LAPORAN PENELITIAN MANDIRI Sintesa Dan Karakterisasi Kitosan Bergugus Fungsi Schiff Base-Fe 3 O 4 Serta Aplikasinya Sebagai Anti Jamur Candida albicans Oleh : Ahmad Fatoni, M.Si DIBIAYAI OLEH : MANDIRI LEMBAGA PENELITIAN DAN PENGABDIAN KEPADA MASYARAKAT SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI BHAKTI PERTIWI PALEMBANG Juli 2016
30
Embed
Sintesa Dan Karakterisasi Kitosan Bergugus Fungsi Schiff ... · dengan sebuah karbonil aktif. Senyawa ini memiliki aktivitas yang sangat baik dalam bidang antibakteri dan antivirus.
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
LAPORAN PENELITIAN MANDIRI
Sintesa Dan Karakterisasi Kitosan Bergugus Fungsi Schiff Base-Fe3O4Serta Aplikasinya Sebagai Anti Jamur Candida albicans
Oleh :Ahmad Fatoni, M.Si
DIBIAYAI OLEH :MANDIRI
LEMBAGA PENELITIAN DAN PENGABDIAN KEPADA MASYARAKATSEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI BHAKTI PERTIWI
PALEMBANGJuli 2016
HALAMAN PENGESAHANLAPORAN HASIL PENELITIAN MANDIRI
1.Judul penelitian : Sintesa Dan Karakterisasi Kitosan Bergugus Fungsi SchiffBase-Fe3O4 Serta Aplikasinya Sebagai Anti Jamur Candidaalbicans
2. Bidang Ilmu Penelitian : Kimia (Farmasi)3. Ketua penelitia. Nama lengkap dan gelar : Ahmad Fatoni, M.Sib. Jenis kelamin : Laki-lakic. NIP : 197008102000121001d. Pangkat / Golongan : Pembina / IV/ae. Jabatan fugsional : Lektor Kepalaf. Fakultas / Jurusan : Farmasi
4. Jumlah tim peneliti : 0 orang5. Lokasi penelitian : Laboratorium Penelitian STIFI Bhakti Pertiwi6. Bila penelitian ini merupakan kerjasama kelembagaan :
a. Nama instansi : -b. Alamat : -
7. Waktu penelitian : 4 Bulan8. Biaya : MANDIRI
Palembang, Juli 2016Mengetahui,Pembantu Ketua I STIFI Bhakti Pertiwi Ketua peneliti,
Erjon, M.Kes., Apt. Ahmad Fatoni, M.SiNIP. 197008102000121001
Mengetahui,Ketua LPPM
STIFI Bhakti Pertiwi
Mauizatul Hasanah, MT.NIP. 198108082005012001
ix
RINGKASAN DAN SUMMARY
Sintesa Dan Karakterisasi Kitosan Bergugus Fungsi Schiff Base-Fe3O4Serta Aplikasinya Sebagai Anti Jamur Candida albicans
Ahmad FatoniSTIFI Bhakti Pertiwi Palembang
Jln. Ariodillah 3 No. 22 A Palembang
Telah dilakukan penelitian sintesis dan karakterisasi kitosan bergugus fungsi schiffbase-Fe3O4 serta aplikasinya sebagai senyawa anti jamur Candida albicans.Tujuanpenelitian ini mensintesis dan melakukan karakterisasi gugus fungsi kitosan schiff base-Fe3O4 dengan alat spektrofotometer FT.IR serta mengetahui aktivitasnya sebagai antijamur Candida albicans . Senyawa kitosan Schiff base-Fe3O4 disintesis dari reaksiantara kitosan, 2 hidroksi benzildehid dan Fe3O4. Uji aktivitas senyawa kitosan Schiffbase-Fe3O4 terhadap Candida albicans dengan metode difusi agar. Hasil penelitianmenunjukan telah terjadi reaksi kimia antara kitosan, 2 hidroksi benzildehid dan Fe3O4membentuk senyawa kitosan bergugus fungsi schiff base-Fe3O4. Karakterisasi gugusfungsi kitosan bergugus fungsi schiff base-Fe3O4 pada bilangan gelombang 1581,63 cm-
1. Daya hambat senyawa kitosan bergugus fungsi schiff base-Fe3O4 terhadap jamurCandida albicans pada konsentrasi 50 x 103 ppm dan 100 x 103 ppm mempunyaidiameter hambat berturut-turut 21,73 ± 1,22 dan 25,88 ± 0,69 mm.
