I
FACULTAD DE INGENIERIA
UNIDAD ACADEMICA SANTA CRUZ
FACULTAD DE INGENIERA
Ingeniera en Gas y PetrleosSEGUNDO SEMESTRESYLLABUS DE LA
ASIGNATURA
QUMICA ORGNICAElaborado por: Msc Lic. Jorge Luis Prez Acosta
Gestin Acadmica II/2013
UDABOL
UNIVERSIDAD DE AQUINO BOLIVIAAcreditada como PLENA mediante R.
M. 288/01
VISION DE LA UNIVERSIDAD
Ser la Universidad lder en calidad educativa.
MISION DE LA UNIVERSIDAD
Desarrollar la Educacin Superior Universitaria con calidad y
Competitividad al servicio de la sociedad.
Estimado (a) alumno (a);
La Universidad de Aquino Bolivia te brinda a travs del Syllabus,
la oportunidad de contar con una compilacin de materiales que te
sern de mucha utilidad en el desarrollo de la asignatura. Consrvalo
y aplcalo segn las instrucciones del docente.
SYLLABUS
Asignatura:Qumica Orgnica
Cdigo:QMC- 200
Requisito:QMC - 100
Carga Horaria:100 horas Terico Prcticas
Crditos:5
I. OBJETIVOS GENERALES DE LA ASIGNATURA.
Justificar caractersticas macro y microscpicas de la materia
para el aprovechamiento adecuado en la aplicacin a la
industria.
Interpretar los mecanismos de reaccin como parte del desarrollo
y aprendizaje del futuro profesional.
Resolver problemas de obtencin y sntesis de compuestos orgnicos
y aplicar los diferentes mecanismos por los cuales se puede llevar
a cabo una reaccin qumica.
Fundamentar la composicin y las transformaciones de los
compuestos orgnicos que forman parte del petrleo mediante las leyes
y principios de la qumica orgnica actual.
II.-PROGRAMA ANALTICO DE LA ASIGNATURA.
UNIDAD I: INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA
Tema 1 El CARBONO Y EL HIDROGENO
1.1 Resea Histrica
1.2 Caractersticas de los compuestos orgnicos
1.3 Importancia de la qumica orgnica
1.4 El tomo de carbono
1.5 Estado natural
1.6 Tetravalencia
1.7 Autosaturacion
1.8 Polaridad de enlace
1.9 Angulo de enlace
1.10 Longitud de enlace
1.11 Tipos de cadena
1.12 Tipos de formula
1.13 Tipos de carbono
1.14 Conformaciones rotatorias
1.15 Ejercicios
UNIDAD II: HIDROCARBUROS Y COMPUESTOS HETEROATOMICOS
CARBOQUIMICA
Tema 2 HIDROCARBUROS Hidrocarburos acclicos2.1 Alcanos
2.1.1 Formula General
2.1.2 Nomenclatura
2.1.3Obtencin de los alcanos
2.1.4Propiedades fsicas
2.1.5 Propiedades Qumicas
2.2 Alquenos
2.2.1 Formula General
2.2.2 Nomenclatura
2.2.3 Obtencin de los alquenos
2.2.4 propiedades fsicas
2.2.5 Propiedades Qumicas
2.2.6Dienos
2.3 Alquinos
2.3.1 Formula General
2.3.2 Nomenclatura
2.3.3 Obtencin de los alquinos
2.3.4 Propiedades fsicas
2.3.5 Propiedades Qumicas
2.3.6 Compuestos de terminacin ENINO
2.4 Grupos Alquilos
2.5 Nomenclatura de los hidrocarburos ramificados
2.6 Formulas de Zig-zag
Hidrocarburos Cclicos
2.7. Nomenclatura
2.7.1 Obtencin
2.7.2 Reacciones
2.8 Conformacin de los ciclo alcanos
2.8.1 Enlaces ecuatoriales y axiales
2.9 Ejercicios
Tema 3 HIDROCARBUROS AROMTICOS3.1 Hidrocarburos Aromticos
3.2 Estructura del Benceno
3.3 Obtencin del Benceno
3.4 Propiedades fsicas del Benceno
3.5 Propiedades qumicas del Benceno
3.6 Radical Fenil
3.7 Anillos Bencnicos Condensados
3.8 Ejercicios
Tema 4 FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS4.1 Concepto de funcin
qumica
4.2 Grupo funcional
4.3 Series homologas
4.4 Funciones qumicas orgnicas
4.5 Funcin Alcohol
4.6 Funcin cidos carboxlicos
4.7 Funcin Aldehdos
4.8 Funcin Cetonas
4.9 Funcin ter
4.10Funcin Ester
4.11 Funcin Aminas
4.12 Funcin Amidas
4.13 Otras funciones qumicas orgnicas
4.14 Funcin nitrilo
4.15 Funcin anhdrido del cido carboxlico
4.16 Funcin sales orgnicas
4.17 Funcin halogenuros de alquilo
4.18 Funcin sales imina
4.20 Ejercicios
Tema 5 HETEROCICLICOS5.1 Generalidades. Heterocclicos
5.2 Importancia
5.3 Principales compuestos heterocclicos
5.3.1 Pirrol
5.3.2 Furano
5.3.3 Tiofeno
5.3.4 Piridina
5.4 Otros compuestos heterocclicos
5.5 Lpidos
5.5.1 Nomenclatura
5.5.2 Reacciones tpicas
5.5.3 Productos importantes (jabn)
5.5.4 Detergentes
5.5.5 Ceras
5.6 Ejercicios
Tema 6 ISOMERIA6.1 Ismeros. Definicin
6.2 Tipos de Ismeros
6.2.1 Isomera Estructura
6.2.2 Isomera de cadena
6.2.3 Isomera de posicin
6.2.4 Isomera funcional
6.3 Estereoisomera
6.4 Ismeros pticos.
6.5 Ismeros geomtricos
6.6 Ejercicios
Tema 7 PROCESOS PETROQUMICOS
7.1 Petrleo. Origen del Petrleo
7.2 Composicin qumica del petrleo
7.3 Destilacin del petrleo
7.3.1 Gas Natural
7.3.2 Gasolina
7.3.3 Kerosn
7.3.4 Aceite Diesel
7.3.5 Aceite lubricante y cera
7.3.6 Residuo
7.4 Cracking del Petrleo
7.4.1 Cracking trmico
7.4.2 Cracking Cataltico
7.5 Ejercicios
III. ACTIVIDADES PROPUESTAS PARA LAS BRIGADAS UDABOL
Las brigadas UDABOL constituyen un pilar bsico de la formacin
profesional integral de nuestros estudiantes. Inmersos en el
trabajo de las brigadas, los estudiantes conocen a fondo la
realidad del pas, y completan su preparacin acadmica en contacto
con los problemas de la vida real y la bsqueda de soluciones desde
el campo profesional en el que cada uno se desempear en el futuro
prximo.
La actividad de la brigada permite a nuestros estudiantes llegar
a ser verdaderos investigadores, capaces de elaborar y acometer
proyectos de desarrollo comunitario y, a la vez, adquirir hbitos de
trabajo en equipos multidisciplinarios, como corresponde al
desarrollo alcanzado por la ciencia y la tcnica en los tiempos
actuales.
La ejecucin de diferentes programas de interaccin social y la
elaboracin e implementacin de proyectos de investigacin y
desarrollo comunitario derivados de dichos programas confiere a los
estudiantes, quienes son sin dudas, los ms beneficiados con esta
iniciativa, la posibilidad de: Desarrollar sus prcticas
pre-profesionales en condiciones reales y tutoradas por sus
docentes, con procesos acadmicos reenseanza y aprendizaje en
verdadera aula abierta.
Trabajar en equipos, habitundose a ser parte integral de un todo
que funciona como un sistema, desarrollando un lenguaje comn,
criterios y opiniones comunes, y plantendose metas y objetivos
comunes para dar soluciones en comn a los problemas.
Realizar investigaciones multidisciplinarias en un momento
histrico en que la ciencia atraviesa una etapa de diferenciacin, en
que los avances tecnolgicos conducen a la aparicin de nuevas y ms
delimitadas especialidades.
