Tema14 carbohidratos

Hemiacetales y estructura cíclica

C=OR

R’ R’’OH+

C=OR

OH

CR

O

OH

CH=O

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OHGlucosa

CR

R’

OH

OR’’

CH2OH

C=O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OHFructosa

Estructura de los monosacáridos

O

sobre

furanosas

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

D-glucosaFisher

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H

H OH

O

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H

OH H

O

α-D-glucosa β-D-glucosa

Anómeros

O

OH

OH

OH

OH

OH

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

OH

O

H

HH

H

OH

OH

H OH

OH

OH

α-D-glucosa β-D-glucosa

Haworth

D-glucosa

OO

silla bote

+

Formación de glicósidos

CH=O

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

ROH

R

Hemiacetal Acetal

Oligosacáridos

Amilosa

Amilopectina

Polisacáridos

Celulosa

+

FACTORES QUE

AFECTAN

MEDIO (ÁCIDO O ALCALINO)

TEMPERATURATIPO DE ESTRUCTURA

Anomerización α- ó β-D-glucosa β- ó α-D-glucosafusión

O OH

OH

OH

OH

OH

O

OH

OH

OH

OH

OH

D-glucosa D-fructosa

Deshidratación intramolecular

D-glucosa hidroximetilfurfural-H2O

O OH

OH

OH

OH

OH H2O

O

O

OH

OH

OH

D-glucosa 1,6-anhidro-β-D-glucopiranosa

ConversiónAldosa-Cetosa

(Polimerización)

Compuestos complejos de caramelización

Calentamiento Directo

Azúcar quemado o caramelo de confitería

Sal de Amonio de ácido fuerte

Modificación de la cerveza

En presencia de (NH4)HSO3

Caramelo ácido-rápido. Color de bebidas de Cola

Azúcar reductor + Compuesto aminado

C=O R-NH2

C=N-R

Cetosaminas, Aldosaminas

Compuestos muy reactivos (carbonilos insaturados)

+

Rotura Reestructuración Polimerización (Melanoidinas)

CHONHR

RNH2H2O

OHH

NRH OH

OH OH

OH

O

NHR

OH

OH OH

OH

O

NHR

NHR

O

Amadori

ADITIVOS ALIMENTARIOS