Kata kunci : kitosan, schiff base, Fe3O4, candida albicans
x
KATA PENGANTAR
Dengan mengucapkan puji dan syukur kepada Allah SWT, karena atas rahmat
dan hidayahNya maka laporan penelitian Mandiri dengan judul Sintesa Dan
Karakterisasi Kitosan Bertgugus Fungsi Schiff Base-Fe3O4 Serta Aplikasinya
Sebagai Anti Jamur Candida albicans dapat terselesaikan.
Pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih yang sebanyak-
2. Bapak Ketua STIFI Bhakti Pertiwi Palembang dan stafnya.
3. Ibu ketua LPPM STIFI Bhakti Pertiwi Palembang
4. Rekan-rekan dosen di pogram studi S1 dan D3 Farmasi STIFI Bhakti Pertiwi
Palembang
Atas bantuannya, baik secara material, moril dan saran dari awal penelitian
hingga terselesainya laporan ini sehingga dapat berjalan dengan lancar.
Penulis menyadari bahwa laporan ini masih jauh dari sempurna, oleh karena itu
penulis mengharapkan saran dan kritik yang bersifat membangun dari pembaca demi
kesempurnaan laporan penelitian ini. Semoga laporan penelitian ini bermanfaat bagi
kita semua, amin…
Palembang, Agustus 2016
Penulis
xi
DAFTAR ISI
HalamanHalaman Pengesahan iSurat Keterangan Selesai Penelitian Mandiri iiBerita Acara Seminar Hasil Penelitian iiiHalaman Pengesahan Validasi Karya Ilmiah vSurat Pernyataan Keabsahan Karya Ilmiah viKontrak Penelitian MANDIRI viiRingkasan dan Summary ixKata Pengantar xDaftar Isi xiDaftar Gambar xiiDaftar Tabel xiiiBAB I. PENDAHULUAN1.1. Latar Belakang 11.2. Rumusan Masalah 2BAB II. TINJAUAN PUSTAKA2.1. Basa-basa Schiff 32.2. Struktur kimia kitosa 32.3. 2-hidroksi benzildehid 42.4. Logam besi oksida (Fe3O4) 42.5. Jamur Candida albicans 42.5. Spektrofotometer FT.IR 5BAB III. TUJUAN DAN MANFAAT PENELITIAN3.1. Tujuan 73.2. Manfaat Penelitian 7BAB IV. METODOLOGI PENELITIAN4.1. Waktu dan Tempat Penelitian 84.2. Alat dan Bahan Penelitian 84.3. Prosedur Penelitian 84.4. Analisis data 11BAB V. HASIL DAN PEMBAHASAN5.1 Hasil 135.2 Pembahasan 14BAB VI. KESIMPULAN DAN SARAN6.1. Kesimpulan 196.2. Saran-saran 19
DAFTAR PUSTAKA 20DAFTAR LAMPIRAN 22
xii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
1. Gambar 2.1. Struktur kimia (a) kitin dan (b) kitosan 4
2. Gambar 2. 2. Jamur Candida albicans 5
3. Gambar 5.1. Reaksi kimia kitosan Schiff base 15
4. Gambar 5.2. Reaksi kimia kitosan Schiff base dengan Fe3O4 15
5. Gambar 5.3. Spektra kitosan 16
6. Gambar 5.4. Spektra kitosan Schiff Base 16
7. Gambar 5.5. Spektra kitosan Schiff Base-Fe3O4 17
xiii
DAFTAR TABEL
Halaman
1. Tabel 5.1. Rata-rata diameter hambat sampel uji(konsentrasi 50 x 103 ppm (5% b/v)) danpembanding terhadap jamur Candida albicans 13
2. Tabel 5.2. Rata-rata diameter hambat sampel uji(konsentrasi 100 x 103 ppm (5% b/v)) danpembanding terhadap jamur Candida albicans 14
xiv
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
1. Lampiran 1. Zona bening yang dihasilkan olehsampel hasil sintesa 22
1
BAB I
PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Kitosan merupakan polisakarida berbentuk linier yang terdiri dari
monomer N-asetilglukosamin (GlcNAc) dan D-glukosamin (GlcN). Kitosan
dibentuk dari derivatif deasetilasi dari polimer kitin (poli-β(1-4)-N-asetil-D-
glukosamin) (Oshita, dkk,. 2008). Kitosan memiliki gugus fungsional amino yang
sangat reaktif dan dapat bersifat sebagai antibakteri (Chetan, dkk., 2013).
