-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
1/177
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
2/177
HUỲNH VĂN ÚT (Chủ biên)
NGUYỄN THANH NGA - PHẠM THỊ TƯƠI
GV. Bồi dưỡng học sinh giỏi
ơ Đ & Ỗ Ả Ứ
HÓA HỌCHỮU Cơ
Dùng cho h ọc sinh kh ối 10, 11, 12
• Luỹện th i tốt nghiệp THPT và luyện th ỉ Đại học
• Bồi dưỡng học sinh giỏi
NHẰ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC Q ư ố c GIA HÀ NỘI
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
3/177
NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
16 HÀNG CHUỐI - HAI BÀ TRƯNG- HÀ NỘI
Điên thoai: Biên táp - Chế bản: (04V39714896
Hành chính: (04) 39714899. Tổng biên tâp: (04) 39714897
Fax: (04) 39714899
Chịu trách nhiệm xuất bản:
Giám đốc - Tổng biên tập: PHẠM THỊ TRÂM
Biên tập: QUỐC THẮNG
Chế bản & trình bày bìa: TƯỜNG VY
Đối tác liên kết xuất bản: Nhà sách SAO MAI
SÁCH LIÊN KẾT
Sơ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC - HỮU cơ
______________________
Mã số: 1L-309 ĐH2012.
In 1000 cuốn, khổ 16 X 24cm. Tại CTY TNHH MTV in Đường sắt Sài
Gòn.
ĐC: 136/1A Trần Phú - Q.5 - TP. Hồ Chí Minh.Số xuất bản:
1235-2012/CXB/03-202/ĐHQGHN.
Quyết định xụất bản số: 300LK-XH/XB-NXBĐHQGHN.
In xong và nộp lưu chiểu quý I năm 2013.
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
4/177
t ờ i NÓI ĐẦU
Hiện nay việc dạy và học Hóa học ở trường trung học cơ sở
cần được đổi mới nhằm góp phần thực hỉệrt tốt mục tiêu của nhà
trường.
Một trong những nhiệm vụ ưu tiến là cần coi trọng việc
hình thành và phát triển tiềm lực tr í tuệ cho học sinh,
cần bồi dưỡng và tạo điều kiện cho học sinh được rèn luyện
năng lực tư duy độc lập sáng tạo, có ý thức và biết vận dụng
tổng hợp kiến thức đã học vào cuộc sống thực tiễn.
Người thầy giáo cần còi trọng hơn việc chỉ dẫn cho học
sinh con đường tìm ra kiến thửc mới mà không chỉ dừng
lại ở việc cung cấp những kiến thức có sẵn, chú ý rèn
luyện kĩ năng cho học sinh, chú ý đánh giá
kiểm tra năng lực vận dụng tổng hợp kiến thức, đó cũng là một
biện ph áp dạy cho học sinh cách học và cách tự học.
Để thực hiện những mong muốn vừa nêu, chúng tôi biên
soạn quyển sách “S ơ Đ ồ & C H U ỗI PHẢN ỨNG H
ÓA HỌC HỮU c ơ
Nội dung được biên soạn theo chương trình mới của Bộ
Giáo dục-Đào tạo ban hành.
Trong mỗi bài toán chuỗi đều có lời giải chi tiết để các em
tiện theo dõi. Trong mỗi chuỗi đều có phản ứng cơ bản và nâng
cao giúp
các em hệ thống hóa kiến thức một cách sậu sắc.Thông qua các
chuỗi phản ứng nếu trong sách này, chúng tôi cố
gắng hệ thống hóa toàn bộ kiến thức Hóa học H ỮU c ơ ,
giúp các em củng cố, kiểm tra kiến thức một cácli nhanh chóng,
thuận lợi và đạt kết quả cao trong các kỳ thi.
Chúng tôi mong rằng cuốn sách sẽ giúp ích được phần nào
cho các em học sinh, quý thầy cô giáo THCS, THPT, các bạn sinh
viên trường sư phạm, học sinh các trường chuyên
nghiệp,...
Phụ huynh có th ể sử dụng quyển sách này để hướng dẫn con
em mình tự luyện tập ở nhà một cách có hiệu quả.
Tuy có gắng nhiều trong quá trình biên soạn, song quyển
sách khổng tránh khỏi những thiếu xót ngoài ý muốn. Rất mong
nhận được
ý kiến đóng góp chân thành từ phía các bạn đồng nghiệp và
độc giả để cuốn sách ngày càng hoàn thiện hơn!
Các tác giả
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
5/177
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
6/177
CHƯƠNG I
ANKAN VÀ XICLOANKAN
A. TM TẮT L THUYẾT§1. ANKAN
% Tính chất hoá học
1) Ph ản ứng th ế
+) Thế với hâlogen
CH4 + ĨĨ1CI2— — — >CH^rnClm + mHCl
- Với các đồng đẳng từ c 2 trỏ' kên: Clo thường ưu tiên thế
vào nguyên tử H của cacbon bậc cao.
CH3-CH2-CH3 + Cl2----►CH3-CH(C1)-CH3 + HC1
sản phẩm chính
__ ^ CH3-C H2-CH2C1 + HC1sản phẩm phụ
+) Tác dụng với axit nitric
RH + HO - N 0 2(ioảng) — “9r:p00c RN02 + H20
2) Tác dụ ng của nh iệt
+) Phẫn ứng huỷ: C„h „+2 - >nG + (n + 1 )H2 t
Ví du: CH4 — ■000°c -> c + 2H2 ĩ • 4 '
5ÕÕ°C 2
Đun nóng khan vởi clo: CnH2h+2 + (n + l)Cl2 — -—»nC +
2(n + 1)HC1
Ví dụ: CH4 + 2CI2 — -— >c + 4HC1
Đặc biệt: 2 CH4 >CHbCH + 3H2
3) Phản ứng tách hiđro (đềhiđro hoả)
CH3 -C H 3 Jggfc >c h 2 = CH2 +
h 2 t
4) Phản ứng crackinh (bẻ găy mạch ẹacbon)
- Khỉ đun nóng, mạch cacbon của các đồng đẳng từ c3trở lên có
thể bị bẻ gãy tạo thành một phân tử hiđrocacbon no và
hiđrocacbon chưa no.
t° *.CH2=CH-CH3 +CH4 CH3-CH2-CH2-CH3 -----
L * C H 2=CH2 + C2H6- Mạch cacbon bị bẻ gãy
ỗ bất kì chỗ nào.
Sơ đồ & chuỗi phản ứng Ha học HQU cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
7/177
5) T ác dụn g với oxi
a) Phản ứng đốt cháy
CH, 9 +n 2n+2 >nC02 +(n + l)H20
Chú ỷ: +) Khi đốt một hiđrocachon (X) nếu tìm thấy
nHo > nco thì (X)
thuộc dãy đồng đẳng của ankan.' _+) Khi các ankan chá
y không hoàn toàn (thiếu O ) tạo thành muội
than và hơi nước.
b) Phẫn ứng oxi hoá không hoàn toàn (oxi hoá hữu hạn)
Ví dụ: CH, + 0 2 — oxit:ito -> HCHO + H20*
andehitfomic
Lưu ýỉ Có thể dùng xúc tác là các-oxií nitơ
ồ 600°c - 800°c
2 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 502 — -
—>4CH3COOH + 2H20
^ Đ iều chế
+) Từ nhôm cacbua (AI4C3)
A14C3 + 12H20 -> 4Al(OH)g ị +3CH4 t
A14C3 + 12HC1 -> 4 AICI3 + 3CH4 t
+) Từ muối natrỉ axetat
CHgCOONa + NaOH(rắn)— >CH4 t + Na2C03
+) Từ n-butan: C4H10 crackinh > CH4 + C3H6
2) Điều c hế cảc đồng đ ẳng của metan
a) Phương pháp giữ nguyên mạch cácbon
+) Từ rượu no đơn chất
C4H10 + 50 2 t0 ->8 C + 10H20
1) Điều ch ế metan
+) Từ khí thiên nhiên.
+) Tổng hợp từ cacbon và hiđrò
ROH + 2HI 20-— —>RH + H20 + 12
ROH + HI RH + H20
+) Từ anken: CnH2n + H2 — CnH2n+2' 2n+2
+) Từ ankin: C„H2„_2 + 2H2 Ni.o“c n
6 Sơ đồ & chuỗi phản ứng Ha học Hữu cờ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
8/177
b) Phương pháp tăng mạch cacbon
+) Tổng hợp Vuy-êc: 2 CnH2n+1X + 2Na------- >(CnH2n+i
)̂2 + 2NaX
Nếu hai loại ankyl có gốc hiđrocacbon khác nhau thu được kỗn
hợp ankan khác nhau
R - X + 2 Na + R '-X ^ (R -R ,;R-R;R'-R') + 2NaX '
+) Tổng hợp Côn- bơ
2RCOONa + 2H20 — >R - R + 2C02 t +2NaOH + H2
f
c) Phương pháp cắt mạch cacbon
+) Phương pháp Đuma
RCOONa + NaOH— ^ ot° >RH + Na2C03
Ca + 2 NaOH -> 2 RH + CaC0o + NaoC0o2+) Phương pháp
craekinh
C H — crackiuh c H + C H (trong đó m = n + n’)m 2m+2
11 2n n 2n+2 v ° '
§2. XICLOANKAN
^ Tính chất hóa học
- Xicloankan có tính chất hoá học tương tự ankan (phản ứng
thế, phản ứng cháy,...)
