Universidade Estadual de Maring Departamento de Qumica
Disciplina: Qumica Orgnica Professor: Adriano L. Romero
PRODUTOS NATURAIS COM APLICAO EM AGROQUMICADiscentes: Carlos
Henrique, Higor Afonso P. Silva, Mrcio Andr Guerra e Osvaldo M.
Neto.
INSETICIDAS: CONTROLE QUMICO DE PRAGAS. Alcalides: nicotina (1),
nor-nicotina(2), anabasina (3). Piretrides: piretrina (4) e
aletrina (5). Rotenides: rotenona (6). Quassinides: Quassina
(7).
Inseticidas clorados e fosforados: exploso no desenvolvimento da
sntese orgnica. HCH (Hexacloroexano8) DDT (9) Aldrin (10) Dieldrin
(11) Clordano (12)
Utilizao: Dcada de 50 a 70, aps a Segunda Guerra Mundial. Novas
substncias foram empregadas...
AgrotxicosPrincipais grupos Fungicidas: Hexaclorobenzeno,
etileno-bis-ditiocarbamatos (EBDCs) e trifenilestnicos a base de
cobre e mercrio. Grande perigo ao meio ambiente! Herbicidas:
combatem ervas daninhas. Glifosato, pentaclorofenol, dinitrofenis,
e derivados do cido fenoxiactico.
Glifosato - (N-(fosfonometil) glicina, C3H8NO5P) -
Aminofosfonato anlogo ao aminocido natural da glicina. (Glicina +
fosfato). Segundo a Monsanto, o produto liga-se diretamente ao solo
e no vai para os aqiferos, pois no solo rapidamente metabolizado
por fosforilao.
TERPENIDES COM ATIVIDADE INSETICIDA Vrios terpenos isolados e
avaliados quanto a toxicidade a diferentes insetos. Os estudos
involveram o pineno, careno, limoneno, mirceno, terpineno e
canfeno.
INSETICIDAS NATURAISPIRETRIDESPIRETRINA: steres relacionados ao
seu ncleo de ciclopropano Inicialmente extrada de flores de
Crisntemos. Normalmente usadas em inseticidas para uso domstico e
em produtos para controlar insetos em animais domsticos ou no gado.
No recomendvel a utilizao em agricultura ecolgica!
R1 O R2
Piretrinas
O
INSETICIDAS NATURAIS Utilizada de 1960, na Frana, como
inseticida na agricultura. O uso deste alcalide iniciou-se no sculo
XVI e atingiu 2,5 de toneladas na metade do sculo XIX. Produo anual
declinando! Combate de pulges de rvores frutferas.
Nicotina
N N H
NicotinaNicotiana tabacum
Isoflavonide encontrado na famlia das leguminosas. Foi muito
utilizadas pelos ndios brasileiros na pesca, devido ao seu efeito
paralisantes sobre os peixes. Na agricultura utilizada no combate a
pulges, lagartas e alguns tipos de caro. Causa os sintomas de mal
Parkinson quando injetadas em ratos. Inibidora da enzima NADH
desidrogenase de um dos complexos envolvidos com a oxidao do NADH
na cadeia transportadora de eltrons. Afeta a respirao celular.
ROTENIDES
Estrututa da Rotenona
Derris Elliptica Timb.
QUASSINIDES Classe de substncias encontradas quase que
exclusivamente em plantas da famlia Simaroubaceae. Triterpenos
biodegradados com alto padro de oxigenao. Apresentam ampla faixa de
atividade biolgica. Nativa da guiana francesa (madeira da espcie
Quassia amara) teve seu primeiro registro na literatura em 1835, e
sua estrutura elucidada anos mais tarde. Em 1950 caracterizou-se
seus constituintes qumicos majoritrios, sendo eles a quassina(1) e
a neoquassina(2).
LIMONIDES meliacina sabor amargo Fontes: espcies da famlia
Meliaceae, Rutaceae e Cneoraceae.
O O
CO 2Me OH O
AcO MeO2C
OH O Azadiractina
O HO
Melia azedarach Isolado inicialmente de uma planta da ndia
(Azadirachta indica - conhecida como Neen ou NIM). Presente tambm
em planta de origem asitica: Melia azedarach, conhecida no Brasil
como cinamomo ou Santa Brbara.
INSETICIDAS: USO ALTERNATIVO Combate uma das principais pragas
de cereais armazenados (ex: milho, soja), o Sitophilus zeamais
(Coleoptera Curculionidae), provocando desvalorizao comercial,
valor nutritivo e diminuio no poder germinativo das sementes. Ps e
leo vegetais: Eucalipto, Eugenol, Cedro, Alecrim, Andiroba.
Vantagens: Facilidade de obteno, baixo custo e segurana para
aplicadores e consumidores.
Piper-nigrum Pimenta branca
Syzygium aromaticum Cravo-da-ndia