Kitosan merupakan polimer alam, polikationik yang bersifat
biodegradable, biokompatible, aman, tidak beracun, bisa membentuk film
(lapisan tipis) serta mempunyai kemampuan adsorpsi terhadap logam atau nono
logam (Guibal, 2004). Kitosan mempunyai 2 gugus fungsi yang aktif yaitu gugus
fungsi –OH (hidroksida) yang terikat pada atom C ke- 6 dan gugus fungsi –NH2
(amina primer) yang terikat pada atom C ke-2. Beberapa penelitian juga telah
memodifikasi gugus fungsi –NH2 pada kitosan. Mohamed dan Fekri (2011),
memodifikasi gugus fungsi -NH2 kitosan dan gugus aldehid dari krotonaldehid
menjadi kitosan yang bergugus fungsi Schiff Base (-C=N-). Senyawa dasar Schiff
Base mengandung gugus amina dan dibentuk dari kondensasi dari amino primer
dengan sebuah karbonil aktif. Senyawa ini memiliki aktivitas yang sangat baik
dalam bidang antibakteri dan antivirus. Schiff Base diperoleh dari kelompok
amina primer, kitosan dan senyawa karbonil aktif seperti aldehida atau keton.
Beberapa tahun terakhir ini, suatu senyawa Fe3O4 dapat dijadikan sebagai
antibakteri. Hasil penelitian Behera dkk (2012), menyimpulkan bahwa besi oksida
(Fe3O4) nanopartikel menunjukan mempunyai zona penghambatan yang
sebanding dengan nanopartikel lainnya (Ag) serta menunjukan aktivitas
bakterisida yang baik pada bakteri gram positif dibanding bakteri gram negatif.
Penelitian terbaru Prabhu, dkk. (2015), menyatakan senyawa Fe3O4 nanopartikel
menunjukan sifat antibakteri terhadap bakteri gram positif dan gram negatif.
Berdasarkan uraian diatas, peneliti tertarik untuk mensintesa kitosan
bergugus Schiff Base-Fe3O4 dari reaksi antara kitosan dan 2-hidroksi benzildehid
2
serta Fe3O4. Hasil atau produk sintesa yang dihasilkan digunakan sebagai anti
jamur Candida albicans.
1.2. Rumusan Masalah
1. Bagaimana sintesa kitosan bergugus fungsi Schiff Base-Fe3O4 dari reaksi
antara kitosan, 2-hidroksi benzildehid dan Fe3O4 ?
2. Bagaimana karakterisasi gugus fungsi kitosan bergugus fungsi Schiff Base-
Fe3O4 dengan Alat Spektrofotometer FT.IR ?.
3. Apakah kitosan bergugus fungsi Schiff Base-Fe3O4 dapat diaplikasikan
sebagai anti jamur Candida albicans ?
3
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1.Basa-basa Schiff (Schiff base)
Schiff base adalah senyawa dengan gugus fungsi yang mengandung ikatan
rangkap karbon-nitrogen (-N=C-) dimana atom karbon terhubung (terikat) dengan
gugus aril atau alkil, tidak dengan hidrogen. Gugus fungsi Schiff base dapat
disintesa dari amina aromatik dan senyawa karbonil dengan adisi nukleofilik
membentuk hemiaminal, diikuti dengan dehidrasi untuk menghasilkan imin
Kitosan Schiff baseGambar 5.1. Reaksi kimia kitosan Schiff base
5.2.3. Sintesa kitosan Schiff Base-Fe3O4
Sintesa kitosan Schiff Base-Fe3O4 terjadi melalui reaksi antara gugus
fungsi –C=N- dengan Fe3O4 seperti dalam gambar 5.2.
OO
HO NH2
OH+
COHOH O
OHO N
OH
C HOH
OO
HO N
OH
C HOH
Fe3O4Fe3O4
Kitosan 2 hidroksibenzildehid
Kitosan Schiff base Kitosan Schiff base-Fe3O4
Gambar 5.2. Reaksi kimia kitosan Schiff base dengan Fe3O4
5.2.4. Karakterisasi gugus fungsional
Karakterisasi gugus fungsional kitosan, kitosan Schiff base dan kitosan
Schiff base-Fe3O4 seperti dalam gambar 5.3, 5.4 dan 5.5.