Desarrollar una mentalidad, crtica y solidaria, con plena
conciencia de nuestra realidad nacional.
IV. EVALUACIN DE LA ASIGNATURA
PROCESUAL O FORMATIVA
Dentro de las actividades evaluativas, en el semestre, tendremos
trabajos de discusin de Dif(s y elaboracin de Work Paper as como
elaboracin de ejercicios y/o problemas en el pizarrn de forma
individual, exposiciones y otras actividades de rutina que se
realizan en las aulas como son las clases tericas, as como se
incluirn las actividades de los trabajos de las brigadas UDABOL
donde los alumnos harn ensayos prcticos para la obtencin de vinos
haciendo uso de diferentes sustratos para evaluar posteriormente su
calidad , sabor y aceptacin, donde tendrn que entregar un informe
del trabajo realizado. Todas ellas se evaluarn entre 0 y 50 puntos
declarndolas como actividades procesuales.
DE RESULTADOS DE LOS PROCESOS DE APRENDIZAJE O SUMATIVA (examen
parcial o final)
Se aplicar dos evaluaciones parciales establecidas en el plan
calendario de los conocimientos terico-prcticos y se realizar un
examen final de forma escrita. Todas estas evaluaciones sobre la
base de 50 puntos y sobre el examen final se le adicionarn los
puntos alcanzados en los trabajos realizados de las brigadas UDABOL
que tambin sern evaluados sobre 50 puntos.
V: BIBLIOGRAFA BASICA.
ATKINS PETER Y JONES LORETA.Principios de Qumica. 3ra Edicin.
Editorial Mdica Panamericana S.A. 2006. (540 At52). MORRISON,
ROBERT T. Y ROBERT N. BOYD. Qumica Orgnica. Primera Parte. Quinta
Edicin. Editorial Addison Wesley Iberoamericana. Estados Unidos
1990. (547W11V.1) SALCEDO ALFREDO. Qumica Teora y Prctica. Per.
2005. (540Sa31). BIBLIOGRAFA COMPLEMENTARIA.
EGE SEYHAN Qumica Orgnica Tomo 1 y 2 Editorial Revert 2004.
GALAGOSVSKY LYDIA Qumica Orgnica 2da Edicin. Editorial Eudeba
2001.
Mc NURRY JOHN Qumica Orgnica 6ta Edicin. Editorial Thomson
Internacional. 2006.
NEILSON BOYD ROBERT y THOMSON MORRISON ROBERT Qumica Orgnica 5ta
Edicin Editrorial Adelison Wesley 1999.
SOTO JOSE LUIS Qumica Orgnica Conceptos Bsicos. Vol I Editorial
Sntesis 2000.
SOTO JOSE LUIS Qumica Orgnica Hidrocarburos y sus derivados
halogenados. Vol II 2001.
VI. CONTROL DE EVALUACIONES.
1 evaluacin parcial
Fecha
Nota
2 evaluacin parcial
Fecha
Nota
Examen final
Fecha
Nota
APUNTES
VII. PLAN CALENDARIO.
SEMANAACTIVIDADESOBSERVACIONES
1Tema 1: 1.1 a 1.6
2Tema 1: 1.7 a 1.10Laboratorio # 1
3Tema 1: 1.11 a 1.15
4Tema 2: 2.1 a 2.2Laboratorio # 2
5Tema 2: 2.3 a 2.4
6Tema 2: 2.5 a 3.6Laboratorio # 3
7Tema 3: 3.1 a 3.5EVAL PARC I
8Tema 3: 3.6 a 3.8EVAL PARC IPresentacin de notas
9Tema 4: 4.1 a 4.5Laboratorio # 4
10Tema 4: 4.6 a 4.9
11Tema 4: 4.10 a 4.13Laboratorio # 5
12Tema 4: 4.14 a 4.16
13Tema 4: 4.17 a 4.20EVAL PARC II
14Tema 5: 5.1 a 5.3EVAL PARC IIPresentacin de notas
15Tema 5: 5.4 a 5.6
16Tema 6: 6.1 a 6.3Laboratorio # 6
17Tema 6: 6.4 a 6.6
18Tema 7: 7.1 a 7.2Laboratorio # 7
19Tema 7: 7.3 a 7.5
20EVALUACION FINALPresentacin de notas
21SEGUNDA INSTANCIAPresentacin de notas
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDADWORK PAPER # 1
UNIDAD O TEMA: Unidad II. Temas 2
TITULO: Hidrocarburos.
FECHA DE ENTREGA: Tercera Semana
PERIODO DE EVALUACION: Primer Parcial.
Hidrocarburos, en qumica orgnica, familia de compuestos orgnicos
que contienen carbono e hidrgeno. Son los compuestos orgnicos ms
simples y pueden ser considerados como las sustancias principales
de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los
hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena
abierta y cclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen
ms de un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos entre s
formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones.
En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms
anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su
comportamiento qumico en saturados e insaturados.
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo
homlogo denominado alcanos o parafinas. La composicin de todos los
miembros del grupo responde a la frmula C n H 2n + 2 El petrleo
contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los
productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los
aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en
mezclas de estos hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros
a los slidos.
El grupo de los alquenos u olefinas est formado por
hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace
entre dos tomos de carbono. La frmula general del grupo es C n H
2n, donde n es el nmero de tomos de carbono
Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple
enlace entre dos tomos de carbono de la molcula. Son muy activos
qumicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Forman un
grupo anlogo al de los alquenos. La frmula general del grupo es C n
H n donde n es el nmero de tomos de carbono.
El ms simple de los hidrocarburos cclicos saturados o
cicloalcanos es el ciclopropano, C 3 H 6, cuyas molculas estn
formadas por tres tomos de carbono con dos tomos de hidrgeno unidos
a cada uno de ellos. El ciclopropano es un poco ms reactivo que el
correspondiente alcano de cadena abierta, el propano, C 3 H 8.
Otros cicloalcanos forman parte del petrleo.
Varios hidrocarburos cclicos insaturados, cuya frmula general es
C 10 H 16, se encuentran en algunos aceites naturales aromticos y
se destilan de los materiales vegetales. Esos hidrocarburos se
llaman terpenos e incluyen el pineno (en la trementina) y el
limoneno (en los aceites de limn y naranja).
CUESTIONARIO WORK PAPER N 1
HIROCARBUROS.
1.- Por qu este tipo de compuesto se le denomina
hidrocarburos?
2.- Por qu los hidrocarburos se clasifican en saturados e
insaturados?
3.- Qu formula general es caracterstica en los alcanos?
4.- Por qu los alcanos se denominan parafnicos?
5.-Una de las propiedades qumicas de los alcanos es la
combustin. Represente la combustin del pentano a travs de la
ecuacin de la reaccin y diga cuales son los productos que se
obtienen.
6.- Cul es el mecanismo de reaccin tpico de los alcanos?
Represente una ecuacin como ejemplo.
7.- Cul es el mecanismo de reaccin tpico de los alquenos y
alquinos? Represente una ecuacin como ejemplo.
8.- Aplique la regla de Markonikov a la siguiente ecuacin de
reaccin:
CH3 CH CH2 + HBr
9.-Represente la ecuacin de hidratacin de alquenos. Cmo se
aplica la regla de Markonikov?
10.- Por qu las reacciones de los alcanos son de sustitucin y la
de los alquenos de adicin?.
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDADWORK PAPER # 2
UNIDAD O TEMA: Unidad II. Temas 3
TITULO: Hidrocarburos Aromticos.
FECHA DE ENTREGA: Sexta Semana
PERIODO DE EVALUACION: Primer Parcial.
Benceno
Lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de
frmula C 6 H 6. La molcula de benceno consiste en un anillo cerrado
de seis tomos de carbono unidos por enlaces qumicos que resuenan
entre uniones simples y dobles (Resonancia). Cada tomo de carbono
est a su vez unido a un tomo de hidrgeno.
El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo
qumico conocido como compuestos aromticos
La estructura de la molcula de benceno es de gran importancia en
qumica orgnica. El primero en formular la teora de la estructura de
anillo de resonancia descrita anteriormente fue el qumico alemn
August Kekul von Stradonitz, en 1865.
