TEMA-1 NOMENCLATURA y FORMULACIÓN. Las reglas de asignación del número de oxidación son: 1. El n.o. de todos los elementos libres es cero, en cualquiera.

TEMA-1NOMENCLATURA y

FORMULACIÓN

Las reglas de asignación del número de oxidación son:

1. El n.o. de todos los elementos libres es cero, en cualquiera de las formas en que se presenten: Ca metálico, He, N2 , P4 , etc.

2. El n.o. de un ión simple coincide con su carga: Así, los n.o . del S2–, Cl– y Zn2+ son, respectivamente, –2, –1, +2

3. El n.o. del H en sus compuestos es +1, excepto en los hidruros metálicos, que es –1

4. El n.o. del O en sus compuestos es –2, excepto en los peróxidos, que es –15. La suma algebraica de los n.o. de los átomos de una molécula es cero, y si se trata de un ión , igual a la carga del ión

Número de oxidación (n.o.)

Es el nº de electrones que un átomo puede captar o ceder(total o parcialmente) al formar un compuesto

Cuadro de n.o. de los elementos más frecuentes:

No metales:

Elemento Nº de oxidación

H -1; +1

FCl, Br, I

-1-1; +1, +3, +5, +7

OS, Se, Te

-2-2; +2, +4, +6

NP

As, Sb, Bi

-3; +1, +2, +3, +4, +5-3; +1, +3, +5

-3; +3, +5

B -3; +3

CSi

-4; +2, +4-4; +4

Cuadro de n.o. de los elementos más frecuentes:

Metales:

Elemento Nº de oxidación

Li, Na, K, Rb, Cs, Fr, Ag,

NH4+

+1

Be, Mg, Ca; Sr, Ba, Ra, Zn,

Cd

+2

Cu, Hg +1, +2

Al, Sc +3

Au +1, +3

Fe, Co, Ni +2, +3

Ge, Sn, Pb, Pt, Pd

+2, +4

Ir +3, +4

Cr +2, +3, +6

Mn +2, +3, +4, +6, +7

V +2,+3, +4, +5

Regla general de la formulación:

En cualquier fórmula química se escribe en primer lugar los elementossituados a la izquierda de la T.P. (menos electronegativo), y en segundolugar, los situados a la derecha (más electronegativos). Ej: NaCl y no ClNa.

Orden de electronegatividad aplicada a la formulación:

Metales<Si<Sb<B<As<P<H<Te<Se<C<S<I<Br<Cl<N<O<F

METALES-METALOIDES-NO METALES

I. Sustancias simples

Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento

• Los gases nobles son monoatómicos: He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn

• Las moléculas diatómicas: N2, F2, O2, …

• Elementos que presentan estados alotrópicos (agrupaciones de distintos nº de átomos: S8, O3, P4, …• Los metales, en las ecuaciones químicas, se representan simplemente mediante el símbolo: Cu, Sn, Fe, Ag, …

I. Sustancias simples

Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento

Compuesto Tradicional

H2 hidrógeno

F2 flúor

Cl2 Cloro

Br2 bromo

I2 yodo

O2 oxígeno

O3 ozono

N2 nitrógeno

II. Compuestos binarios

Están formados por dos elementos

• Se escriben los elementos en un orden: primero el menos electronegativo y luego el más electronegativo

• El compuesto se lee de derecha a izquierda

Sistemas de nomenclaturas

• Sistemática (propuesta por la IUPAC)• Stock• Tradicional (el sistema más antiguo)

322

33

223 OAlOAlOAl


Nomenclatura SISTEMÁTICA

• Consiste en la utilización de prefijos numerales griegos para indicar el nº de átomos de cada elemento presente en la fórmula

• Los prefijos que se utilizan son: mono (1), di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), … El prefijo mono puede omitirse.

Cl2O5 pentaóxido de dicloro

H2S sulfuro de hidrógeno

SiH4 tetrahidruro de silicio


Nomenclatura de STOCK

• Consiste en indicar el n. o., con números romanos y entre paréntesis al final del nombre del elemento. Si éste tiene n. o. único, no se indica.

