SINTESA NITROBENZEN BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang Nitrobenzen merupakan suatu pelarut organik yang banyak digunakan dalam bidang farmasi, yang digunakan dalam melarutkan bahan-bahan obat yang tentunya sukar larut dalam pelarut-pelarut organik lain, selain itu sebagian besar dari produksi nitrobenzen ini juga banyak digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan anilin. Nitrobenzen juga dikenal sebagai flavoring agent dan juga banyak digunakan sebagai farfum dalam sabun dan pelarut dalam cat untuk sepatu. Nitrobenzena merupakan senyawa yang dapat disintesis dengan cara mereaksikan benzen dengan asam nitrat pekat dengan menggunakan H 2 SO 4 sebagai katalisator. Sriwati thahir (15020110294 ) Afiyat Wahyuni Anar
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
SINTESA NITROBENZEN
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Nitrobenzen merupakan suatu pelarut organik yang banyak
digunakan dalam bidang farmasi, yang digunakan dalam melarutkan bahan-
bahan obat yang tentunya sukar larut dalam pelarut-pelarut organik lain,
selain itu sebagian besar dari produksi nitrobenzen ini juga banyak digunakan
sebagai bahan dasar dalam pembuatan anilin. Nitrobenzen juga dikenal
sebagai flavoring agent dan juga banyak digunakan sebagai farfum dalam
sabun dan pelarut dalam cat untuk sepatu.
Nitrobenzena merupakan senyawa yang dapat disintesis
dengan cara mereaksikan benzen dengan asam nitrat pekat dengan
menggunakan H2SO4 sebagai katalisator. Prinsip dari reaksi pembentukan
nitrobenzen adalah berdasarkan reaksi nitrasi yaitu penggantian atau
substitusi pada benzen dengan gugus nitrit. Pada reaksi ini asam sulfat dan
asam nitrit akan bereaksi membentuk ion HSO4- yang akan mengaktifkan ion
nitronium yang merupakan penentu dalam terjadinya reaksi sintesa
nitrobenzen ini.
Sriwati thahir (15020110294 ) Afiyat Wahyuni Anar
SINTESA NITROBENZEN
Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap
mahasiswa farmasi dituntut untuk mengetahui dan memahami reaksi
pembentukan nitrobenzen.
A. Rumusan Masalah
Rumusan masalahnya adalah bagaimana cara mensintesis
Nitrobenzen dan mekanisme reaksinya?
B. Maksud Praktikum
Maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui dan memahami
cara mensintesis senyawa Nitrobenzen dan mekanisme reaksinya.
C. Tujuan Praktikum
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk menentukan cara mensintesis
senyawa Nitrobenzen dan mekanisme reaksinya.
E. Manfaat Percobaan
Dapat mengetahui dan memahami proses dan reaksi sintesis
nitrobenzen dengan menggunakan metode nitrifikasi berdasarkan reaksi
antara asam nitrat (HNO3 ) dengan benzen dengan menggunakan katalisator
asam sulfat (H2SO4).
Sriwati thahir (15020110294 ) Afiyat Wahyuni Anar
SINTESA NITROBENZEN
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Para kimiawan membagi senyawa organik ke dalam dua kelas
yang lebih luas, yaitu senyawa alifatik dan senyawa aromatik. Berasal dari
kata alifatis berarti bersifat lemak dan aromatik berarti harum. Senyawa
alifatik adalah senyawa rantai terbuka atau senyawa siklik yang sifat kimianya
mirip dengan senyawa rantai terbuka, sedangkan senyawa aromatik adalah
benzena atau senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzena (Team
Dosen TPB. 2002).
Senyawa siklik terdiri dari senyawa karbosiklik dan senyawa
heterosiklik. Senyawa karbosiklik pada lingkarannya hanya terdapat atom-
atom karbon. Sedangkan senyawa heterosiklik, dalam lingkarannya selain
atom karbon juga terdapat atom-atom unsure yang lain, seperti N, O, dan S.
Struktur benzena dan turunannya memperlihatkan adanya 6 elektron dalam
sistem siklik dengan ikatan rangkap dua terkonjugasi. Jumlah electron
rangkap dua yang terkonjugasi tersebut adalah 4n + 2. (Team Dosen TPB.
2002).