C H , t - o , — -—>nCO, t +nH, 0 AH < 0 .n 2n 2
2 2 2
- Đặc biệt xiclopropan và xiclobutan cho phản ứng cộng mở vòng.A
I 2 3 . .
+ Br2 -> CH2- CH2- CH2 :1,3
-.đibrompropan
Br Br1 __ I __
3 __ 4
+ Br2 -> CH2 - CH2 - CH2 - CH2
:1,4 - đibrombutan
Br Br
Chú ỷ ỉ - Các xicloankan vònh nhỏ
(C —>C ) khi tham gia phản ứng thế
thường
cộng mở vòng - Các xicloánkan từ 5C trở lên cho phản ứng
thế như ankan.ic xicloankan từ 5C trở lên cho phản ứr
Q + CI2 — c x + HCỊxicìohexan monoclo xiclohexan
^ Đ iều chế
Điều chế trực tiếp từ ankan.
CH, - (CH2 ) 4 CII, >0 + H2
Sơ đồ & chuỗi phản ứng Ha học Hữu cơ 7
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
9/177
B. BI TẬP c LỜI GIẢI
Bài 1. Hoàn thành sơ đồ-phản ứng sau:
Natri axetat Khí cacbonic -ỊHi* Xôđa
Cacbon Metan — » Metyl clorua- — >Metyien clor.ua »
Clorofom
(4 N ì 2)'
Nhômií^Nhôm cacbua HCHO Cacbon tetrclorua «——^
---- Lời g iả i
(1) CH3COONa CH4T + Na2C03
(2 ) c + 2 H2 w,5°°°c > CHít
(3) CH4 ã i ^ - > C + 2H2t
(4) 4A1 + 3C AI4
C3
(5) AI4C3 + I2 H2O —> 4 A1(0 H)3 '1' + 3 CH4t
(hav A14C3 + 12HG1 -> 4 AICI3 + 3CH4t)
(6 ) CH4 + Cl2 > CH3CI + HC1
(7) CH3CI + Cl2 g ; > CH2C12 + HC1
(8 ) CH2C12 + Cl2 g 1, > CHCI3 + HC1
(9) CHCI3 + Cl2 — CCI4 + HC1
(10) CH4 + 2 O2 C02t + 2I120
(11) 2 NaOH + C02 l?:" > Na2C03
(12) CH4 + 0 2 •> HCHO + H20
(hay CH4 + O2 — —> HCHO + H2O )
Bài 2 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
Propan Me tan (3) >Axetylen — Etylen--- -» Etan- ^ »
Etylclorua
Y ' 1 ʹ Ancol metylic Đá vôi
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
10/177
Lời g iả i
(Ị) C3H8 » CH^ + CH2=CH2t
(Giải thích : Nếu t > 500°c thì CH4 sẽ chuyển thành c
:
CIU - iig S r > 0 + 2H ./)
(2) CH3OH + 2HI - ■200°c > CH4t + H20 + I2
(3) 2CH4 ,- d g f i * > CH-CH1- + 3H2t
(4 ) CH=CH + H2 ■ n -'" > eH 2=CH2T
(5) CH2=CH2 + H2 s ư - ị . CH3-C H 3t
(6 ) CaHe + Cl2 g ; > C2H5C1 + HC1
(7) 2 C2H5CI + 2Na CH3-CH 2-C H 2-CH 3 + 2NaCl
(8 ) n-C 4Ha„ 4” ^°gc > CH2=CH-CH3T + CH4t
(9) CH2=CH-CH3 + H2 Ni''“ > CH.3-C H 2-C H 3T
(1 0 ) C2H6 + - O > 2C02t + 3H20v ỵ
* 0 2» Cháy hoàn toàn * *
(11) Ca(OH) 2 + C 02 — CaC03ị + H20
(12) Q + h 2 Ni’120°c >CH3-CH2-CH2-CH3
Bài 3. Hoàn thành sờ đồ phản ứng sau:
1,3 - đibrompropan
Xicloprpan
------------►
(9) ^
(10)1 - brompropan Xiclobutan
Propane-----Propen
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
11/177
Lời g iả i Ni ‘Sflf P C
.
(1 ) c + 2 H2 > 0 1 1 ,
(2)2CH4 ,.15,TC|, h ) CH=CH t + 3H2tv . . sau Jam lạnh nha
nh £tt
(3) CH 5 CH + 2H2 — >C2H6
(4) C2H6 + Cl2 - ^ >C2H6C1 + HC1(5) 2C2H5C1 + 2Na
-> CHs-CHz-CHa-CHs + 2NaCl
(6 ) n-C 4H10 > CH2=CH-CH3t + CH4t
(7) CH2=CH-CH3 + H2 Ni''° > CH3-C H 2-CH3T
CH./ V
( ) H C— CH + B r dd -— ►Br-CH-C H -CH2-Br
CH,
, , . / \ T(9)-H2C— CH2 + HBr -----►CH3-CH 2-CH2-BrCH,
/ V * Ni,".(10) H2C—CH2 + H2 CH3-CH2-CH3t
(11) □ + H2 Ni ■120°c >CH3-CH2-CH2-CH 3
(1 2 ) 3CHgCH — > C C6H12)
o T ầ Ể r 0 + 3H = -
(!5) Ị ^ Ị + Cl2 — > ( ^ j f + HC1
(16) C6H6 + CH3C1 . > C6H5-CH3 + HC1
( , 7 , 0 - C H i + 3HJ - ^ Q - C H ,
(18) Q - C H 3 ^ g £ r 0 - C H 3 +
3H2Bài 4. Hoàn thàrih sơ đồ phản ứng sau:
Axit axetỉc — » Natri áxetat — Met an — » Metyl clorua
— >Etan — >Etyl clorua .(ỏ'••>n - butan- '7) '
> Metan
— > Metyl iotua — > Metan2 0 Sơ đồ &
chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
12/177
Lời g iả i
(1 ) CHsCOOH + NaOH CH3COONa + H20
(2) CHaCOONa + NaOH - ( l—> CH.|t + Na2C03
(3) CH4 + Cl2 - f g - > CH3CI + HC1
(4) 2 CH3CI + 2N a—» C2H6 + 2NaCl
(5) C2H6 + Cl2 > C2H5C1 -I- HC1
(6 ) 2 C2H5CI + 2Na -> CH3-C H 2-GH2-CH 3 + 2NaCl
(7) 11-C4H10 > CH2=CH-CH3 + CH4T
t>100°c v(8 ) CH4 +I2 CH4f + I2
Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
n-pentan (l' > Etan- Etyl clọrua——^ n-butan— >
Pío pen ^2—>Propan—— > Metan— > cacbonic ———>■Đá
vói
Lời g iả i
(1)n-C 5Hi2 CH2=CH2-C H3t + CH3-C H 3T
(2) CH3-C H 3 + Cl2 ■*') > C2HfjCl + HC1
(3) 2 C2H5CI + 2Na—» CH3-C H 2-C H 2-C H 3 + ;2 NaCl
(4) 11-C4H10 - 4̂ ;5k°°;c > c h 2= c h - c h 3 + CH4Í
(5) CH2=CH-CH3+ h 2 c h 3- c h 2- c h 3
(6 ) n-C :iH, > CH2=CH2 + CH4t
(7) CH4 + 2 0 2 C0 2t + 2 H20
(8 ) Ca(OH) 2 + C02 ,l; l) > CaC03ị + H20
Bài 6 . Viết các phản ứng theo sơ đồ sau:
AI -!! !-»AI4C3 >0.11* - Í ^ C 2H6 —^ C
2H5C1
— 11-C4H10 —^ CHị — CHsBr — CH3OH —
CH4
HC1 ■■— ■■■>AgCl
Sơ đồỊ .& chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ 1 1
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
13/177
(1 ) 4AI + 3C —!°caữ > AI4C3
(2) AI4C3 + I2 H2O -> 4Al(OH)3ị + 3CH4t
(hay AI4C3 + 12HC1 -> 4A1C13 + 3CH4T)
(3) 2 CH4 ------Fif Sirr-r- > CH=CH + 3H2Tx ' ■ *
sau làm lạnh nhanh • z
(4) CH=CH + 2H2 - NÌ-‘° > C2H6f (5) C2II0 + Cl2 >
C2II5C1+ 1IC1
(6 ) 2 C2H5CI + 2Na-> CH3-C H2-CH 2-C H3 + 2 NaGl
(7) 11-C 4H10 > CH2=CH-GH3 + CH4t
t>100°c v(8 ) CH4 + Br2 + = = ..> CH3Br
+ HBr
xt
(9) CH3Br + NaOH —! CH3OH + NaBr
(10) CH3OH + 2HI 200°c > CH4Ĩ + H20 + I2
(1 1 ) CH4 + 2 C12 ) c + 4 HC1 -
(1 2 ) HC1 + AgNOa -> AgCll + HNOa
Bài 7. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
CH2(COONa) 2 - ^ -> C H 4 — C2H2 —
CH3CHO —ííỉ->
C2H5OH — C4H6 —^ C4H10 —^ CH4 — CH3N0 2
hời g iả i
(1 ) CH2(COONa) 2 + 2 NaOHrẩn c"° > CH4t + 2Na2C03
(2 ) 2 CH4 Bmy nu > C H .C H + S l f r f
(3) CH 3 CH + H 20 - Hĝ > CH3-C H =0oư L
(4) CHs-CH =0 + H2 —^ > CII3-CH2-OH
(5) 2 C2H5OH — CH2=CH-CH=CH2 + H2 + H20
(hay 2 C2H5OH Mys; f ° > CH2=CH-CH=CH2 + H2 +
H20)
(6 ) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 nu" > CH3-C H 2-C H 2-C H
3
(7) 11-C 4H10 ‐;Cracki8 > CH2=CH-CH3 +
CH4t
(8) CH4 + HONO2 200-400°c. > CH3NO2 + H20
(CH3NO2 dùng để điềụ chế amin)12 Sơ đồ & chuỗi
phản ứng Hóa học Hữu cơ
Lời g iải
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
14/177
Bài 8 . Viết các phản ứng theo sơ đồ biến đổi hóa học sau:
CH4 -^ -> -C 2H2 —!̂ - » c 2H4 —Í2-»C2H6C1 -
^ - > c 4h 10 —
C3H6 —^->C 3H8 - ; -g -gj > 2 sản
phẩm
Lời g iả i
(1) 2CH4 ,am̂ > CH=CHt + 3H2t
(2) CH = CH + ÍỈ2 —E ^ - C H 2=CH2t
(3) CH2=CH2 + HC1 ->CHb-CH2C1
(4) 2C2H5C1 + 2N a -» CHS-C H 2-C H 2-C H3 + 2NaCl
(5) n-C 4H10 > CH2=CH-CH3 + CH4T
(6) CH2=CH-CH3 + 2H2 rc''1" > CH3-CH2-C H3
(7a) CH3-C H 2-C H 3 + Cl2 2lỉc >
CH3-CHCI-CH 3 + HCl
(sản phẩm chính)
(7b) CH3-C H 2-C H 3 + Cl2 2"c > CH3-C H 2-C H
2C1 + HC1
r) (sản phẩm phụ)
(•8 a) CH3-CH 2-G H3 + Br2 ...25a0sc->
CH3-CHBr-CH 3 + HBr
(sản phẩm chính)
(8 b) CH3-CH 2-C H 3 + Br2 — eH 3-CH 2-CH2Br +
HC1
(sản phẩm phụ)
Bài 9. Hoàn thạnh các phản ứng sau:CH2
(a) H2C— CH2 + H2 ?
