Tema I. HYRJE NË KIMINË ORGANIKE

Bujar H. Durmishi – KIMIA III (gjimnaz), 2003 Tetovë ___________________________________________________________________________________________________

1

Tema I. HYRJE NË KIMINË ORGANIKE

1.1. KIMIA ORGANIKE DHE PËRBËRJET ORGANIKE

Substancat kimike njeriu i njihte dhe përdorte që në kohët e lashta. Në mesin e tyre, përveç substancave inorganike (nga bota mineralogjike), një pjesë mjaft e madhe e tyre ishin me prejardhje të botës së gjallë, pra ishin substanca organike. Substancat apo produktet e këtilla si p.sh. verën, uthullën, aromat e mira, purpurin antik, disa ngjyrna dhe substanca të tjera, njeriu i ka përdorur për shumë qëllime të njohura.

Numri i substancave organike që njihej në Mesjetë, ka qenë shumë i madh, madje edhe më i madh se numri i substancave inorganike. Në këtë kohë kimistët e Mesjetës (alkimistët) substancat i ndanin sipas origjinës së tyre në substanca: bimore, shtazore dhe mineralogjike. Njëri prej tyre ishte francezi Lemery (Lemerý). Më vonë për ta treguar prejardhjen e tyre prej gjallesave, substancat e nxjerra nga bimët e kafshët i quajtën substanca organike. Ndërsa të gjitha substancat e tjera i quajtën substanca inorganike.

Në plejadën e kimistëve të shekullit XIX, Berceliusi (Berzelius) ishte i pari, i cili kimist që në gjuhën shkencore futi togfjalëshin kimi organike. Ai në viitn 1827 botoi tekstin e parë të kimisë organike.

Fig.1. Xhons Jakob Bercelius (Berzelius, Jöns Jakob) (1779-1848) - kimist suedez. Ka lindur në Linköping. Gjatë studimeve të mjekësisë në Universitetin e Uppsallës ai u interesua për kiminë. Pas kryerjes së praktikës medicinale më 1807, Berzelius-i u bë profesor i botanikës dhe i farmacisë në Stockholm. Prej vitit 1815 e deri më vitin 1832 ishte profesor i kimisë në Institutin Mjekësor-Carolina të Stockholm-it. Me kërkimet e tij të njohura ai kontribuoi shumë në lëmë të kimisë. Më 1818 u bë sekretar i përhershëm i Akademisë së Shkencave të Stockholmit, kurse në vitin 1835 mori titullin baron prej mbretit të Suedisë dhe Norvegjisë, John Charles

XIV.

Megjithë se njiheshin dhe përdoreshin mjaft substanca organike, për natyrën dhe vetitë e tyre dihej shumë pak. Pra, mungonte një sqarim i vërtetë shkencor. Deri në fillim të shek. XIX nuk u përftua asnjë përbërje organike, duke u nisur prej ndonjë përbërjeje inorganike. Në këtë kohë mbizotëronte ideja se substancat organike (përbërjet organike) mund të fitohen vetëm nga organizmat e gjallë (bimorë dhe shtazorë) dhe se për t’u përftuar ato nevojitej një forcë jetësore (lat. vis vitalis). Në shkencën e asaj kohe kjo gjë njihej si teori vitalistike, e cila ishte e pasaktë.

Teoria vitalistike mbeti aktuale deri në vitin 1828, gjeratëherë kur kimisti gjerman Fridrih Veler (Friedrih Wöler) e përftoi përbërjen e parë organike (urenë), duke u nisur nga një përbërje inorganike, pra në mënyrë artificiale. Veleri, duke e nxehur cianatin e amonit (përbërje inorganike), e përftoi urenë (përbërjen organike). Ureja


2

deri atëherë ishte nxjerrë vetëm nga urrina e kafshëve. Me këtë sintezë të rëndësishme, teoria vitalistike u hodh si e pabazë.

Fig.2. Fridrih Veler (Friedrih Ëöler) (1800-1882) është edukator dhe kimist shumë i njohur gjerman. U lind në Eshershaim (tani pjesë e Frankfurtit të Majnës). Ka studiuar mjekësinë në Universitetin e Marburgut dhe Hajdelbergut. Gjatë studimeve u interesua shumë për kiminë, ashtu që më vonë u transferua në Stokholm, për të studiuar kiminë bashkë me kimistin e njohur suedez, Berceliusin. Në vitin 1836 u bë profesor i Universitetit të Getingenit.

Pas sintezës së Velerit, kimistët e tjerë arritën të sintetizojnë një sërë substancash dhe përbërjesh organike në laboratore kimike. Këto substanca kishin veti shumë të ngjashme mes veti dhe u radhitën në grupin e substancave organike.

Në gjysmën e dytë të shek. XX numri i substancave organike të përftuara nga bota e gjallë dhe i substancave të përftuara në laboratore dhe uzina kimike e kaloi dukshëm numrin e përgjithshëm të substancave inorganike. Kjo paraqiste njëherit thelbin e pyetjeve të shumta që filluan t’i shtrojnë kimistët e kësaj kohe, si p.sh. pse numri i substancave organike është më i madh se numri i atyreve inorganike, pse përgjithësisht substancat organike kanë veti shumë karakteristike, me të cilat dallohen dukshëm prej substancave inorganike, pse disa substanca organike janë me ngjyrë e disa pa ngjyrë, pse disa janë me erë e disa përdoren si ushqime, ndërsa disa të tjera janë helme shumë të rrezikshme, e kështu me radhë.

Këto dhe pyetje të tjera të ngjashme, motivuan një numër madh kimistësh të merren dhe t’i studiojnë më me përkushtim substancat organike. Kështu, nga hulimtimet dhe aktiviteti shkencor i tyre u zbuluan dhe u sqaruan shumë dukuri, që u përkisnin substancave organike. U zbuluan dhe u izoluan shumë substanca të reja si p.sh., lyrat, etanoli, acidi metanoik (formik), metani, etini, benzeni, etj.

Përkufizimi i kimisë organike Shkencëtarët dhe kimistët kanë dhënë përkufizime të shumta për kiminë organike. Përkufizimi më i lirë është ky:

Kimia organike është kimia e hidrokarbureve dhe e derivateve të tyre.

Hidrokarburet janë përbërje të karbonit dhe të hidrogjenit, ndërsa derivate (rrjedhës) janë përbërje që përftohen prej tyre. Përkufizimi më i saktë është ky: Kimia organike është kimi e përbërjeve të karbonit.

NH4OCN

H2N

H2N

nxehje

C O

urejacianati i amonit


3

Përbërje organike quhen të gjitha përbërjet e karbonit, pa marë parasysh a janë ato produkte bimore, shtazore apo janë përbërje të fituara në mënyrë artificiale (përjashtim bëjnë CO, CO2, H2CO3, karbonatet dhe cianatet).

Numri i përbërjeve organike Pasqyrën e përbërjeve kimike dhe punimeve shkencore kimike në mbarë botën e udhëheq dhe e kontrollon Servisi i Abstrakteve Kimike (Chemical Abstract Service shkurtimisht CAS), me seli në Ohajo të SHBA-ve. Në fund të vitit 1990 regjistri i tij kishte të dhëna për 10 milionë përbërje kimike, ndërsa më 1996 numri i tyre u rrit në 16 milionë, prej të cilave rreth 12 milionë janë përbërje organike. Çdo vit përftohet një numër i madh përbërjesh të reja, prej të cilave 90% janë përbërje organike. Karboni formon vetë më shumë përbërje organike sesa të gjitha elementet e tjera bashkarisht.

Fig.3. Ekspert i CAS-it duke modeluar një molekulë organike me kompjuter

Rëndësia e kimisë organike, e përbërjeve dhe e produkteve organike është kruciale. Këtë e dëshmojnë përbërjet dhe produktet organike si p.sh., sheqernat, vajrat e yndyrnat, uthulla, alkoolet, aromat e mira, nafta dhe llojet e benzinës, masat plastike, ngjyrnat, ilaçet,

pesticidet, insekticidet, fijet artificiale të tekstilit, ngjitësit, goma, kauçuku, detergjentët etj.

1.2. CILAT ELEMENTE KIMIKE MARRIN PJESË NË NDËRTIMIN E PËRBËRJEVE ORGANIKE? Përgjigjen e kësaj pyetjeje do ta fitoni me ndihmën e eksperimentimit. Punojini në grupin tuaj eksperimentet vijuese! Nga rezultatet e tyre do të përfundoni se cilat janë ato elemente? Eksperimenti 1. Djegia e parafinës Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: gotë qelqi, kapëse druri për provëza, qelq ore, qiri parafine.

Ecuria: Ndizeni një qiri dhe mbi flakën e tij vendoseni një qelq ore ose një gotë porcelani. Përfundimet dhe rezultatet e vështrimit shënojini në fletore!

Fig.4. Gjatë djegies së qiririt krijohet bloza, çlirohet oksidi i karbonit(IV) dhe avull uji

Përfunduat se bloza e formuar është dëshmi se parafina e qiri-


4

rit përmban karbon, ndërsa uji dëshmon se përbërja organike përmban hidrogjen. Eksperimenti 2. Djegia e etanolit (alkoolit)

Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: gotë porcelani, hinkë qelqi, gyp qelqi, pompë uji për vakum, etanol (C2H5OH) dhe ujë gëlqeror i kthjellët – Ca(OH)2.

Ecuria: Në një gotë porcelani hidhni pak etanol dhe rregullojeni aparaturën si në Fig. 5. Ndizeni etanolin me kujdes dhe ndiqni ndryshimet që bëhen. Pas një kohe tretësira e kthjellët e ujit gëlqeror ose e hidroksidit të kalciumit – Ca(OH)2 do të turbullohet sepse krijohet karbonati i kalciumit (CaCO3). Si mendoni ju, pse ky eksperiment shërben për të treguar se alkooli përmban karbon? Çka fitohet në gypin horizontal? Mundohuni t’i shënoni barazimet kimike për reaksionet që kryhen me këtë rast!

Fig. 5. Djegia e etanolit

Mq në fund përfunduat se etanoli (C2H5OH) përmban karbon dhe hidrogjen. Reaksionet paraqiten me këto barazime kimike:

C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3

Eksperimenti i njëjtë dëshmon se alkooli përmban edhe oksiogjen sepse me hidrogjenin ai e krijon ujin. Zakonisht prania e oksigjenit në përbërjet organike nuk identifikohet. Eksperimenti 3. Identifikimi i azotit në përbërjet organike Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: provëz, mbajtës metalik me kapëse hekuri, flakdhënës, letër e kuqe lakmusi, tretësirë ujore e të bardhës së vezës dhe hidroksid natriumi (NaOH). Ecuria: Përgatitni pak tretësirë prej të bardhës së vezës. Në një provëz shtoni pak prej saj dhe pak tretësirë të përqendruar të hidroksidit të natriumit (NaOH). Pastaj provëzën nxeheni dhe në grykën e saj vendoseni letrën e kuqe të lagur të lakmusit. Ç’vëreni dhe ç’përfundoni?


5

Fig.6. Identifikimi i azotit në të bardhën e vezës

Gjatë nxehjes së provëzës bie erë amoniaku (NH3), i cili me ujë jep bazën e dobët të hidroksid amonit (NH4OH). Hidroksidi i natriumit gjatë nxehjes e ka shpërbërë përbërjen organike që përmban azotin e pranishëm në të bardhën e vezës.

Përbërjet organike më shpesh karbon, hidrogjen, oksigjen, azot, squfur, ndërsa më rrallë klor, brom etj., e në raste shumë të ralla përmbajnë edhe metale.

1.3. VENDI I KARBONIT NË SISTEMIN PERIODIK Karboni bën pjesë në grupin IVB (ose në grupin 14) të elementeve në tabelën e sistemit periodik. Këtu bëjnë pjesë këto elemente kimike: karboni (C), silici (Si), germaniumi (Ge), kallaji (Sn) dhe plumbi (Pb). Këto elemente gjenden rreth 27,7 % në koren e Tokës. Në shtresën e jashtme elektronike kanë 4 elektrone valentore dhe në përbërjet e tyre janë dyvalentor dhe katërvalentor.

Fig.7. Përhapja e elementeve të grupit të karbonit në koren e Tokës Fig.8. Modelet e atomeve të elementeve të grupit të karbonit

Elementet e këtij grupi kanë veti laramane: karboni dhe silici janë jometale, germaniumi përveç vetive si jometal ka edhe veti të metalit, pra është metaloid, kurse kallaji dhe plumbi janë metale.

Karboni (simboli kimik: C) njihet që nga kohërat parahistorike. Emri i tij rrjedh nga fjala latine: carboneum; carbo = thëngjill. Karboni është elementi i parë në grupin IVB me veti tipike të jometalit.

Karboni formon dy izotope stabile 12C, 13C dhe dhjetë izotope jostabile. 1/12 pjesë e izotopit stabil 12C është njësi e unifikuar e masës atomike relative. Izotopi jostabil 14C shërben për përcaktimin e vjetërsisë së përbërjeve të karbonit (objekteve) me të


6

ashtuquajturën metodë të karbonit radioaktiv. Karboni në përbërjet e tij paraqitet si katërvalentor dhe vetëm te CO del si dyvalentor.

Karboni është element kimik themelor ngase njëkohësisht i takon botës mineralogjike (përbërjeve inorganike) dhe botës së gjallë (përbërjeve organike). Karboni formon tre modifikime alotropike që janë: grafiti, diamanti dhe fullereni. Këto dallohen mes tyre sipas renditjes dhe sipas mënyrës së lidhjes së atomeve të karbonit. Përveç kësaj, atomet e karbonit mund të lidhen edhe me elemente të tjera dhe të formojë përbërje të shumëta. Një pjesë të vogël të tyre e studion kimia inorganike, kurse pjesën më të madhe të përbërjeve të karbonit e studion kimia organike dhe biokimia (kimia e organizmave të gjalla). Në vitet e tjera jeni njohur me disa përbërje inorganike të karbonit, si p.sh. me: CO, CO2, H2CO3 e me karbonatet, ndërsa tani do të njiheni me përbërjet organike të karbonit.

Fig.9. Modifikimet alotropike të karbonit: diamanti, grafiti dhe fullereni

Fig.10. Qarkullimi i karbonit në natyrë

Disa veti të atomit të karbonit Karboni si element kimik e ka numrin atomik 6 (Z = 6) që d.m.th., se në bërthamën e tij ka 6 protone, ndërsa në mbështjellën elektronike ka 6 elektrone. Prej tyre 2 elektrone gjenden në shtresën afër bërthamës (K), kurse 4 elektronet e tjera në shtresën e jashtme (L). Pra karboni ka 4 elektrone valentore dhe në reaksionet kimike ato i formojnë lidhjet kimike. Pasi lidhjen kimike e formojnë vetëm 4 elektrone, atëherë atomi i karbonit është katërvalentor.

Në të gjitha përbërjet organike karboni formon lidhje kimike kovalente.


7

Fig.11. Konfigurimi elektronik i atomit të karbonit: a) gjendja e qëndrueshme, b) gjendja e ngacmuar (pas pranimit të energjisë)

Katër elektronet e vetmuara të C mund të formojnë 4 lidhje kimike kovalente të thjeshta (njëfishe) me katër atome të tjera, që përmbajnë elektrone të vetmuara, si p.sh. me hidrogjenin duke e formuar metanin (CH4). Kjo renditje e elektroneve në hapësirë formon një piramidë katërbarasfaqësore që quhet tetraedër. Si rrjedhojë del se atomi i karbonit ka strukturë tetraedrike, që është karakteristikë e përbërjeve organike.

Fig.12. Karboni me hidrogjenin te metani (CH4) formon 4 lidhje kovalente njëfishe Fig.13. Modeli orbital tetraedrik i karbonit

Si paraqiten molekulat e përbërjeve organike? Kjo mund të bëhet kështu: A) Me formula kimike, që mund të jenë: 1. formula molekulare, p.sh. CH4 për metanin, C6H6 për benzenin etj. Këto

formula e tregojnë vetëm përbërjen, por jo edhe ndërtimin (strukturën) e molekulës.

2. formula empirike (formula të thjeshta), që e tregojnë raportin më të vogël të atomeve të elementeve në molekulën e një përbërjeje. Për shembull, C1H1 ose më drejt CH është formula empirike e benzenit, sepse raporti i atomeve të C dhe të H është 1:1. Edhe formulat empirike nuk e tregojnë ndërtimin e molekulës.