Compuestos aromticos
En qumica orgnica, un grupo amplio de compuestos que contienen
anillos cerrados de tomos de carbono. Los compuestos aromticos
presentan gran estabilidad por tener la estructura resonante
asignada al benceno. Algunos anillos aromticos pueden contener
tambin un tomo de oxgeno o de nitrgeno.
Ciertos derivados de los compuestos aromticos tienen propiedades
y nombres especiales. Por ejemplo, la presencia del grupo hidroxilo
en el anillo da lugar a un fenol.
Nitrobenceno
Es un derivado del benceno en el que un grupo nitro (NO 2) ) ha
sustituido a un hidrgeno:
Naftaleno
Su estructura se compone de dos anillos de benceno con un lado
comn: Presenta la frmula emprica C 14 H 10
CUESTIONARIO WORK PAPER N 2
HIROCARBUROS AROMATICOS.
1.- Por qu se dice que los tomos de carbono estn unidos por
enlaces que resuenan entre uniones simples y dobles?2.- Cul es la
materia prima para la obtencin del benceno?
3.- Dentro de los compuestos aromticos estn el Tolueno, el
fenol, la Anilina y el Nitrobenceno. Represente las estructuras de
estos compuestos.
4.-Mencione algunos usos de los compuestos aromticos.
5.- Cules son los compuestos aromticos de anillos condensados
mas importantes?. Represente la estructura de cada uno.
6.- Represente la reaccin de formacin del nitrobenceno y
explique el mecanismo de reaccin que se lleva a cabo.
7.- Cul es la causa por la cual los compuestos aromticos no
presentan reacciones de adicin?
8.- Dentro de los derivados disustitudos del benceno estn las
posiciones orto, meta, para.
Represente el orto, meta, para diclorobenceno.
9.- En qu consiste la reaccin de Friedel Craft? Represente la
ecuacin de reaccin.
10.-Una de las reacciones tpicas del benceno es la sulfonacin.
Represente la misma y nombre los productos formados.
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDADWORK PAPER # 3
UNIDAD O TEMA: Unidad II. Temas 4
TITULO: FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS.
FECHA DE ENTREGA: Sptima Semana
PERIODO DE EVALUACION: Segundo Parcial.
Alcohol
Trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos qumicos
del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza
comnmente para designar un compuesto especfico
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH)
enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en
monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El
metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes
tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono
enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidrxido.
ETANOL
Normalmente el etanol se concentra por destilacin de
disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en
volumen de etanol y un 5% de agua.
Reaccin de eliminacin, reaccin qumica que se caracteriza por la
prdida de una molcula pequea por parte de una molcula ms grande y
la inmediata formacin de un enlace mltiple en esta ltima.
Las reacciones de eliminacin son el caso inverso de las
reacciones de sustitucin y se realizan al eliminar de una molcula
dos o ms agrupamientos atmicos con la consiguiente formacin de
enlaces mltiples, dobles o triples. Son reacciones de este tipo la
deshidratacin de los alcoholes que da lugar a la obtencin de
alquenos.La ecuacin general para la deshidratacin de los alcoholes
es:
n ROH R C = C R + H2 O
Los alcoholes terciarios se deshidratan fcilmente a alquenos
CUESTIONARIO WORK PAPER N 3
ALCOHOLES.
1.- Cmo clasificar los alcoholes segn la posicin del grupo OH en
la cadena? Ponga un ejemplo de cada caso.
2.- Puede un alcohol aliftico tener dobles enlaces en su cadena
principal? Si es positiva su respuesta, clasifquelo.
3.- Existen alcoholes con cadenas cerradas. Cmo clasificaramos
este tipo de alcohol?
Ponga un ejemplo.
4.-Siempre que un alcohol se deshidrata Qu tipo de compuesto
forma? Cul es el mecanismo en que se basa el proceso?.
Represntelo.
5.- Represente la reaccin de un alcohol secundario frente al HI
y diga qu productos se obtienen, as como qu mecanismo de reaccin
emplea.
6.- El carcter cido de los alcoholes se comprueba a travs de la
sntesis de Wrtz. Represente la misma y diga por qu los alcoholes
son cidos.
7.- Qu diferencia existe entre el alcohol Benclico y el
fenol?
8.- Analice las causas por la cual los alcoholes presentan
temperaturas de ebullicin mucho ms altas que los hidrocarburos de
igual nmero de carbonos.
9.- Represente la reaccin entre un alcohol primario y le
dicromato de potasio. Qu productos se obtienen?
10.- Cules son los alcoholes ms importantes en cuanto a sus
aplicaciones? Mencione aplicaciones de ellos.
11.- Por que los alcoholes son solubles en agua si son de masa
molar pequea y menos soluble si crece su masa molar?
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDADWORK PAPER # 4
UNIDAD O TEMA: Unidad II. Temas 4
TITULO: FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS
FECHA DE ENTREGA: Novena Semana.
PERIODO DE EVALUACION: Segundo Parcial.
CIDO CARBOXLICO
Compuesto orgnico que contiene uno, dos o ms grupos carboxilo
(COOH). Estos compuestos pueden ser saturados o no saturados, y de
cadena abierta (alifticos) o cerrada.
ALDEHDO
Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo
carbonilo (CO) y que responden a la frmula general: R C HO; donde R
es un tomo de hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical
hidrocarbonado aliftico o aromtico
CETONA
Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo
carbonilo (CO) y que responden a la frmula general RCOR', en la que
R y R' representan radicales orgnicos.
TERES
Grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula general
ROR', en donde O es un tomo de oxgeno, y R y R' representan los
mismos o distintos radicales orgnicos.
STER
En qumica orgnica, compuesto formado (junto con agua) por la
reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que este proceso es anlogo
a la neutralizacin de un cido por una base en la formacin de una
sal, antiguamente los steres eran denominados sales etreas.
Esterificacin, reaccin entre un alcohol y un cido, en presencia
de cido sulfrico como catalizador, y mediante la cual se obtienen
un ster y agua. Es la reaccin inversa de la saponificacin.
Un cido carboxlico y un alcohol forman un ster en una reaccin de
esterificacin cuando se calientan juntos en presencia de un
catalizador cido, generalmente el cido sulfrico.
CUESTIONARIO WORK PAPER N 4
ACIDOS CARBOXILICOS, ALDEHDOS, CETONAS, ETERES Y ESTERES.1.- Qu
nombre recibe el grupo funcional de los cidos carboxlicos?
2.- Uno de los mtodos de obtencin de cidos carboxlicos es la
oxidacin de los alcoholes con un oxidante fuerte. Represente la
formacin de un cido carboxlico a partir de un alcohol. Por qu
sabemos que ha ocurrido oxidacin?
3.- Cuando se dice que existe una reaccin de neutralizacin?
Ponga un ejemplo y nombre los compuestos involucrados.
4.- Cul es el grupo funcional caracterstico de los aldehdos?
Represntelo.
5.- Qu se obtiene si se reduce un aldehdo? Ponga un ejemplo y
justifique por qu hay reduccin.
6.-La propanona es la que comnmente se le llama acetona.
Represente la estructura de la misma sealando y nombrando el grupo
funcional.
7.- Cul es la estructura general de los teres? Cul es el nombre
del grupo funcional?
8.- Qu tipo de mecanismo se emplean en las reacciones de
esterificacin? Ponga un ejemplo de reaccin y nombre todas las
sustancias involucradas.
9.- Cmo diferenciar un aldehdo de una cetona si ambos tienen el
mismo grupo funcional?
10.-Represente la reaccin de una cetona con el reactivo de
Grignard.
11.- Represente la reaccin de esterificacin entre el cido
etanoico y el etanol.
12.- Represente la frmula de un cido carboxlico saturado y uno
insaturado, as como uno de cadena abierta y otro de cadena
cerrada.
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDADWORK PAPER # 5
UNIDAD O TEMA: Unidad II. Tema 4
TITULO: FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS
FECHA DE ENTREGA: Semana Once.
PERIODO DE EVALUACION: Final.
AMINA
Nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposicin de la materia orgnica, que se forman por sustitucin
de uno o varios tomos de hidrgeno del amonaco por grupos
orgnicos.
El nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno determina
que la molcula sea clasificada como amina primaria (un grupo
orgnico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos).
AMIDA
Cada uno de los compuestos orgnicos que se pueden considerar
derivados de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del
cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (siendo R y R' radicales
orgnicos). Formalmente tambin se pueden considerar derivados del
amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por
sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una
amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
NITRILO
Compuesto qumico en cuya molcula existe el grupo funcional
cianuro o ciano, -C:N. Los nitrilos se pueden considerar derivados
orgnicos del cianuro de hidrgeno, HCN, en los que el hidrgeno ha
sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran aadiendo el
sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo,
etanonitrilo, CH3CN.
CUESTIONARIO WORK PAPER N 5
AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS.1.- Mencione varias funciones orgnicas
que sean nitrogenadas.
2.-Represente mediante frmulas las siguientes aminas: a) N etil
N fenil pentanamina, b) N propil anilina c) 1, 2 diaminopropano d)
2, 3 ,5 Triyodoanilina.
3.- Sern las aminas solubles en agua? Justifique su
respuesta.
4.- Represente una amida primaria, una secundaria y una
terciaria. Nmbrelas.
5.- Qu diferencia hay entre una amida y una sal orgnica?6.- Cul
es la frmula general de los nitrilos?
7.- Si un nitrilo se hace reaccionar con Hidrgeno en presencia
de Nquel como catalizador.
Qu producto se forma? Qu mecanismo llevar a cabo la reaccin? Por
qu?
Represente la ecuacin de la reaccin.
8.- Por qu las temperaturas de ebullicin de las amidas son
similares a los alcoholes de igual nmero de carbonos y el de las
aminas es inferior a ellos pero superior a la de los hidrocarburos
de igual nmero de carbonos?
9.-Las aminas reaccionan con los halogenuros de alquilo y se
obtienen las aminas superiores siguientes. Represente un ejemplo a
travs de una ecuacin.
10.- En qu consiste la degradacin de Hofman de las amidas? Qu se
obtiene como productos?. Represente una ecuacin como ejemplo.
11.- Represente las formulas del:
a) Acetonitrilo
b) Ciano propano
c) 4 metil heptanonitrilo.
12.- Por que las reacciones tpicas de los nitrilos se producen
por mecanismos de adicin?
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
DIFs # 1
UNIDAD O TEMA: TEMA 1
TITULO: Carbono e Hidrgeno
1.-Debata la formacin de las diferentes hibridaciones que puede
presentar el tomo de carbono.
2.-Basndose en la hibridacin que presenta el tomo de carbono en
cada caso, relacione el tipo de hibridacin presentado y la
caracterstica fundamental del carbono que es su Tetravalencia.
3.-Haga un anlisis de la formacin de enlaces ( y ( y la relacin
que guarda con los tipos de enlaces que puede formar el
carbono.
4.-De una explicacin de la formacin de los ngulos de enlaces que
forma el tomo de carbono, relacionando el mismo con el tipo de
hibridacin que puede presentar.
5.-Infiera la polaridad de enlace que se produce cuando el tomo
de carbono se enlaza consigo mismo y con otros elementos, incluso
con los simples, dobles y triples enlaces.
6.-Concluya los tipos de cadenas que puede formar el carbono,
los tipos de frmulas que podemos emplear para representar las
mismas y la clasificacin que toma el tomo de carbono segn la
posicin en la cadena.
TAREA DEL DIFs
Realizar una discusin grupal de la temtica. Finalizando con una
valoracin a manera de conclusin por escrito y entregar al
docente.
CONCLUSIONES
(Debern sintetizar la opinin del grupo):
COMENTARIOS (debern sintetizar la opinin del grupo):
GRUPO (mximo cinco integrantes):
AP. PATERNOAP. MATERNO
NOMBRES
FIRMA
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
DIFs # 2
UNIDAD O TEMA: TEMA 2
TITULO: Hidrocarburos
1.-Analice por qu los tomos de carbonos se unen entre s y pueden
formar largas cadenas.
2.-Discuta cmo se forman los simples, dobles y triples
enlaces.
3.-Describa en que consiste la sntesis de Grignard.
4.-Compare formulas generales, semidesarrolladas y desarrolladas
y establezca semejanzas y diferencias.
5.-Los alcanos, alquenos y alquinos tienen diferentes
reactividades, compare los mismos y despus de un anlisis,
justifique las causas.
6. Debata a travs de un anlisis el por qu las reacciones de los
alcanos presentan mecanismos de sustitucin y los alquenos y
alquinos presentan mecanismo de adicin.
TAREA DEL DIFs
Realizar una discusin grupal de la temtica. Finalizando con una
valoracin a manera de conclusin por escrito y entregar al
docente.
CONCLUSIONES
(Debern sintetizar la opinin del grupo):
COMENTARIOS (debern sintetizar la opinin del grupo):
GRUPO (mximo cinco integrantes):
AP. PATERNOAP. MATERNO
NOMBRES
FIRMA
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
DIFs # 3
UNIDAD O TEMA: TEMA 3
TITULO: Hidrocarburos Aromticos
1.-Compare un compuesto cclico con un compuesto aromtico y
establezca semejanzas y diferencias.
2.-Analice la estructura del benceno y justifique la existencia
de electrones deslocalizados.
3.-Debata el por qu los compuestos aromticos presentan
reacciones con mecanismo de sustitucin teniendo en sus molculas
dobles enlaces.
4.-Interprete las propiedades fsicas y las aplicaciones del
benceno en funcin de la estructura de su molcula.
5.-Exponga la formacin de derivados aromticos monosustitudos,
disustitudos y trisustitudos.
TAREA DEL DIFs
Realizar una discusin grupal de la temtica. Finalizando con una
valoracin a manera de conclusin por escrito y entregar al
docente.
CONCLUSIONES
(Debern sintetizar la opinin del grupo):
COMENTARIOS (debern sintetizar la opinin del grupo):
GRUPO (mximo cinco integrantes):
AP. PATERNOAP. MATERNO
NOMBRES
FIRMA
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
DIFs # 4
UNIDAD O TEMA: TEMA 4
TITULO: FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS
1.-Compare los grupos funcionales de alcoholes, aldehdos,
cetonas y cidos carboxlicos estableciendo semejanzas y diferencias,
tanto estructuralmente como la posibilidad de los mismos para
formar puentes de hidrgeno.
2.-Compare las estructuras de los compuestos inorgnicos
denominados hidrxido y los alcoholes, dando una explicacin del por
qu los compuestos hidrxidos se comportan como bases mientras que
los alcoholes tienen caractersticas cidas.
3.-Explique en qu consiste la sntesis de Grignard. Puede tomar
ejemplos para justificar la misma con diferentes compuestos
orgnicos.
4.-Establezca relacin entre las estructuras de los alcoholes,
aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos y las temperaturas de fusin y
ebullicin de los mismos teniendo en cuenta su masa molar.
5.-Haga una sntesis de los alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos
carboxlicos, teres y steres mas importantes y los usos que los
mismos presentan en la vida cotidiana y en la industria.
6.-Compare las estructuras de los teres y los steres y llegue a
conclusiones extrayendo semejanzas y diferencias.
TAREA DEL DIFs
Realizar una discusin grupal de la temtica. Finalizando con una
valoracin a manera de conclusin por escrito y entregar al
docente.
CONCLUSIONES
(Debern sintetizar la opinin del grupo):
COMENTARIOS (debern sintetizar la opinin del grupo):
GRUPO (mximo cinco integrantes):
AP. PATERNOAP. MATERNO
NOMBRES
FIRMA
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
DIFs # 5
UNIDAD O TEMA: TEMA 7
TITULO: Industria Petroqumica
1.-Haga un resumen de cmo se ha originado el petrleo y la
composicin qumica que presenta el mismo.
2.-Analice cmo se produce la destilacin fraccionada del
petrleo.
3.-D una explicacin de qu es el Cracking del petrleo y
establezca las diferencias entre el Cracking trmico y el
cataltico.
4.-Resuma qu contaminantes al medio ambiente presenta el petrleo
y como se producen las grandes contaminaciones en las zonas
petrolferas donde se extrae el petrleo.