CH,/ V
b) H2C— CH2 + ? -----►CH3-CH2-CH2-Br
CH,/ V
c) H2C— CH2 + ? — -*• Br-CH2-CH2~CH2-Br
d) □ + H2 ^ -120°c > ?
e) ( ^ ) + Br2 — ----- * ? + HBr
0 o ? + 3 H 2
Sơ đồ & chuỗi phả n ứng Hóa học Hữu cơ 13
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
15/177
CH2, / V TT
a) H2C— CH2 + H2 CH3-CH2-CH3tCH2
/ V b) H2C— CH2 + HBr — -* CH3-CH 2-CH2-Br
CH2/ V
c) H2C— CH2 + Br2dd-----Br-CH2-CH2-CH2-Brd) o + h 2
» CH3-CH2-CH2-CH3
e) Q + Br2 - ^ — Q ' + HBr
Q * » ,
Lời g iải
» oxt ,t°
đehiđro
Bài 10. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
(X) + NaOH—»(Xi) + (X2) (1)
(Xi) + NaOH — »(Y)t + (Yi) (2)
(Y) + ỡ 2 —^-H CH O + (X2) ' (3)(Y) + 0 2
_cháyhoàn_toàn ) + (Xa) (4 )
(Y) + (Y3W 1,8,11'ử, > (Y4)rín + (Ys)t (5)
'(Y4) + (Y6) - 2 -» (Y)t (6 )
...... w - d ẩ 3 £ * T > CH4t + Na2C03
(Xj) HCHO + H20
(Y) (X2)
(4) CH4 + 2 0 2 chá>h°ầ-°àn > c ọ 2t + 2H20(Y) (Ya)
(X2)
(5 ) CH4 + 2 C12 > c + 4 HC1Ỹ(Y) (Y3) (Y4)
(Ys)
2 4 Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
16/177
(6 ) c + 2 H2 CH4T(Y4) (Ye) (Y)
(7) 2CH4 ĩ50”**: . > CH=CH + 3H2
m r (Ye)(8 )C 2H2 + 2H2 ni,'° >
G2H6t
(Z) (Y6) (Z ()
(9) CáHs + Cl2 —fgp > C2H5C1 + HC1
(Zi) (T) (Y5)Bài II. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
(X) khêìngcóKK > (X) + (X2)t (1 )
(Xt) rắ m -(X 2) 5 »ic > (X)t. (2)
.00 - J f f L b >(Xs)t + (X2) t (3)
(Xa) + (X2) -..^ >(X4)t (4) _NÌ
(X4) + C12 ^ - > ( X 5) + H20 (5)
(Xs) + Q ỹrắn —^->(X7)t + NaCl (6 )
O M - s g g p - í- O M + ọ o (7)
Lời g iả i ....... inno°r . .....
■(DCH4 ^ ■ > C t 2Hif
(X) (X,) (X2)
(2) c + 2H 2 CH4t(X0 (X2) (X)
(3) 2CH4 > CH 3 CH + 3H2
(X) (X3) (X2)
6
(X3) (X2) (X4)
(4) C2H2 + 2H2 C2H,
(5) C2H6 + Cl2 C2H5C1 + HC1
(X4) (X5)(6 ) 2 G2H5CI + 2Na -> CH3-C H 2-C H 2-CH3t +
2NaCl
(X5) (Xe) (X7)
(7) 11-C4H10 4g ;c5̂ --> c h 2= c h - c h 3 + CH4t
(X7) (Xs) (X)Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hốa học Hữu cơ 15
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
17/177
Bài 12. Thực hiện chuỗi phản ứng sau:
[—»X2 (khí ) ‐ ‐ '(? 2 >x4 (khí)■ 1500°c (4)rXl(
1nhanh + o
X - ^ C H 3CO ON a-£f^ ' (3) ^ x 3 (khí ) -
-^>x 5 (khí)
(2) -\r f ~ \ + X4 ir , ẻ \ + X4
\1—►Y1(rắn) ^ >Y2(rắn) y ---- J
L(ờỉ £Íảí
(1) CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H20
X
(2) CH3COONa + NaOH — CH4T + Na2C0 3
X, y,
(3) 2 CH4 ------,.l5,°°°c . . > CH=GH + 3H2tv * sau là
m lạnh n han h . • z
Xx x 3 x 2
(4) H2 + Cl2 —2-> HC1
2 4
(5) C2H2 + - 0 2 —^ 2C02t + H20 ' 2
X3 x 5
(6 ) Na2C03 + HC1 -> NaHC03 + NaClYi Y2
(7) NaHC03 + HC1 -> NaGl + C02t + H20
Y2 x 5
Bài 13. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
(X) + NaOH -»(X i) + (X2)t + (X3) (1 )
(Xi) + NaOH — » (Xi)t + (X5) (2)
g j + Q.-. ^ S w r ^ HCHO + g , ) (3)
' ;w (. ^ - >CH3OH (4)
(X2) + HC1 -» (Xe) (khối trắng) (5)
ị g Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
18/177
Lời g iả i
(1) CH3COONH4 + NaOH -> CH3COONa + NH3t + H20
(X) (Xi) (X2) (X3)
(2 ) CHgCOONa + NaOH ctf > CH4T + Na2C03
(XO (X4) (Xs)
(3) CH* + 0 2 - 00 N1..C > HCHO + IỊ,0
CH3OH .
(5) NH3 + HC1 -> NH4Cl(khói trắng)(X2) (Xe)
Bài 14-. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
Al(OH)3 —ỉ* —> (X) + H20 * (1)
(X) + cacbon ■300°c >(Xj) + (X2)t (2)
(X!) + H20 -> Al(OH)34-+ (Y)t (3)
(Y) + C12- ^ . (Yl) + (Y2)t (4)
(Y i ) + (Y3) -> 021161 +(Y4) (5)
Lời g iả i
(1 ) 2A1(0H) 3 — > A120 3 + 3H20
(X)
(2 ) 2 AI2O3 + 9G ^ >AĨ4C3 + 6C0f
(X) (X,) 4Al(OH)3ị + 3CH4t(Xề) (Y)
(4) CH4 + Cl2 — CH3CI + HC1
(Y) (Y,)
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
19/177
CHƯƠNG II
ANKEN (OLEFIN)
A. TM TẮT THUYẾT
^ Tính chất hóa học
1) Phản ứng cộng
a) Cộng với hiđro:
CH2=CH2 + H2 Ni’to » CH3-CH3
Tổng quát: CnH2n + H2 — — —> CnH2n+2
b) Cộng halogen
Các anken (tiêu biểu là etilen) dễ dàng làm mất màu dung dịch
brom, phản ứng này dùng để nhận biết anken.CH2=CH2 +
Br2 -» Br-CH2-C H 2-Br (1,2-đibrometan)
Tổng quát: CnH2n + Br2 ----- > CnH2nBr2
Chú ý: Cỉo củng tham gia phản ứng thế với anken khi ở nhiệt độ
cao.