3. formula strukturore, që e tregojnë ndërtimin e tërësishëm të molekulës. Ato shënohen si tripërmasore, por zënë shumë vend. Më shpesh shënohen në një rrafsh dhe atëherë janë më të thjeshta.

4. formulat racionale (formula strukturore të kondensuara), të cilat janë mesatare të formulave molekulare dhe të atyreve strukturore, si p.sh. CH3–CH3 për etanin dhe CH3–CH2–CH3 për propanin, dhe

6C: 1s22s22p2

energji

K

L

1s

2s 2px 2py 2pzK

L

1s

2s 2px 2py 2pz

4 elektrone v alentore

a) b)


8

Fig.14. Etani (C2H6): a) formula strukturore në rrafsh, b) formula strukturore trepërmasore dhe c) modeli skeletor

Fig.15. Propani (C3H8): a) formula strukturore në rrafsh, b) formula strukturore trepërmasore dhe c) modeli skeletor

B) Me modele molekulash, të cilat tërësisht e tregojnë ndërtimin hapësinor të molekulës. Modelet e molekulave mund të jenë:

1. topthore – shumë mirë e paraqesin ndërimin hapësinor të molekulës, por lagësia midis topthave është më e madhe sesa gjatësia e vërtetë e lidhjeve kimike d.m.th., këto largësi nuk janë në përpjestim;

2. të ngjeshura – më drejt e paraqesin largesën ndërmjet atomeve në molekula, mirëpo janë më pak „të kapshme“.

3. skeletore – më thjeshtë e paraqesin ndërtimin e molekulave në skeletin e tyre. Janë të përshtatshme vetëm për ta kuptuar më lehtë vargun karbonik në molekula.

C

H

H

H C

H

H H

C H

H

C

H

HH

C

H

H

C

H

H

Hb) c)a)

C C

H H

H

HHH

a) b) c)

C

H

H

H C

H

H

H

Fig.16. Butani (C4H10): a) formula strukturore, b) formula strukturore racionale

CH

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

CH3–CH2–CH2–CH3

a)

b)

Fig.17. Pentani (C5H12): a) formula strukturore, b) formula strukturore racionale

b)

a) C

H

H

HCH

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3


9

Fig.18. Metani (CH4): a) modeli topthor, b) modeli i ngjeshur dhe c) modeli skeletor

1.4. VARGJET KARBONIKE – KLASIFIKIMI I PËRBËRJEVE ORGANIKE

Pse karboni formon numër shumë të madh përbërjesh kimike?

Po qe se atomet e karbonit lidhen ndërmjet veti, atëherë ato formojnë vargje me gjatësi të ndryshme, që quhen vargje karbonike. Prej tyre ndërtohen molekulat organike.

Llojllojshmëria e lidhjes së atomeve të karbonit është shkaktare e numrit të madh të përbërjeve organike.

1. Atomi i karbonit është katërvalentor dhe i krijon lehtë 4 lidhje kovalente të thjeshta (njëfishe) me atomet e njëjta ose të ndryshme.

2. Atomet e karbonit lidhen lehtë ndërmjet veti në vargje karbonike. Shihni me kujdes edhe njëherë modelin e diamantit dhe modelin e grafitit!

Ndërtimi i rrjetës kristalore te diamanti: unaza e atomeve të C ka formën e „karrigës“, atomet e C gjenden në tre rrafshe, andaj quhet treplanare.

Ndërtimi i rrjetës kristalore te grafiti: unaza e atomeve të C ka formën e gjashtëkëndëshit dhe atomet e C gjenden në një rrafsh, andaj quhet njëplanare.

Fig.19. Struktura e rrjetës kristalore të diamantit dhe të grafitit

3. Atomet e karbonit mund të lidhen në vargje të hapura. Numri i atomeve mund të jetë 2, 3, 4, 5, .... deri në disa qindra atome të C. Vargjet e hapuara karbonike mund të jenë: të padegëzuara dhe të degëzuara. Përbërjet me vargje të këtilla quhen përbërje organike aciklike.

diamanti

grafiti

a) b) c)


10

Fig.20. Vargjet karbonike të hapura: a) të padegëzuara dhe b) të degëzuara

4. Atomet e karbonit formojnë edhe vargje karbonike të mbyllura (ciklike). Përbërjet organike që përbëhen prej vargjeve unazore (ciklike) quhen përbërje organike ciklike. Numri i atomeve në vargjet ciklike mund të jetë: 3, 4, 5, 6, 7, etj. Përbërjet

me unaza gjashtëkëndëshe janë më të shpeshta, një pjesë e tyre formojnë unaza pesëkëndëshe (5 karbonike), kurse të tjerat janë më të rralla. Nëse në unaza të përbërjeve ciklike gjenden vetëm atome të C, atëherë këto përbërje quhen përbërje karbociklike.

Skema 1. Ndarja e vargjeve karbonike

Fig.21. Vargjet karbonike unazore – ciklike

Fig.22. Formulat strukturore të disa përbërjeve karbociklike

VARGJET KARBONIKE

Atomet e karbonitformojnë 4 lidhje të llojit tënjëjtë

te diamanti

Atomet e karbonitformojnë 3 lidhje të njëjta,lidhja e 4 dallohet

te grafiti

Të hapura Të mbyllura

C C C C CCC C C C

C

CC

C C C C C

C

CC C C C

a)

b)

C

C C

H H

H

H

H

H

ciklopropani (C3H6)

C C

C C

ciklobutani (C4H8)

H H

H

HH

H

H H ciklopentani (C5H10)

C

C C

CC

HH

H

H

HHH

H

H

H

C

CC

C

CC

H HH

H

H

H

HHH

H

H

H

cikloheksani (C6H12)


11

5. Nëse ndonjë atom i C në përbërjet karbociklike zëvendësohet me atom të ndonjë elementi tjetër, si p.sh. me O, N, S etj., atëherë këto quhen përbërje heterociklike (greq. heteros = i ndryshëm).

Fig.23. Formulat strukturore të disa përbërjeve heterociklike me O, N dhe S

6. Unazat e atomeve të karbonit mund të „ngjiten“ (kondensohen) lehtë ndërmjet veti në mënyra të ndryshme. Përbërjet organike që përbëhen prej vargjeve të këtilla quhen përbërje aromatike, si p.sh. benzeni.

Fig.24. Modele të molekulës së benzenit – përbërje aromatike kryesore

Fig.25. Formulat strukturore të përbërjeve aromatike të kondensuara

Ndarja e përbërjeve organike Sipas llojit të vargut karbonik, përbërjet organike ndahen në: përbërje aciklike dhe në përbërje ciklike. Më tutje përbërjet ciklike klasifikohen në: përbërje karbociklike dhe përbërje heterociklike. Ndarja vazhdon më tutje si në skemën vijuese:

O N S


12

Skema 2. Ndarja e përbërjeve organike në bazë të llojit të vargut karbonik

Fig.26. Ciklopentani (C5H10) dhe cikloheksani (C6H12) – përbërje alifatike ciklike (aliciklike)

Grupet funksionale Mësuat se në molekulat e përbërjeve organike janë të pranishme lidhjet kovalente. Shumica e tyre janë molekula me lidhje kovalente jopolare, ndërsa disa sosh me lidhje kovalente polare. Te këto të fundit janë të pranishme grupe atomike polare. Grupet polare në molekula janë vendet ku kryhen reaksionet kimike. Këto grupe luajnë një rol të rëndësishëm për vetitë e një molekule, prandaj edhe quhen grupe funksionale (lat. fungi = ta kryej, ta përfundoj).

Grupet funksionale në përbërjet organike i përcaktojnë vetitë e një lloji të përbërjeve organike dhe prej tyre varet se çfarë reaktiviteti do të kenë ato në reaksionet kimike. Grupet më kryesore funksionale janë dhënë në tabelën vijuese.

KOMPONIMETORGANIKE

KOMPONIME ACIKLIKEvargje të hapura - jociklike

vetëm alifatike

KOMPONIME CIKLIKEvargje të mbyllura - ciklike

KOMPONIMEKARBOCIKLIKE

në unazë vetëm atome të C

KOMPONIMEHETEROCIKLIKE

në unazë atome të C dheatome tjera

KOMPONIME ALICIKLIKE

me 4 lidhje të njëllojshme

KOMPONIME AROMATIKE

3 lidhje të njëllojshme,lidhja e 4 dallohet


13

Tabela 1. Grupet funksionale më kryesore Grupi funksional

Emri i grupit funksional

Prapashtesa në emrin e përbërjes organike që e tregon këtë grup

Derivatet e alkaneve që e përmbajnë këtë grup

grupi hidroksil

– ol alkanole ose alkoole

grupi aldehid

– al

alkanale ose aldehide

grupi keto (karbonil)

– on

alkanone ose ketone

grupi karboksil

– oik

acide alkanoike ose acide karboksilike

Në bazë të llojit të grupit funksional mund të bëhet një ndarje tjetër e përbërjeve organike si p.sh. në: hidrokarbure (nuk kanë grup funksional), alkoole, acide karboksilike, aldehide, ketone, estere, amine, aminoacide etj.

Skema. 3. Ndarja e përbërjeve organike në bazë të grupeve funksionale

PËRBËRJET

ORGANIKE

O H

C O

H

C O

ose -COOH

OC

O H


14

1.5. LIDHJET KIMIKE NË PËRBËRJET ORGANIKE TË KARBONIT Një numër i madh i përbërjeve organike të karbonit shpjegohet me strukturën elektronike të veçantë të atomit të karbonit. Dihet se atomi i karbonit në gjendje normale, në shtresën e tij valentore ka dy elektrone të paçiftëzuara që mund të shënohen me këtë konfigurim elektronik:

C: 1s2 2s2 2px1 2py

1 ose me ndihmën e katrorëve:

Sipas kësaj atomi i karbonit do të formonte vetëm dy lidhje kimike kovalente dhe në përbërjet organike do të duhej të ishte dyvalentor. Ndërkaq, përvoja tregon se atomi i karbonit në të gjitha përbërjet organike është katërvalentor. Atëherë, si mund të shpjegohet kjo?

Sipas konfigurimit elektronik që ka atomi i karbonit kjo nuk do të mund të realizohej. Por, dihet gjithashtu se atomet para se të formojnë lidhje kimike kalojnë nga gjendja normale në një “gjendje të ngacmuar” dhe për këtë atyre u nevojitet një sasi e caktuar energjie. Kështu edhe tek atomi i karbonit, gjatë marrjes së asaj energjie për ngacmim, një elektron nga orbitalja 2s kalon në orbitalen 2pz dhe me këtë rast atomi i karboni kalon në gjendje të ngacmuar.

Dhe përfundimisht, pasi elektronet e paçiftëzuara të karbonit kanë energji të njëjtë kemi:

që në shtresën e tij valentore ka gjithsej 4 elektrone valentore të paçiftëzuara (teke), të cilat e mundësojnë lidhjen e atomit të karbonit me atomet e elementeve të tjera në përbërjet e ndryshme organike. Kjo e mundëson njëherit katërvalencën e atomit të karbonit.

C :

1s

2s

2px 2py2pz

energji

C :

1s

2s

2px 2py2pz

C :

1s

2s 2px 2py2pz

C

1s 2s 2px 2py


15

Llojet e orbitaleve atomike Dihet se çdo nivel energjetik (shtresë elektronike) i atomit përbëhet prej nënniveleve energjetike ose si quhen ndryshe prej orbitaleve atomike. Orbitalet atomike janë hapësira trepërmasore me lëvizje më të besueshme të elektronit. Orbitalet atomike mund të jenë të formave të ndryshme, që varet kryesisht nga energjia e tyre që e posedojnë. Llojet e orbitaleve atomike janë:

a) orbitalet atomike s që kanë formë sferike si p.sh., orbitalet 1s, 2s, 3s, 4s etj. Numri përpara shkronjës s e tregon nivelin energjetik kryesor. Ato, pra, dallohen sipas energjisë dhe si pasojë e kësaj kanë edhe madhësi të ndryshme. Ka një lloj të orbitales s. Për shembull:

Fig.27. Orbitalet atomike 1s dhe 2s

b) orbitalet atomike p kanë formën e tetësheve hapësinore. Mund të jenë tre llojesh: px, py dhe pz. Ato shtrihen në tre boshtet x, y dhe z dhe janë të orientuara në hapësirë. Edhe këto, varësisht nga niveli kryesor energjetik, dallohen sipas energjisë dhe sipas madhësisë. Pamja e tyre është dhënë në figurën vijuese.

Fig.28. Orbitalet atomike p

c) orbitalet atomike d kanë forma më të ndryshme. Gjithsej janë 5 lloje të tyre që i shënojmë: dz2, dx2-y2, dyz, dxz dhe dxy. Pamja e tyre shihet në figurën vijuese. Fig.29. Orbitalet atomike d

ç) orbitalet atomike f kanë forma shumë më të ndërlikuara me gjithsej 7 lloje të tyre.

1.6. HIBRIDIZIMI I ORBITALEVE Për ta kuptuar se ç’është hibridizimi i orbitaleve le të shqyrtojmë formimin e molekulës së metanit me formulë molekulare CH4. Në këtë molekulë karboni lidhet me 4 atome të hidrogjenit me ndihmën e 4 lidhjeve kovalente njëfishe të njëjta.

Nga gjendja e ngacmuar e atomit të karbonit shihet se ai ka 4 elektrone të paçiftëzuara, prej të cilave 1 në orbitalen atomike 2s dhe 3 elektrone të tjera të paçiftëzuara në orbitalet atomike 2px, 2py dhe 2pz. Energjia e elektroneve 2s dhe 2p si dhe forma e orbitaleve 2s dhe 2p janë të ndryshme.

Lidhja kovalente formohet me mbulimin e orbitaleve atomike (me çiftëzimin e elektroneve teke). Prandaj, në qoftë se orbitalja 2p e atomit të karbonit do të mbulohej me orbitalen 1s të atomit të hidrogjenit (sepse ai ka 1 elektron në orbitalen

orbitalja 1s orbitalja 2s

z

x

y

z

x

y


16

s të nivelit të parë–1), për të formuar një orbitale molekulare (lidhje kovalente ndërmjet C dhe H) në molekulën e metanit, atëherë kjo orbitale do të ishte e ndryshme si për nga energjia ashtu edhe për nga forma, në krahasim me orbitalen molekulare që do të formohej me mbulimin e orbitales 2s të C me një orbitale 1s të H.

Mirëpo, përvoja tregon se të katër lidhjet kovalente te molekula e metanit janë të njëjta me njëra-tjetrën. Kjo tregon se gjatë mbulimit të orbitaleve 1s të atomit H dhe të 4 orbitaleve (2s, 2px, 2py dhe 2pz) të atomit të C janë formuar orbitale të reja të barazvlershme. Ky proces quhet hibridizim.

Hibridizim quhet formimi i orbitaleve atomike të reja me enrgji të njëjtë nga orbitalet atomike me energji të ndyrshme të një atomi.

Pra gjatë hibridizimit bëhet përzierja e orbitaleve dhe numri i orbitaleve që hibridizohen mbetet i njëjtë me numrin e orbitaleve që krijohen pas hibridizimit. Forma dhe pamja hapësinore e orbitaleve të hibridizuara ndërron. Kjo mundëson që gjatë formimit të lidhjeve kovalente, pra gjatë mbulimit të orbitaleve, të formohet sipërfaqe më e madhe e dy orbitaleve të hibridizuara që mbulohen dhe si pasojë e kësaj edhe lidhja që formohet bëhet më e fuqishme në krahasim me mbulimin e orbitaleve të pahibridizuara.

Energjia e orbitaleve të hibridizuara është më e ulët se energjia e orbitaleve të veçanta para hibridizimit.

Kjo mundëson që lidhja e formuar nga orbitalet e hibridizuara të jetë më e qëndrueshme.