5.- Dicte una serie de medidas para eliminar o disminuir la
contaminacin del medio ambiente en zonas donde existan extracciones
de petrleo.
TAREA DEL DIFs
Realizar una discusin grupal de la temtica. Finalizando con una
valoracin a manera de conclusin por escrito y entregar al
docente.
CONCLUSIONES
(Debern sintetizar la opinin del grupo):
COMENTARIOS (debern sintetizar la opinin del grupo):
GRUPO (mximo cinco integrantes):
AP. PATERNOAP. MATERNO
NOMBRES
FIRMA
Prctica de Laboratorio:N 1
Titulo:DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS e INORGANICOS
Lugar de Ejecucin:
Laboratorio de qumica
Nombre y Apellidos: ________________________________________
______________________________________________
1. Objetivos:
Diferenciar un compuesto orgnico de uno inorgnico por sus
propiedades fsicas
2. Preguntas centrales a.- Preferentemente, donde son solubles
los compuestos orgnicos? b.- Cmo conocer un compuesto orgnico por
su composicin? c.- Cules son las caractersticas fundamentales de
los compuestos orgnicos?
3. Consideraciones tericas
Los compuestos orgnicos contienen esencialmente el elemento
carbono, estos son de baja polaridad y por consiguiente
preferentemente solubles en disolventes orgnicos como el ter el
alcohol, el cloroformo, tetracloruro de carbono y benceno.Son
sensibles al calor o sea se descomponen a temperaturas
relativamente bajas. Realizan reacciones no inicas, lentas y
complejas por lo que requieren generalmente la presencia de
catalizadores.
El nmero de compuestos orgnicos es muy superior al de los
compuestos inorgnicos, se dice que por cada compuesto inorgnico hay
diez compuestos orgnicos.
La tecnologa qumica est bien relacionada con los compuestos
orgnicos porque es la qumica de los colorantes, papel, tintas,
pinturas, plsticos, gasolina, neumticos, alimentos, y
vestuario.
Fundamentalmente en la medicina para la fabricacin de drogas y
en la biologa ya que los organismos vivos y los procesos biolgicos
estn formados por compuestos orgnicos.
4. Diseo del experimento
I. Mtodos
a) Particular: Experimental
II. Materiales y equipos:
Reactivos
Sal de cocina o cloruro de sodio Naftaleno Parafina Alcohol
etlico Benceno Agua destilada
Acetona
Materiales
Mechero de alcohol o quemador de gas
Tubos de ensayos Cpsula de porcelana
Varilla de vidrio Gradilla
Malla de asbesto Pinza para tubo de ensayo
Soporte Universal
Pinza universal
Termmetro Pipeta o gotero
Balanza
Esptula
III. Desarrollo experimentalProcedimiento a)Determinacin de
temperaturas de ebullicin.
1.- Toma un tubo de ensayos limpio y seco y con la pipeta agrega
3 mL de agua destilada. Llvela hasta ebullicin y registrar la
temperatura con el termmetro.2.- Repetir el experimento anterior
cambiando el agua por etanol, luego por benceno y despus por
acetona pero empleando es este procedimiento un bao de Mara.
Registra la temperatura en cada caso anotando los resultados.
Procedimiento b)Determinacin de temperaturas de fusin1.-En un
tubo de ensayos colocar un gramo de naftaleno y ponerlo en bao de
Mara, calentando lentamente al principio y luego con ms intensidad.
Cuando haya fundido el naftaleno tmele la temperatura empleando el
termmetro.
2.- Repita el experimento anterior empleando esta vez parafina.
Anote los resultados.
3.- En una cpsula de porcelana adicione 1 gramo de sal comn y
somtala a la temperatura del quemador de gas directamente. Espere
unos diez minutos. Saque conclusiones.Procedimiento c)
Pruebas de solubilidad 1.- Ponga en un tubo de ensayos un gramo
de sal comn, adicinele 5 mL de agua destilada. Agite y observe.
2.-Repita el experimento anterior pero cambie el disolvente por
alcohol.3.-Repita el experimento anterior pero cambie el disolvente
por Acetona
4.-Repita el experimento anterior pero cambie el disolvente por
benceno.
5.- Repita los experimentos anteriores pero cambiando la sal
comn por parafina y despus por naftaleno.
Anote los resultados y saque conclusiones
IV. Conclusiones sobre los resultados obtenidos
Concluya como es la temperatura de ebullicin del:
Agua
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
alcohol_etlico_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________Benceno____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Acetona____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Concluya
como es la temperatura de fusin del:
Cloruro de
sodio_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Naftaleno___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Parafina____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Pruebas
de solubilidadSustanciasAguaAlcoholBencenoAcetona
Cloruro de sodio
Naftaleno
Parafina
6. Bibliografa.
Atkins Meter; Jones Loreta. Principios de Qumica. Buenos Aires.
2006
COLECTIVO DE PROFESORES DEL ISAAC, Manual de Qumica Orgnica.
Habana Cuba.
MORRISON r.t. and R.N. Boyd Qumica Orgnica 1980.
QUELLETE Robert j. Introduccin a la Qumica Orgnica .1978
Prctica de Laboratorio:N 2Titulo:PREPARACIN DE ALCANOS
Lugar de Ejecucin:
Laboratorio de qumica
Nombre y Apellidos: ________________________________________
______________________________________________
1. Objetivos:
Ejecutar un mtodo para la obtencin de metano.
Analizar la reactividad y las propiedades fsicas del metano.
2. Preguntas centrales
a. Qu propiedades fsicas tiene el metano?
b. Formular la reaccin del metano con yodo en presencia de la
luz.
c. Qu tipo de reaccin es la reaccin del metano frente a los
halgenos?
3. Consideraciones tericas
El metano es un gas que fue descubierto en los pantanos por
VOLTA en 1778,es el mas sencillo de todos los compuestos orgnicos,
siendo en primer termino de la serie de los hidrocarburos saturados
llamados parafinas o alcanos.
El metano constituye el 50 al 97 % del gas natural, y se forma
en la naturaleza por descomposicin bacteriana anaerbica.
En el laboratorio existen diferentes procedimientos de sntesis
del mismo, como la de descarboxilacin del cido actico, la reduccin
de un derivado halogenado de metano y la reaccin de algunos
hidrocarburos metlicos con un cido.
Las propiedades qumicas que se observan del metano durante el
experimento son caractersticas de todos los alcanos.
4. Diseo del experimento
I. Mtodos
b) Particular: Experimental
II. Materiales y equipos:
Reactivos
Acetato de sodio anhidro
Cal sodada
Agua de yodo
yodo en Benceno
Reactivo de Bayer
Materiales
Mechero de alcohol o quemador de gas
Tubos de ensayos con desprendimiento lateral
Cpsula de porcelana
Tubo de ensayo
Manguera con tubo afilado en un extremo
Gradilla
Cubeta
Pinza para tubo de ensayo
Soporte Universal
Pinza universal
Tapn de goma
III. Desarrollo experimental Pesar 5 g de Acetato de sodio
anhidro y 5 g de cal sodada.
Mezclar bien las dos sustancias en una cpsula de porcelana y
pasar la mezcla a un tubo de ensayo con desprendimiento
lateral.
Acondicionar una manguera a dicho tubo de forma tal, que al
extremo libre de la manguera se pueda anexar un tubo de vidrio de
unos 10 cm. de longitud aguzado en una de sus puntas.
Tapar hermticamente el tubo de ensayo que contiene la mezcla,
cuidando muy bien de que el tapn de ajuste perfectamente a la boca
del tubo.
Colocar en cuatro tubos de ensayos limpios
2 mL de agua de yodo al primero.
2 mL de yodo en Benceno al segundo
2 mL de reactivo de Bayer al tercero
5 mL de agua al cuarto. Llvalos a una gradilla.
Sujetar el tubo que contiene la mezcla inicial a un soporte
universal, colocndolo ligeramente inclinado. Calentar suavemente
para eliminar los restos de aire y vapor de agua.
Luego sumergir el extremo de la manguera que tiene el tubo
aguzado dentro del tubo que contiene agua de yodo hacer burbujear
los gases por 2 minutos observar y anotar lo que ocurre.