CH2=CH-CH3 + Cl2 — .> CH2=CH-CH2-C1 +
HC1
CH2=CH + Cl2 ---5-0̂ -c--> CH2=CH-C1 + HC1
c) Cộng axit Đa sô" axit mạnh như H2SO4, HBr, HC1, HI... có
thể cộng vào nối đôi
của anken tương tự brom, clo:
CH2=CH2 + H-A -►H-CH2-CH2-A
Với A là gốc axit như: -C1, —Br, -S O 4H,...
Tổng quát: CnH2n + HX -> CnH2n+1X
d) Cộng nước
CH2=CH2 + HOH . . . CH3-C H 2-OH
Tổng quát: CnH2n + HOH — ——> CnH2n+iOH
Phản ứng này dùng để điều chế rượu etylic trong công nghiệp.Sơ
đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
20/177
e) Quy tắc định hướng trong phản ứng cộng vào ankeiì (quy
tắc Maccopnhicốp)
- Khi một tác nhân bất đối xứng (HX, HOH...) cộng với một
anken bất đối xứng, nguyên tử H (phần mang điện tích dương)
cộng vào
nguyên tử cacbon cọ nhiều H hơn còn nguyên tử X (phần mang
điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon ít H hơn.
Ví dụ:
f> CH3-CH(C1)-CH3 (isopropyl clorua)sản phẩm chính
CH3-C H = C H 2 + HC1 —IẠ;......... j
1>CH 3-CH2-CH2C1 (n-propyl clorua)sản phẩm phụ
2) Ph ản ứng oxi hóa
a) Phản ứng đốt cháy (phản ứng oxi hóa hoàn toàn)
Tổng quát: CnH2n + — 0 2 — -—» nC0 2 + nH20
(nco = Ĩ1H0)2 2 2
Ví dụ: C2H4 + 3 Ơ 2 —— > 2
CỜ 2 + 2H20 + 1423kJ
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
+) Các anken làm mất màu dung dịch thuốc tím (dùng để nhận biết)
Tổng quảt:
3CnH2n + 2KMn04 + 4H20 -> 3CnH2n (OH)^ + 2Mn02 + 2
KOH
hoặc CnH2n + [O] + H20 CnH2n(OH) 2
Ví dụ:3CH2 = CH2 + 2KMn04 + 4H20 3CH2-CH2+
2MnOa + 2KOH
OH OH
+) Đung dịch KMnƠ 4 đậm đặc ỗ nhiệt độ
cao, nối đôi c= c bị bẻ gãy cho xeton, axit hay C0 2 tùy
theo công thức cấu tạo của anken.
Tổng quát:
R1-C = C H -R + 3[Ol — jaiBO* ->^ - 0 = 0 + RCOOH
■.I I
r 2 r 2.Ví dụ: CH3-CH=CH2 + 5[0] ■■
CH3COOH + C02t + H20
CH3 - CH = c - CH3 + 3[0i — > CHgCOOH + CH3
- c - CH3ỉ IIc h 3 0
+) Trong công nghiệp, người ta oxi hóa nhẹ etilen để sản
xuất CH3CH0 (anđehit axetic).
2CH2=CH2 + 0 2 - PđCl2/^g-- > 2 GH3-CHOSơ đồ &
chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
21/177
3) Phản ứng trùng hợp
— Do cản trở về mặt không gian, nên không phải anken
nào cũng có
thể tham gia phản ứng trùng hợp, chỉ riêng etiỉen và những
đồng
đẳng có một nhóm ankyl hoặc hai nhóm ankyl ở một đầu
của nối
đôi mới dễ dàng tham gia phản ứng này.
nCH2=CH2 — *££-> ( -CH2-CH2-)n
etilen polietilen (PE)- Trùng hợp là quá trình cộng hợp
liên tiếp nhiều phân tử nhỏ
giống nhau hay tương tự nhau tạo thành cao phân tử (polime).
% Đ ỉều chế
a) Tách nước từ một phân tử rượu
Tổng quát:
CnH2n+1OH Hf 7° f c..> GnH2n + H20
Axit sunfuric giữ vai trò làm xúc tác và hút nước sinh rá trong
phản ứng.
b) Đềhiđro hóa ankan
CnH2„ 2 ^ > C„H2„ + H2t
c) Từ dẫn xuất đihalogen
CH2 -C H 2 + Z „ . C H ^ C H 2 + ZnB ,
Br Br
d) Tách hiđro halogen từ dẫn xuất monohalogenCH2- CH2 + KOH^, —
-> CH2 = GH2 + H20 + KXI IH X
Tổng quát: CnH2n+iX + KOHđặe . S 3 s£
..> CnH2n + KX + H20
e) Phản ứng’ cracking
CnH2n+2 --- — --> CxH2x+2 + CyIÍ2y
Ví dụ: C4H 10 G Á * C A
f) Hiđro hóa ankin
CnH2n_2 + H2 CnH2n
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
22/177
B. BI TẬP C LỜI GIẢIBài 1. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
A14C3- ^ C(2
CaO (3)
í 4 C2H4Br2
(4)-^ C 2 H2------ ^ 2
(?) n , T n , . (8) I
( 11) *(-CH2-C H 2- ) n
ỉ 4+ =± C2U50 ll
10 C2H4(OH) 2C4H10^ - c 2H5C1^
Lời g iả i
(1 ) AI4C3 + 12HC1 -> 4A1C13 + 3CH4t
(hay AI4C3 + 12H20 -> 4A1(0H)3>1+ 3CH4t)1500°c
-> CH=CHt+ 3H2T( 2 ) 2 C H 4 - ]àni lạn h nhanh 7
I - f 0 X 1 2
(3) ỐaC2 + 2H20 -> Ca(ỌH) 2 + CH^CHt
(4) C2H2 + H2 - > C2H4
(5) C2H4 + H20
(6) C2H5OH
( 1:1)
H+ ,t°
H 2S0 4đ -> C2H4 + h 20
(7) CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
(8 ) CH2=CH2 + HC1 ->CH3-C H2-C1
(9) C2H5C1 + 2 Na -> CH3-C H 2-C H 2-C H 3 + 2 NàCl
(1 0 ) 3 CH2=CH2 + 2KMn04 + 4H20 3C2H4(OH) 2 +
2Mn02
+ 2K0H
(11) nCH2=CH2 — ( - CH2-CH 2- )n
Bài 2 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
Propanol — » Propen — > Propan— > Etilen — > Etanol
— > Etilen — > Etilen glicol
Lời g iả i
(1 ) c 3h 7ò h 7 ^ ^ » c h 2= c h - c h
3 + h 2 0
Ni ,200° c v n TT---- — ---->
U3.H.8
t S 17 0°C
(2 ) CH2=CH-CH3 + H2
(3) C3H8 4 50 -500°cCracking
->ch 2= c h 2 + CH4
(4) C2H4 + H20
(5) C2H5OH
H+,t° -> C2H5OHH2SQ4đ ,
> C2H4 + h 20t >170°c
(6 ) 3CH2=CH2 + 2KMn04 + 4 H20 ^ 3 C2H4(0 H )
2 + 2Mn02 +2K0H
Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ 21
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
23/177
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
24/177
Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
n-butan —— > Propen — » Rượu iso - propylic — »
Propylen
—— >Propỵlen glicol
Lời g iả i (1 ) n-C 4H10 > CH2=CH-CH3
+ CH4
(2) CH2=CH-CH3 + h2o H2so4loáng. . CH3-CH-CH3
Ổh
(3) CH3-CH-CH3 CH2=CH-CH3 +H20OH
(4) 3CH=CH-CH3 + 2KMn04 + 4H20 -►
3CH2-CH-CH3 + 2Mnơ 2 + 2KOHÓh Óh
Bài 6 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
CaC03 CaO —íỉU .C a C 2 —2 ^ C2H2—^ G2H4—^
C2H4Br2 — C2H4 —!'2-+ C2H6OH—^ C2H4 —!
PE
Lời g iả i
(1) CaC03 — CaO + CÕ2f
(2) CaO + c J ò2̂ c > CaC2 + c o t
(3) CaCỉ + 2H20 -> Ca(OH)2 + CH=CHf
(4) C2H2 + II2 —TT— > C2tt,A
(5) CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br
(6 ) CH2Br-CH2Br + Zn -> CH2=CH2t + ZnBr2
(7) C2Il4 + H20 - C2H6OH ;
(8) C2H5OH ,Ĥ dc > C2H4T + H20
(9) nCH2=CH2 ^ - X - C H s - C H H a
Bài 7. Hoàn thành sơ đơ phản ứng sau:. ' (8)
X1i i ^ C 2H2^ X 2- ^ G 2H5O H i ^ ^ X
2 - i ^ U . X 3- ^ p - - X 4
+ 1 . (7)
Sơ đồ & chuỗi phản ứng Ha học Hữu cơ 23
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
25/177
(1) 2 CH4 ------,.15.00°c . . > CH=CHt + 3H2Tv * sau
làm lạnh nhanh *
(Xi)
(2 ) C2H2 + H2 > C2H4
(X2)
(3) c 2h 4 + h 20 - . » :/ > c 2h 5o
h
(X2)
(4) C2H5OH — %§*■■> C2H4 + H20
(X2)
(5) CH2=CH2 + H2 —Ni^ - > CH3-CH3
(Xs)
(6 ) CH3-C H 3 + Cl2 - - g ^ > C2H5C1 + HC1
(X4)
(7) CH2=CH2 + HC1 -> CH3-CH2-CI
(X2) (X4)
(8 ) C2H5C1 + NaOH —^ C2H5OH + NaCl
(X4)
Bài 8 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:450 -500°(Cracking
Lời g iả i
(X) > (XOt + (X2)t (1 )
. (Xj) + (Y) 2™c > (X3)t (2)
(X3) - > Q Q t + (X2)t (3)
w - S C T T >ro t + not (4)
(Z) + (Y) - H á p ■> (X jt (5)
(X4) + (Z1)-> (Z2) (6 )
(Z2) + Na -» (X)t + (T) (7)
(Z) - -f- > PE (Polietilen) (8 )2 4 Sơ đồ & chuỗi- phả n
ứng Hóa học Hữu cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
26/177
(1) Ĩ1-C4H10 - cETnr > c h 2=c h - c h 3 + c h 4T
(X) (Xi) (X2)
(2 ) CH2=CH-CH3 + H2 - G3H8
(Xi) (Y) (X3)
(3) CaHs - M ^ CH2=CH2 + CH4 ”
(X3) (X4) (X2)
(4) 2CH4 - s- ^ anh > C H =C H t + 3H2t
(X2) (Z) (Y)
(5) C2H2 + H2 - . g y > C2H4t .