Fig.30. Ndryshimi i formës së orbitaleve gjatë hibridizimit

Fig.31. Ndryshimi i energjisë së orbitaleve gjatë hibridizimit

Llojet e hibridizimit Dallohen tre lloje të hibridizimit të oribtaleve. Ato janë: a) hibridiszimi sp3 b) hibridizimi sp2 dhe c) hibridizimi sp.

a) Hibridizimi sp3 (tetragonal). Kur atomi i karbonit lidhet me katër atome të tjera, atij i nevojiten katër orbitale atomike hibride. Për këtë orbitalja 2s dhe tri orbitalet 2p hibridizohen duke formuar

orbitalja 2p

orbitalja 2s

orbitalja hibride

E (energjia)

orbitalja 2s orbitalja 2p orbitalja hibride (sp)

+


17

katër orbitale hibride. Kjo mënyrë e hibridizimit shënohet me simbolin sp3. Numri i shënuar si tregues fuqi e tregon numrin e elelktroneve të një lloji të caktuar, që marrin pjesë në hibridizim. Katër orbitalet atomike hibride orientohen në hapësirë në mënyrë të tillë që të ndodhen sa më larg njëra-tjetërs. Kjo gjë arrihet kur boshtet e orbitaleve formojnë këndin prej 109,5 ° midis tyre.

Atomi i karbonit, me katër orbitalet e tij hibride sp3, formon një tetraedër të rregullt, në qendër të të cilit ndodhet bërthama e atomit, ndërsa katër boshtet e orbitaleve hibride orientohen nga 4 kulmet e tetraedrit. Fig.32. Orientimi hapësinor i orbitales hibride sp

3

Ky është shkaku që hibridizimi sp3 quhet edhe hibridizim tetragonal (katërkulmor). Ky lloj hibridizimi mundëson formimin e lidhjes kovalente njëfishe si p.sh. te molekula e metanit (CH4), pra te alkanet.

b) hibridizimi sp2 (trigonal). Kur atomi i karbonit do të lidhet vetëm me tre atome të tjera, atij i nevojiten tre orbitale atomike hibride. Këto tre orbitale formohen me hibridizimin e orbitales 2s me dy orbitale 2p (2px dhe 2py). Orbitalja 2pz nuk merr pjesë në hibridizim dhe, në këtë mënytë, ajo e ruan formën që e kishte në gjendjen e ngacmuar të atomit të karbonit.

Kjo mënyrë e hibridizimit shënohet sp2. Tri orbitalet atomike hibride sp2 orientohen në mënyrë të tillë që boshtet e tyre të formojnë kënde prej 120 °. Kështu, ato ndodhen sa më lërg njëra-tjetrës. Fig.33. Orientimi hapsinor i orbitaleve hibride sp

2

Atomi i karbonit, me tre orbitalet e tij sp2, mund të brendashkruhet në një trekëndësh barabrinjës, në qendër të të cilit ndodhet bërthama e atomit, kurse tre boshtet e orbitaleve hibride sp2 drejtohen nga kulmet e trekëndëshit. Prandaj hibridizimi sp2 quhet edhe hibridizim trigonal (trekulmor). Orbitalja 2pz që nuk merr pjesë në hibridizim, boshtin e saj e ka të orientuar në mënyrë pingule kundrejtë rrafshit të trekëndëshit. Fig.34. Orientimi hapësinor i orbitales 2pz të pahibridizuar në orbitalen hibride sp

2

Ky lloj hibridizimi mundëson formimin e lidhjes kovalente dyfishe si p.sh. te molekula e etenit (H2C=CH2), pra te alkenet.


18

c) hibridizimi sp (digonal). Atomeve të akrbonit që do të lidhen vetëm me dy atome të tjera, u nevojiten dy orbitale atomike hibride, të cilat formohen duke u hibridizuar orbitalja 2s me orbitalen 2px. Orbitalet 2py dhe 2pz, me këtë rast nuk marrin pjesë në hibridizim dhe nuk e ndryshojnë formën dhe orientimin e tyre. Kjo mënyrë e hibridizimit shënohet me sp.

Orbitalet hibride sp, për t’u ndodhur sa më larg njëra-tjetrës, boshtet e tyre i orientojnë në drejtime të kundërta duke formuar kështu një kënd prej 180 °. Ato shtrihen në një vijë. Ky lloj hibridizimi quhet edhe hibridizim digonal (dykulmor). Boshtet e orbitaleve që nuk marrin pjesë në hibridizimin e këtillë (2py dhe 2pz) orientohen në mënyrë pingule, si ndaj boshteve të orbitales sp, ashtu edhe ndërmjet tyre.

Fig.35. Orientimi hapësinor i orbitaleve 2py dhe 2pz, të pahibridizuara në orbitalen hibride sp

Ky lloj hibridizimi mundëson formimin e lidhjes kovalente trefishe, si p.sh. te

molekula e etinit (HC CH), pra te alkinet.

Që të tre llojet e hibridizimeve që u përmendën këtu, do t’ua lehtësojnë kuptimin e strukturës së alkaneve, alkeneve dhe alkineve. Ato do t’i mësoni në temën e ardhshme. Mendoni dhe zgjidhni: 1. Cekni disa nga karakteristikat sipas të cilave përbërjet organike dallohen prej përbërjeve inorganike.

2. Pse teoria vitalistike është joshkencore?

3. Ç’nënkuptoni me termet kimi organike dhe përbërje organike?

4. Cila është rëndësia e sintezës organike të Velerit? Shkruajeni barazimin kimik të kësaj sinteze!

5. Prej cilave elemente kimike përbëhen përbërjet organike?

6. Njehsojeni masën e ujit që do të formohet me djegien e plotë të 35 gramë etanol 65 %. Sa oksid karboni(IV) do të përftohet gjatë reaksionit kimik të njëjtë, nëse reaksioni zhvillohet në kushte standarde?

7. Njehsojini pjesëmarrjet e masës së elementeve kimike në përbërjen organike CH3COCH3 (C3H6O)! Cili prej tyre është me pjesëmarrje më të madhe në të?


19

8. Ç‘janë grupet funksionale? Shkruajini me formula strukturore 5 grupe funksionale, që i dini.

9. Jipni nga tre shembuj tuaj për: a) të gjitha llojet e modeleve të përbërjeve organike b) të gjitha llojet e formulave të përbërjeve organike.

10. Ç’nënkuptoni me termin orbitale të hibridizuara? Tregojeni shpërndarjen elektronike të resë elektronike që i përket orbitaleve të hibridizuara sp, sp2 dhe sp3.

11. Shpjegojeni formimin e lidhjeve kovalente njëfishe, dyfishe dhe trefishe me

ndihmën e lidhjes sigma () dhe lidhjes pi ().

12. Sa gramë CO2 do të përftohen gjatë djegies së plotë të 20 gramë propan?

13. Ç’është hibridizimi i orbitaleve? Sa lloje të orbitaleve të hibridizuara mund të fitohen tek atomi i karbonit?

14. Si ndërron energjia e orbitaleve gjatë hibridizimit?

15. Shpjegojeni formimin e orbitales hibride sp te molekula e etinit.


20

Tema II. HIDROKARBURET

1. NDARJA E HIDROKARBUREVE

Përbërja e hidrokarbureve Lloji më i thjeshtë i përbërjeve organike janë hidrokarburet, ngase molekulat e tyre përbëhen vetëm prej dy elementeve kimike, karbonit dhe hidrogjenit. Prej këtu rrjedh edhe emri i tyre. Pjesa më e madhe e tyre e përbëjnë gazin natyror dhe naftën (95-98%), kurse disa hidrokarbure të ndërlikuara, karotës dhe buterit (gjalpit) i japin ngjyrën përkatëse. Shumë hidrokarbure janë gjetur në bimë, në shtazë dhe në fosilet e tyre. Sasi të vogla gjejmë edhe në dyll. Ayo krijohen me distilimin e thatë të drurit. Mund të gatiten poashtu në laboratore dhe në uzina kimike.

Skeleti i vargut të hidrokarbureve përbëhet prej atomeve të karbonit, me të cilat lidhen atomet e hidrogjenit.

Hidrokarburet janë përbërje organike më të thjeshta që përbëhen vetëm prej karbonit dhe hidrogjenit dhe nuk përmbajnë grup funksional.

Ndarja e hidrokarbureve Ndarja e hidrokarbureve bëhet sipas parimeve të përgjithshme të ndarjes së përbërjeve organike. Kjo nënkupton ndarjen e hidrokarbureve sipas mënyrës së lidhjes së atomeve të karbonit. Sipas kësaj, hidrokarburet ndahen në dy grupe më të mëdha:

1. hidrokarbure aciklike ose alifatike dhe 2. hidrokarbure ciklike ose unazore.

Te hidrokarburet aciklike atomet e karbonit janë të lidhura në vargje karbonike të hapura. Më tutje hidrokarburet aciklike mund të ndahen në:

a) të ngopura dhe b) të pangopura.

Hidrokarburet aciklike të ngopura më herët janë emërtuar edhe si parafine, ndërsa kohëve të fundit sipas rekomandimeve të IUPAC-ut, quhen alkane. Pra, alkanet janë hidrokarbure aciklike, molekulat e të cilave përbëhen prej vargjeve të atilla karbonike, ku të gjitha lidhjet kimike kovalente karbon-karbon janë njëfishe.

Hidrokarburet e pangopura aciklike në molekulat e tyre, përveç lidhjes kovalente njëfishe karbon-karbon, përmbajnë edhe lidhje kovalente dyfishe ose trefishe. Sipas IUPC-ut të parat quhen alkene (më herët janë quajtur olefine), ndërsa të dytat quhen alkine (më herët janë quajtur acetilene).

Siç vërehet, ndarja e hidrokarbureve aciklike është bërë në bazë të llojit të lidhjes kovalente në mes të atomeve të karbonit në vargun karbonik të hidrokarburit përkatës, si p.sh.:


21

Grupin e dytë të hidrokarbureve e përbëjnë hidrokarburet ciklike ose unazore, të cilat sipas ndërtimit të molekulave poashtu mund të jenë: a) të ngopura, b) të pangopura dhe c) arene.

Ndarja e këtillë ka si mbështetje llojin e lidhjeve kovalente në vargjet unazore të hidrokarbureve ciklike. Nëse në hidrokarbure ciklike të gjitha lidhjet kovalente karbon-karbon janë njëfishe, atëherë ato quhen cikloalkane.

Hidrokarburet ciklike të pangopura në vargjet unazore të tyre, përveç lidhjeve të rëndomta njëfishe, përmbajnë edhe lidhje kovalente dyfishe. Këto hidrokarbure ciklike quhen cikloalakene.

Lloj i veçantë i hidrokarbureve ciklike të pangopura janë arenet ose hidrokarburet aromatike sepse këto sipas vetive karakteristike të tyre dukshëm dallohen prej hidrokarbureve të tjera ciklike dhe aciklike.

Skema 4. Ndarja e hidrokarbureve

alkan alken alkin

C C CC CC

CH4 CH

H

H

Hmetani

C C

H

H

H

H

eteni


22

Skema 5. Ndarja e hidrokarbureve aciklike

Tabela 2. Hidrokarburet aciklike

Lidhja kovalente në mes të atomeve të C

Shembull i hidrokarburit aciklik

njëfishe etani - ndërtim hapësinor

dyfishe eteni - ndërtim planar (në rrafsh)

trefishe etini - ndërtim linear (në vijë)

Përdorimi i hidrokarbureve Hidrokarburet zakonisht nuk përdoren si të pastra, por si përzierje të tyre. Rreth 80% e hidrokarbureve të naftës dhe të gazit nëntokësor përdoren si lëndë djegëse për

hidrokarbur ciklik hidrokarbur ciklik hidrokarbur i ngopur-cikloalkan i pangopur-cikloalken aromatik - aren (cikloheksani) (ciklohekseni) (benzeni)

cikloheksani ciklohekseni benzeni

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

H H

H

H

H

H

HH

H

H

HH

H

H

H

H

HH

H

H

C

C

C

C

C

C

HIDROKARBURETkomponime të C dhe H

HIDROKARBURE ACIKLIKEatomet e C formojnë varg të hapur

HIDROKARBURE CIKLIKEatomet e C formojnë vargje të

mbullura (unaza)

ALKANE me lidhje njëfishe

ALKENE me lidhje dyfishe

ALKINE me lidhje trefishe

ALICIKLIKE unaza me lidhje

njëfishe, atomet e C lidhen si tediamanti.

AROMATIKE unaza përmban

edhe lidhje dyfishe, atomet e Clidhen si te grafiti


23

transport, për nxehje dhe për prodhim të energjisë elektrike. Rreth 10% e hidrokarbureve të naftës i përbëjnë vajrat për lyerje, vazelinën dhe parafinën, kurse 10% përpunohen në kimikate për prodhimin e plastikës, insekticideve, mjeteve për larje, ilaçeve, ngjyrnave, prodhimeve kozmetike etj.

2. ALKANET Alkanet janë përbërjet organike më të thjeshta. Të gjitha përbërjet organike mund t’i paramendojmë si derivate (rrjedhës) të alkaneve. Janë mjaft të përhapura në natyrë dhe në produktet e jetës së përditshme.

Alkanet ose hidrokarburet e ngopura alifatike me varg të hapur janë ato, të cilat atomet e karbonit i kanë të lidhura me lidhje njëfishe karbon-karbon (C-C), kurse lidhjet e tjera i kanë të ngopura me hidrogjen.

Formula e përgjithshme e alkaneve është CnH2·n+2, ku n - është numër natyror 1, 2, 3, ... dhe e tregon numrin e atomeve të karbonit në alkan.

Shembull: Formula e alkanit që në molekulë përmban 3 atome C nxirret kështu:

n = 3 CnH2·n+2 ; C3H2·3+2 ; C3H6+2 ; C3H8 dhe quhet propan

Alkanet më të rëndësishme janë: metani (CH4), etani (C2H6), propani (C3H8), butani (C4H10) etj.

Fig.36. Formulat molekulare dhe formulat strukturore të alkaneve më kryesore

Homologjia dhe përbërjet homologe Elementet brenda një grupi në sistemin periodik të elementeve kanë veti shumë të përafërta, prandaj në kiminë inorganike nuk mësohen të gjitha elementet e atij grupi, por zgjidhet më kryesori prej tyre. Kështu racionalizohet koha dhe thjeshtohet njohja e tyre. E njëjta gjë vlen edhe për përbërjet organike të një klase. Madje, kjo është më se e nevojshme, sepse numri i përbërjeve organike është shumë më i madh. Pasi këto kanë veti të ngjashme ndërmjet veti, atëherë zgjidhet rendi i tyre (sipas rritjes së masës molekulare) dhe diskutohet në tërësi për të gjitha përbërjet sikur të ishin një. Me këtë parim njihen më lehtë përbërjet e shumëta organike.

Nëse krahasohen formulat e mësipërme të alkaneve, konstahet se përfaqësuesit e parë të alkaneve si dhe të tjerët që vijnë pas tyre, dallohen prej njëri-tjetrit për një ose më shumë grupe metilenike (– CH2 –).

CH4 CH

H

H

H

metani etaniH

H

C

H

CH

H

H

C2H6propani

H

H

C

H

H

CH

H

H

C

H

C3H8 C4H10

butani

HC

H

H

H

C

H

H

CH

H

H

C

H


24

Numri i alkaneve është shumë i madh. Ato formojnë një rend të gjatë që quhet rend homolog i alkaneve. Çdo anëtar i rendit homolog quhet homolog. Pasi metani është anëtari i parë i rendit homolog të alkaneve, me të drejtë ai quhet rend homolog i metanit. Përbërjet e një rendi homolog quhen përbërje homologe, kurse dukuria e këtillë kimike quhet homologji, sipas fjalëve greke: homos = i njëjtë, i ngjashëm dhe logos = shkencë. Përbërjet homologe kanë veti të ngjashme dhe kjo e lehtëson shumë njohjen e përbërjeve organike.

Përbërjet që kanë veti fizike dhe kimike të ngjashme, por që ndryshojnë në përbërjen e tyre, për një ose për më tepër grupe metilenike (–CH2–), quhen përbërje homologe.

Tabela 3. Rendi homolog i alkaneve

emri formula formula racionale Mr t.sh.

t.v.

metani CH4 CH4 16 -183 -162

etani C2H6 CH3–CH3 30 -172 -89

propani C3H8 CH3–(CH2)1–CH3 44 -187 -42

butani C4H10 CH3–(CH2)2–CH3 58 -138 0

pentani C5H12 CH3–(CH2)3–CH3 72 -130 36

heksani C6H14 CH3–(CH2)4–CH3 86 -95 68

heptani C7H16 CH3–(CH2)5–CH3 100 -91 98

oktani C8H18 CH3–(CH2)6–CH3 114 -57 126

nonani C9H20 CH3–(CH2)7–CH3 128 -54 151

dekani C10H22 CH3–(CH2)8–CH3 132 -30 174

... ... ... ... ... ...