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Sacar la manguera y lavar el extremo libre de la manguera
sumergindolo en un tubo de ensayo que contiene agua.
Seguir calentando el tubo que contiene la mezcla y sumergir el
extremo libre de la manguera dentro del tubo que contiene yodo en
benceno haciendo burbujear los gases por 2 minutos. Observar y
anotar lo que ocurre.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Repetir el mismo procedimiento pero esta vez se sumerge el
extremo libre de la manguera dentro del tubo que contiene el
reactivo de Bayer. Observa y explica.
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Calentar con ms intensidad el tubo que contiene la mezcla y
sumergir el extremo libre de la manguera en una cpsula con agua y
detergente. Acercar un fsforo encendido a las pompas formadas.
Observar y explicar lo que ocurre.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Acercar el fondo de una cpsula de porcelana sobre la llama que
desprenden las pompas de detergente Observa el residuo carbonoso en
el fondo de la cpsula.
Dejar enfriar el tubo de ensayo que contena la mezcla y lavar
todo el material que se uso.
IV . Conclusiones sobre los resultados obtenidos
Concluya como es la reactividad del metano frente a:
Agua de yodo
____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Yodo
en
Benceno_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Reactivo de
Bayer______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________La
llama_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
6. Bibliografa.
COLECTIVO DE PROFESORES DEL ISAAC, Manual de Qumica Orgnica.
Habana Cuba.
MORRISON r.t. and R.N. Boyd Qumica Orgnica 1980.
QUELLETE Robert j. Introduccin a la Qumica Orgnica .1978
Prctica de Laboratorio:N 3 Titulo:PREPARACIN DE ALQUENOS Y
ALQUINOS
Lugar de Ejecucin:
Laboratorio de qumica.
Nombre y Apellidos: ________________________________________
______________________________________________
1. Objetivos:
Desarrollar un mtodo para la obtencin de eteno y de etino
Analizar la reactividad y las propiedades fsicas del eteno y del
etino
2. Preguntas centrales
a.-Cuntas clases de combustin existe para los hidrocarburos
saturados e insaturados ? Escriba las ecuaciones igualadas
respectivamente para cada caso.
b.-Qu producto de reaccin se obtiene cuando reacciona el eteno
con la disolucin de permanganato de potasio?
c.-Represente el mecanismo de reaccin entre los alcanos y los
alquinos con los halgenos.
3. Consideraciones tericas
El eteno o etileno fue descubierto en 1795 por los qumicos
holandeses DEIMAN, PAETTZ y LAUWRENBURGH, deshidratando el alcohol
etlico con cido sulfrico.
El etileno es un gas incoloro de suave olor agradable, es
ligeramente soluble en agua, se produce comercialmente mediante
craqueo y destilacin fraccionada del petrleo, arde con una llama
brillante. El etileno es muy empleado en la industria, se le
considera como el ms importante en materia prima para la produccin
de compuestos alifticos.
El etino, tambin conocido como acetileno, es el primer miembro
de los alquinos, es un gas inflamable, inodoro e incoloro, algo mas
ligero que el aire, este gas arde en el aire con una llama caliente
y brillante por lo cual es empleado en la soldadura oxiacetilnica,
en la que el etino se quema con oxgeno produciendo una llama muy
caliente que se usa para soldar y cortar metales, por esa propiedad
es el mas importante desde el punto de vista industrial.
Este gas se produce por descomposicin de muchos hidrocarburos.
Industrialmente se obtiene por la reaccin del carburo de calcio con
agua o pirolisis del metano.
una olefina. La presencia del triple enlace aumenta la
reactividad de un hidrocarburo, en este caso el acetileno, forma
compuestos de adicin aunque con mucho mas lentitud que Los
hidrgenos del acetileno y los de todos los acetilenos verdaderos,
son sustituidos por un metal, propiedad qumica que los diferencia
de las olefinas y puede emplearse para separarlos y
caracterizarlos
4. Diseo del experimento
Mtodos
c) Particular: Experimental
II. Materiales y equipos:
Reactivos
Alcohol etlico
cido sulfrico concentrado
Reactivo de Bayer
Arena lavada
Agua de yodo
Disolucin de permanganato de potasio al 3 %
Carburo de calcio
Benceno
Materiales
Mechero de alcohol o quemador de gas
Tubos de ensayos con desprendimiento lateral
Cpsula de porcelana
Tubo de ensayo
Manguera con tubo afilado en un extremo
Gradilla
Soporte Universal
Pinza para tubo de ensayo
Baln con desprendimiento lateral o Kitasato
Embudo de separacin
Tapn monohoradado
III. Desarrollo experimental
Obtencin de eteno y sus reacciones
Colocar en cuatro tubos de ensayos
2 ml de agua de yodo en el primero,
2 ml de reactivo de Bayer en el segundo,
2 ml de permanganato de potasio en el tercero
5 ml de agua en el cuarto. Llevar los tubos de ensayo con los
reactivos a la gradilla.
Observar el estado fsico de los reactivos antes de que los
uses.
____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Tomar un baln de destilacin, Kitasato o tubo de ensayo con
desprendimiento lateral y adptele un tapn de goma, de tal forma que
no se presenten escapes En el extremo libre de la tubuladura
lateral del baln conectar una manguera cuidando que se adapte
perfectamente.
Cercirate bien de que el baln de destilacin se encuentre lo mas
seco posible y coloca en l 10 ml de alcohol etlico.
Medir en un tubo de ensayo 10 ml de cido sulfrico concentrado y
luego ir al vertedero, y refrigerar continuamente, aadir poco a
poco el cido sulfrico al alcohol, agitando suavemente para que la
mezcla sea ms homognea.
Aadir luego 2 o 3 gramos de arena. Asegurar el baln al soporte
universal para poder empezar los experimentos.
Encender un mechero de alcohol o quemador de gas y calentar
suavemente el fondo del baln y luego con ms intensidad
Sumergir el extremo libre de la manguera en el tubo que contiene
agua y dejar escapar en ella las primeras burbujas que se
desprendan. Cuando el flujo de burbujas sea continuo sacar la
manguera del tubo con agua y llevar al tubo que contiene agua de
bromo por 2 minutos.
Anota tus observaciones.
Sin dejar de calentar, saca el extremo libre de la manguera y
llvalo al tubo con agua, lvalo y sumergir en el tubo que contiene
el reactivo de Bayer, tambin por 2 minutos.
1. Lavar el extremo libre de la manguera y luego sumrgelo en el
tubo que contiene la disolucin de permanganato de potasio
2. En cada caso toma la nota de las observaciones.
3. Adaptar una boquilla de vidrio al extremo libre de la
manguera y con mucha precaucin burbujear en la disolucin de
detergente y formar pompas de gases. Enciende los gases que forman
las pompas en el detergente.
4. Colocar una cpsula de porcelana hacia la mitad de la llama
por unos instantes
5. Observar el producto carbonoso de la combustin. Anotar las
observaciones.
____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
.
Obtencin de etino y sus reacciones
1.- Tomar un baln de destilacin o un Kitasato y adptele un tapn
monohoradado e insrtele un embudo de separacin que contenga agua,
as en el baln de destilacin
Adicione 10 g de carburo de calcio antes de taparlo con el tapn
que tiene insertado el embudo de separacin. En el extremo libre de
la tubuladura lateral del baln conectar una manguera cuidando que
se adapte perfectamente.
2. Abrir la llave del embudo de forma tal que el agua salga gota
a gota, la reaccin es espontnea y rpida por lo cual se deber
recoger el gas como en el experimento anterior.
3. Burbujea acetileno en un tubo de ensayos que contenga 5 ml de
benceno durante 2 minutos.
4. En otro tubo de ensayo adicionar 2 ml de permanganato de
potasio y burbujear el acetileno dentro de el. Anote sus
observaciones.
_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
5. Aadir 2 ml de yodo en benceno y dejar burbujear el etino
dentro de la disolucin.
Anota las observaciones.
_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
6. Adaptar una boquilla de vidrio al extremo libre de la
manguera y con mucha precaucin enciende los gases que salen de
ella.
Colocar hacia la mitad de la llama una cpsula de porcelana por
unos instantes
Observar el residuo carbonoso producto de la reaccin.