(Z) (Y) (X4)
(6) C2H4 + HC1 ■-» CH3-CH2-CI
(X4) (Zx) (Z2)
(7) 2 C2H5CI + 2Na CH3-C H 2-C H 2-CH3t + 2NaCl
Lời g iả i
(Z2) (X) (T).
(8 ) nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n
(Z)
Bài 9. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
® - = 5 r o s - » 0 W t + (x2)t ()
(XO + (X2) — (Xg)t (2 )
(X3) + (X2) - ^ !- ‐(4) (3)
(X4) + C12 - ^ - > ( X 5) + (X6) . ; (4)
(X5) + (X7j —^ (Y) + (Yj) ■ . ‘ (5)
,(Y) -"‘iTc >(X3)t' + (Y2) : (6 )
Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu Cơ 2 5
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
27/177
(X3) + HBr -> (Y3) (7)
(Ys) + (Y4) - ■^ ■>(X3)t + (Y5) + (Y2) (8 )
(X3) + (Y6) + (Y2) -> (Y7) + (Y8) + (Y4) (9)
(X3) — (Y9) (1 0 )
(Xe) + (Y4) -> CYio) + (Y2) (1 1 )
Lời g iả i
(1 ) 2 CH4 ------ ,.15°°Phc h . > CH=CHT + 3H2Tv 7 *
sau lam lạnh nhanh ^
(X) (Xx) (X2)
(2) C2H2 + H2 > C2H4t
(Xx) (X2) (X3)
(3) CH2=GH2 + H2 —N-̂ —> CH3-CH3
(X3) (X2) (X4)(4) C2H6 + Cl2 > C2H5C1 + HC1
(X4) (X5) (Xe)
(5) C2H5C1 + NaOH —£-> C2H5OH + NaCl
(X5) (X7) (Y) (Yi)
(6) C2H5OH ^ > C2H4 + H20
(Y) (X3) (Y2)
(7) CH2=CH2 + HBr C2H5Br
(Xg) (Ys)
(8 ) C2H5Br + KOH y >C2H4t + KBr + HăO
(Ys) (Y4) (X3) (Ys) (Y2)
(9) 3 C2H4 + 2KMn04 + 4 H20 -» 3 C2H4(0 H)2 +
2Mn02 + 2 KOH
(X3) (Y6) (Y2) (Y7) (Y8) (Y4)
(10) ỊiCH2=CH2 (-C H 2-C H 2- ) n(X3) (Y9)
(11).HCl + KOH —»KCL+ H20
(Xe) (Y4) (Y10) (Y2)2 6 Sơ đồ & chuỗi phả n ứng Hóa học Hữu
cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
28/177
Bài 1 0 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
(X) »-;s°y c > g . ) t + (X2) t (1)
(XO + (X3) ...> (Y)T (2)
(Y) •> (Y ,)t + (Z )t ‘ (3)
n(Yt) — (YOn (4)
(Yt) + (X2) ...HV » (T) * ' (5)
(T) » ( Y j t + (X2) (6)
Kali + (X2) -> (Ti) + (Y)T (7)
(Xi) + (T2) + (X2) —>Propilen glicoi + (Z i) ị + (Z2) (8)
Lời g iả i
(1) C3H7OH tĤ 4 > CH2-CH-CH3T + H20 t
(X) (Xi) (X2)
(2) CH2=GH-CH3 + H2 - - ■Ni’200°c > C3H8
(Xx) (X3) (Y)
C3H8 >CH2=CH2t + CH4t
(Y) (Yx) (Z)
(4) nC H2=CH2 (-CH 2-C H 2-)n
(Yi) (Yx)*
(5) C2H4 + H20 hV > C2H5OH
(Yx) (X2) (T)
(6) C2H5OH > C2H4 + n 20(T) (Yi) (X2)
(7) 2K + H20 —> 2K 0 H + H2t "-
(X2) ' (Ti) (Y)
(8) 3CH=CH-CH3 + 2KMn04 + 4H20
3 CH2-CH-CH3 + 2Mn02 + 2K0H OH 0H
Sơ đồ & chuỗi phả n ứng Hóa học Hữu cơ 2 7
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
29/177
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
30/177
Điều ch ế
a) Đềhiđro hóa các n-butan và n-buten
CH -C H -C H -C H — CH=CH-CH=CH
+ 2H2t
CH - C H = C H - C H — 1 ^ - > CH=CH-CH=CH +
Hat
b) Đi từ axetỉlen
2CH=CH - > CH =CH-C=CH
CH2=CH-OCH + H2 — ĨH Ệ 921-..>
CH2=CH-CH=CH2
c) Đi từ rượu
2C2H5OH > CH2=CH-CH=CH2 + 2H20 + H2t
c ạ , - CH CH - CH3 — ?g° fc-..> CH2=CH-CH=CH2 + 2
H20
OH OH
d) Điện phân dung dịch muối
2 CH2=CH-COONa + 2H20 — CH2=CH-CH=CH2 + 2C02t
+ 2NaOH + H2t
*í>Cao su
- Cao su là chất có tính đàn hồi cao, dễ biến dạng dưới tác dụng
của
ngoại lực, khi thôi tác dụng thì irở về trạng thái ban đầu.
_
- Cao su không thấm nước, không thấm khi. Cao su ở thể lỏng làm
mất
màu dung dịch brom.
+) Các lo ại cao su tổn g hợp thường gặp
- Cao su buna (cao su butađien)
nCH2=CH-CH=CH2 .;■> (-CH2-CH=CH-CH2-)n
- Cao su isopren
nCH2=C(CH3)-CH=CH2 Na-^ ^ -> (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n
- Cao su clopren ■ _
nCH =C(Cl)-CH=CH Na’^ —> ( -C H -C(Cl)=CH-CH2-)n
- Cao su buna-N
nCH2=CH-CH=CH2 + nCH(CN)=CH2 Na t°’p >
(-CH2-CH=CH-CH2-CH(CN)-CH2-)nSơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học
Hữu cơ -2 9
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
31/177
etylic
B. BI TẬP C LỜI GIẢI
Bài 1. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
Khí cacbonic ———I
1(2) GlucozớỀtanol——- >Etilen———►AncoTinh
bột---- — -----í 1(7)
Cao su Buna « Í10L Bu ta -1,3-đien (Đivinyl)«-(-̂ - Butan<
(8) -Etyl clorùa
[, ] 1,2,3,4 - tetrabrombutan
I ________________________
(14) _____________ t
Lời g iả i
(1) 6C0 2 + 6H20 >C6Hi20 6 + 602T
(2 ) 6nC02 + 5nH2ờ — (CbHịoOịì).
(3) (C6H10O5)„ + nH20 — nC6H120 6
(4) c 6h 12o 6 M;0me;2̂ " > 2C2H50 H + 2C0 2t
(5) C2H5OH ...C2H4f + H20
(6) C2H4 + H20 ĥ '° > C2H5OH
(7) C2H5OH + HC1 < H;SO,đ > C,H5CI + H20t°
(8 ) 2C2H6C1 + 2Na -> CH3-C H 2-C H 2-C H 3 + 2NaCl
(9) CH3-CH2-CH2-CH3 ^ > CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
(10) nCH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)„
(11) CH2=CH-CH=CH2 + Br2 — > CH2-CH=CH-CH2Br Br
( ) CH =CH-CH=CH + Br2 — * CH -CH-CH=CH
Br Br
(13) CH2-CH=CH-CH2 + Br2 — ►CH2-CH-CH-CH2 Br Br
Br Br Br Br
(14) CH2-CH-CH=CH2 + Br2 — *■CH2-(:H-CH-CH2 Br
Br Br Br Br Br
2 Q Sơ đồ & chuỗi phản ứiíg Hóa học Hữu cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
32/177
Bàl 2 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:bu ta-1,3-đi in
$ ) / etanol— — ►etvlcn‐ ^ 1 ^ (7Ì —
*-'1 —'(8Xetylen-í̂ -> 1,2 -đibrommetan .....(7L» axetyl
en
tv *r^ n /% r»i» ũ i i M n 0 2 ) í> 1ìto 1 ^ /4 i .