16
Gambar 5.3. Spektra kitosan
Gambar 5.4. Spektra kitosan Schiff Base
17
Gambar 5.5. Spektra kitosan Schiff Base-Fe3O4
Spektra FTIR kitosan seperti dalam gambar 5.3 menjelaskan bahwa
muncul pita serapan pada bilangan gelombang 3441,01 cm-1 yang menunjukkan
tumpang tindih vibrasi rentangan (ulur) gugus fungsi –OH dan N-H. Pita serapan
pada bilangan gelombang 2924,09 cm-1 menunjukkan vibrasi rentangan C-H. Pita
serapan pada bilangan gelombang 1095,57 cm-1 menunjukkan vibrasi rentangan
C-C. Gugus fungsi C-O teridentifikasi pada rentangan bilangan gelombang
1604,77 cm-1, rentangan C-O bisa berasal dari C-OC atau C-O-H (Dachriyanus,
2004).
Spektra FTIR kitosan Schiff base (gambar 5.4.) muncul pita serapan pada
bilangan gelombang 3441,01 cm-1 yang menunjukkan tumpang tindih vibrasi
rentangan gugus fungsi –OH dan N-H. Pita serapan pada bilangan gelombang
2924,09 cm-1 menunjukkan vibrasi rentangan gugus fungsi C-H pada CH2-
alifatik. Gugus fungsi azometin (C=N) teridentifikasi pada bilangan gelombang
1635,64 cm-1. Menurut Sari, dkk., (2003) dan Mohamed dan Fekri (2011)
dijelaskan bahwa gugus fungsi C=N akan muncul pada bilangan gelombang
antara 1632-1612 cm-1.
Spektra FTIR kitosan Schiff base-Fe3O4 seperti dalam gambar 5.5,
menunjukan adanya pita serapan pada bilangan gelombang 3448,72 cm-1 yang
menunjukkan tumpang tindih serapan vibrasi rentangan gugus fungsi –OH dan N-
18
H. Pita serapan pada bilangan gelombang 2924,09 cm-1 menunjukkan vibrasi
rentangan gugus fungsi C-H pada CH2- alifatik yang diperkuat dengan munculnya
serapan vibrasi bengkokan –CH2 – pada bilangan gelombang 2337,72 cm-1.
Vibrasi ulur gugus fungsi C=N teridentifikasi pada bilangan gelombang 1581,63
cm-1 dengan intensitas lemah yang menunjukkan adanya ikatan dengan Fe3O4.
Vibrasi rentangan gugus fungsi C-O teridentifikasi pada bilangan gelombang
1373,32 cm-1, rentangan C-O bisa berasal dari C-OC atau C-O-H (Dachriyanus,
2004).
5.2.5. Uji aktifitas senyawa kitosan Schiff base-Fe3O4 sebagai anti jamur
Candida albicans.
Senyawa hasil sintesa (kitosan Schiff base-Fe3O4) dengan konsentrasi 5 %
(b/v) dan 10 % (b/v) mempunyai daya hambat terhadap pertumbuhan jamur
candida alibican berturut-turut sebesar 21,73 ± 1,22 dan 25,88 ± 0,69 mm.
Diameter daya hambat tersebut ternyata lebih besar bila dibandingkan dengan
daya hambat kitosan, kitosan schiff base dan Fe3O4 saja pada konsentrasi yang
sama (Tabel 4.1 dan 4.2). Hal ini menunjukan bahwa jika kitosan dimodifikasi
dengan senyawa 2-hidroksi benzildehid dan Fe3O4 menjadi kitosan bergugus
fungsi schiff base-Fe2O3 akan mempunyai sifat yang lebih besar dalam
menghambat pertumbuhan jamur Candida albican.
19
BAB VI
KESIMPULAN DAN SARAN
6.1 Kesimpulan
Kesimpulan dari penelitian yang telah dilakukan adalah sebagai berikut :
1. Senyawa kitosan Schiff Base-Fe3O4 dapat disintesa dari reaksi antara Kitosan,
2 hidroksi benzildehid dan Fe3O4.
2. Karakterisasi gugus fungsi kitosan Schiff Base-Fe3O4 menggunakan
spektrofotometer FTIR menunjukkan bahwa senyawa senyawa tersebut
terbentuk, ditandai dengan adanya serapan pada bilangan gelombang 1581,63
cm-1 .
3. Senyawa kitosan Schiff Base-Fe3O4 dapat diaplikasikan sebagai antijamur
Candida albicans. Pada konsentrasi 50 x 103 ppm dan 100 x 103 ppm
mempunyai diameter hambat berturut-turut 21,73 ± 1,22 dan 25,88 ± 0,69
mm.