Apabila dilakukan reaksi substitusi pada benzen (dalam hal benzen ini
tersubstitusi dua gugus) ada tiga kemungkinan isomer yaitu isomer orto (o),
Sriwati thahir (15020110294 ) Afiyat Wahyuni Anar
H2SO4
500 C
NO2+
Lambat
-H
SINTESA NITROBENZEN
isomer meta (m), dan isomer para (p). Benzena akan mengalami nitrasi bila
diolah dengan HNO3 pekat. Katalis asam lewis dalam reaksi ini adalah H2SO4
pekat. Seperti halogenasi, nitrasi aromatik berupa reaksi dua tahap. Tahap
pertama adalah tahap yang reaksinya berjalan sangat lambat. Reaksi ini
berupa serangan elektrofilik. Dalam nitrasi elektrofiliknya adalah NO2; dengan
persamaan pembentukan sebagai berikut (Fessenden & Fessenden.1995) :
NO2
+ HNO3 + H2O
nitrobenzen
Hasil serangan adalah suatu ion benzenomium yang mengalami
pelepasan H+ dengan cepat dalam tahap kedua. H+ ini bergabung dengan
HSO4—untuk menghasilkan kembali katalis H2SO4 (Fessenden &
Fessenden.1995).
NO2 NO2
Suatu ion benzenonium nitrobenzene
Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Fessenden &
Fessenden.1995).
Sriwati thahir (15020110294 ) Afiyat Wahyuni Anar
Cepat H
SINTESA NITROBENZEN
a.Reaksi utama
+ HNO3 H2SO4 NO2
50-60o C + H2O
Inaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari
pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi
irreversible.
b. Reaksi samping
NO2 + HNO3 H2SO4 NO2
50-60o C +H2O
NO2
Kecepatan substitusi dari gugus nitro yang sekunder lebih lambat
daripada yang pertama, dan gugus nitro yang kedua ini masuk ke posisi meta
terhadap yang pertama (Tim Asisten Kimia Organik Sintesis. 2003).
Nitrobenzene merupakan salah satu turunan dari benzene yang
diperoleh dari reaksi nitrasi dengan penambahan katalisator asam sulfat
pekat. Adapun reaksi nitrobenzene yaitu (Besari, 1982) :
1. Reduksi, hasil tergantung dari syaratnya, Reduksi sempurna dengan
larutan asam misalnya Sn atau Fe dengan HCl.
C6H5NO2 C6H5NO2 C6H5 NHOH C6H5NH2
(Nitrobenzen) (N-Fenil-hidroksi amina) (Anilina)
Penggunaan nitrobenzene terutama untuk membuat aniline keaktifan
fisiologis dari nitrobenzene : Penggunaan nitrobenzene selain untuk
Sriwati thahir (15020110294 ) Afiyat Wahyuni Anar
SINTESA NITROBENZEN
membuat aniline, juga digunakan untuk bahan peledak dan sebagai zat
antara pada sintetis karena gugus nitro mengaktifkan halogen pada tempat
orto atau para dan memperkuat sifat asam atau gugus OH pada tempat orto
ata para.
Sedikit sekali reaksi kimia yang berjalan ke satu arah saja,
kebanyakan adalah reaksi dapat balik (reversible), pada suatu awal reaksi
dapat balik, reaksi berjalan ke pembentukan reaktan dari produk juga mulai
berjalan. Jika percepatan reaksi maju dan dan reaksi balik adalah sama, dan
konsenterasi dan produk tidak berubah dengan bertambahnya waktu maka
dikatakan bahwa kesetimbangan kimia telah tercapai (Respati,1995).
B. Uraian Bahan
1. Aquadest (Ditjen POM,1979)
Nama resmi : AQUA DESTILLATA
Sinonim : Air suling
Rumus kimia : H2O
Rumus struktur : H – O – H
BM : 18,02
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau,
tidak memiliki rasa.