(11)(5)
(10)
Cao su Buna CH2=CH2t + CH4t
C6 ) CH2=CH2 + Br2 -> BrCH2-CH2Br
(7) CH2Br-CH2Br + 2KOH *7 ' » C2H2t ’+ 2KBr + 2H20
(8 ) 2CHsCH Q|i‘'°- ) CHsC-C=C H + H20(9) 2CH=CH CuCI NHjC' >
CH^C-CH=CH2
(10) CHsC-CsCH + H2 ■> CHsC-CH=CH2
(11) CHsC-CH= CH2 + H2 2™c -> CH2=CH-CH=CH2
Na
Ias
(1 2 ) nCH2=CH-CH=CH2 .(-CH 2-CH=CH-CH2-)n
(13) CH -C H -C H + Cl CH-CH-CH 4- HC1
C1
(14) CH-CH -CH + 2Na Wurtz...» CH-CH -CH -CH +
2NaClCl CH CH
C1 C1(15) CH-CH-CJ!H-CH + 2C1 — > CH- C - Ộ - C H
+ 2HC1
CH CH (1:?) CH CH
C1 C1(16) CH- C - Ỹ -C H + K O H ^ p i C H2=C -
C=CH + 2KC1 + 2H20
CH CH - CH CH
Sơ đồ & chuỗi phả n ứng Hóa học Hữu cơ 3 1
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
33/177
Bài 3. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
Metan Canxi cacbua ơoropen —-■■■>■Cao su cloropen 3,4
-đimetylhexan
{ì) ỵ /® ) |( 4) |(9)Axetilen .-Í2L», Vinyl axetilen
(6)...»buten ML+ n-butan - (8) >2 -clobutan
1(10)
(13) ^ nĩl T _ Y11-V ▼Cao su isopren i-Isopren - metýlbutan
(14) (14) Natri axetilua ■ > Đi me ty 1axetilen
>n-butan
Lời g iả i
(1) 2CH4 ----- ,.l5,°°!c , . ) CH=CHÌ + 3H2Ív ' *
sau làm lạnh nhanh *
(2 ) CaC2 + 2 H2Ọ -> Ga(OH) 2 + CH=CHt
(3) 2CH=CH CuC,' „N”jC' > CH2=CH-C=CH450 c 2
(4) CH=C-CH=CH2 + HC1----* CH2=C-CH=CH2
C1
(5) nCH2=C—CH=CH2 ~ —£ ■'-»f-CH2-C=CH-CH22 r 2 trùng
hợp \ .Tj
(6 ) CH2=CH-C=CH + H2 CH2=CH-CH=CH2
(7) CH2=CH-CH=CH2 + H2—T—> CH3-CH2-CH2-C H 3
(8 ) CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 CH3-CH-CH2-CH3 +
HC1C1
(9) CH-C H-C H -C H + 2Na >
C! CH-C H -CH-CH-CH -C H + 2NaClCH3 CH3
(10) 'CH3-CH-CH2-CH3 + CH3CI + 2Na
C1 CH3-CH-CH2-GH3 + 2NaClCH3
(11) CH3-CH-CH2-CH3 -S g L . c h 2=9-ch=ch 2 +
2H2CH, CH,
(12) nCH =C-CH=CH f -C H -C=CH-CH2-\
CH 8 p ' CH3 )n
(13) CH=CH + 2Na ls0’c > N a-C =C -N a + H2
(14) Na -C =C -N a + 2CH3C1 -> CH3-C=C-CH 3 + 2NaCl
(15) CH3-C=C-CIỈ3 + 2 H2 —Joor- * CH3-CH 2-CH 2-C H
3
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
34/177
Bài 4. Hoàn thành* sơ đồ phản ứng sau:
CaC - ^ C H
» ■c4h 4-2 U c 4h 6-^h-c4h 10-2 U c h 4
(6)
C2H4-ÍS—►C2H5OH-^—*• C4Hệ-ỈỈ2Ì-*. Cao su Buna
Lời g iả i
(1 ) CaC2 + 2H20 -> Ca(OH)2i + CH =CHt
(2) 2 CH=CH CUCI NH CH2=CH-e = CH
(4) CH2=CH-CH=CH2 + H2 — CH3-C H 2-C H 2-GH3
(5) n-C4Hio 450 -500°cCracking -> c h 2= c h - c h
3 + c h 4
(6 ) 2 CH4 1500°csau làm lạnh nhanh
■» CH= CHÍ + 3 H ,t
(7) C2H2 + H2 Pd ,t°( 1:1)
-> c 2h 4
(8) C2H4 + H20H+,t°
-> C2H5OH
(9) 2 C2H5OH CH2=CH-CH=CH2 + H2t + 2H20
(hay 2C2H5OH ° > CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H20 )
(1 0 ) nCH2=CH-CH=CH2 Natrùng hợp -» (-CH2-CH=CH-CH 2- )
n
Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
+ Br2, (1:1)■►3sản phẩm() —
Isopentạn-^u Isopren...» Cao su tự nhiên
(6)C5Hg (1) >Penten -̂ -►Pentan-̂ -+ Propen (4)
>Poll propilen (P.P)
Sơ đồ & chuỗi phản ứng Ha học Hữu cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
35/177
Lời g iả i
( 1 ) C s H s + H 2 — C 5H 10
( 2 ) C 5H 10 + H 2 - ệ r - >
C 5H 12
(3) 11-C5H12 > CH2=C H-CH3 + C2H6
(4) nCH = CH - CH x,t ’t° ;p . /- C H - C H -
\trùng hợp [ v ; - j n
(5) CH - 9 H - C H -C H CH =C-CH=CH + 2H
c h 3 c u ,
( ) CH =ỹ -C H=C H + 2H CH-CH=CH -G H
c h 3 CH3
Ợ) nCH2=C-CH=CH2 X't,t_°;P »/-CH2-C=CH-CH2-\CH3
trùng hợp i , l
Br. Br(8 a) CH2=C-CH=CH2 + Brỉ iiiil*
cH2=G-CH-CH2
c h 3 c h ,
Br Br(8 b) CH2=C-CH=CH2 + Br2 ilili*
CH2-C-CH=CH2
c h 3 c h ,
Br Br(8c) CH2=C-CH=CH2 + Br2 iiiỉl* CH2-C=CH-CH2
c h 3 c h 3
Bài 6 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
( X ) - C U C 1 .NH4C 1 ) ( X i ) ( 1 )
(Xi) + H2 (X2) (2 )
(X2) + H2 (Y) (3)
3 4 Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ
(15) CH3-G = C-CH 3 + ĩm 2 200oc" > u n 3- ^ a
2- u i i2— ,
Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ 32
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
36/177
(Y>)T + (Y*)T (4)
(Y) + H20 h '' > (Z) (5)(Z) ^ > (X2) + (Zi)t + H20 (6
)
(X2) .ri^ha. » Cao su Buna (7)
(X2) + C6H5CH=CH2 —*Lil£ >Cao su buna—s (8 )
Lời g iả i
(1 ) 2 CH=CH C“CI NHJC1 > CH2=CH-C=CH
(X) (X,)
(2) CH2=CH-C a c h + h 2 — CH2=CH-CH=CH2
(Xề) (X2)
(3) CH2=GH-CH=CH2 + H2 — CH3-C H 2-C H 2-C H 3
(X2) (Y)
(4) n-C 4H10 - > CH2=CH2 + C2H6
(Y) (Yt) (Y2)
(5) C2H4 + H20 ■> C2H5()H
(Y) (Z)
(6 ) 2 C2H5OH > CH2=CH-CH=CH2 + H2t + 2H20
(Z) (X2) (Z,)
(7) nCH?=CH-CH=CH2 > (-C H2-CH=CH-CH2 - ) n
(X2) Cạo su Buna
(8 ) nCH2=CH-CH=GH2 + nrf^)-CH=CH2--x-̂
-P->(-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2
(X2) Cao su buna - đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu
cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
37/177
CHƯƠNG (ự
ANKINA. TM TẮT L THUYẾT
^ Ankin là những hiđrocacbon không no mạch hở có liên kết ba c=c
trong phân tử. Công thức chung: CnH2n‐2 (n > 2 ).Tính
chất hóa ỈỌC
1) Phản ứng cộng
a) Cộng với hỉđro
CnH2n-2 + 2H2 - ..^ > CnH2n+2
b) Cộng với halogen
Brom và clo tác dụng với ankin cũng theo hai giai đoạn riêng
rẽ.
T ổ n g q u á t : C„H > C„Hll_ X
> CnH ll_ X
Ví du: CHsCH + Cl2 — /-•-*— > C1-CH=CH-C1:
1,2-đicloeten^ dung môi 9
C1-GH=CH-C1 + Cl2 -> C12CH-CHC12: 1 ,1 ,2 ,2
-tatracloetan
c) Cộng với axit (HCl, HCN, ...)
Khi có mật chất xúc tác, một số axit tác dụng với axetilen thu
được
những dẫn xuất vinyl: CIĨ2=CHX (X: F, Cl, OCOCH3...) dùng làm
monome
trong tổng hợp cao phân tử.