Nga tabela vërehet se vargu i alkaneve vazhdon ende dhe se dy anëtarët e njëpasnjëshëm ndryshojnë çdo herë për 1 grup metilenik (–CH2–), si p.sh. molekula e etanit ka 1 grup (–CH2–) më tepër se molekula e metanit, ajo e propanit ka 1 grup (–CH2–) më tepër se molekula e etanit, e kështu me radhë.

Vetitë fizike dhe kimike të homologëve të metanit ndryshojnë nga pak sipas një rregullshmërie. Me rritjen e masës molekulare të tyre, rritet edhe dendësia, temperatuara e valimit dhe temperatura e shkrirjes së tyre. Katër anëtarët e parë janë alkane të gazta, prej anëtarit të 5-të e deri te i 15-ti janë alkane të lëngëta, kurse prej heksadekanit (C16H34) (alkan me 16 atome karbon) e më lart janë alkane të ngurta. Sipas kësaj alkanet ndahen në: alkane të ulëta, të mesme dhe të larta.

Tabela 4. Ndarja e alkaneve në bazë të numrit të atomeve të karbonit

Alkanet Numri i C në alkan

Gjendja e lëndës

E përbëjnë Shembuj Përdorimi

të ulëta 1 C deri 4 C gaze gazin e tokës dhe naftën

metani, etani, propani dhe butani

si gaz djegës dhe përbërje të tjera

të mesme 5 C deri 15 C lëngje naftën dhe qymyret

benzina, vajrat dizel

si derivate të naftës

të larta 16 C e më lartë të ngurta naftën parafina si derivate të naftës


25

3. STRUKTURA HAPSINORE E ALKANEVE Formulat strukturore të alakaneve të para i shqyrtuam më sipër. Ato paraqesin vetëm prezantim dypërmasor të tyre. Por, molekulat, nga ana tjetër janë thërrmija tripërmasore me një renditje hapsinore të atomeve në molekula. Molekula e metanit mund të prezantohet me të tre llojet e modeleve të molekulës së tij. Fig.37. Modelet e molekulës së metanit Fig.38. Modeli tetraedrik i molekulës së metanit

Nga modelet shihet se molekula e metanit ka gjeometri tetraedrike, që d.m.th. se në qendrën e tetraedrit gjendet atomi i karbonit, ndërsa në kulme të tij atomet e hidrogjenit. Poashtu, këndet e lidhjeve kovalente njëfishe karbon-hidrogjen (C–H) janë të orientura kah kulmet e tetraedrit. Këndet ndërmjet lidhjeve kimike quhen kënde të lidhjeve dhe të gjithë ato janë 109,5 °. Poashtu, te alkanet të gjitha këndet e lidhjeve H–C–H, H–C–C ose C–C–C kanë vlerë të njëjtë 109,5 °.

Këndi ndërmjet atomeve të një pjese të molekulës quhet kënd i lidhjes. Fig.39. Këndi i lidhjes te alkanet Fig.40. Modelet e molekulës së propanit

Në molekulën e metanit katër lidhjet kimike kovalente karbon hidrogjen formohen prej katër çifteve elektronike lidhëse (të përbashkëta).

Fig.41. Një çift elektronik lidhës tregon një lidhje kovalente njëfishe

Pasi të gjitha elektronet kanë ngarkesë të njëjtë elektrike, ato shtyhen, prandaj pozita më e përshtatshme e tyre është të qenët sa më larg njëri-tjetrit. Pozita më e përshtatshme është ajo tetraedrike, e cila çiftet elektronike lidhëse i ka më të larguara.

Në madhësinë e këndit të lidhjes mund të ndikojnë edhe çiftet elktronike jolidhëse (të lira). Kështu për shembull molekula e dimetiletrit (CH3OCH3) është e lakuar, ndërsa këndi lidhës C–O–C është 112 °.

Fig.42. Këndi i lidhjes te molekula e dimetiletrit

C

H

H

H

H C

H

HH

H

CH3

O

H3C112 °


26

Ndërrimi i formës së molekulës – konformacionet e alkaneve Molekulat e alkaneve dhe të përbërjeve të tjera organike nuk kanë ndërtim të ngurtë, por përkundrazi, atomet në to e ndërrojnë pozitën për shkak të rrotullimit rreth lidhjeve kovalente njëfishe, me të cilat atomet janë lidhur në molekulë. Le ta shqyrtojmë ndërrimin e formës së molekulës së etanit (C2H6) si pasojë e rrotullimit të dy pjesëve të molekulës së tij rreth lidhjes njëfishe karbon-karbon.

Fig.43. Rrotullimi i molekulës së etanit rreth lidhjes njëfishe

Rrotullimi i molekulës së etanit rreth lidhjes C–C në temperaturë dhome bëhet pa pengesa të mëdha. Gjatë kësaj, atomet e hidrogjenit që janë lidhur në karbonet e ndryshme mund të marrin pozita të ndryshme.

Format e ndryshme të molekulës që janë pasojë e rrotullimit rreth lidhjes njëfishe quhen konformacione.

Ndërrimin e konformacioneve të etanit mund ta vërejmë dhe ta prezantojmë më lehtë, nëse molekulën e vrojtojmë në kah të lidhjes C–C.

Fig.44. Projekcioni i Njumenit (Neëman) te molekula e etanit

Fotografia që fitohet në pasqyrë është projekcioni i Njumenit (Neëman), te e cila atomet e karbonit janë treguar me vijë rrethore, kurse lidhjet ndërmjet atomeve me vija radiale, që dalin jashtë vijës rrethore. Vijat që shkojnë deri në qendër të vijës rrethore paraqesin lidhjet me atomet e hidrogjenit në atomin e karbonit, që e shohim të parin.

Te etani janë të mundshme shumë konformacione, por dy prej tyre janë më të rëndësishme. Ato janë konformacioni yll dhe konformacioni i hijesuar.

Konformacioni yll është më i përshtatshëm dhe më i qëndrueshëm sepse tek ai ekzistojnë shtytje më të vogla të çifteve elektronike të lidhjeve C–H. Përkundrejt dallimeve në qëndrueshmëri (stabilitet), kalimet prej njërit konformacion në tjetrin, bëhen pandërprerë dhe shumë shpejt në temperaturë dhome. Këto kalime mund të ndërpriten vetëm në temperaturë shumë të ulët.

Fig.45. Konformacioni yll dhe i hijesuar te etani

C

H

H

H

H

H

H

C

H

H

H

H

H

H

H H

HH

H H


27

4. IZOMERIA TE ALKANET Llojllojshmëria e përbërjeve organike varet shumë nga mënyra e lidhjes së atomeve të karbonit ndërmjet veti. Në alkane dhe në përbërje të tjera organike atomet e karbonit lidhen mes veti në katër mënyra. Atomi i karbonit, që lidhet vetëm me një atom tjetër të karbonit fqinj, quhet karbon primar; atomi i karbonit, që lidhet me dy atome tjera të C fqinj, quhet karbon sekondar; atomi i karbonit, që lidhet me tre atome të tjera të C fqinj, quhet karbon terciar dhe atomi i karbonit, që lidhet me katër atome të tjera të C fqinj quhet karbon kuaternar.

Fig.46. Atomet e karbonit: primar, sekondar, terciar dhe kuaternar

Dy ose më tepër përbërje që kanë formula molekulare të njëjta, por formula strukturore të ndryshme dhe veti të ndryshme quhen përbërje izomere.

Dukuria e këtillë quhet izomeri. Fjala izomeri rrjedh prej latinishtes isos = njëjtë dhe mer = masë. Ka lloje të ndryshme të izomerisë dhe përbërjeve izomere. Izomeria e trajtuar këtu quhet izomeri strukturore ose izomeri pozicionale. Përbërjet izomere edhe pse kanë masë molekulare relative (Mr) të njëtë, dallohen ndërmjet veti për nga vetitë fizike dhe kimike sepse janë përbërje të ndryshme. Izomeria si dukuri paraqitet shumë shpesh te përbërjet organike.

Te butani (C4H10) ekzistojnë 2 izomere: butani normal ose n-butani, molekula e të cilit ka strukrurë të padegëzuar dhe atomet e C lidhen njëri pas tjetrit në vargun normal dhe izobutani ose i-butani me varg të degëzuar. Te atomi i dytë i C bëhet degëzimi. Te izobutani (2-metil-propani) një atom i C është i lidhur me 3 atomet e tjera të C. Pra butani normal me t.v.= -0,5 °C dhe izobutani me t.v.= -11°C janë alkane izomere.


28

Fig.47. Izomeret

strultutrore të butanit: a) butani normal

(n-butani) dhe b) izobutani (i-butani)

Fig.48. Izomeret strukturore të pentanit Me rritjen e atomeve të karbonit në molekulën e alkanit rritet mjaft edhe numri i izomereve strukturore. Këtë e tregon tabela vijuese.

HC

H

H

CH

H

H

C

H

C

H

H

H

n-butani i-butani

H

H

C

CH

H

H

C

H

H

H

H

H

C

H

HCC

H

H

CH

H

H

C

H

C

H

H

H H

n-pentani i-pentani

H

H

C

C

H

H

CH

H

H

C

H

C

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

CH

H

H

C

CH H

H

neo pentani


29

Tabela 5. Numri i izomereve strukturore në varësi nga numri i atomeve të karbonit

Numri i atomeve të C Numri i izomereve

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20

1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 36319

5. EMËRTIMI I ALKANEVE

Ç’janë radikalet, si shënohen dhe si emërtohen ato? Në molekulën e alkanit po të largohet një atom hidrogjeni, atëherë formohet një grup atomik njëvalent (me një elektron tek). Grupet e këtilla atomike quhen radikale (të lira) dhe shënohen me R. Pasi në këtë rast radikali „lind“ prej alkanit, ai quhet me të drejtë radikal alkili. Kështu p.sh. prej metanit fitohet radikali i metilit (–CH3), prej etanit fitohet radikali i etilit (–C2H5 ose –CH2CH3), prej propanit fitohet radikali i propilit (–C3H7 ose –CH2CH2CH3), prej butanit radikali i butilit (–C4H9 ose –CH2CH2CH2CH3), etj. etj... Formulat dhe emrat e alkil radikaleve janë dhënë në tabelën vijuese.

Fig.49. Formimi i radikaleve të alkilit: a) nga metani formohet radikali i metilit b) nga etani formohet radikali i etilit

Emrat e radkaleve të alkilit krijohen ashtu që hiqet prapashtesa -an në emrin e alkanit përkatës dhe shtohet prapashtesa –il. Shihni Tabelën 6 dhe 7!


30

Tabela 6. Radikalet e alkilit

emri formula radikali emri

metani CH4 –CH3 metil

etani C2H6 –C2H5 etil

propani C3H8 –C3H7 propil

butani C4H10 –C4H9 butil

pentani C5H12 –C5H11 pentil

heksani C6H14 –C6H13 heksil

heptani C7H16 –C7H15 heptil

oktani C8H18 –C8H17 oktil

nonani C9H20 –C9H19 nonil

dekani C10H22 –C10H21 decil

... ... ... ...

Tabela 7. Emërtimi i radikaleve të alkilit

ALKAN hiqni AN shtoni IL ALKIL

metan (CH4) met + il metil (–CH3)

etan (C2H6) et + il etil (–C2H5)

propan (C3H8) prop + il propil (–C3H7)

Ç’është IUPAC-u dhe si emërtohen hidrokarburet aciklike? Kimistët, sikurse shkencëtarët e tjerë, kanë formuar shoqata dhe institucione të tyre. Ato mund të jenë të karakterit kombëtar dhe ndërkombëtar, të karakterit lokal, rajonal, shtetëror, ndërshtetëror, kontinental, po edhe botëror. Bashkëpunimi dhe këmbimi i njohurive, i informatave dhe i të arriturave shkencore është i llojllojshëm. Këto, përveç tjerash, publikojnë revista shkencore, ku i botojnë punimet shkencore kimike si dhe të arriturat më të reja nga lëmi i kimisë.

Në botë ekzistojnë shumë institucione të këtilla. Në nivel botëror i tillë është Unioni Ndërkombëtar për Kimi të Pastër dhe Aplikative (International Union of Pure and Applied Chemistry – IUPAC), i cili në gjirin e tij e ka edhe komisionin për emërtimin kimik të substancave kimike. Për këtë qëllim kimistët u kuptuan për herë të parë në vitin 1892 në Gjenevë, prandaj edhe e quajtën Nomenklatura e Gjenevës. Ky komision sot është më mirë të quhet nomenklaturë IUPAC, rregullave të së cilës u përmbahen rreptësisht kimistët e çdo vendi dhe kombi. Sipas IUPAC-ut, hidrokarburet aciklike emërtohen sipas mënyrës së dhënë në tabelën vijuese.

Tabela 8. Emërtimi i hidrokarbureve aciklike

ALK + prapashtesa: ose vetëm zanoret:

për lidhje njëfishe: - an alkan për alkanet a

për lidhje dyfishe: - en alken për alkenet e

për lidhje trefishe: - in alkin për alkinet i


31

Emërtimi ose nomenklatura e alkaneve Pasi ekzistojnë miliona përbërje organike, është shumë vështirë të mbahen mend emrat e tyre. Për këtë qëllim obligohemi të formojmë sistem konkret për emërtimin e tyre. Sistemi i këtillë i përmban rregullat për emërtimin e përbërjeve organike. Ekzistojnë mënyra të ndryshme për emërtimin e përbërjeve organike si:

a) emërtimi sipas sistemit trivial, b) emërtimi sipas „sistemit të bazuar në metan“ dhe c) nomenklatura sistematike e propozuar nga IUPAC-u.

Mënyra e fundit quhet metoda sistematike e emërtimit ose nomenklatura IUPAC. Ajo në çdo aspekt është më e favorizuar dhe më praktike, andaj edhe duhet, me çdo kusht, të përdoret më shumë. Rregullat e para do të përdoren te emërtimi i alkaneve - përbërjeve organike më të thjeshta, kurse te llojet e tjera ato do të plotësohen.

Rregullat IUPAC për emërtimin e alkaneve janë këto:

1. Katër alkanet e para janë emërtuar sipas zbulimit (origjinës), si p.sh., metani, etani, propani dhe butani.

2. Alkanet me më tepër atome të karbonit e marrin emrin sipas vargut karbonik më të gjatë.

3. Atomet e karbonit në vargun më të gjatë shënohen me numra; te alkanet e degëzuara numrimi i karboneve fillon nga ana më e shkurtër.

4. Radikalet (substituentët) që lidhen në vargun e degëzuar emërtohen radhazi sipas alfabetit.

5. Pozita e radikaleve alkilike në emrin e alkanit shënohet me numrin e atomit të C. Nëse radikali i njëjtë përsëritet, atëherë përsëritet numri dhe parashtesa di për dy radikale, tre për tre radikale të njëta e kështu me radhë.

6. Emri i plotë i alkanit shkruhet si një fjalë e vetme, bashkë me emrin e radikaleve, pozita e tyre shënohet me numra, kurse numri i radikaleve të njëjta shënohet me parashtesat: di-, tre-, tetra-, etj. Ja disa shembuj:

Shembuj:

1. Zgjidhet vargun më i gjatë karbonik:

CH3 – CH2 – CH – CH 2 – CH3

CH3

CH2

CH2

vargu më i gjatëka 6 atome C

11

vargu më i shkurtë ka 5 atome C

2


32

2. Atomet e karbonit në vargun më të gjatë shënohen me numra:

3. Radikali metil (–CH3) gjendet në karbonin me numër 3, pasi vargu më i gjatë i

tijka 6 atome, kështu alkani do të quhet heksan (heks+an = heksan): 4. Pasi alkani është i degëzuar dhe me substituentë të ndryshëm, në emrin e tij, më

parë, ceket radikali që fillon me shkronjën më të hershme të alfabetit

5. Pasi në alkanin e degëzuar gjenden më shumë radikale të njëjta, emërtimin kryhet kështu:

6. VETITË E ALKANEVE DHE PËRDORIMI I TYRE

Vetitë fizike të alkaneve Vetitë fizike të alkaneve varen nga numri i atomeve të karbonit dhe nga mënyra e lidhjes së tyre në molekulë. Metani, etani, propani dhe butani në temperaturë dhome janë gaze. Për gjendjen e lëndës së alkaneve u bë fjalë te homologjia dhe te rendi homolog i alkaneve. Shihni tabelën përkatëse! Temperatura e valimit, e shkrirjes dhe dendësia e alkaneve rriten në mënyrë të rregullt me rritjen e masës molekulare të alkaneve.