CuO óxido de cobre (II)

Fe2O3 óxido de hierro (III)

Al2O3 óxido de aluminio


Nomenclatura TRADICIONAL

• Consiste en añadir un sufijo al nombre del elemento según con el n. o. con el que actúe:

Posibilidad de n. o.

terminación

uno -ico

dosn.o. menor -oso

n. o. mayor -ico

tres

n.o. menor hipo -oso

n. o. intermedia -oso

n.o. mayor -ico

cuatro

n. o. menor hipo -oso

n. o. intermedio -oso

n. o. intermedio -ico

n. o. mayor per -ico


Nomenclatura TRADICIONAL

• Consiste en añadir un sufijo al nombre del elemento según con el n. o. con el que actúe:

FeCl2 cloruro ferroso

FeCl3 cloruro férrico

NaCl cloruro sódico


CLASIFICACIÓN

óxidosperóxidos

(no se estudianen ESO)

hidruros sales neutras

óxidos básicos óxidos ácidoshidrurosmetálicos

hidrurosno metálicos

sales neutras sales volátiles

II. Compuestos binarios1. Óxidos

Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico

• Óxido básico: es la combinación del oxígeno con un metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK

Compuesto Stock

PbO2 óxido de plomo (IV)

FeO óxido de hierro (II)

Fe2O3 óxido de hierro (III)

Li2O óxido de litio



• Óxido ácido: es la combinación del oxígeno con un no metal. Se recomienda la nomenclatura SISTEMÁTICA.Aunque la IUPAC no aconseja utilizar en este caso la nomenclatura tradicional, hay que indicar que éstos óxidos reciben el nombre de anhídridos.

Compuest

o

Sistemática

SO monóxido de

azufre

SO2 dióxido de azufre

SO3 trióxido de azufre

CO2 dióxido de

carbono



• Óxido ácido:• Mención especial requieren los óxidos del nitrógeno.

Comp

.

Sistemática Tradicional

N2O monóxido de

dinitrógeno

óxido nitroso

NO monóxido de nitrógeno óxido nítrico

N2O3 trióxido de dinitrógeno

NO2 dióxido de nitrógeno

N2O4 tetraóxido de

dinitrógeno

N2O5 Pentaóxido de

dinitrógeno

II. Compuestos binarios2. Hidruros

Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico

• Hidruros metálicos: es la combinación del hidrógeno (-1) con un metal. • Se recomienda la nomenclatura SISTEMÁTICA y STOCK.

Compuest

o

Sistemática Stock

CaH2 dihidruro de calcio hidruro de calcio

LiH hidruro de litio hidruro de litio

FeH3 trihidruro de hierro hidruro de hierro

(III)

SrH2 dihidruro de

estroncio

hidruro de

estroncio



• Haluros de hidrógeno: es la combinación del hidrógeno (+1) con un no metal .•Se recomienda la nomenclatura SISTEMÁTICA y TRADICIONAL.

Comp. Sistemática Tradicional

HF fluoruro de hidrógeno ácido fluorhídrico

HCl cloruro de hidrógeno ácido clorhídrico

H2S sulfuro de hidrógeno ácido sulfhídrico

H2Se seleniuro de hidrógeno ác. selenhídrico



• Hidruros volátiles: es la combinación del hidrógeno (+1) con un no metal.• Se recomienda la nomenclatura de SISTEMÁTICA y TRADICIONAL.

Comp. Sistemática Tradicional

NH3 trihidruro de nitrógeno amoniaco

PH3 trihidruro de fósforo fosfina

AsH3 trihidruro de arsénico arsina

SbH3 trihidruro de

antimonio

estibina

CH4 tetrahidruro de

carbono

metano

SiH4 tetrahidruro de silicio silano

BH3 trihidruro de boro borano

II. Compuestos binarios3. Sales binarias

• Sales neutras: son combinaciones de un metal y un no metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK.