Ví dụ: CH=CH + HC1 -> CH2=CH-C1: vinyl clorua
CH=CH + HCN -> CH2=CH-CN: vinyl xianua hay acrilon
nitrin
CH^CH + CH3COOH -> CH2=CH-OCOCH3: vinyl axetat
d) Cộng ướị nước
CHsGH + HOH — ‘g o , > CH=CH-OH -> CỊĨ-CH O
rượu vinylic anđehit axetic
2) Phản ứng trùng hợp
a) Trùng hợp mạch cacbon
2HOCH NH*aCuC1. -> CH2=CH-OCH (vinyl axetilen) .
nCH=CH 280°c~ >
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
38/177
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
39/177
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
40/177
Bài I. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:( 1)
(2)
c h 4 -
CaC ■
AgCECAg^^
(5)^ỉCuC=CCu+~{(sC
CHBr ----- Í2L
(8)•c h 6- (9) ■CHC1
P.V.A
( 10) HOOC-COOH -^-►NaOOC-COONa
CH-il2L_* CHCHO- ^ ~ >CHaCOOH(17)
(18)
>CHCOOCH=CH(14)-C2H4^ C 2H4Br2^ C 2H2(-^ C H
2=CH-Cl
(23) ' (24)
■ ^ C H- ^ C H6- ^ C a o s ụ B u n a
P.V.C __________ (25)________________Iị
C4H1o-í2a*C3H6-Sỉi*C3H6Br2-eỉl-GHEC-CH3-SL*H2C - 3C2H20 4 +
8Mn02 + 8KOH
(hay CH = CH + 4[0] ddKMn 4..> HOOC-COOH )
(11) HOOG -COOH + 2NaOH ->NaOOC-COONa + 2H20Sơ đồ & chuỗi
phản ứng Hóa học Hữu cơ 3 9
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
41/177
(12) CH=CH + H20 - H8S° ^ S0< > CHaCHO
(13) CH3CHO + i o 2 - M"’ > CH3COOH
(14) C2H2 + H2 > C2H4
(15) CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br
(16) CalLjBr, + 2KOHd,c > C2H2t + 2KBr + 2H20(17) CH=CH +
CH3COOH — H3COO-CH=CH2
(18) nCH COO-CH=CH » / -C H - C H - \
\CH3COO /„
(19) CH=CH + HC1 -> CH2=CH-C1
(20) 2CH=CH -C“CINH'CI > CHsC-CH=CH2
(21) CH = C-CH= CH2 + H2 — CH2=CH-CH=CH2
(2 2 ) nCH2=CH-CH=CH2 — ^ » (-CH2-CH=CH-CH2-)„
(23) 2CH2=CH-C1 + 2 Na -> CH2=CH-CH=CH2 + 2 NaCl
(24) nCH2= CH-C1 xt,t°’P > /-CH2-CH-\V Cl /n
(25) CH2=CH-C=CH + 3H2 — C H s-C H z-C H z-C H
}
(26) 11-C 4H10 — ^ c- > C2H6t + C2H4t
(27) CH2=CH-CHs + Br2 CaHeBra
(28) C3H6Br2 + 2KOHđặc - ~y ~> CHsC-CHi) + 2KBr + 2H20
_ . C H 3
(29) 3CHhC-CH3 1 s^ H 2C - Qc h 3
(30) 2CH=CH - > CH sC-CsC H ( + H20)
(31) CHh C-C=CH + Ag20 > AgC!=C-CaCAgv + H20
(hay CH=C-C=CH + 2[Ag(NH3)2]OH
AgC =C-C =CA gị + 2H20 + 4NH3t)
(32) AgC sC -C sC A g + 2HC1 -» CH =C-C=C H + 2AgCl4-4 0 Sơ đồ
& chuỗi phả n ứng Hóa học Hữu cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
42/177
Bài 2. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
Đivinyl < — etanol ^ — etyl clorua < ^ etan butan
Axit axetic ■> Natri axetat (2) »Metan (3) > Axetilen-^u*
Vinyl axetilen
_ (4) ________í
Canxi cacbua Cao su cloropren «--- { — — - Clo ropre n*-^
—
--------- —— >buta-l,3-điin
..:t Điaxetiluabac(15)
(l6) »Natri axetilua — » Đimetyl axetilen » n -butan
Lời g iả i
(1) CH3COOH + NaOH -> CHgCOONa + H20
(2) CH3COONa + NaOH Ca O -> CHdt + Na,CO.<
1500°c CH = CH + 3Hot(3) 2 CH4 - r . . . ,v * « s au là nì
l ạn h n ha nh
(4) CaC2 + H20 -> Ca(OH) 2 + CH=CHt
(5) 2CH ã CH ° £ liS£i-» CH= C-CH=CH2
(6) CH2=C H-G =C H + 3H2 — » CH3-CH2-CH2-CH3
0 2H6t + C2H4ỹ
(8 ) C2H6 + Cl2 "* > C2H5CI + HC1
(9 ) G2H5C1 + NaOH — C2H5OH + NaCl
(10) 2 C2H5OH ^ - > CH2=CH-CH=CH2 + Hat- + 2H20
(hay 2 C2H5OH > CH2=CH-CH=CH2 + H2t + 2H20)
(11) CH=C-CH=CH2 + HC1-------►CH2=C-CH=CH2
CI
(12) nCH2=C—CH=CHo f-CH2-C=CH-CH2-\trùng hợp \ ^ /n
(13) 2CH=CH Cu''-0- > CH=C -C=C H + H20
Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu CỜ 4 1
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
43/177
(14) CH=C -C=C H + Ag20 > AgC = C-C=CAgị + H2G
(hay C H sC -C = CH + 2 [Ag(NH|)2]OH ->
AgC = C-C =C Agị + 2H20 + 4NH3T)
(15) AgC= C-C 3 CAg + 2HC1 -> CH= C-C 3 CH + 2AgClị
(16) CHsC H + 2Na ■■ 150 0 -> Na-C=C-Na + H2
(17) Na -C sC -N a + 2CH3C1 -> CH3-C = C-CH 3 +
2NaCl
(18) CH3
-C SC-CH3
+2
H2
- > c > CH3
-C H2
-C H2
-C H3
Bài 3. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
Cacbon —— > Metan — > Axetilen ■ (3) >Axit
oxalic
— > Natri oxalat — » Natri cacbonat — » Canxi
cacbonat
— > Canxi oxit — » Canxí cacbua — > Axetilen ——
>
Etylen —° 1' > Etylen glicol —-■- ■■-> Axit oxalic
■(13) > Natri oxalat
Lời g iả i
(1) c + 2H2 ^ > CH4t(2) 2CH4 > CH=CH + 3H2ỉ
(3) 3C2H2 + 8KMn04 + 4H20 -> 3C2H20 4 +
8Mn02 + 8 KOH
(hay CH=CH + 4[0] d HOOC-COOH)
(4) HQOC -CÒOH + 2NaOH ->NaOOC-COONa + 2H20
(5) NaOOC - COONa + 2NaOH cy > 2Na2C03 + H2t
(6 ) Na2C03 + CaCl2--> CaCOsi + 2 NaCl
(7) CaCOa CaO + C 02t(8) CaO + c 4 g c > CaCs + COt
(9) CaC2 + 2H20 Ca(OH)2ị + CH= CHt
(10) c 2h 2 + h 2 - | f - > c 2
H4
(11) 3CH2=CH2 + 2KMn0 4 + 4H20
® 3C2H4(OH)2 + 2MnOỉ + 2KOH
(12) f - OH + 4 [0] dd KMnG COOH +
2HCH2-OH COOH
Bài 4. Hoàn thành sơ đồ phản ứríg sau:Nhôm Nhôm cacbua — Met an
— > Axetilen
— » Vinyl clorua —— > Butađien — » Butan —
> Etilen
— Ẹtanol — > Butađien (1Q) >Cao su Buna4 2 Sợ
đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ '
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
44/177
(D4A1 + 3C ■800Oc > AJ4C3
(2) ÀI4C3 + 12HC1 -4- 4 AICI3 + 3 CH4Í
hay ALA •+ 12H20 -> 4A1(0H)34- + 3CH4t
(3) 2CH4 J ^ > CH=CH + 3H2t
(4) CH=CH + HC1 l̂ fc » CH2=CH-C1
(5) 2 CH2=CH-C1 + 2 Na -> CH2=CH-CH=CH2 +
2 NaCl
(6 ) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 —f-4- CH3-C H 2-C H 2-C H
3
(7)n-C 4H10 > CsHsf+ C2H4t
(8) C2H4 + HaO —h--;J > C2H5OH
(9) 2 C2H5OH ^ > CH2=CH-CH=CH2 + H2t + 2H20
hay 2 C2H5OH — > CH2=CH-CH=CH2 + H2t + 2 H20
(1 0 ) nCH2=CH-CH=CH2 > (-C H2-CH=CH-CH2-)n
Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
CH4«- (6- - CH3COONa CHBr^ - > C H2- ^
CHCOOCH=CH2— ị(7) • (9)
CHC H O -^G H 3COOH p .v .a
Lời g iả i
(1) C2H5OH C2H4 + h 20
(2 ) CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br
(3) C2H4Br2 + 2KOHđịc > C2H2t + 2KBr + 2H20
(4) CH = CH + CH3COOH ——íí—> GH3COO-GH=CH2
(5) CH3COO-CH=CH2 + NaOH — CHs’cOONa + CH3CHO
(6 ) CHsCOONa + NaOH — 1y ~> CH4T + Na2C03
(7) CH=CH + HsO CH3ÓỊỈO
(8) CII3CII0 + - 0 2 — CIIsCOOH2
(9) nCH3COO-CH=CH2 /-CH 2- C H - \\CH3COO /„
Sơ đồ & chuỗi phản ứng Ha học Hữu cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
45/177
Bài 6 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
(X) > (Xt)t + (X2)t , (1 )
(Xx) + Ag2o J & m b .■> (Xs)t + (X4) (2)
(Xs) + (X,,) ->(Xi)t + (X«)ị (3)
(X,) + (Xs) - >ÍY)t (4)
CO irimThạp >P-E ( Polí etilen) - (5)
(Y) + (Yj) ->■ (Y2) (6)
(Y2) + (Y3) >(Xi)t + (Z) + (X4) (7)
(XO + (Zi) CuCI/NHĩ > (T)ị + (X4) (8 )
(T) + (X5) ^ (X i)t+(T i) (9)
(Xj) + (X5) -> (Tá) - (1 0 )
(T2) Poli vinyl clorua (P.V.C) (11)
Lời g iả i
(1) 2CH4 -— ,. l5|00!c . . > CH =CHt + 3H2tv ' *
sau làm lạnh nhanh ^
(X) (Xi) AgC=c A gị + H20
(Xj) (Xa) (X,)
(3) AgC=CAg + 2HC1 -> CHoCHt + 2AgClị
(Xs) (X,) (XO (Xe) •
(4) C2H2 + H2 > C2H4
(Xi
) (X2) (Y)(5) nCH2=CH2 - > (-CH2-CH2-)„
(Y) P.E
4 4 Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
46/177
(6 ) CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br
(Y) (Y,) (Y2)
(7) C2H4Br2 + 2K0Hdac *•£*■■> C2H2t + 2 KBr +
2H20
(Y2) (Y3) (X j) (Z) (X4)
(8 ) CH = CH + Cu20 —gg gg i > CuC=CCuị + H20
(X,) (Z,) (T) (X4)
(9) CuC = CCu + 2HC1 -> CH=CHt + 2CuCl
(T) (X5) (X.) (Ti)
(10) CH =CH + HC1 150H82ĉ c > CH2=CH-C1
(11) nCH2=CH-Cl .-xl£ ’p » /-CH 2-CH-'\' Cl ' n
(Xi) (X5) (T2)
xt ,t° ,p
C1
(T2) ..