1 2 3 4 5 6

6 5 4 3 2 1

CH3 – CH2 – CH – CH 2 – CH2 – CH3

CH3

C2H5

sepse shkronja e është para shkronjës m në alfabet

1 2 3 4 5 6 7

CH3 – CH2 – CH – CH – CH 2 – CH2 – CH3

CH3

4-etil-3-metilheptani

3-metil-4-etilheptani (gabim)

1 2 3 4

CH3 – C – CH 2 – CH3

CH3

CH3

2,2-dimetilbutani


33

Eksperimenti 4: Tretshmëria e heksanit Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: 2 provëza, mbajtës provëzash, ujë i distiluar, vaj dhe heksan. Ecuria: Në dy provëza hidhen nga 5 cm3 heksan. Në provëzën e parë shtohet 5 cm3 ujë dhe kjo përzierje tundet pak më gjatë. Në provëzën e dytë hidhen 5 cm3 vaj dhe kjo përzierje poashtu tundet. Vërejtjet tuaja lidhur me eksperimentin shënoni në fletore. Sqarimi i eksperimentit: Heksani nuk tretet në ujë, ndërsa përzihet me vajin (heksani e tret vajin). Alkanet praktikisht nuk treten në ujë sepse uji është tretës polar, ndërsa molekulat e heksanit dhe të alkaneve janë jopolare. Molekulat e ujit dhe të heksanit, pra nuk tërhiqen midis tyre, andaj edhe nuk ka mundësi të formimit të lidhjes hidrogjenore ndërmjet tyre. Në këtë rast ekzistojnë vetëm forca shumë të dobëta të Vander Valsit (Van der Ëaals). Ato valojnë dhe shkrijnë në temperatura të ulëta në krahasim me llojet e tjera të përbërjeve organike me masa molekulare të ngjashme.

Alkanet me varg të degëzuar, në krahasim me alkanet me varg të padegëzuar me numër të njëjtë atomesh të karbonit, kanë temperaturë shkrirjeje dhe valimi më të ulët. Kjo vjen si pasojë e pengesave hapësinore ashtu që forcat tërheqëse midis molekulave janë më të dobëta.

Vetitë kimike të alkaneve Për shkak se alkanet nuk kanë grupe funksionale, ato janë përbërje kimike shumë pak aktive (vepruese). Prej këtu e kanë marrë edhe emrin parafine (lat. parum afinis = me aktivitet të dobët). Dy janë reaksionet kryesore të alkaneve: reaksioni i oksidimit (djegia) dhe reaksioni i substituimit. a) Djegia e alkaneve – oksidimi. Oksidimi i alkaneve në prani të ajrit është i rëndësishëm më tepër për përftimin e energjisë termike sesa për përftimin e produkteve që çlirohen gjatë djegies së tyre. Pra, alkanet në temperaturë të rritur

Tabela 9. Disa veti fizike të izomerëve të heksanit

Struktura Emri t.v. /°C t.sh. /°C

heksani 2-metilpentani 2,2-dimetilbutani

68,7 60,3 50

–90 –154 –100

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CCH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH2CH2CHCH 3


34

digjen duke vepruar me oksigjenin, me ç’rast përftohet oksidi i karbonit(IV) dhe uji. Për shembull:

CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l)

C3H8(g) + 5O2(g) 3CO2(g) + 4H2O(l) rH = –2 220 kJ/mol

Në formë të përgjithshme barazimi kimik i djegies së alkaneve jepet me këtë barazim kimik:

Eksperimenti 5: Djegia e alkaneve Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: Mbajtës metalik me kapëse, dy hinka, një qiri parafine dhe ujë gëlqeror i freskët. Ecuria: Aparatura përgatitet si në figurë. Qiriri i parafinës ndizet nën hinkën e pastër dhe të thatë. Vëreni ndryshimet në hinkë! Çka përfundoni? Pastaj ndërrohet hinka dhe në vend të saj vedoset hinka e dytë që paraprakisht është e lagur me ujë gëlqeror të kthjellët. Ç’do të vëreni në këtë rast? Evidentojini shënimet e eksperimentit në fletoren tuaj! Sqarimi i eksperimentit: Gjatë djegies së qiririt parafinik (alkane në gjendje të pastër) në prani të mjaftueshme të oksigjenit, në hinkën e parë do të krijohen pika të ujit si dëshmi se në alkane ka hidrogjen. Ndërsa, në hinkën e dytë do të formohet një fundërrinë e bardhë e karbonatit të kalciumit (CaCO3) si dëshmi se gjatë djegies së parafinës është çliruar oksidi i karbonit(IV). Parafina është përzierje e alkaneve të ngurta.

b) Halogjenimi i alkaneve – reksioni i substituimit. Për t’i dalluar hidrokarburet e ngopura prej atyre të pangopura mund të shërbejnë reaksionet e hidrokarbureve me elementet halogjene. Alkanet, edhe pse janë shumë pak vepruese, ato veprojnë me elementet halogjene, por vetëm në kushte të caktuara.

Për shembull, metani i përzier me klor, në errësirë, nuk vepron. Por, metani me klorin vepron nëse përzierja e tyre rrezatohet me dritë ultravjollce (UV). Gjatë këtij reaksioni krijohen gazi klorhidrik dhe monoklormetani (kloruri i metilit) (CH3Cl) sipas barazimit kimik:

CnH2∙n+2 + nCO2 + (n+1)H2OO2

(3∙n+1)

2

metani klori monoklormetani gazi klorhidrik

C

H

H

H

H + Cl Cl

H

H

H

C Cl + HCl


35

Nga barazimi kimik shihet se një atom i hidrogjenit është zëvendësuar me një atom të klorit. Pra një atom hidrogjeni është substituuar me një atom klor (lat. substituere = të zëvendësohet diçka). Ky reaksion në kiminë organike quhet reaksion i substituimit (zëvendësimit).

Reaksionet kimike që ngjajnë me substituimin (zëvendësimin) e një atomi të hidrogjenit me një atom të elementit tjetër ose me grupe atomike të tjera quhen reaksione të substituimit.

Substituimi i atomeve të hidrogjenit me atome të klorit mund të vazhdojë më tutje me ç’rast përftohen kloruret përkatëse të metanit: monoklormetani (CH3Cl), diklormetani (CH2Cl2), treklormetani (kloroformi) (CHCl3) dhe në fund tetraklormetani (CCl4). Produktet e këtij reaksioni janë tretësit organikë që përdoren në laboratoret e kimisë organike, në industrinë kimike dhe në pastrimin kimik të rrobave. Barazimet kimike janë:

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

Fig.50. Modelet e molekulave të klorureve të metanit

Alkanet e tjera mund të substituohen poashtu me klor, me brom dhe me elemente të tjera halogjene. Për shembull, nëse substituohet propani me klor, do të përftohen dy izomere të klorpropanit:

Fig.51. Izomeret e klorpropanit

Nga shembujt e trajtuar shihet se alkanet me elementet halogjene formojnë një klasë të re përbërjesh organike që quhen halogjenure të alkaneve ose alkilhalogjenure.

CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4

1-klorpropani 2-klorpropani

H

CC

H

H

C

H

H

H

H

Cl H

H

CC

H

H

C

H

H

H Cl

123 123


36

Përfaqësuesit kryesorë të alkaneve dhe përdorimi i tyre Metani (CH4) është alkani më i thjeshtë dhe përbërësi kryesor i gazit natyror. Shpesh haset në miniera dhe i përzier me ajrin mund të formojë përzierje shpërthyese, e cila mund të ndizet me flakën e shkrepëses ose shkëndijës elektrike të ndonjë elektroaparati. Shpërthime të njëjta mund të ndodhin edhe në amvisëri nga moskujdesi në përdorimin e gazit natyror që përdoret si lëndë djegëse.

Metani krijohet edhe gjatë kalbjes së mbeturinave organike pa praninë e ajrit, si p.sh. në moçale. Prandaj metani quhet edhe gaz moçali. Metani fitohet jo vetëm prej gazit natyror, por edhe prej gazeve që krijohen gjatë prodhimit të koksit, si dhe prej gazeve të rafinerisë së naftës. Gazi natyror ka këtë përbërje vëllimore: metan (75%), etan (15%) dhe propan (5%).

Metani përdoret si lëndë djegëse (si karburant) në amvisëri, që sigurohet me rrjetin e gazit natyror si dhe për përftimin e gazeve të tjera industriale, si p.sh. gazit ujor (gazit të sintezës), që është përzierje e CO me H2.

Propani (C3H8) dhe butani (C4H10) gjenden në gazin natyror dhe në gazin që krijohet gjatë krekingut të naftës. Përzierja e lëngëzuar e këtyre gazeve mbushet në bombola çeliku dhe përdoret si lëndë djegëse në amvisëri.

7. ALKENET Alkenet janë lloj i hidrokarbureve aciklike të pangopura, të cilat në molekulat e tyre përveç lidhjeve kovalente njëfishe kanë një ose më shumë lidhje kovalente dyfishe. Pra, për të qenë një hidrokarbur alken, ai duhet doemos ta ketë së paku një lidhje dyfishe kovalente në molekulë.

Për shkak të lidhjes dyfishe kovalente, alkenet në molekulat e tyre përmbajnë dy atome të hidrogjenit më pak se sa molekula e alkanit me numër të njëjtë atomesh të karbonit.

Prandaj alkenet kanë formulë të përgjithshme CnH2·n, te e cila n-ja paraqet numrin e

atomeve të karbonit dhe mund të ketë vlerat 2, 3, 4,... etj. Pra n 1, sepse alken me një atom karboni nuk ekziston.

Çfarë formule ka alkeni që përmban 3 atome karbon? Këtë e gjejmë nga formula e përgjithshme e alkeneve:

n = 3 CnH2·n ; C3H2·3 ; C3H6 që quhet propen.

Alkenet më kryesore janë: eteni (C2H4), propeni (C3H6), buteni (C4H8) etj. Modelet, formulat strukturore, formulat racionale dhe formulat molekulare të tyre janë dhënë në figurat vijuese.

C CCnH2∙n

n = 2, 3, 4, ..... n = 1


37

Fig.52. Eteni: 1- modeli i molekulës së etenit, 2- formula strukturore, 3- formula racionale dhe 4- formula molekulare

Fig.53. Modeli i propenit dhe formula strukturore

Fig.54. Modeli i 1-butenit dhe formula strukturore

Rendi homolog i alkeneve Numri i alkeneve është poashtu i madh, të cilat formojnë rend homolog, te i cili anëtarët e rendit homolog të njëjtë kanë veti të ngjashme, por dallohen në mes tyre për një ose më tepër grupe metilenike (–CH2–). Eteni (C2H4) është përfaqësuesi i parë dhe më kryesor i alkeneve. Shihni tabelën vijues!

Tabela 10. Rendi homolog i alkeneve

Emri Formulat molekulare Formulat racionale T.v. (°C)

eteni propeni 1-buteni 1-penteni 1-hekseni

C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12

H2C=CH2 H3C–CH=CH2 H3C–CH2–CH=CH2 H3C–CH2–CH2–CH=CH2 H3C–CH2–CH2–CH2–CH=CH2

-102 -48 -6,5 30 63

Emërtimi i alkeneve Emrat e alkeneve sipas nomenklaturës së IUPAC-ut formohen në mënyrë që rrenjës, e cila e tregon numrin e atomeve të karbonit në molekulën e alkenit, i shtohet prapashtesa –en. Ndërsa pozita e lidhjes dyfishe në molekulë tregohet me numër, i cili shënohet i pari në emrin e alkenit përkatës. Për shembull:

2

H2C CH2

43

C C

H

H

H

Heteni

C2H4

1

C3H6

1- propeni

C C C

H

HH

H

H

H

C3H61- propeni

1 2 3

1 - buteni

C4H8

C C C

H

HH

H

H

H

1- buteni

1 2 3 4

H

H

C

C4H8


38

Gjatë emërtimit të alkeneve vlejnë të gjitha ato rregulla që u përmendën te emërtimi i alkaneve. Ja disa shembuj: Fig.55. Emërtimi i alkeneve

8. LIDHJA DYFISHE DHE STEREOIZOMERET TE ALKENET

Lidhja dyfishe te alkenet Për ta shqyrtuar lidhjen dyfishe te alkenet do të marrim si shembull molekulën e etenit, te e cila të dy atomet e karbonit janë të hibridizimit sp2. Secili atom i karbonit,

me orbitalet e tij hibride, formon tri lidhje sigma (), dy me hidrogjenet dhe një me atomin tjetër të karbonit. Orbitalet atomike të pahibridizuara 2pz, të atomeve të karbonit, mbulohen në mënyrë anësore njëri me tjetrin, për të formuar një orbitale

molekulare pi () që paraqet lidhjen , pra lidhjen dyfishe në molekulën e etenit.

CH2 CH 2 eten

CH2 CHCH 2 propen

CH2 CHCH 2CH3 1-buten

CH3CH2 CHCH 2CH3 2-penten

1 2 3

4321

1 2 3 4 5

4-brom-2-etil-1-penten 2,3-dimetil-4-klorheksen

1,3-butadien

2,4,6-oktatrien

12345

CH3 CH CH2 C CH2

CH2CH3Br Cl

CH3 CH CH C CH2

CH3

CH3

CH2

123456

CH2 CH CH CH2

4321

654321

CH7 8

CH3 CH CH CH3CH CH CH


39

Fig.56. Formimi i orbitales te lidhja dyfishe kovalente e etenit

Mbulimi më i madh i orbitaleve 2pz ndodh kur boshtet e tyre janë paralele. Pasi

formohet lidhja , këto atome mbeten gjithmonë mbi të njëjtin rrafsh (plan), kurse

dy pjesët e orbitales vendosen sipër dhe poshtë këtij rrafshi. Edhe lidhja është

lidhje kovalente, por, në dallim nga lidhja , orbitalja e saj është e përbërë nga dy

pjesë. Pra, lidhja dyfishe është e ndërtuar prej një lidhjeje dhe një lidhjeje . Sipas kësaj rrjedh semolekula e etenit është rrafshore (planare) dhe të gjashtë atomet e saj shtrihen në një rrafsh.

Fig.57. Molekula e etenit shtrihet në një rrafsh

Stereoizomeria e alkeneve

Te alkanet është i mundshëm rrotullimi i pjesëve të molekulës rreth lidhjes njëfishe kovalente dhe kjo e mundëson izomerinë strukturore. Izomeria e këtillë nuk është e mundur te alkenet për shkak të lidhjes dyfishe kovalente, e cila e pengon rrotullimin rreth lidhjes dyfishe. Prandaj, te alkenet është e mundshme stereoizomeria ose izomeria cis-trans. Izomeria cis-trans shkaktohet si pasojë e pamundësisë së rrotullimit të molekulës rreth lidhjes dyfishe kovalente.

Stereoizomeret janë përbërje kimike me lidhje të njëjtë kovalente të atomeve, por me radhitje të ndryshme hapësinore të atyre atomeve.

Stereoizomeret dallohen ndërmjet tyre në vetitë fizike të tyre. Për shembull stereoizomeret e 2-butenit:

Fig.58. Stereoizomeret cis–trans të 2–butenit

Te stereoizomeri cis atomet ose grupet atomike gjenden në të njëjtën anë të rrafshit, i cili është normal (perpendikular) me rrafshin e lidhjes dyfishe. Te stereoizomeri trans atomet ose grupet atomike janë në anë të ndryshme të rrafshit, (lat. cis = në këtë anë, trans = në anën tjetër).

Nëse në molekulën e alkenit lidhja dyfishe është në fillim ose në fund të vargut karbonik, atëherë alkeni nuk ka stereoizomere.

cis-2-buteni trans-2-buteni t.v.= -139 °C t.v.= -106 °C t.sh.= 3,7 °C t.sh.= 0,9 °C

CH3

C C

H3C

H H CH3

C C

H3C

H

H


40

Gjetja dhe gatitja e alkeneve Burim kryesor i alkeneve është nafta dhe varësisht nga lloji i saj, masëpjesëmarrja e alkeneve që mund të përftohen është e ndryshme.

Alkenet në laboratoret kimike gatiten më shpesh me reaksion të eliminimit nga alkoolet ose nga halogjenuret e alkilit.