Compuesto Stock

LiF fluoruro de litio

AuBr3 bromuro de oro (III)

Na2S sulfuro de sodio

SnS2 sulfuro de estaño

(IV)

II. Compuestos binarios3. Sales binarias

• Sales volátiles: son combinaciones de dos no metales. Se escribe a la izquierda el elemento menos electronegativo:

• Se recomienda la nomenclatura SISTEMATICA

Compuesto Sistemática

BrF3 trifluoruro de bromo

BrCl cloruro de bromo

CCl4 tetracloruro de carbono

As2Se3 triseleniuro de

diarsénico

III. Compuestos ternarios

clasificación

hidróxidos oxoácidos oxosales neutrassales ácidas

de hidrácidos

Están formados por tres elementos

III. Compuestos ternarios 1. Hidróxidos

Comp. Stock

NaOH hidróxido de sodio

Ca(OH)2 hidróxido de calcio

Fe(OH)3 hidróxido de hierro (III)

Al(OH)3 hidróxido de aluminio

Son compuestos formados por un metal y el grupo hidróxido (OH-).

Se recomienda la nomenclatura de STOCK.

31

3313 )()()( OHFeOHFeOHFe

III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos

24

24

6 SOOS

Son compuestos formados por hidrógeno, no metal y oxígeno.

• Su fórmula general es: HaXbOc, donde X es un no metal o un metal con alto estado de oxidación.

• Su nomenclatura suele ser la TRADICIONAL

1.- Inicialmente se forma el anión o ion NEGATIVO, añadiendo al no metalel mínimo número de O-2, para que el conjunto sea NEGATIVO:

2.- A continuación se NEUTRALIZA la carga negativa con H+1

422

41

22

41 )()( SOHSOHSOH


• Oxoácidos del grupo de los halógenos: Cl, Br, I (+1, +3, +5, +7)

Compuest

o

Tradicional

HClO ácido hipocloroso

HClO2 ácido cloroso

HClO3 ácido clórico

HClO4 ácido perclórico


• Oxoácidos del grupo de los anfígenos: S, Se, Te (+2, +4, +6)

Compuest

o

Tradicional

H2SO2 ácido hiposulfuroso

H2SO3 ácido sulfuroso

H2SO4 ácido sulfúrico


• Oxoácidos del grupo de los nitrogenoideos: N (+1, +3, +5), P (+1, +3, +5), As, Sb (+3, +5)

Compuest

o

Tradicional

HNO ácido hiponitroso

HNO2 ácido nitroso

HNO3 ácido nítrico


4323 POHOHHPO

31

31

32

35 )( HPOPOHPOOP

7242432 OPHOHPOH

El P, As, Sb pueden formar más de un oxoácido con el mismo n. o.

1) Forma META → Se formula el oxoácido de la forma habitual: Á. metafosfórico

2) Forma ORTO → meta +H2O: Á. ortofosfórico

3) Forma PIRO O DI → 2ORTO - H2O: Á. pirofosfórico o á. difosfórico

Compuesto Tradicional

HPO3 ácido metafosfórico

H4P2O7 ácido difosfórico

H3PO4 ácido ortofosfórico (fosfórico)


• Oxoácidos del grupo de los carbonoideos: C (+4), Si (+4).

• Mientras que el C sólo forma un oxoácido, el Si puede formar tres: el meta, el orto y el piro

H2CO3 ácido carbónico

H2SiO3 ácido metasilícico

H6Si2O7 ácido disilícico

H4SiO4 ácido ortosilícico (silícico)


• Oxoácidos del grupo de los térreos: B (+3)

• No se formula el ácido dibórico pero sí el tetrabórico, que se formula de la forma habitual utilizando 4 átomos de boro.

H2B4O7 Ácido tetrabórico

HBO2 ácido metabórico

H3BO3 ácido ortobórico (bórico)


• Oxoácidos del manganeso: Mn (+4, +6, +7)

Compuest

o

Tradicional

H2MnO3 ácido manganoso

H2MnO4 ácido mangánico

HMnO4 ácido permangánico


• Oxoácidos del cromo: Cr (+6)Se obtienen los dos oxoácidos siguientes:

Compuest

o

Tradicional

H2CrO4 ácido crómico

H2Cr2O7 ácido dicrómico

Iones: cationes y aniones

Un átomo se transforma en un ión positivo (catión) si cede electrones y en ión negativo (anión) si gana electrones.

En general:

• los metales forman cationes• los no metales forman aniones

Ión

monoatómico: formado por un solo átomo. Su carga coincide con su n.o.

poliatómicos: formado por varios átomos. La mayoría son aniones.