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
IV. Conclusiones sobre los resultados obtenidos
Concluya como es la reactividad del eteno y el eteno frente
a:
Agua de yodo
____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Yodo en
Benceno__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Reactivo de
Bayer_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
La
llama_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Disolucin de
permanganato_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Benceno______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
6. Bibliografa.
COLECTIVO DE PROFESORES DEL ISAAC, Manual de Qumica Orgnica.
Habana . Cuba.
MORRISON r.t. and R.N. Boyd Qumica Orgnica1980.
QUELLETE.Robert j. Introduccin a la Qumica Orgnica .1978
Prctica de Laboratorio:N 4
Titulo: HIDROCARBUROS AROMATICOS
Lugar de Ejecucin:
Laboratorio de qumica
Nombre y Apellidos:
_________________________________________________________
________________________________________________________________
1. Objetivos:
Determinar el nmero de anillos presentes en una molcula de
hidrocarburo aromtico
2. Preguntas centrales
a) Escribe las estructuras de los compuestos aromticos: Benceno,
Naftaleno, Antraceno y Fenantreno as como la de la Anilina.
b) Represente las ecuaciones de combustin de las sustancias
representadas anteriormente.
c) Mencione algunos usos del Benceno, Naftaleno y Antraceno.
d) Por qu las reacciones sobre el anillo bencnico proceden por
el mecanismo de sustitucin teniendo estos electrones ?
3. Consideraciones tericas
Los compuestos aromticos poseen una estructura cclica pero sus
propiedades son muy diferentes a las de los hidrocarburos acclicos.
Esta estructura determina un comportamiento qumico propio en los
compuestos aromticos. Un estudio de la estructura del benceno y
propiedades es casi suficiente para comprender el comportamiento
qumico de los compuestos aromticos.
Los hidrocarburos aromticos son compuestos que poseen por lo
menos un anillo de seis tomos de carbono unidos por enlaces dobles
alternados por enlaces simples. Esta caracterstica le confiere
caractersticas peculiares como por ejemplo olores fuertes y/ o
agradables. Estos compuestos insaturados por la presencia de dobles
enlaces poseen una gran estabilidad, que se puede explicar en base
a la deslocalizacin de los electrones .
Los hidrocarburos aromticos se clasifican en mononucleares (un
solo anillo) y polinucleares (poseen mas de un anillo).A unirse
entre s los anillos bencnicos forman molculas mas complejas. 4.
Diseo del experimentoI. Mtodos
e) Particular: Experimental
II. Materiales y equipos:
Reactivos
Benceno
Tolueno
Anilina
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
ter
Tetracloruro de carbono
Yodo en tetracloruro
Cloruro de Aluminio anhidro.
Cloroformo
Materiales
Gradilla
Tubos de ensayos Pipeta
Esptula
Balanza
Quemador de gas.
GoteroIII. Desarrollo experimental
Procedimiento a)1.- En cinco tubos de ensayos deposita
respectivamente una pequea cantidad de: Benceno, tolueno,
naftaleno, anilina y antraceno.
2.- Describe sus propiedades fsicas.
3.- Realiza pruebas de solubilidad en agua destilada, ter y
tetracloruro de carbono.
Procedimiento b)1.- Coloca en un tubo de ensayos bien seco 0,5 g
de cloruro de aluminio anhidro. Calienta con llama fuerte para
sublimarlo sobre las paredes del tubo. Deja enfriar.
2.- En otro tubo de ensayos seco prepara una disolucin de 0,5 mL
de benceno o tolueno en 10 gotas de cloroformo. Con mucha precaucin
deja correr gota a gota la disolucin sobre las paredes del tubo que
contiene el cloruro de aluminio sublimado. Observa la coloracin que
aparece inicialmente.
3.- Repite el experimento anterior pero en lugar de benceno
utiliza naftaleno y posteriormente antraceno o fenantreno. En cada
caso toma nota de la coloracin inicial.
IV. Conclusiones sobre los resultados obtenidos
De las observaciones realizadas en el desarrollo del
experimento, saque conclusiones.
La coloracin que aparece significa la presencia de nmeros de
anillos presentes en el compuesto:
1 anillo coloracin rojo intenso
2 anillos coloracin azul oscuro.
3 anillos (antraceno) verde oscuro
3 anillos (fenantreno) prpura.
6. Bibliografa.
Atkins Peter, Jones Loreta. Principios de Qumica. 2006.
CASAL Torres M. Y. Gua de laboratorio Qumica Orgnica. Facultad
Ciencias exactas y Tecnologa. Universidad Autnoma "Gabriel Rene
Moreno. Santa Cruz de la Sierra.1995
COLECTIVO de profesores del ISCAH. Manual de Qumica
Orgnica1990
MORRISON R.T. and Boyd R.N. Organic Chemistry 1980.
SALCEDO A. Qumica. Teora y prctica.1989. Per.
Prctica de Laboratorio:N 5Titulo: COMPROBACIN DE ALGUNAS
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLESLugar de Ejecucin: Laboratorio de
qumica
Nombre y Apellidos:
_______________________________________________
_____________________________________________________
2. Objetivos:
Comprobar experimentalmente algunas propiedades fsicas y qumicas
de los Alcoholes
2. Preguntas centrales
a.- Cuando decimos que un alcohol es primario, secundario o
terciario?
b.- Estructuralmente cmo reconocemos un alcohol.
c.- Mencione usos de los alcoholes.
d.- Cules son las propiedades qumicas mas importantes de los
alcoholes?
e.- Por qu el alcohol metlico no es un gas, mientras que el
etano de masa molar semejante s lo es?
f.-.Qu es lo que determina que las molculas del alcohol adopten
el estado lquido?
3. Consideraciones tericas
La presencia del tomo de oxigeno en forma de grupo hidroxilo
(-OH) caracteriza a los alcoholes en cuanto al comportamiento y sus
propiedades tanto fsicas como qumicas.
Los alcoholes se obtienen por fermentacin a partir de productos
naturales como la caa de azcar, papa, arroz, maz u otros granos y
se realiza por diferentes etapas en el mecanismo de la
fermentacin.
El grupo caracterstico de los alcoholes (-OH) puede ser:
primario, secundario o terciario y puede estar en una cadena
abierta o cclica..Este grupo funcional caracterstico de estos
compuestos determina las caractersticas de esta familia..La
estructura del grupo R puede determinar la reaccin, es decir las
condiciones bajo las cuales sta se produce.
4. Diseo del experimento
I. Mtodos
d) Particular: Experimental
II. Materiales y equipos:
Reactivos
Papel universal de pH
Metanol
Etanol
Cloroformo
Benceno
Mezcla sulfocrmica
Material
Gradilla
Vaso de precipitado
Tubo de ensayo
Vidrio de reloj
Vaso de precipitado
Pinza para tubo de ensayo
Mechero de alcohol
III. Desarrollo experimental
Procedimiento A
Colocar en sendos tubos de ensayos 1 ml de
metanol
etanol
Realizar pruebas de solubilidad en agua, benceno y
cloroformo.
.Escribe tus observaciones.
____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
Procedimiento B
Colocar en dos tubos de ensayos secos 1 ml de
alcohol metlico
alcohol etlico
Agregar a cada uno de ellos un pedacito de papel pH Mida el pH
con la escala y llegue a
conclusiones.____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Procedimiento C
Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de etanol.
Aadir 2 ml de mezcla sulfocrmica (Dicromato de potasio y cido
sulfrico). Calienta suavemente la mezcla. Observar los cambios en
el color y olor.
Explica a que se obedecen estos cambios.
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
IV. Conclusiones sobre los resultados obtenidos
1. Analice las solubilidades en agua de los alcoholes. 2.-
Concluya el carcter cido de los alcoholes.
3. Deduzca el poder oxidante de la mezcla sulfocrmica ante el
etanol. Formule.
6. Bibliografa.
Bonner y Castro. Qumica Orgnica Bsica. Ed. Alambra 1968.