% unsur penyusun : H = 11,9%; O = 88,81%
Kelarutan : Larut dalam alkohol
Sriwati thahir (15020110294 ) Afiyat Wahyuni Anar
SINTESA NITROBENZEN
Kegunaan : Sebagai pelarut dan pencuci nitrobenzen
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
2. Asam nitrat (Ditjen POM. 1979)
Nama resmi : ACIDUM NITRICUM
Nama lain : Asam nitrat
Rumus molekul : HNO3
Rumus bangun : H – O – N = O
O
Berat molekul : 63,01
Persyaratan : Mengandung tidak kurang dari 69,0 %
dan tidak lebih dari 71,0 % b/b HNO3
Pemerian : Cairan berasap, sangat korosif, bau
khas, sangat merangsang, mendidih
pada suhu ± 120OC.
Bj : 1,41 gr/ml3
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai pembentuk gugus nitro/Sinton II.
Sriwati thahir (15020110294 ) Afiyat Wahyuni Anar
O
SINTESA NITROBENZEN
3. Asam Sulfat (Ditjen POM. 1979)
Nama resmi : ACIDUM SULFURICUM
Nama lain : Asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Rumus bangun : O
H - O -S - O – H
Berat molekul : 98,07
Pemerian : Cairan kental seperti minyak, korosif, tidak
berwarna, jika ditambahkan ke dalam air
menimbulkan panas.
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan : Sebagai katalisator.
4. Kalsium klorida (Ditjen POM. 1995)
Nama resmi : CALCII CHLORIDUM
Nama lain : kalsium klorida
Rumus molekul : CaCl2
Rumus struktur : Cl-Ca-Cl
Persyaratan kadar : Mengandung tidak kuirang dari 89,0 % dan
tidak lebih dari 102,0 %
Kelarutan : larut dalam 0,25 bagian air, mudah larut
Sriwati thahir (15020110294 ) Afiyat Wahyuni Anar
SINTESA NITROBENZEN
dalam etanol
Pemerian : Hablur tidak bewarna, tidak berbau, rasa agak
pahit, meleleh basah
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : sebagai Penghilang kekeruhan/pengikat air.
5. Natrium Hidroksida (Ditjen POM. 1995)
Nama resmi : NATRII HYDROXIDUM
Nama lain : Natrium hidroksida
Rumus molekul : NaOH
Rumus Struktur : Na-OH
Berat molekul : 40,00
Pemerian : Putih, bentuk batang, butiran massa hablur,
kertas sraput, mudah meleleh, basa, alkalis
Kelarutan : Mudah larut dalam air dan etanol
Kegunaan : Sebagai pencuci kelebihan
asam/menghilangkan sisa asam.
Sriwati thahir (15020110294 ) Afiyat Wahyuni Anar
SINTESA NITROBENZEN
C. Prosedur Kerja
1. Masukkan 17 ml H2SO4 pekat ke dalam erlenmeyer yang berisi 15
ml asam nitrat pekat
2. Campuran asam tadi dipipet sedikit demi sedikit ke dalam labu alas
bulat yang berisi 10 ml benzen
3. campuran dihomogenkan dan bila suhu naik sampai 50oC, segera
didinginkan dalam air, agar tetap tercapai suhu antara 50o-60oC.
4. Pindahkan larutan tersebut ke dalam corong pisah, setelah
terbentuk dua lapisan ambil larutan yang jernih
5. Cuci larutan yang masih berada dalam corong pisah dengan 20 ml
air suling, setelah itu ambil lagi lapisan yang lebih jernih.
6. Cuci lagi larutan yang tadi dengan NaOH 0,5 N, setelah itu ambil
lagi lapisan yang lebih jernih.
7. Cuci lagi larutan tadi dengan 20 ml air suling sehingga diperoleh
nitrobenzene netral
8. Kemudian dibasahi dengan CaCl2 lalu dipanaskan di atas penangas
air.
9. Masukkan ke dalam corong pisah dan pisahkan dua larutan tersebut
hingga diperoleh nitrobenzene murni
10. Hitung persen rendamennya
Sriwati thahir (15020110294 ) Afiyat Wahyuni Anar
SINTESA NITROBENZEN
BAB III
METODE KERJA
A. Alat yang Dipakai
Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu : Batang
pengaduk, Corong, Corong pisah, Gelas piala 100 ml, Gelas ukur 10 ml,
Termometer, Pipet tetes, pipet volume 10ml, Statif dan klem.
B. Bahan Yang digunakan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu:Asam Nitrat
pekat (HNO3) 12ml, Asam sulfat pekat (H2SO4) 16ml, Aquadest 40ml,