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Transcript
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Tema N° 6 Hidrocarburos aromáticos y heterociclos
Michael Faraday
(1791-1867)
1825 compuesto puro (p.eb.:80°C)
fórmula empírica: CH
Eilhard mitscherlich
(1741-1863)
1834 PM: 78
fórmula molecular: C6H6
nombre: BENCENO
August Kekulé
(1829-1896)
1866 estructura
Química Orgánica Básica
Dr. Gustavo F. Silbestri
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HIDROCARBUROS AROMATICOS Estructura
Sistemas conjugados: aromáticos, anti aromáticos o no aromáticos
Condiciones para la aromaticidad:
Estructura cíclica y cada átomo de carbono del anillo debe tener orbital p puro
Los orbitales p deben solaparse formando un anillo continuo de orbitales paralelos.
La estructura debe ser plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.
Se debe cumplir la regla de Hückel :
“Para que un compuesto sea aromático el número de electrones en el sistema
cíclico tiene que ser 4n+2, siendo n un número entero (n = 0, 1, 2...)”
“Si el número de electrones es 4n, (n = 1, 2, 3...) el compuesto es antiaromático”
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HIDROCARBUROS AROMATICOS Propiedades Químicas
Sustitución Electrofílica Aromática: S.E.A.
Paso 1:
Complejo sigma (ión arenio)
Paso 2:
en
erg
ía
coordenada de reacción
Paso 2: ataque electrofílico y formación del complejo sigma
Paso 3: pérdida de un protón y generación del producto