UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLNDIAInstituto de Qumica Disciplina:
Orgnica Experimental III
Sntese da Dibenzalcetona
Prof. Dr. Domingos Svio de Miranda Alunos: verton Nassau
Oliveira Gustavo Henrique Freitas da Silva talo Caetano Rafael Melo
Samuel Martins de Carvalho 100017 84036 99230 11011QID009
Uberlndia 2011 1
ndice:
I) Introduo
.....................................................................................3
II) Objetivo
........................................................................................4
III) Parte Experimental
.....................................................................4
IV) Resultados e discusso
............................................................5
V) Concluso
....................................................................................7
VI) Referncias
Bibliogrficas.........................................................7
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I - Introduo
As reaes qumicas tm como base a procura de novos materiais que
tenham uso na nossa sociedade, de modificarem, melhorando os j
existentes ou como meio de perceberem os segredos e os mecanismos
destas reaes. Reproduzir em laboratrio aquilo que a Natureza produz
ou criar aquilo que no existe na natureza sintetizar. Uma sntese
que pode ser realizada no laboratrio de orgnica a de formao da
dibenzalacetona, um agente de proteo que pode funcionar como um
filtro orgnico desativando o estado ativo dos raios U.V, reduzindo
assim os riscos de doenas de pele como no caso de um melanoma, alm
de atuar como ligante em qumica organometlica. Sendo uma das reaes
mais utilizadas para a sntese de ligaes carbono-carbono, a
condensao aldlica que ocorre entre dois compostos carbonlicos
diferentes baseia-se na formao de um on enolato e na sua subseqente
reao com uma molcula de um aldedo ou cetona, originando um
-hidroxialdedo ou uma -hidroxicetona, respectivamente (designados
genericamente por aldis). Os aldis tm tendncia a se desidratar
espontaneamente para formarem aldedos ou cetonas , insaturados,
estabilizados por ressonncia. A formao da dibenzalacetona um
exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de
condensao de ClaisenSchmidt em homenagem aos qumicos alemes J.G.
Schmidt (que descobriu a reao em 1880) e Ludwig Claisen (que a
desenvolveu entre 1881 e 1889), pois estabelece entre dois
compostos carbonlicos diferentes (benzaldedo e acetona) em que um
desses compostos uma cetona. Nestas condies, para que no haja a
formao de produtos indesejveis necessrio o uso do benzaldedo que no
tem carbonos com hidrognios relativamente ao grupo carbonila.
H C
O
2
CH3 C=O + CH3
ONaOH EtOH/H2O
Figura1: Reao global de formao da dibenzalacetona
3
II - Objetivo
Obter a DIBENZALACETONA atravs de uma condensao aldlica cruzada
dirigida.
III Parte experimental
III. a) Material - Erlenmeyer; - Pipeta; - Papel de filtro; -
Funil de Bchner; - Bquer; - Basto de vidro; - Frascos de vidro; -
Benzaldedo; - Acetona; - Etanol; - Hidrxido de sdio - Piceta com
gua destilada; - Banho Maria; - Banho frio; - Termmetro
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III. b) Procedimento Experimental Foi colocado 2, 555 g de
hidrxido de sdio previamente pesado em uma balana analtica em um
Becker de 100 mL; Posteriormente foram adicionados 25 mL de gua
destilada e 20 mL de lcool etlico; O Becker contendo a soluo foi
colocado em banho de gelo para que esta mantivesse uma temperatura
entre 20 a 25C; Durante o processo foi preparado uma soluo de 2,5
mL de benzaldedo e 1,5 mL de acetona, e foi acrescentada metade
desta soluo utilizando o conta-gotas no sistema que estava sob
agitao e aps 15 minutos foi incorporado o restante mantido sob
agitao por mais 30 minutos; Utilizou-se um sistema de filtrao a
vcuo onde a soluo foi filtrada e utilizou-se gua destilada como
solvente durante a lavagem. Em seqncia o filtrado foi deixado
temperatura ambiente para secar; O produto obtido anteriormente
(dibenzalacetona) foi dissolvido em 75 mL de etanol, a quente, em
sistema de refluxo, em uma manta de aquecimento. Quando toda a
dibenzalcetona foi dissolvida, filtrou-se a soluo a vcuo. Aps a
filtragem o contedo foi cristalizado por meio de resfriamento,
novamente utilizou-se filtrao a vcuo para filtrar o cristalizado; O
produto final foi deixado aproximadamente 24 horas em uma estufa a
100C.
IV Resultados e discusso
Os passos da obteno da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona
(Dibenzalacetona), cetona insaturada, envolvem uma reao de adio
nucleoflica e de desidratao. A cetona ser formada a partir da
condensao de um aldedo aromtico, o Benzaldedo, com uma cetona, a
Acetona. Esta reao conhecida por reao de Claysen-Schimdt. Nestas
condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria
de um produto necessrio que um dos reagentes no condense com ele
prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato
em meio alcalino. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem
carbonos com hidrognios em relao ao grupo carbonila. Foram vrias as
tcnicas empregadas, como aquecimento em banhomaria, resfriamento em
banho de gelo, filtrao simples e filtrao a vcuo,5
visando obter a cristalizao completa. A recristalizao foi feita
dissolvendo o produto em Etanol e aquecendo-o em sistema de
refluxo, assim o slido que no solubilizasse seria tido como
impureza. Depois de aquecido e filtrado o material passaria por um
banho frio at que fosse formado um precipitado amarelo. A mistura
ainda seria submetida a uma filtrao a vcuo, para a separao dos
cristais de dibenzalacetona. A figura 2 a seguir ilustra alguns
passos de formao da dibenzalacetona.
Figura2: Processos de formao da dibenzalacetona
Mecanismo A condensao cruzada ocorreu em meio alcalino (NaOH/H
2O/EtOH) como catalisador, onde houve a remoo de um prton do
carbono de uma molcula de acetona atravs do on hidrxido para a
formao do on enolato que estabilizado por ressonncia. Ento o
enolato age como nuclefilo (como um carbnion) e ataca o carbono da
carbonila da molcula de benzaldedo formando um on alcxido que
remove um prton de uma molcula de gua . A desidratao leva ao
produto conjugado (benzalacetona/ H2O/OH-). A benzalacetona ainda
possui hidrognios (acdicos), formando assim um novo on enolato que
condensa com uma nova molcula de benzaldedo. A figura 3 a seguir
ilustra como o mecanismo acontece:6
Figura 3: Mecanismo de formao da Dibenzalacetona
V ConclusoEste processo de tratamento de benzaldedo, acetona e
metanol, em presena de hidrxido de sdio, nos remete a sntese da
dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona), em uma
reao conhecida como Claisen-Schimidt. Estas reaes so importantes
para a sntese de produtos comerciais, que usado para a produo de
produtos farmacuticos ou medicamentos ou cosmticos.
VI BibliografiaFessenden, J.R. Qumica Orgnica, Iberoamericana,
Mxico D.F., 1998. Pgs.: 550,551,688 SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B.
Qumica Orgnica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2002.
www.ebah.com.br/content/.../sintese-dibenzalacetona
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