6.2. Saran
1. Karakterisasi senyawa hasil sintesa dilakukan dengan menggunakan
Spektrofotometer Massa (MS), Spektrofotometer Resonansi Magnet Inti H
NMR), SEM dan XRD (X-Ray Difraktrometer).
2. Pengujian aktivitas antijamur senyawa hasil sintesa dengan menggunakan
metode lain seperti metode dilusi dan bioautografi.
20
DAFTAR PUSTAKA
Behera, S. S., Patra, J. K., Pramanik, K, Panda, N., and Thatoi, H. 2012.Characterization and evaluation of antibacterial activities of chemicallysynthesized iron oxide nanoparticles. World journal of nano science andengineering, 2, 196-200.
Brooks, Geo. 2013. Medical microbiology. EGC, Jakarta.
Chen, Daimei., Li, Wa., Wu, Yanru., Zhu, Qian., Zhijin, Lu., and Du, Gaoxiang.2013. Preparation and characterization of chitosan/montmorillonitemagnetic miscrospheres and its application for the removal of Cr (VI).Chemical Engineering Journal, 221, 8-15.
Chetan, P.D., Vishalakshi, B., Sathish, L., Ananda, K. And Poojary, B., 2013,Preaparation of Substituted Quaternized Arylfuran Chitosan Derivatives andTheir Antimicrobial Activity, International Journal of BiologicalMacromolecules 59 : 158-164
Dachriyanus. 2004. Analisis Struktur Senyawa Organik Secara Spektroskopi.Andalas University Press, Padang.
Departemen Kesehatan RI. 1995. Farmakope Indonesia. (Edisi IV). Dirjen POMRI. Jakarta
Dwidjoseputro, D., 2005, Dasar-Dasar Mikrobiologi, Djambatan, Jakarta
Gangolli, S.D.(ed), 1999, The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE): O-S , Vol. 6, second edition, The Royal Society of Chemistry, Cambridge
Guibal, E., 2004, Interaction of metal ions with chitosan-based sorbent : a review,Separation and Purification Technology, 38 (1) : 43-74.
Kandoli, F., Abijulu, J dan Leman, M., 2016, Uji daya hambat ekstrak daundurian (Durio zybethinus) terhadap pertumbuhan jamur Candida albicanssecara In vitro, PHARMACON Jurnal Ilmiah Farmasi , Vol. 5 No. 1 : 46-52
http://en.wikipedia.org/wiki/Salicylaldehyde (tanggal akses, 16 Juli 2016)
Mohamed, R., Riham, and Fekry, M. A. 2011. Antimicrobial and anticorrosiveactivity of adsorbent based on chitosan Schiff’s Base. International Journalof Electrochemical Science, 6, 2488-2489.
Naghipour, Ali., dan Fakhri, Akram. 2015. Efficient oxidation of sulfides intosulfoxides catalyzed by a chitosan-schiff base complex of Cu (II) supportedon supramagnetic Fe3O4 nanoparticles. Environ.Chem.Lett, 64 (4), 456-464.
21
Prabhu, Y. T. Rao, K. V. Kumari, B. S. Kumar, V. S. S. and Pavani, T. 2015.Synthesis of Fe3O4 nanoparticles and its antibacterial application. Int. Nano.lett, 5, 85–92.
Sari, N., Arslan, S., Logoglu, E., and Sakiyan, I., 2003, Antibacterial Activities ofSome New Amino Acid Schiff Base, G.U Journal of science, 16(2) :283-288.
Silverstain, Robert., Basseler, G. Clayton, and Morrill, C, Terence. 1991.Spectrometric Identification of Organic Compounds (5th Edition), JohnWiley and Son, Inc. New York.
Waluyo, L. 2004. Teknik dan metode dasar mikrobiologi. UniversitasMuhammadiyah Malang Press, Malang.
22
Lampiran 1. Zona bening yang dihasilkan oleh sampel hasil sintesa
Keterangan : 1. Konsetrasi 50 x 103 ppm (5 % (b/v))2. Konsentrasi 100 x 103 ppm (10 % (b/v))(a) Kitosan dengan konsentrasi 5 dan 10 % (b/v)(b) Kitosan Schiff Base dengan konsentrasi 5 dan 10 % (b/v)(c) Fe3O4 dengan konsentrasi 5 dan 10 % (b/v)(d) Kitosan Schiff Base-Fe3O4 dengan konsentrasi 5 dan 10% (b/v)(e) Asam Asetat 1% (v/v)(f) As. Asetat 1% (v/v) 1 : 4 DMSO(g) Aquadest