Bài 7. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
() + , (1) + (2) (1) ,
(Xj).+ H2O -> (X3) + (Y)t (2)
(Y) + H20 > (Yi) (3)
CYO + (Y2) - ì!£-KZ) (4)
(Y) + (Z) -^ -X Z O ■ (5)
(Zi) (P.V.A) (6)
(Z) + (Z2) -> (T) + H20 (7)
(T) + (Z2) — + (T2) ị (8 )
> CY)t + (T3)t (9)
Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ 45
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
47/177
Lời g iả i
(DCaO + C -..t̂ g c > CaC2 + COt
(X) (Xi) (X2)
(2 ) CaC2 + 2H20 -> Ca(OH)2 + CH = CHĨ
(Xi) ' (X3> (Y)
(3) CH,= CH + H20 - > CH3CHO
(Y) (Yx)
(4) CH3CH0 + - O2 — > CH3COOH
(Yx) (Y2) (Z)
(5) CH = CH + CH3COOH CH3COO-CH=CH2
(Y) (Z) (Zi)
(6) nCH3COO-CH=CH2 W-CH2-CH- \ \CH COC) /fi
(Zx) (P.V.A)
(7) CH3COOH + Ba(OH) 2 -» (CH3COO)2Ba + 2H20
(Z) (Z2) (T)(8 ) (CH3COỌ)2Ba + Ba(OH)2 - ệ - > 2
CH4T + 2BaC03ị
(T) (Z2) (Tị) (T2)
(9) 2 CH4 - — r 15°°°hc h . > CH=C Ht + 3H2tv • ' * sau
làm lạnh nhanh *
(Ti) (Y) (T3)
Bài 8 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
® < X i ) t + GWt (!)
(Xi) CuCI NH4CI ^ (Xs) (2)
(Xi) + Ag20 > C M -+ (X5) (3)
4 0 Sơ đồ & chuỗi phả n ứng Hóa học Hữu cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
48/177
. (Xs> + (X2) — (Y) (4)
no - T O - > Cao su Buna (5)
(Y) + (X2) — 7 —> (Yi) (6 )
OTi) > (Y Jt + (X)t (7)
(Y2) + (Z) -» (T) (8 )
(T) + (TO y > (T2) + (T3) + (X5) (9)
Lời g iả i
(1) 2 CH4 -----,.l5,°0°c h h > CH=CHT + 3H2tv '
* sau làm lạnh nhanh ^
(X) (Xx)(X2)
(2 ) 2 CH = CH — > CH = C-CH=CM2
(Xx) (X3)
(3) CH=CH +Ag20 — > AgC = CAgị + H20
(Xj) (X4) (X5) '
(4) CH = OCH =CH2 + H2 — p u C H2=CH-CH=CH2
(X3) (X2) (Y)
(5) nCH2=CH-CH=CH2 -> (-CH2-CH=CH -CH2- )n
(Y) Cao su Bu na
(6) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 — CH3-CH2-CH2-C H3
(Y) (X2) (Yx)
(7)n-C 4H10 - % % £ • - > C3H6t + CH4t
(Yi) (Y2) (X)
(8 ) CH2=CH-CH3 + Br2 -> C3H6Br2
(Y2) (Z) (T)
(9) C3H6Br2+ 2KOHđạc — CH3 C-CH3 + 2KBr + 2H20 r
(T) (T,) (T2) (Ts) (X5)
Sơ đồ &chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ 4 7
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
49/177
CHƯƠNGự
BENZEN VÀ ANKYLBENZENA. TM TẮT L THUYẾT
Tính ch ất hóa học của benzen1) Phả n ứng th ế
a) Tác dụng với brom- Benzen không phản ứng với nước brom, nhưng
dễ dàng phản ứng với brom khan khi có bột sắt làm xúc tác.
C6H6 + Br2 Fe' t0 > C6H5Br + HBr- Do ảnh
hưởng của nhân thơm đôi với mạch nhánh, nên khi chiếu sáng
toluen tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro ở nhóm CH3
dễ dàng hơn CH4.
c 6h 5- c h 3 + Cl2 ^ >C6H5-CH2C1
+ HC1- Toluen tham già phản ứng brom ồ vòng dễ dàng hơn và
tạo thànhhỗn hợp hai đồng phân. ■
c h 3
[O.
b) Phản ứng nitro hóaKhi lắc benzen với hỗn hợp hai axit đậm đặc
HNO3 và H2SO4, nhóm
nitro (-NO2) sẽ thay thế nguyên tử hiđro của benzen cho
nitrobenzen. Vai trò chủ yếu của H2SO4 là chất xúc
tác.
c 6h 6 + HNO3 d(c > c 6h 5- n
o 2 + h 2 0
Khi đưa nhóm -NO2 thứ hai vào nhân cần phải dùng hỗn hợp
hai axit đậm đặc hơn, và tiến hành ở nhiệt độ cũng cao hơn,
sản phẩm thu được là dẫn xuất l,2-đinitrobenzen
(meta-đinitrobenzen). Toluen cũng tham gia phản ứng nitro hóa
d ễ dàng hơn benzen tạo thành hỗn hợp hai đồng phân.
CIỈ31 H2SO,jđ
[ O ] + HO NO , — 2-
NO 2 (p-nitrot.oluen)
4 g Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QU
WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQU
B
Ồ
I
D
Ư
Ỡ
N
G T
O
Á
N
-
L
Í
-
H
Ó
A
CẤ
P
2
3
1
0
0
0
B
T
R
Ầ
N
H
Ư
N
G
Đ
Ạ
O
T
P
.
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
W.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
-
8/9/2019 SƠ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ DÙNG CHO HS
10-11-12 - HUỲNH VĂN ÚT
50/177
2) Cộng cloC6H6 + 3C12 —^->C6H6C16
hexaclo xiclohexan (thuốc trừ sâu 6,6,6)
3) Phản ứng oxi hóa . a) Phản ứng cháy
Benzen và các đồng đẳng của nó cháy trong không khí sinh ra
CƠ 2, H2O và nhiều muội than ( nco > Iijj 0 ). .
CnH2n_6 + ̂ z l o 2 -> nC02 + (n-3)H20
&
b) Tác dụng với dung dịch KMnOị Benzen không tác dụng với
dung dịch KMn04 nhưng toluen lại bị oxi hóa ở gốc
-CH3 khi đun nóng với dung dịch KMn0 4 tạo thành sản
phẩm axit benzoic - C6H5COOH.c 6h 6- c h 3 + 3[0 ] — dd™n0<
■> C6H5COOH + h 20
hay C6H5-GHa + 2KMn04 C6H5COOK + 2Mn02 + KOH + H20
Điều ch ế benzen
1) Chưng cất nhựa than đá trong công nghiệp
2) Phương ph áp đềh ỉđro hỏaa) Đềhiđro hóa xiclohexan
X
o Pt3ho7cP đ > o +3IĨ2Í
b) Đềhiđro hóa n-hexan đồng thời khép vòng c h - c h
- c h - c h - c h - c h
> CH -t-4H
3) Phương p há p tổng hợpPhương pháp này để điều chế các chất
đồng đẳng của benzen.a) Tổng hợp Vuyec - Fittic
Ankyl halogen + dẫn xuất halogen thơm + Na -» aren
Ví dụ: C6H5Br + 2 Na + Br - CH3 C6H5 -
CH3 + 2NaBrb) Tổng h