Eksperimenti 6: Gatitja laboratorike e etenit

Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: Provëzë prej qelqi që vështirë shkrihet me gyp anësor, mbajtëse provëzash, dy provëza, një mbajtës metalik, etanol (C2H5OH), acid sulfurik i përqendruar (H2SO4), rërë, ujë bromi dhe tretësirë 1 % e permanganatit të kaliumit (KMnO4). Ecuria: Në provëzë me gyp anësor vihet pak rërë, 15 pika etanol dhe 25 pika acid sulfurik të përqendruar. Provëza montohet pastaj në mbajtësin metalik sipas Fig. 59. Përzierja në provëzë nxehet me kujdes dhe me flakë të dobët, sepse eteni i gaztë pa ngjyrë, që krijohet gjatë reaksionit me ajrin, jep përzierje shpërthyese. Gazi i çliruar tretet në ujin e bromit dhe në tretësirën e KMnO4. Sqarimi i eksperimentit: Eteni përftohet me eleiminimin e ujit nga etanoli në prani të acidit sulfurik të përqendruar, i cili është substancë shumë higroskopike (e thith lagështinë). Eteni e çngjyros ngjyrën e ujit të bromit, kurse tretësira me ngjyrë vjollce e KMnO4 merr ngjyrë të kaftë. Fig.59. Gatitja laboratorike e etenit dhe vetitë e tij

Barazimi kimik i përftimit laboratorik të etenit me eliminim të etanolit është:

etanoli eteni

Alkenet mund të gatiten edhe me eliminimin e halogjenureve të alkilit me ndihmën e bazave:

3-brompentani 2-penteni (zakonisht më tepër përftohet stereoizomeri trans)

CH3CH2 OHH2SO4

160–180 °C+ H2OCH2 CH2

CH3CH

H

a bCHCH2CH3

Br

K +OH –

H2O+CH3CH CHCH2CH3 + K+

Br–


41

9. VETITË E ALKENEVE

Vetitë fizike të alkeneve Temperaturat e valimit dhe të shkrirjes së alkeneve janë shumë të ngjashme me ato të alkaneve me numër të njëjtë të atomeve të karbonit. Eteni, propeni dhe buteni janë gaze në temperaturë dhome, kurse anëtarët e tjerë të rendit homolog të etenit janë lëngje. Shihni tabelën te rendi homolog i alkeneve.

Vetitë kimike të alkeneve Alkenet, për nga vetitë kimike, dallohen në masë të madhe prej alkaneve dhe janë shumë vepruese. Për shkak të ndërtimit të molekulave të tyre, të cilat së paku përmbajnë një lidhje kovalente dyfishe, alkenet janë më reaktive prej alkaneve. Ato veprojnë lehtë me reagjentë të ndryshëm, si p.sh. me halogjenhidruret (HX), me elementet halogjene (X2), me acidet inorganike (HNO3, H2SO4), me substancat e ndryshme oksiduese (KMnO4) dhe me substancat e ndryshme reduktuese (H2). Alkenet hyjnë në shumë reaksione kimike, si ç’janë: djegia e alkeneve, reaksioni i adicionimit në lidhjen dyfishe, oksidimi, hidrogjenizimi, dehidrogjenizimi, polimerizimi etj. a) Djegia e alkeneve. Alkenet poashtu digjen me ç’rast përftohet oksidi i karbonit(IV) dhe uji. Për shembull:

C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O

b) Reaksioni i adicionimit te alkenet

Reaksionet që ngjajnë me lidhjen e atomeve ose të grupeve atomike në lidhjen dyfishe të alkenit, me ç’rast ajo shkëputet dhe shndërrohet në lidhje njëfishe kovalente, quhen reaksione të adicionimit. (lat. addere = për të ngjitur, për të lidhur)

Pra, te alkenet gjatë reaksionit të adicionimit, shkëputet lidhja (pi) dhe ajo

shndërrohet në dy lidhje (sigma). Në formë të përgjithshme reaksioni kimik shënohet kështu:

Adicionimi i halogjenhidrureve (HX)

1-propeni gazi klorhidrik 2-klorpropani

C C + C C

A B

A B

CH3CH CH2 + HCl CH3 CH CH3

Cl


42

Reaksioni i njëjtë mund të tregohet edhe shkallë-shkallë:

Gjatë reaksionit fitohet vetëm 2-klorpropani, por jo edhe 1-klor propani, i cili edhe nuk krijohet gjatë reaksionit. Kjo sqarohet me rregullën e Markovnikut:

Gjatë adicionimit të molekulës së halogjenhidrureve në alkene atomi i hidrogjenit lidhet në atomin e karbonit që ka më shumë atome të hidrogjenit. Adicionimi i elementeve halogjene (X2). Nëse në molekulën e alkenit përkatës adicionohet molekula e një elementi halogjen do të përftohet halogjenuri i alkanit përkatës. Gjatë kësaj, shkëputet lidhja dyfishe kovalente e alkenit dhe në valencat e lira, në secilin atom të karbonit të lidhjes dyfishe, do të adicionohet nga një atom i elementit halogjen. Ja një shembull te i cili shihet mekanizmi i rekasionit të adicionimit:

dipol i indukuar 1,2-dibrometani

Adicionimi i ujit

propeni 2-propanoli (alkool)

Gjatë adicionimit të ujit në alkene përftohen përbërje organike me emrin alkoole. Ato në molekulë e përmbajnë grupin funksional hidriksil (–OH). I tillë është 2-propanoli që përftohet në reaksionin e mësipërm.

CH2CH CH2 + H2OH2SO4

CH3CHCH3

OH


43

c) Reaksioni i polimerizimit. Në kushte të caktuara dhe në prani të katalizatorëve përkatës, molekulat e disa alkeneve mund të lidhen ndërmjet tyre duke formuar kështu makromolekula që njihen me emrin polimere. Ndërsa reaksionet e këtilla quhen reaksione të polimerizimit.

Kështu për shembull nëse eteni nxehet në prani të katalizatorit dhe në trysni të madhe, molekulat e etenit do të bashkohen ndërmjet vete në një molekulë të madhe, që quhet polieten (greq. polý = shumë). Në këtë rast molekula e etenit para reaksionit quhet monomer, kurse makromolekula e përftuar quhet polimer. Kjo vjen si pasojë e shkëputjes së lidhjes dyfishe te eteni dhe e lidhjes së tyre në një varg shumë të gjatë, ku lidhja te atomet e karbonit është njëfishe:

.... + H2C=CH2 + H2C=CH2 + H2C=CH2 .... .... –CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2– ...

n molekula eteni (monomeri) një pjesë e polietenit (polimeri) Polimeret e fituara gjatë reaksionit të polimerizimit janë masa plastike që kanë gjetur përdorim të shumëllojshëm në jetën bashkëkohore.

Fig.60. Makromolekula e polietenit

Fig.61. Mekanizmi i reaksionit të polimerizimit të etenit


44

Fig.62. Reaksioni i adicionimit dhe i polimerizimit të etenit deri në klorur polivinili (PVC)

ç) Reaksioni i oksidimit të alkeneve. Alkenet u nënshtrohen reaksioneve të oksidimit me substanca oksiduese, si p.sh. permanganat kaliumi (KMnO4). Reaksioni mund të kryhet në tretësirë asnjanëse, bazike dhe tretësirë acidike. Oksidimi në mjedis asnjanës dhe bazik rezulton me formimin e përbërjeve kimike që në atome të karbonit fqinj kanë të lidhura grupe hidroksile (–OH). Këto përbërje quhen diole:

2-buteni 2,3-butandioli

Oksidimi i alkeneve në mjedis acidik rezulton në formimin e acideve karboksilike me numër më të vogël atomesh karboni:

2-buteni acidi etanoik (acetik)

Oksidimi i alkeneve me tretësirë ujore të KMnO4 në temperaturë të ulët përdoret si reaksion për idendifikimin kualitativ të lidhjes dyfishe. Me këtë rast ngjyra vjollce e tretësirës shndërrohet në ngjyrë kafeje të oksidit të manganit(IV) (MnO2). Ky reaksion kimik quhet testi i Bajerit (Baeyer):

CH2CH CHCH3 + KMnO4 CH3CH

OH

CHCH3

OH

–

H2O

OH

, 0 °C

CH2CH CHCH3 + KMnO4

H3O +

2CH3COOH


45

eteni 1,2-etandioli (glikoli)

d) Reaksioni i hidrogjenizimit të alkeneve. Reaksionet e hidrogjenizimit janë reaksione të atilla kimike gjatë të cilave hidrogjeni lidhet (adicionohet) në molekulën e alkenit përkatës. Reaksioni kryhet në prani të katalizatorit përkatës, me ç’rast përftohet alkani gjegjës:

2-buteni butani

Përfaqësuesit më kryesorë të alkeneve dhe përdorimi i tyre Eteni (C2H4 ose CH2 = CH2) është alkeni i parë dhe më i thjeshtë. Molekula e tij është rrafshore (planare) te e cila lidhjet karbon-hidrogjen formojnë kënd prej rreth 120°. Eteni është gaz pa ngjyrë, më i lehtë se ajri, tretet pak në ujë, është gati pa erë (era e tij si e alkoolit vjen nga etanoli). Eteni është lëndë e parë themelore në disa degë të industrisë kimike e në veçanti në industrinë e masave plastike. Në laborator përftohet gjatë veprimit të etanolit me acid sulfurik të përqendruar. Sasia më e madhe e etenit përdoret për prodhimin e polietenit, etanolit, dimetiletërit, derivateve (rrjedhësve) të halogjenuar etj.

1,3-butadieni (CH2=CHCH=CH2) është dien (alken me dy lidhje dyfishe kovalente). Ai nuk gjendet në naftë. Në industri prodhohet me dehidrogjenizimin katalitik të butanit:

butani 1,3-butadieni

1,3-butadieni përdoret për prodhimin e kauçukut sintetik (polibutadienit) që njihet me emrin buna. Edhe ky kauçuk mund të vullkanizohet dhe prej tij të prodhohet gomë shumë cilësore në industrinë e automjeteve.

10. CIKLOALKANET Cilkoalkanet janë lloj hidrokarburesh të ngopura, me atome karboni të lidhura në vargje unazore (ciklike). Disa anëtarë të cikloalkaneve kanë veti kimike të ndryshme nga vetitë e alkaneve edhe pse janë të ndërtuar prej elementeve të njëjta kimike dhe prej lidhjeve kovalente të njëjta. Kjo vjen në shprehje veçanërisht te cikloalkanet me numër të vogël atomesh të karbonit në unazë. Në natyrë janë gjetur cikloalkane, të cilat në unazën e tyre përmbajnë 3 e më tepër se 30 atome të karbonit. Cikloalkanet më kryesore janë ciklopropani (C3H6), ciklobutani (C4H8), ciklopentani (C5H10) dhe cikloheksani (C6H12).

+ KMnO42 + 4H2O 3CH2

OH

CH2

OH

+ 2MnO2 + 2KOHCH2 CH2

CH3CH CHCH3 + H2

NiCH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH3 CH2 CHCH CH2

CrO3, Al2O3

500 - 600 °C


46

Emërtimi i cikloalkaneve Emërtimi i cikloalkaneve është shumë i ngjashëm me atë të alkaneve. Rrënjës që tregon numrin e atomeve të karbonit në molekulë i shtohet parashtesa ciklo, si p.sh.:

Fig.63. Cikloalkanet më kryesore

ose:

cikloprpani cikobutani ciklopentani cikloheksani

Fig.64. Formula e përgjithshme e cikloalakaneve

Pozita e ndonjë atomi ose ndonjë grupi atomik që lidhet në unazën e cikloalkanit përkatës shënohet me numra rendorë, me kusht që numrat të jenë sa më të vegjël. Për shembull:

Konformacionet e cikloalkaneve Edhe te cikloalkanet mund të rrotullohen disa pjesë të molekulës rreth lidhjeve njëfishe. Me këtë rast molekulat ciklike mund të zënë pozita të ndryshme ndërmjet tyre, por lidhjet në unazë nuk shkëputen. Këto forma të ndryshme quhen konformacione.

Prej të gjitha cikloalkaneve, më të qëndrueshme janë ato që kanë unazë gjashtëkëndëshe dhe pesëkëndëshe. Prandaj këtu do të shqyrtohen konformacionet e

H2C CH2

CH2

CH2

H2CH2C

H2C CH2

CH2

H2C

CH2

CH2

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

CH2

CnH2∙n

1,2-dimetilciklopropani 1-etil-3-metilcikloheksani 2-etil-1,3-dimetilciklopentani

CH3H3C

3

21

H3CH2C CH3

12

3

45

63

2

1

5 4

H3C CH3

C2H5


47

cikloheksanit. Konformacionet më të qëndrueshme të cikloheksanit janë: konformacioni karrigë dhe konformacioni barkë:

Fig.65. Formulat strukturore të konformacioneve të cikloheksanit

Tre atomet e hidrogjenit me ngjyrë të kuqe shtrihen mbi rrafshin e unazës, ndërsa tre atomet e hidrogjenit me ngjyrë të kaltër shtrihen nën rrafshin e unazës së cikloheksanit.

Në temperaturë dhome njëra formë e konformacionit karrigë kalon në tjetrën:

Rrotullimi i unazës së cikloheksanit ndërpritet në temperaturën prej –80 °C. Gjatë rrotullimit molekula e cikloheksanit kalon në forma të ndryshme, por ato janë të paqëndrueshme (konformacione të paqëndrueshme).

11. VETITË, GATITJA DHE PËRDORIMI I CIKLOALKANEVE

Vetitë fizike të cikloalkaneve Temperaturat e valimit të cikloalkaneve rriten krahas rritjes së masës molekulare relative deri sa në këto temperatura të mos ndikojë forma e molekulës. Cikloalkanet kanë temperatura më të larta të valimit se alkanet dhe alkenet me numër të njëjtë atomesh karboni. Ciklopropani në temperaturë dhome është gaz, ndërsa të tjerët janë lëngje. Shihni tabelën vijuese.

konformacioni karrigë konformacioni barkë

Ha

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Ha


48

Tabela 11. Temperaturat e valimit dhe të shkrirjes së cikloalkaneve kryesore

Cikloalkani t.v. / °C t.sh. / °C

ciklopropani ciklobutani ciklopentani cikloheksani cikloheptani

-33 13 49 81 119

-127 -90 -94 7 -8

Ndërtimi i molekulave të cikloalkaneve Vetitë kimike të cikloalkaneve me numër të madh atomesh karboni janë shumë të ngjashme me vetitë kimike të alkaneve. Poashtu, cikloalaknet janë shumë pak vepruese (aktive) që do të thotë se veprojnë shumë vështirë. Megjithatë, dy anëtarë të cikloalkaneve, ciklobutani dhe ciklopropani, veprojnë me disa reagjentë pak më shpejtë. Molekulat e tyre janë më të paqëndrueshme se molekulat e ciklopentanit dhe të cikloheksanit sepse në molekulat e tyre ekziston fenomeni i quajtur tension këndor. Tensioni këndor shkaktohet nga mënjanimi i madh nga këndi normal i lidhjes (109,5°) i cili është i pranishëm te cikloheksani dhe te alkanet.

Fig.66. Tensioni këndor te cikloalkanet

Vetitë kimike Reaksionet kimike te molekulat me tension të vogël janë të ngjashme me vetitë e përbërjeve të pangopura, që d.m.th. janë reaksione adicionimi. Shembull i këtillë i reaksionit është adicionimi i hidrogjenit në prani të katalizatorit:

a) Reaksioni i adicionimit të hidrogjenit:

C

C C

CH2

H2

H2

H2

+ H2

Pt

200°CCH3CH2CH2CH3

ciklopropani ciklobutani ciklopentani unzë e tensionuar unazë më pak pa tension e tensionuar

C

C

C

C

H

H

H

H

HH

HH 90°C

C

C

H

H

H

H

H

H

60°

CC

C

C

C108°

H

HH

HH

HH

H

H

H


49

b) Reaksioni i adicionimit të elementeve halogjene (ciklobutani nuk i nënshtrohet këtij reaksioni):

Cikloalkanet poashtu digjen sikurse alkanet. Eksperimenti 7. Djegia e alkaneve dhe e cikloheksanit

Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: 3 gota porcelani, një kleçkë druri për ndezje, flakdhënës, heksan, heptan e cikloheptan.

Ecuria: Në të tri gotat e porcelanit, veç e veç, vihen nga pak heksan, heptan dhe cikloheksan. Mbi këto hidrokarbure afrohet kleçka e drurit e ndezur me kujdes shumë të madh. Krahasoni djegien në secilën gotë prej porcelani! Sqarimi i eksperimentit:

Alkanet (heksani dhe heptani) dhe cikloheksani do të digjen, por ato me ajrin formojnë përzierje shpërthyese.