Finar. I.L. Qumica Orgnica. Vol II E. Alambra. 1970
Prctica de Laboratorio:N 6Titulo Comprobacin de algunas
propiedades de los aldehdos y de las cetonas
Lugar de Ejecucin Laboratorio de qumica Nombre y Apellidos:
__________________________________________________________
_________________________________________________________________
1. Objetivos:
Comprobar experimentalmente algunas propiedades fsicas y qumicas
de aldehdos y cetonas. Diferenciar los aldehdos de las cetonas
experimentalmente.
2. Preguntas centrales
a) Explique el por qu de la polaridad de los aldehdos y cetonas
basndose en su estructura.
b) Cmo usted diferenciara un aldehdo de una cetona
experimentalmente?
3. Consideraciones tericas
Los aldehdos y las cetonas se encuentran ampliamente repartidos
en la naturaleza. Se caracterizan por presentar en su estructura un
grupo carbonilo, C=O, de gran reactividad. Su diferencia
estructural radica en que los aldehdos contienen un tomo de
hidrgeno, por lo menos unido a la funcin carbonilo, mientras que
las cetonas ambos sustituyentes son de tipo hidrocarbonado. Los
aldehdos y las cetonas se clasifican en alifticos o aromticos
dependiendo de que los sustituyentes sean del tipo alqulico o
arlico..El acetaldehdo es el ms representativo de los aldehdos
alifticos mientras que el benzaldehdo es el progenitor de los
aromticos.
La Acetona lo es de las cetonas alifticas mientras que la
benzofenona y la acetofenona son respectivamente las cetonas
diarlica y alquiarlica ms sencillas.
Es importante destacar que el grupo carbonilo comn a aldehdos y
cetonas es el que determina las propiedades de cada uno de ellos,
aunque las diferencias estructurales entre ellos afectan la
reactividad en muchos casos
4. Diseo del experimento
I. Mtodos
a) Particular: Experimental
II. Materiales y equipos:
Reactivos
Formaldehdo o metanal
Acetona
Etanol
Benceno
Reactivo de fehling A y B
Reactivo de tollens
Materiales
Gradilla
Tubos de ensayos
Trpode
Malla de asbesto
Vaso de precipitado
Mechero de alcohol o quemador de gas
III. Desarrollo experimental
Procedimiento A: Pruebas de Solubilidad.
Probar la solubilidad de aldehdos y cetonas en
Agua
Alcohol Benceno Observar y anotar las observaciones.
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Procedimiento B: Diferencia entre un aldehdo y una cetona.
Preparar un bao de Mara, mantenindolo a 40 C. En cuatro tubos de
ensayos coloca
1 ml de formaldehdo en el primero
1 ml de acetona en el segundo
Aadir a cada tubo 2 ml de reactivo de tollens.
Observa lo que ocurre. Anotar
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Llevar a un bao de mara los dos tubos por 10 minutos.
Observa y escribe tus observaciones
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Repetir la prueba anterior, pero esta vez aade a cada tubo 0,5
ml de disolucin de reactivo de fehling A y 0,5 ml de reactivo de
fehling B.
Observa lo que ocurre. Lleva al bao de mara por 10 minutos
Anote las observaciones.
___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.________________________________________________________________________________________________________________________________________
5. Conclusiones sobre los resultados obtenidos
De las observaciones realizadas en el desarrollo del
experimento, compara las propiedades de aldehdos y cetonas.
__________________________Aldehdos____________________Cetonas____________________
Solubilidad:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Tollens:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
6. Bibliografa.
COLECTIVO DE PROFESORES DEL ISCAH . Manual de Qumica
Orgnica.1990.
MORRISON R.T. and Boyd R.N. Organic Chemistry 1980
SALCEDO A. Qumica. Teora y prctica..1989.Per.
Prctica de Laboratorio:N 7
Titulo: SAPONIFICACION DE UNA GRASA: PREPRACION DE UN JABON.
Lugar de Ejecucin:
Laboratorio de qumica
Nombre y Apellidos:
_________________________________________________________
________________________________________________________________
1. Objetivos:
Fabricar una mini pastilla de jabn. Comprobar la solubilidad del
jabn en agua y en agua dura. Diferenciar el jabn del
detergente.
2. Preguntas centrales
a) Que se entiende por saponificacin?
b) Represente la ecuacin de saponificacin en forma general.
c) De donde proviene la glicerina que se forma en el proceso de
saponificacin?
3. Consideraciones tericas
Los lpidos son sustancias naturales que forman parte de
prcticamente todas las clulas animales y vegetales. Segn su
consistencia los cuerpos grasos se denominan grasa o aceite. Las
primeras son slidas y los segundos son aceites a temperatura
ambiente.
Las grasas son steres glicricos de un alcohol (glicerina) y de
los cidos palmiticos y esterico llamadas respectivamente palmitina
y estearina. Los aceites son steres glicricos del acido oleico no
saturado llamados oleinas.4. Diseo del experimento
I. Mtodos
d) Particular: Experimental
II. Materiales y equipos:
Reactivos
Aceite vegetal o mantequilla
Acido esterico
Disolucin de NaOH al 25 %
Alcohol etlico
detergente
Disolucin de NaCl al 30 %
Disolucin de CaCl 2 Disolucin KOH 25%
Sal de cocina 500g.
Materiales
Vasos de precipitados 500 y 100 mL Papel de filtro
Gradilla
Balanza
Quemador de gas.
Tubos de ensayos
Varilla de vidrio
Pipeta
Esptula
Embudo
Trpode
Malla de asbesto
Tapones de caucho.
Alfileres
III. Desarrollo experimental
Procedimiento a)1.- Pesa 5 g de grasa o de aceite vegetal y
colcalo en un vaso de precipitados; agrega 15 mL de disolucin de
NaOH o KOH al 25 % y 10 mL de etanol. Calienta la mezcla en un bao
de Maria durante 30 minutos y agita continuamente. En caso que se
evapore demasiado el lquido agrega 10 mL de alcohol etlico.
2.- Comprueba que la saponificacin se ha completado (ausencia de
glbulos grasos y del olor a grasa). Si esto no es as calienta la
mezcla durante otros 10 minutos agitndola constantemente.
3.- Una vez terminada la saponificacin, agrega 60 mL de
disolucin concentrada de NaCl a la mezcla y agtala durante algunos
minutos. Ahora filtra la disolucin y separa la parte sobrenadante
(jabn) y lvalo dos veces con porciones de 10 mL de agua helada.
Procedimiento b)1.- En dos tubos de ensayos coloca
respectivamente una pequea muestra del jabn obtenido y otra de
detergente. Adiciona a cada tubo 5 mL de agua destilada. Tapa los
tubos y agtalos.
2.- A cada uno de los tubos de ensayos anteriores agrega 5 mL de
disolucin de CaCl 2 al 10 %. Vuelve a agitar la mezcla y describe
los resultados obtenidos.
3.- Comprueba la tensin superficial del agua colocando un
alfiler horizontalmente en la superficie de un vaso de agua. Ahora
prepara una disolucin diluida de jabn corriente y agrega gota a
gota la disolucin de jabn por las paredes del vaso con agua hasta
que el alfiler se sumerja. Cuenta el nmero de gotas utilizadas.
4.-Repite el experimento con disolucin diluida de detergente y
compara los resultados. Quien tendr mas capacidad de limpieza el
jabn o el detergente? Explica
IV. Conclusiones sobre los resultados obtenidos
De las observaciones realizadas en el desarrollo del
experimento, respndase:
Cuando se agrega NaCl en disolucin saturada, Por qu se separa el
jabn?
Cul es el efecto del CaCl 2 sobre la espuma?Qu se entiende por
tensin superficial? Cmo se puede apreciar la tensin superficial en
el agua?
6. Bibliografa.
Atkins Peter, Jones Loreta. Principios de Qumica. 2006.
CASAL Torres M. Y. Gua de laboratorio Qumica Orgnica. Facultad
Ciencias exactas y Tecnologa. Universidad Autnoma "Gabriel Rene
Moreno. Santa Cruz de la Sierra.1995
COLECTIVO de profesores del ISCAH. Manual de Qumica
Orgnica1990
MORRISON R.T. and Boyd R.N. Organic Chemistry 1980.
SALCEDO A. Qumica. Teora y prctica.1989. Per.
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