Iones: cationes y aniones

Nomenclatura: se recomienda la de STOCK para los cationes y la TRADICIONAL para los aniones.• Anión monoatómico: se nombran utilizando el sufijo –uro. • Cationes: se nombra como ión o catión, seguido del nombre del ión y su n.o. entre paréntesis.• Anión poliatómico: se nombran con los sufijos –ito, -ato, según el oxoácido de procedencia sea –oso o –ico.

Comp. Stock Tradicional

K+ catión potasio o ión potasio

Fe3+ catión hierro (III) o ión hierro (III)

F- ión fluoruro

P3- ión fosfuro

ClO3- ión clorito

SO42- ión sulfato

III. Compuestos ternarios 4. Oxisales neutras

sulfato) (ion sulfúrico) (á. 2442 SOSOH

Son compuestos derivados de un oxoácido, en el que se sustituyen el (los) hidrógeno(s) por un metal(es).Están formados por un metal, no metal y oxígeno.:

NOMENCLATURA• Tradicional: nombre del anión poliatómico (con el sufijo –ito, -ato) más nombre del metal en StocK

1.- Anión poliatómico: Al OXOÁCIDO se le quitan TODOS los H

2.- NEUTRALIZACIÓN del ion poliatómico con un ion positivo

)hierro(III de sulfato- 342234

32

24

3 )()()( SOFeSOFeSOFe

III. Compuestos ternarios 4. Oxisales neutras

Compuest

o

Tradicional-Stosk

NaNO3 nitrato de sodio

CdSO3 sulfito de cadmio

Cu3(PO4)2 fosfato de cobre (II)

Sn(NO2)4 nitrito de estaño (IV)

III. Compuestos ternarios 5. Sales ácidas de hidrácidos

Comp. Stock

NaHS hidrógenosulfuro de sodio

Cu(HS)2 hidrógenosulfuro de cobre

(II)

potasio) de sulfuro(hidrógeno )(

ulfuro)hidrógenos(ion o)sulfhídric (á. 2

KHSHSK

HSSH

Son sales ácidas que resultan de sustituir parcialmente el H del H2S y del H2Se por un metal. Se recomienda la nomenclatura TRADICIONAL-STOCK

IV. Compuestos superiores

1. Sales ácidas de oxoácidos

Comp. Tradicional-Stock

Na2HPO4 hidrógenofosfato de sodio

NaH2PO4 dihidrógenofosfato de sodio

KHCO3 hidrógenocarbonato de

potasio

Cr(HSO3)3 hidrógenosulfito de cromo

(III)

Son sales que aún contienen H en su estructura.Derivan de la sustitución parcial de un ácido poliprótico por metales.

potasio) de fosfato(hidrógeno

osfato)hidrógenof (ion fosfórico) (á.

422

42

2443

)( HPOKHPOK

HPOPOH

NOMENCLATURA y FORMULACIÓN en

QUÍMICA ORGÁNICA

Química orgánica:

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.

• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...

• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos (X)...

Actualidad:

• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos 100.000

– Orgánicos: unos 7.000.000(en donde incluimos: plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3;

KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3;Cl-CH2-CH3

Fórmulas estructurales en química orgánica

Los enlaces en las fómulas desarrolladas dependerán del

elemento:1) H- Un enlace

2) -O- -S- Dos enlaces

3) -C- Cuatro enlaces

4) -N- -P- Tres enlaces

5) (Halógenos) X- Un enlace

Hidrocarburos

• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

Tipos de enlace• Enlace simple: • Ejemplo: CH4, CH3–CH3

• Enlace doble: • Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

• Enlace triple: Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

Cadenas carbonadasTítu lo d e l d iag ram a

LIN EALES R AMIFIC AD AS

AB IER T AS(a lifa tica s)

ALIC IC LIC AS AR O MAT IC AS

C ER R AD AS

T IPO S D E C AD EN AS

• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2• Cuaternarios (d) CH3

a a

a

a

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

b

b

d

c

Tipos de hidrocarburos

ALCANOS(Sólo tienen enlaces sencillos)

Fórm ula: C nH2n+2

ALQUENOS (olefinas)(T ienen al m enos un

enlace doble)Fórm ula: C nH2n

ALQUINOS(T ienen al m enos un

enlace triple)Fórm ula: C nH2n-2

C AD EN A AB IER T A

CÍCLICOS

AROM ÁT ICOS(T ienen al m enos

un anillo bencénico)

C AD EN A C ER R AD A

HIDROCARBUROS

Prefijos según nº de átomos de C.

• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 1 met• 2 et • 3

prop• 4 but• 5

pent

• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 6 hex• 7

hept • 8 oct• 9 non• 10 dec

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.

• ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano” – EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH3: propano

• ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno

• ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CCH: 1-butino

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos saturados ramificados.

• La cadena principal será la cadena hidrocarbonada más larga. • Se numera por el extremo más próximo a un radical.• El radical se nombra con el sufijo “il”.• EjemploEjemplo: CH3– metil

CH3 – CH2 - etil CH3–CH2 –CH2 - propil

CH3–CH2 –CH2 – CH2- butil

• Se nombran: primero los radicales en orden alfabético acompañados de su localizador numérico, y finalmente la cadena principal.

• Los localizadores se separan: entre sí mediante una coma y del nombre de los radicales por un guión .

.

FORMULAR

a) Metilpropanob) 2,3-dimetilbutanoc) 5-etil-2,3,6-trimetil-4-propiloctanod) 2-metilbutano o isopentanoe) 3-metilhexanof) 2,4,4-trimetilhexano

NOMBRAR

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos insaturados ramificados

• La cadena principal es la que contenga más insaturaciones (dobles o triples enlaces) y que además sea la más larga.

• Se numera de forma que las insaturaciones tengan el localizador más bajo posible.

• Si aparecen dobles y triples enlaces en la molécula, se nombran por orden alfabético: primero –eno y después –ino.

• EjemploEjemplo: CH3–CH2–C=CH2

| CH2–CH3 2-etil-1-buteno.

•2-metil-1-penteno.• CH3–CH2-CH2–C=CH2 |

CH3

FORMULARa) 1-butenob) 2-pentenoc) 1,3-butadienod) 1,2,3-butatrienoe) Acetileno o etinof) 4-etil-5,6-dimetil-1-heptinog) 3-etil-1,5-hexadiinoh) 6-etil-6-metil-1,4-octadiinoi) 2,7-dimetil-3,5-nonadiinoj) 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-inok) 3-metil-1-hexen-5-ino

NOMBRAR

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3

CHC–CH3

CHC–CH –CH3

| CH3

CH3–CH =C–CH2–CH3

| CH2–CH3

Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

• Pentano• 2-hexeno• propino• metil-butino

• 3-etil-2-penteno

hexano

1,4-hexadiino

1-buteno

3-metilpentano

2,4-dimetil-2-penteno

Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3

CH3–CC–CH2–CCH

CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH–CH2–CH3|

CH2–CH3

CH3–C =CH–CH–CH3

| | CH3 CH3

Nomenclatura hidrocarburos insaturados - casos especiales

a) Una sola insaturación ENO ò INO:

CH3-CH-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH3 7-METIL-5-PROPIL-3-NONENO I I CH2CH3 CH2CH2CH3 (Prioridad insaturación)

CH3-CH2 -CH-CH=CH-CH-CH2 -CH3 3-ETIL-6-METIL-4-OCTENO I I CH3 CH2CH3 (Prioridad insaturación y orden alfabético)

CH3 ICH3-CH2-CH-C=CH-CH-CH2-CH3 3-ETIL-4,6-DIMETIL-4-OCTENO I I CH2CH3 CH3

(Prioridad insaturación y tercer sustituyente)

Nomenclatura hidrocarburos insaturados - casos especiales

b) Insaturaciones ENO + INO:

CH3-C=CH-CH2- CH2- CH-C CH 3,7-DIMETIL-6-OCTEN-1-INO I I CH3 CH3 (Prioridad insaturación)

CH C –CH –CH2 -CH –CH=CH2 5-ETIL-3-METIL-1-HEPTEN-6-INO I I CH2CH3 CH3 (Prioridad insaturación ENO)

CH3 I

CH C-CH-CH-CH2 - CH2- CH –CH=CH2 3-ETIL-4-METIL-7-PROPIL-8-OCTEN-1-INO I I CH2CH3 CH2CH2CH3 (Prioridad insaturación y tercer sustituyente)

• Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las mismas reglas que en los alcanos (para cicloalcanos). Por ejemplo:

H2C CH2

=

H2C CH2

• Se debe tener en cuenta que cada uno de los vértices de la figura corresponde a un carbono.

Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos

• Si existe un solo radical, no es necesario colocar su numeración. Ejemplo:

CH3

metilciclopropano

• Si existen dos o más radicales, se indica la posición en orden alfabético, sin olvidar, que los carbonos que llevan radicales deben llevar la numeración más baja.

CH2CH3H3C 1

2

3

4 5

etilmetil

cinco carbonos

Ordenando nos queda:

1-etil-3-metilciclopentano

Ejemplo de cicloalqueno

CH2CH3

1

2

3

4

5

6Seis carbonos

Doble enlace

etil

Ordenando, nos queda:

3-etilciclohexeno

- La numeración se inicia en el doble enlace C1 =C2

• En el caso que se repitan los dobles enlaces también debes utilizar los sufijos, ya vistos. Por ejemplo:

CH3

12

3

4

5Cinco carbonos

Doble enlace

Doble enlace

metil

Por lo tanto, nos queda:

2-metil-1,3-ciclopentadieno

Ejercicios

A.-

B.-

C.-

D.-

1-etil-1,2-dimetilciclopentano

1,5-ciclooctadieno

4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano

4-etil-3-metil-1-ciclopenteno

• El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:

Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos aromáticos

Tolueno o metilbenceno

A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) (orto-dimetilbenceno)

B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) (meta-dimetilbenceno)

C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) (para-dimetilbenceno)

A. B. C.

Radicales alifáticos y aromáticos especiales

a) Radical fenilo b) Radical vinilo

c) Radicales cicloalquílicos

H2C=CH-

Grupo funcional:

- Es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos.

- Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos .

- El orden de prioridad a la hora de numerar la cadena :

Principales grupos funcionales

• Ácido carboxílico R–COOH

• Éster R–COOR’

• Amida R–CONH2

• Nitrilo R–CN

• Aldehído R–CHO

• Cetona R–CO–R’

• Alcohol R–OH

Nombre sustituyente ¿Grupo funcional desarrollado?

• Amina (primaria) R–NH2

• Éter R–O–R’

• Halógeno R–X

• Nitro R–NO2

CIANO

FORMIL

OXO

HIDROXI

AMINO

ALCOXI

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (1).

• OH OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo) en un carbono ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo) en un carbono terminal]:terminal]:

• Ácido + Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OICO+ Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OICO). – EjemploEjemplo: : CH3–COOH : ácido etanoico (acético)

• O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O en un carbono terminal]: ÉSTERES [Grupo –C=O en un carbono terminal]:

• “Derivado del ácido carboxílico sustituyendo –OICO por –OATO + nombre de radical

terminado en -O. – EjemploEjemplo: : CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo

CH3–CH2–CH2–CH2–COOH

CH3–CH2–CH2–COO–CH3

CH3–CH=CH–COOH

CH3–CH–COOH | CH3

CH3–CH–COO–CH3 | CH3

Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

ácido pentanoico

butanoato de metilo

ácido 2-butenoico

ácido metilpropanoico

metilpropanoato de metilo

ácido 2-butinoico

propanoato de etilo

ácido propanodioico

2-metilbutanoato de etilo

3-metilbutanoato de metilo

Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

CH3–CC–COOH

CH3–CH2–COO–CH2–CH3

HOOC–CH2–COOH

CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3

CH3–CH–CH2–COO–CH3 |

CH3


• ALDEHIDOS [Grupo C=O (formil) en un ALDEHIDOS [Grupo C=O (formil) en un carbono terminal]:carbono terminal]:

• Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -ALHidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -AL). – EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal

• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:carbono no terminal]:

• Localizador menor para el grupo carbonilo.

• Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -ONAHidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -ONA). – EjemploEjemplo: : CH3–CO–CH3: propanona (acetona)

H

CH3–CH2–CH2– CH2–CHO

CHO–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CH=CH2

CH3–CH–CHO | CH3

CH3

|CH3–C–CO–CH3

| CH3

Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

pentanal

propanodial

4-penten-2-ona

metilpropanal

dimetilbutanona

3-butenal

2,4-pentanodiona

metanal

metilbutanona

2,3-dimetilbutanal

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

CH2=CH–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CO–CH3

HCHO

CH3–CH–CO–CH3 | CH3

CH3–CH–CH–CHO | |

CH3 CH3


• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxi)]:ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxi)]: Localizador menor para el grupo hidroxi.

• Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OLHidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OL). • No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol

• ÉTERES [Grupo –O– ]:ÉTERES [Grupo –O– ]:

• Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la

palabra “ÉTER”. – EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3: etilmetiléter

CH3–CH2–CH2–CH2OH

CH2OH–CHOH–CH2OH

CH3–CH2–CH=CH–CH2OH

CH3–CH–CH2OH | CH3

CH3

|CH3–C–CH2–CH2OH | CH3

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:

1-butanol

propanotriol

2-penten-1-ol

metil-1-propanol

3,3-dimetil-1-butanol

3-buten-2-ol

1,2-propanodiol

dimetiléter

3-metil-2-butanol

2-metil-1-butanol

metilviniléter

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:

CH2=CH–CHOH–CH3

CH3 – CHOH–CH2OH

CH3–O–CH3

CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3

CH3–CH2–CH–CH2OH |

CH3

CH3-O-CH=CH2

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

• NHNH22

AMIDAS [Grupo – C=O en un carbono AMIDAS [Grupo – C=O en un carbono terminal]:terminal]:

• Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -AMIDAHidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -AMIDA). –EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)

• AMINAS [Grupo –NHAMINAS [Grupo –NH2 2 (amino)(amino) ]:]:• Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la

palabra “AMINA”.

EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etilmetilamina

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).

• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN N (ciano) en un carbono terminal](ciano) en un carbono terminal]

• hidrocarburohidrocarburo + terminación NITRILO.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo

CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2

CH3–CH2–NH–CH3

CH3–CH=CH–CN

CH3–CH2–CONH–CH3

CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CN | CH3

Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados:

pentanamida

etilmetilamina

2-butenonitrilo

N-metilpropanamida

trietilamina

metilpropanonitrilo

N-metil-2-butenamida

N-etiletanamida

etanonitrilo

metilpropilamina

N,N-dietilpropanamida

2-metilpropilamina

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:

CH3–CH=CH–CONH–CH3

CH3–CONH–CH2–CH3

CH3–CN

CH3–CH2–CH2–NH–CH3

CH3–CH2–CON–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CH2–NH2| CH3

Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3).

• Derivados halogenados: Derivados halogenados: • Se numeran y se nombran como cualquier sustituyente.

• -F (FLUORO);; -Cl (CLORO);; -Br (BROMO);; -I (IODO)

EjemploEjemplo: : CH3–CHCl –CH2 –CH3 2-clorobutano.

• Nitrocompuestos: Nitrocompuestos: • Se numera y se nombra como cualquier sustituyente.

EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 1-nitrobutano

Ejercicios

(2,4,6-trinitrofenol) (2,4,6-trinitrotolueno ò 1-metil-2,4,6-trinitrobenceno)

1.-ISOMERÍA ESTRUCTURAL1.-ISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada).

• De cadena:De cadena: CH3

– (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3

– y butano CH3–CH2–CH2–CH3

• De posición:De posición:

– 1-propanol CH3–CH2–CH2OH

– y 2-propanol CH3–CHOH–CH3

• De función:De función:

– propanal CH3–CH2–CHO

– y propanona CH3–CO–CH3

ISOMERÍAISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)

2.-ISOMERÍA GEOMÉTRICA2.-ISOMERÍA GEOMÉTRICA (o isomería CIS-TRANS).

3.-ISOMERÍA ÓPTICA3.-ISOMERÍA ÓPTICA (o isomería D-L).

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico , es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas isómeros ópticos,, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda.Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección.

D- dihidroxipropanal L-dihidroxipropanal

Cuando se aplica esta convención:- La cadena se orienta en vertical con la parte más oxidada hacia arriba. - isómero D es el que presenta el sustituyente a la derecha. - isómero L el que lo tiene hacia la izquierda.

En los azúcares se toma como sustituyente al grupo OH del penúltimo carbono ( carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)

En los aminoácidos se toma como sustituyente al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono )

TEMA-1 NOMENCLATURA y FORMULACIÓN. Las reglas de asignación del número de oxidación son: 1. El n.o. de todos los elementos libres es cero, en cualquiera.

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