Hidrokarburet e ngurta (parafini) që nuk avullojnë, për t’u djegur, duhet patjetër të vihen në kontakt me flakën. Për shembull ndezja e qiririt parafinik. Përzierjet e alkaneve të gazta ose avujt e alkaneve të lëngëta me ajrin formojnë përzierje shpërthyese, prandaj gjatë punës me to duhet patur shumë kujdes!

Gatitja industriale e disa cikloalkaneve Ciklopropani (C3H6). Ciklopropani është gaz që ndizet lehtë dhe ka veprim anestetik. Gatitet prej 1,3-diklorpropanit:

Ciklopentani (C5H10). Ciklopentani është pjesë përbërëse e disa llojeve të naftës. Është lëng pa ngjyrë, shumë i lëvizshëm dhe ka temperaturë valimi 49 °C.

Cikloheksani (C6H12). Cikloheksani përdoret si tretës jopolar shumë i mirë në reaksionet kimike. Ai gatitet në gjendje shumë të pastër me distilimin frakcional të naftës, prandaj edhe në industri gatitet me hidrogjenizimin e benzenit (C6H6). Ky reaksion kimik është një shembull i reaksionit të adicionimit të hidrogjenit në benzen. Reaksioni kryhet duke përdorur platinën (Pt) si katalizator në oksid alumini (Al2O3) në temperaturë dhe trysni të lartë:

H2C

CH2

CH2

+ Br2 BrCH2CH2CH2Br

ClCH2CH2CH2Cl + ZnH2O, C2H5OH

NaI, 250°C


50

benzeni cikloheksani

12. CIKLOALKENET Cikloalkenet janë hidrokarbure ciklike të pangopura, të cilat në unazën e tyre përmbajnë lidhje kovalente dyfishe. Numri i lidhjeve dyfishe në unazën e cikloalkeneve mund të jetë më i madh, mirëpo cikloalkane më të rëndësishme janë ato që kanë vetëm një lidhje dyfishe. Cikloalkenet për shkak të pranisë së lidhjes dyfishe kanë veti të atilla që i përshkruhen kësaj lidhjeje, pra, kanë karakter të pangopur. Prandaj edhe kimikisht janë vepruese dhe kanë aftësi të theksuar për të hyrë në reaksione adicionimi.

Përfaqësuesit kryesorë të cikloalkeneve Ciklopenteni (C5H8). Ciklopenteni është cikloalken, pra alken ciklik që në unazë ka pesë atome karboni dhe një lidhje dyfishe. Rjedhësit (derivatet) e ciklopentenit që njihen me emrin auksine, janë stimulues të rritjes së bimëve, pra luajnë rolin e hormoneve bimore. Ata gjenden në të gjitha bimët.

Fig.67. Formulat strukturore të ciklopentenit dhe të cikloheksenit

Ciklohekseni (C6H10). Ciklohekseni është poashtu një cikloalken, meqenëse në unazën gjashtkarbonëshe përmban një lidhje dyfishe. Ai ka lidhje të ngushtë me terpenet, karotinoidet dhe me rrjedhësit e tyre që poashtu janë përbërje organike të pangopura dhe shumë të përhapura në natyrë, si p.sh. te karota, domatet etj.

13. ALIKINET Alkinet janë hidrokarbure të pangopura. Në molekulat e tyre atomet e karbonit janë lidhur edhe me lidhje trefishe kovalente. Alkinet më kryesore janë: etini (C2H2), propini (C3H4), butini (C4H6) etj. Modelet, formulat strukturore, formulat racionale dhe formulat molekulare të tyre janë dhënë në figurat vijuese.

+ 3H 2

Pt/Al2O3

200°C, 35 bar

ciklopenteni ciklohekseni

C

C C

C

CH2

H

H

H2

H2H2

C

C

CH2

CH2

CH

CH

H2


51

Fig.68. Etini (C2H2): modeli, formula molekulare dhe strukturore

Rendi homolog i alkineve Alkinet formojnë rende homologe të tyre ashtu që anëtarët e rendit homolog të njëjtë kanë veti të ngjashme por dallohen në mes tyre për një ose për më tepër grupe metilenike (–CH2 –). Shihni tabelën vijuese!

Tabela 12. Rendi homolog i alkinevet

Emri Formulat molekulare Formulat racionale T.v. (°C)

etini propini 1-butini 2-butini 1-pentini

C2H2 C3H4 C4H6 C4H6 C5H8

HCCH

H3C–CCH

H3C–CH2–CCH2

H3C–CC–CH3

H3C–CH2–CH2–CCH2

-83 -23 9 27 143

Fig.69. Formulat strukturore të alkineve më kryesore

Krahasoni formulat e alkineve në vargun homolog të etinit! Çka përfunduat? Formula e përgjithshme e alkineve është: CnH2·n-2. Me ndihmën e saj shumë lehtë gjendet se çfarë formule do të ketë një alken, nëse dihet numri i atomeve të C (n) në

të, ku n1 (nuk mund të ketë vlerën 1).

Fig.70. Formula e përgjithshme e cikloalakaneve

C2H2etini

C C HH

C2H2 etini


52

Shembull: Çfarë formule ka alkini që përmban 3 atome karbon?

n = 3 CnH2·n-2 ; C3H2·3-2 ; C3H6-2 ; C3H4 , që quhet propin

Emërtimi i alkineve

Sipas rregullave IUPAC alkinet emërtohen duke i shtuar rrënjës (që e tregon numrin e atomeve të karbonit në molekulë) prapashtesën – in. Pozita e lidhjes kovalente trefishe shënohet me numrin e atomit të karbonit, pas të cilit gjendet lidhja trefishe. Për shembull:

Lidhja trefishe te alkinet Në disa përbërje organike përveç lidhjeve kovalente njëfishe dhe dyfishe janë të pranishme edhe lidhje kovalente trefishe. Lidhja trefishe është karakteristikë e molekulave të alkineve, si p.sh. te molekula e etinit (C2H2), te e cila secili atom i hidrogjenit është i lidhur për një atom karboni, ashtu që molekula e tërë e etinit shtrihet në një bosht, pra ajo është një molekulë rrafshore.

Lidhjet kimike në molekulën e etinit sqarohen me anë të hibridizimit sp të orbitaleve atomike të karbonit. Me këtë rast gjatë hibridizimit me përzierjen e një orbitaleje 2s dhe të një tjetre 2p formohen dy orbitale hibride sp, të cilat mbyllin këndin prej 180°, kurse dy orbitalet 2p (2py dhe 2pz) mbeten të lira dhe të pahibridizuara. Me mbulimin e një orbitaleje hibride sp të secilit atom të karbonit

formohet lidhja sigma () ndërmjet atomeve të karbonit, kurse dy orbitalet 2py dhe 2pz të pahibridizuara të njërit atom karboni mbulohen në mënyrë anësore me dy orbitalet 2py dhe 2pz të pahibridizuara të tjetrit atom karboni dhe kështu formohen dy

lidhje kovalente pi (). Fig.71. Formimi i lidhjeve kovalente te molekula e etinit: a) mbulimi i orbitaleve, b) katër p orbitalet e dy atomeve të karbonit, c) me mbulimin

anësor të orbitaleve p formohen dy lidhje pi (), d) formula strukturore e etinit

2-butini 4-metil-2-pentini

5-metil-3-heptini

CH3 C C CH3

1 2 3 4 54321

CH3CCCH3 CH

CH3

CH2CHCH3 CC

CH3

1 2 3 4

CH2CH3

5 6 7


53

14. VETITË E ALKINEVE

Vetitë fizike të alkineve Elkinet për nga vetitë fizike pak dallohen prej alkaneve dhe alkeneve. Kështu tempearurat e valimit, ato të shkririjes dhe dendësia e alkineve janë më të larta sesa te alkanet dhe alkinet me numër të njëjtë të atomeve të C. Etini, propini dhe 1-butini në temperaturë dhome janë gaze, ndërsa 2-butini dhe pentini janë lëngje.

Vetitë kimike të alkineve Alkinet reagojnë ngjashëm me alkenet, d.m.th. se edhe për alkinet janë karakteristike reaksionet e përmendura te alkenet. Alkinet hyjnë në shumë reaksione kimike, si p.sh.: djegia e alkeneve, reaksioni i adicionimit në lidhjen trefishe, oksidimi, hidrogjenizimi, dehidrogjenizimi, polimerizimi etj. Këtu do të sqarohet reaksioni i adicionimit dhe reaksioni i polimerizimit: 1. Reaksioni i adicionimit quhet reaksioni i lidhjes së moelkulave të elementeve ose të përbërjeve të thjeshta në lidhjen dyfishe ose trefishe. P.sh.:

HCCH + Br2 CH2Br = CH2Br etini 1,2-dibrometeni

Produkti i fituar ende është i pangopur, prandaj adicionimi mund të vazhdojë edhe me një molekulë të bromit:

CH2Br = CH2Br + Br2 CHBr2 – CHBr2 1,2-dibrometeni 1,1,2,2-tetrabrometani

2. Reaksioni i adicionimit të hidrogjenit (hidrogjenizimi) në prani të katalizatorit. Në lidhjen trefishe të alkineve mund të adicionohen dy molekula të hidrogjenit në prani të platinës (Pt) si katalizator, ndërsa si produkt i këtij reaksioni formohet alkani përkatës. Nëse në këtë reaksion si katalizator përdoret paladi (Pd), të cilit i është zvogëluar aktiviteti me shtuarjen e kripërave të plumbit, atëherë alkinet mund të adicionohen vetëm deri në alkene:

Alkinet te të cilat lidhja trefishe në vargun karbonik është pas atomit të parë të karbonit, mund të veprojnë si acide me bazat e forta, që d.m.th. se atomi i hidrogjenit mund të zëvendësohet me atom të metalit. Me këtë reaksion kimik formohen përbërje organike që njihen me emrin acetilide.

CH3CH2C CH + + NH 2C Na

+–

Na+ NH2–

CH3CH2C

CH3 C C CH3

1 2 3 4 H2/Pd, PbC C

H H

H3C CH3

1

2 3

4


54

3. Reaksioni i polimerizimit quhet reaksioni i lidhjes së më shumë molekulave në një molekulë shumë të madhe. Molekulat fillestare quhen monomer, ndërsa makromolekula e fituar quhet polimer. Si zhvillohet ky reaksion te alkenet dhe te alkinet?

...+ HCCH+HCCH+... ... –CH=CH–CH=CH–... ...–CH2–CH2–CH2–CH2– ....

n molekula etini (monomeri) një pjesë e polietenit (polimeri)

Gatitja e alkineve Etini si përfaqësues kryesor i alkineve gatitet gjatë reaksionit të karburit të kalciumit me ujin:

karbur kalciumi etin Eksperimenti 8. Gatitja laboratorike e etinit dhe vetitë e tij

Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: 4 provëza, mbajtëse provëzash, provëza me gyp anësor, pikatore, gotë kimike me nxënësi 400 cm3, mbajtës metalik, kapëse metalike, tapë për mbylljen e provëzës me gyp anësor, karbur kalciumi (CaC2), ujë bromi (Br2), tretësirë e holluar e permanganatit të kaliumit (KMnO4), tretësirë amoniakore e nitratit të argjendit dhe aceton.

Ecuria: Montoni aparaturën si në Fig. 73. Në provëz vini pak karbur kalciumi (CaC2) dhe shtoni ca pika ujë nga pikatorja. Gjatë reaksionit do të çlirohet etini i gaztë, të cilin gurgullojeni në provëzat me ujë bromi dhe KMnO4 deri sa të shihni ndryshimin e ngjyrës së tretësirave. Pastaj mbusheni me etin një provëz të pastër të khtyer me grykë teposht. Kur të mendoni se ajo është mbushur, grykën e provëzës mbylleni me gishtin e madh dhe zhyteni në një gotë të mbushur me 2-metilketon (aceton). Etinin pastaj gurgullojeni në reagjentin e Tolensit që gjendet në provëzën e katërt deri sa ta formohet fundërrinë e bardhë. Përfundimet nga eksperimenti shënoni në fletoren tuaj! Sqarimi i eksperimentit:

Gjatë reaksionit të CaC2 me ujin përftohet etini që e çngjyrosi ujin e bromit dhe tretësirën e KMnO4. Kjo ndodh për shkak të reaksionit të adicionimit në lidhjen trefishe.

Ca (C2-

+ 2H2OC + Ca(OH)22+

) H HC C


55

Fig.72. Flaka e etinit çliron nxehtësi të lartë dhe shfaqet me çlirim më të madh të blozës Fig.73. Veprimi i etinit me ujë bromi dhe me KMnO4

Sqarimi i eksperimentit:

Ngase etini tretet në tretës organikë siç është acetoni (CH3COCH3), niveli i acetonit në provëz do të rritet. Formimi i fundërrinës së bardhë të acetilidit të argjendit (Ag2C2) në provëzën e katërt është pasojë e reaksionit të substituimit në lidhjen trefishe. Gjatë kësaj duhet pasur shumë kujdes, sepse acetilidi i argjendit është substancë shumë shpërthyese. Mjafton një lëvizje e vogël për të shpërthyer ai.

acetilid i argjendit

Etini gjatë djegies reagon me oksigjenin dhe perftohet oksidi i karbonit dhe uji sipas këtij barazimi kimik:

2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O

Edhe etini me ajrin formon përzierje shpërthyese.

Përdorimi i etinit Etini (emri i vjetër acetileni) është hidrokarbur që përdoret shumë. Ai është lëndë e parë për prodhimin industrial të shumë përbërjeve tjera organike. Gjatë djegies së etinit në oksigjen lirohet një temperaturë shumë e lartë prej 3 000 ºC, prandaj edhe përdoret për prerjen dhe ngjitjen e metaleve (flaka oksiacetilenike). Përdoret edhe për prodhimin e klorurit të vinilit, të acetatit të vinilit etj.

Ag (C2-

C +

) +

Ag


56

15. ARENET Arenet ose hidrokarburet aromatike të pangopura janë hidrokarbure ciklike, të cilat sipas vetive kimike dallohen shumë prej hidrokarbureve të tjera të pangopura të përmendura më parë. Emrin e kanë marrë ngase përfaqësuesit e parë të kësaj klase përbërjesh organike janë izoluar nga prodhimet natyrore me erë (aromë) të mirë. Mirëpo më vonë është konstatuar se aroma e tyre nuk është pikënisje për klasifikimin e tyre si përbërje organike, por struktura dhe vetitë tjera që kanë ato. Prandaj emri i tyre ka mbetur vetëm për shkaqe historike.

Sot hidrokarbure aromatike quhen të gjitha derivatet (rrjedhësit) e benzenit, pa marë parasysh se a kanë aromë apo jo. Përfaqësues kryesor i areneve është benzeni (C6H6) prandaj duke e shqyrtuar atë do të njihemi me të gjitha hidrokarburet aromatike si dhe me rrjedhësit e benzenit.

Struktura e elektronike e benzenit Siç u përmend edhe më sipër benzeni ka formulë molekulare C6H6, në ç’rast raporti i atomeve të karbonit dhe të hidrogjenit është 1:1. Molekula e benzenit është e ndërtuar prej 6 atomesh karbon dhe 6 atomesh hidrogjen. Atomet e karbonit formojnë një unazë gjashtëkëndëshe, ku për secilin atom të karbonit është lidhur vetëm nga një atom hidrogjeni. Duke u nisur nga katërvalenca e karbonit në përbërjet organike, del se në unazën e benzenit duhet patjetër të ketë tri lidhje kovalente dyfishe. E gjithë unaza e benzenit shtrihet në një rrafsh, pra është një molekulë rrafshore (planare).

Të gjitha atomet e karbonit në unazën e benzenit janë me hibridizim sp2. Secili karbon i benzenit lidhet me karbonin tjetër dhe me atomet e hidrogjenit me ndihmën

e lidhjeve sigma (), të cilat ndodhen në një rrafsh. Secilit atom të karbonit i mbetet një orbitale atomike 2pz e pahibridizuar dhe kështu në tërë unazën e benzenit janë 6 orbitale të këtilla 2pz, të cilat me mbulim anësor formojnë 3 lidhje kovalente

dyfishe të konjuguara. Pra formohen tri orbitale pi () të çvendosura rreth 6-të atomeve të karbonit. Delokalizimi (çvendosja) i tyre mundëson që tri lidhjet e konjugura dyfishe të lëvizin në pozicione të ndryshme nëpër unazë.

Fig.74. Lidhjet sigma në molekulën e benzenit Fig.75. Modeli rrethor i 6 orbitaleve 2pz në molekulën e benzenit

Struktura e këtillë e benzenit është shumë e qëndrueshme dhe për ta prishur atë nevojitet një energji e madhe. Kjo mund të ndodhë kur benzeni vepron me substancat e tjera gjatë reaksioneve kimike, e në veçanti gjatë reaksioneve të adicionimit, që zhvillohen me vështirësi. Me këtë vërtetohet se benzeni nuk posedon vetit të hidrokarbureve të pangopura. Nga formulat strukturore të benzenit shihet se lidhjet dyfishe gjenden në pozicione të ndryshme të unazës së tij, e cila në fakt nuk përputhet me strukturën e vërtetë elektronike të benzenit.


57

Strukturën e parë të benzenit e propozoi Fridrih August Kekule (Friedrich August Kekulé) në vitin 1865 duke u mbështetur në vetitë kimike të tij. Struktura e benzenit paraqet një unazë 6 atomesh karboni dhe 6 atomesh hidrogjeni.

Fig.76. Stukturat rezonante të benzenit

Kekuleu për ta sqaruar katër valencën e karbonit dhe formimin e vetëm të një produkti gjatë zëvendësimit të një atomi të hidrogjenit, në vitin 1872, propozoi strukturën ciklike të benzenit me tri lidhje dyfishe, të cilat zhvendosen shumë shpesht prej njërës pozitë në tjetrën. Me këto struktura të Kekulesë, në atë kohë, talleshin

shkencëtarët, meqenëse atëherë kohë nuk njihej elektroni.

Prezentimi i parë i kënaqshëm i strukturës së benzenit u bë në vitet e 30-ta të shek. XX. Pra, ishte kjo struktura rrafshore e molekulës së benzenit, te e cila të gjitha atomet e karbonit dhe të hidrogjenit shtrihen në një rrafsh. Në këtë strukturë të gjitha lidhjet kimike janë të njëjta si për nga gjatësia ashtu edhe për nga vetitë e tjera.

Struktura e këtillë u vërtetua më vonu me metodën e difraksionit të rezeve rëntgen në kristalin e benzenit, në ç’rast u pa se struktura është rrafshore dhe se të gjitha lidhjet ndërmjet atomeve të karbonit janë me gjatësi 0,139 nm (nm-nanometër) dhe se këndet e lidhjeve janë 120°, gjë që i përgjigjej hibridizimit sp2.

16. EMËRTIMI I ARENEVE Emrat e rrjedhësve të benzenit fitohen në mënyrë të ngjashme sikurse te cikloalkanet. Pozita e substituentëve të lidhura në unazën e benzenit shënohen me numra rendorë, ndërsa emrat e tyre rradhiten sipas alfabetit. Për shembull:

C

C

C

C

C

CH

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C H

H

H

H

H

H

metilbenzeni 1-etil-2-metilbenzeni 4-klor-1-propilbenzeni (tolueni)

CH3

CH2CH3

CH3

12

3

4

56

Cl

CH2CH2CH3


58

Nëse ne unazën e benzenit janë lidhur dy grupe, pozita e tyre e ndërsjellë, në emër, mund të shënohet me shkronjat o- (orto, për pozitën reciproke 1,2), m- (meta, për pozitën reciproke 1,3) ose p- (para, për pozitën 1,4). Përveç emrave sipas nomenklaturës IUPAC, derivatet e benzenit kanë edhe emra triviale që këtu do të shënohen me ngjyrë të kaltër dhe në kllapa të vogëla.

Përbërjet aromatike mund të kenë struktura që përbëhen prej më shumë unazash benzeni. Këto quhen hidrokarbure aromatike polinukleare. Si p.sh.:

Hidrokarburet e këtilla aromatike gjenden në katranin e thëngjillit dhe në mbetjen pas distilimit të naftës. Disa prej tyre janë shumë të helmëta dhe janë kancerogjene (substanca që e shkaktojnë sëmundjen e kancerit). I këtillë është p.sh.,

Pozitat në unazën e benzenit ky grup quhet fenil në krahasim me A (një substituent)

oo

m m

p

A

ose C6H5

naftaleni antraceni fenantreni benz[a]pireni

1

2

3

45

6

7

8

1,2-dimetilbenzeni 3-brom-1-etilbenzeni 1,4-diklorbenzeni (o-dimetilbenzeni) (m-brometilbenzeni) (p-diklorbenzeni) ose o-ksileni

Cl

Cl

CH2CH3

Br

CH3

CH3


59

benz[a]pireni, i cili vjen në atmosferë nga tymi i duhanit dhe nga gazet dalëse të automjeteve, të aeroplanëve dhe nga tymi i oxhaqeve. Formohet nga djegia jo e plotë e karburanteve fosile.

Gatitja dhe vetitë e benzenit Gatitja e benzenit në laboratore kimike është pak më e vështirë, ndërsa në industri përftohet në dy mënyra. Mënyra e parë dhe më e vjetër është ajo e produkteve të nga produktet e distilimit të qymyrgurit, ndërsa sipas mënyrës së dytë benzeni mund të prodhohet nga produktet e fundit të derivateve të naftës. Benzeni mund të gatitet poashtu edhe me polimerizimin e etinit:

Benzeni është lëng pa ngjyrë, me erë të këndshme, shkrin në 5,5 °C dha valon në 80 °C, tretet shumë pak në ujë, ndërsa mirë në alkool. Është tretës i mirë i një numri të madh të përbërjeve organike, prandaj edhe përdoret si tretës organik. Avujt e benzenit janë shumë të dëmshëm për shëndetin! (Kujdes!).

Benzeni digjet me flakë të shndëritshme duke çliruar shumë blozë. Barazimi kimik i djegies së benzenit është:

2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O

Benzeni dhe homologët e tij hyjnë më lehtë në reaksionet e zëvendësimit sesa hidrokarburet vargore. Këto reaksione zhvillohen sipas një mekanizmi të caktuar. Gjatë veprimit me acid nitrik ndodh nitrimi i benzenit me ç’rast përftohet nitrobenzeni (C6H5–NO3). Pokështu me acid sulfurik, benzeni jep acidin benzosulfonik (C6H5–SO3H). Atomin e hidrogjenit në benzen e zëvendësojnë elementete halogjene, duke dhënë kështu derivate të rëndësishme të benzenit. Për shembull gjatë reaksionit të benzenit me brom përftohet brombenzeni (C6H5–Br).

17. VETITË E ARENEVE

Vetitë fizike të areneve Arenet, në përgjithësi, treten rëndë dhe pak në ujë. Dendësia e tyre në gjendje të lëngët është më e vogël se dendësia e ujit, ndërsa temperaturat e tyre të valimit rriten në mënyrë shumë të rregullt me rritjen e masës molekulare relative. Temperaturat e shkrirjes së areneve varen nga simetria e molekulës, që tregon se molekulat simetrike paketohen më mirë në rrjetën kristalore.

etini benzeni


60

Vetitë kimike të areneve Benzeni dhe përbërjet aromatike të ngjashme me të me reagjentë të ndryshëm në prani të katalizatorëve acidikë veprojnë sipas reaksionit të substituimit. Këto reaksione nuk zhvillohen aq lehtë siç duken në shikim të parë. Ato zhvillohen sipas një mekanizmi dyshkallor. Në shkallën e parë kryhet lidhja e unazës elektronike të benzenit me pjesën e varfër me elektrone të një reagjenti elektrofil:

benzeni mesprodukt (kation)

produkt i susbstituuar Reaksionet e substituimit te arenet mund të jenë më shpesh: halogjenimi, nitrimi, sulfonimi dhe alkilimi. a) Halogjenimi. Në reaksionet e halogjenimit të areneve si reagjent përdoret zakonisht klori (Cl2) ose bromi (Br2) në prani të katalizatorëve si kloruri i hekurit(III) (FeCl3) ose bromuri i hekurit(III) (FeBr3). Në mungesë të katalizatorëve të përmendur mund të shtohet pak pluhur hekuri. Katalizatori shërben që nga molekulat neutrale të klorit ose bromit të formohen grimcat Cl+ ose Br+:

FeBr3 Br2 Br

+FeBr4

-+

Tabela 13. Temperaturat e valimit dhe të shkrirjes së areneve

Areni t.v. / °C t.sh. / °C

benzeni metilbenzeni (tolueni) 1,2-dimetilbenzeni (o-ksileni) 1,3-dimetilbenzeni (m-ksileni) 1,4-dimetilbenzeni (p-ksileni) naftaleni antraceni

80 111 137 139 137 218 342

5,5 -95 -25 -47 13 80 218


61

benzeni brombenzeni

b) Nitrimi. Gjatë nitrimit të benzenit, si reagjent, përdoret përzierja e acidit nitrik dhe sulfurik:

benzeni nitrobenzeni

Përzierja e acideve në këtë rast mundëson formimin e jonit elektrofil (NO2+):

joni nitronium

c) Sulfonimi. Si reagjent në këtë reaksion përdoret grimca elektrofile SO3 në acidin sulfurik (H2SO4):

benzeni acidi benzosulfonik

ç) Alkilimi. Si reagjent kimik përdoret alkilhalogjenuri në prani të klorurit të aluminit (AlCl3) që shërben për ta aktivizuar kloretanin (CH3CH2Cl). Reaksioni në prani të katalizatorit zhvillohet në temperaturë të ulët. Reaksioni i sulfonimit dhe i alkilimit kanë gjetur përdorim në prodhimin industrial të detergjenteve.

benzeni etilbenzeni

Përveç reaksioneve të substituimit, reaksione të tjera karakteristike të areneve janë, poashtu, edhe reaksionet e adicionimit, të cilat zhvillohen vetëm në temperaturë

+ HBrFeBr3+ Br2

Br

+ HOHH2SO4+ HONO2

NO2

HNO3 + H3O+

NO2+

2 H2SO4 HSO4-

2+ +

+ SO3H2SO4

SO3-

+ H+

SO3H

+ CH3CH2Cl

CH2CH3

+ HClAlCl3


62

dhe trysni të lartë. Hidrogjenizimi dhe klorimi i benzenit jepen me berazimet vijuese:

benzeni cikloheksani

benzeni heksaklorcikloheksani

Përfaqësuesët kryesorë dhe përdorimi Benzeni (C6H6) dhe derivatet e tij janë lëndë e parë e rëndësishme në industrinë kimike. Sasi të mëdha të tyre fitohen si produkte përfundimtare të distilimit të qymyrgurit si dhe nga derivatet e naftës. Sasi e madhe e benzenit përdoret për prodhimin e stirenit, fenolit, cikloheksanit, anilinës, najlonit (fijeve artificiale), klorbenzenit dhe derivateve të tjera.

Tolueni (C6H5-CH3) që në vitin 1955 përdorej si karburant për avionët, pastaj si tretës dhe për prodhimin e lëndëve shpërthyese. Sot tolueni përdoret si tretës dhe për dallim nga benzeni, nuk është kancerogjen, pastaj për prodhimin e polimereve, prodhimeve për të lyer dhe për të ngjitur (ngjitëseve). Në industrinë e lëndëve shpërthyese tolueni përdoret për prodhimin e 2,4,6-trinitrotoluenit (TNT). TNT ka ngjyrë të verdhë të çelë dhe përparësi e tij është se nuk është i ndijshëm ndaj fërkimit dhe goditjes. Përdoret në industrinë ushtarake dhe në ndërtimin e hekurudhave, tuneleve, rrugëve magjistrale etj.

+ H22200 °C, 40 bar

Ni

+ Cl23hn

H

H

H

H

H

H

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl


63

Mendoni dhe zgjidhni:

1. Jepni nga dy shembuj me ndihmën e formulave strukturore për këto hidrokarbure: a) alkane b) alkene c) alkine ç) cikloalkane d) cikloalkene dhe dh) arene

2. Cili është dallimi në mes të hidrokarbureve të ngopura dhe atyre të pangopura? Jepni përgjigje të argumentuar!

3. Ç’nënkuptoni me termin izomeri strukturore?

4. Dihet se pentani ka tre izomerë, ndërsa heptani ka pesë. Shkruajini formulat strukturore për të gjithë izomerët e heksanit dhe të pentanit, e pastaj emërtoni të njëjtët sipas nomenklaturës IUPAC!

5. Sipas rregullave të IUPAC-ut emërtoni përbërjet organike vijuese:

6. Shkruajini formulat molekulare dhe strukturore të:

a) alkanit me 5 atome karbon në molekulë b) alkenit me 5 atome karbon nëcmolekulë c) alkinit me 5 atome karbon në molekulë.

7. Cili është dallimi ndërmjet konformacionit yll dhe atij tw hijesuar?

8. Shkruajini formulat strukturore për këto hidrokarbure: a) 2-metil-3-etilokatanin b) 3-brom-1-klor-2-pentanin c) 1,2-dimetil-2-heksinin.

9. Shkruajini të gjitha izomeret e 2-klorpropanit si dhe emrat e tyre.

a) CF4 CH2Br2 ClH2C CH2Cl, , , CH3 CH2 CH2 CH CH3

Cl

b) CH3 – C – CH2 –CH2 – CH –CH3

Br

Br Cl

CH3 CH2 CH2 CH2 C

Br

CH CH3 CH2CH2

Cl

C2H5


64

10. Njehsojeni masën e hidrokarburit, i cili mund të përftohet me pirolizën (shpërbërjen termike) të 222 dm3 metan në kushte standarde. Sa dm3 hidrogjen do të përftohen gjatë reaksionit të njëjtë?

11. Cili lloj i izomerisë është i pranishëm tek alkenet? Pse?

12. Cili është dallimi ndërmjet izomerit cis dhe atij trans? Jepni nga një shembull të stereoizomereve të këtilla.

13. Në çfarë reaksionesh kimike mund të hyjnë alkenet?. Jepni shembuj me barazime kimike për reaksionet e tilla.

14. Shpjegojeni me shembull rregullën e Markovnikut për reaksionin e adicionimit të elementeve halogjene në alkene. 15. Cili prej hidrokarbureve vijuese është alken? (Rretho përgjigjen e saktë!)

a) C3H8 b) C4H8 c) C3H4) ç) C7H4.

16. Shkruajeni barazimin kimik të oksidimit të etenit në mjedis acidik me permanganat kaliumi.

17. Çfarë veti kimike kanë cikloalkanet në krahasim me hidrokarburet e tjera? Jipni shembuj gjatë shpjegimit.

18. Në çka dallohen konformacionet e cikloheksanit? Cili prej tyre është më i qëndrueshëm dhe pse?

19. Cilat janë vetitë fizike të alkineve? Krahasojini ato me vetitë fizike të alkaneve dhe të alkeneve.

20. Cila është formula e përgjithshme e alkineve? Cila është formula e alkinit, i cili në molekulën e tij ka 7 atome të karbonit?

21. Ç’fitohet gjatë reaksionit të adicionimit të hidrogjenit në alkine? Jepni shembull me barazim kimik.

22. Cili është përdorimi i etinit dhe i alkineve?

23. Çfarë përbërje organike janë arenet? Jepni shembuj të formulave strukturore për disa prej tyre, e pastaj emërtojini ato sipas rregullave të IUPAC-ut.

24. Çfarë strukture elektronike ka molekula e benzenit? Përse lidhjet dyfishe te benzeni ndërrohen prej njërës pozitë në tjetrën?

25. Shkruajini formulat strukturore të: a) benzenit, b) toluenit, c) 1,2–dibrombenzenit, ç) nitrobenzenit dhe d) p–ksilenit.


65

26. Shkruajeni barazimin kimik të nitrimit të benzenit.

27. Benzeni mund të hidrogjennizohet në prani të katalizatorëve: a) Shkruajeni barazimin kimik për hidrogjenizimin e benzenit b) Cili është produkti i përftuar? Shkruajeni emrin e tij? c) Në ç’lloj reaksionesh kimike bën pjesë hidrogjenizimi i benzenit? ç) Sa gramë hidrogjen nevojiten për hidrogjenizimin e 13,02 gramë benzen? d) Sa është vëllimi i hidrogjenit në kushte standarde?

28. Cili është përdorimi i benzenit?

Tema I. HYRJE NË KIMINË ORGANIKE

Documents