Semana 21 - 2019 Función Carbonilo Aldehídos y Cetonas Diapositivas con imágenes, estructuras y cuadros, cortesía de Licda Lilian Guzmán Licda: Isabel Fratti de Del Cid 1
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Semana 21 - 2019
Función Carbonilo
Aldehídos y Cetonas
Diapositivas con imágenes, estructuras y cuadros, cortesía de Licda
Lilian Guzmán
Licda: Isabel Fratti de Del Cid
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FUNCIÓN CARBONILO
Aldehídos y Cetonas
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El grupo ó función carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno.
También puede representarse : -CO-Familias importantes que tienen al grupo carbonilo como función principal:
aldehídos y cetonas.
O
- C -
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Aldehídos
El grupo carbonilo del ALDEHIDO es terminal (se halla al final de la cadena).
Esta formado por un carbono enlazado a un oxígeno por un doble enlace y un
Hidrogeno enlazado a ese mismo carbono. El aldehído más pequeño, es el
único caso en que el grupo carbonilo se halla unido a dos hidrógenos. En los
otros hay un radical alifático ó aromático enlazado al carbono del grupo
carbonilo.
HCHO o H-C=O → aldehído más pequeño.
H
Fórmula General dealdehidos
Aldehído Alifático : RCHO
Aldehído Aromático : ArCHO
O
RCHO = R-C-H
Clasificación Aldehídos
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R-CHO
Ar-CHO
Alifáticos
Aromáticos
Aldehídos
CETONAS
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El carbono carbonilo de las CETONAS no seencuentra en un extremo de la cadena, sinoen otra posición. Por eso el carbonocarbonilo está enlazado a 2 átomos decarbono. El grupo carbonilo se hallaformado por un carbono enlazado a eloxígeno a través de un enlace doble.
O
R-CO-R´ = RCR’
Grupos R radicales alifáticos ó aromáticos
Clasificación de Cetonas
Licda. Lilian Guzmán6
R-CO-R
Ar-CO-Ar
R-CO-Ar
Alifáticas
Mixtas
AromáticasCETONAS
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
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COMUN:provienen de los nombres de los
ácidos carboxílicos a los que se convierten
por oxidación.
Ejemplos y representación
FORMALDEHIDOOrigina al ácldo
fórmico
ACETALDEHÍDOOrigina al ácido acético
PROPIONALDEHÍDOOrigina al ácido propiónico
O
H-C-H
HCHO
O
CH3-C-H
CH3CHO
O
CH3-CH2-C-H
CH3CH2CHO
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BUTIRALDEHÍDO
Origina al ácido
butirico
VALERALDEHÍDO
origina al acido
valerico
BENZALDEHIDOaldehído aromático
O
CH3-CH2-CH2-C-H
O
CH3CH2CH2CH2C-H
O
-C-H
ISOBUTIRALDEHIDO ISOVALERALDEHIDOVAINILLINA( olor a
vainilla)
O
CH3CHC-H
CH3
O
CH3CHCH2C-H
CH3
UIQPA
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1- Se escoge la cadena más larga que contengaal carbono del aldehído. Este será el carbononúmero 1.Este número no se indica en elnombre.
2-Se emplea el nombre del alcanocorrespondiente a la cadena continua máslarga que contienen el grupo aldehído.
1) La “o” final del nombre del alcano se elimina yse reemplaza por “al” (terminacióncaracterística del aldehído).
3- Los sustituyentes se indican por el nombre ynúmero de la posición que ocupan deacuerdo a normas ya vistas.
Ejemplos
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1)CH3-C-H = CH3CHO : Etanal
O
O
2)CH3CH2CH2CHC-H 2-Metilpentanal
CH3
Br O
3) CH3 CH2CH-CH-CH2-C-H Nombre ____________
CH3
4) El aldehído de 6 carbonos se llama caproaldehído.
Cuál es su estructura y nombre UIQPA ?
Licda. Lilian Guzmán11
NOMENCLATURA DE CETONAS
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COMUN :
Se nombran en orden alfabético, los radicales unidos al grupo
carbonilo, seguidos por la palabra cetona.
La cetona mas sencilla se le llama ACETONA y corresponde a la
propanona ( 3 C) También conocida como Dimetilcetona.
Ejemplos
Acetona
(dimetilcetona) Etilmetilcetona
O
CH3-C-CH3
CH3COCH3
O
CH3CH2-C-CH3
CH3CH2COCH3
Dietilcetona Isopropilmetilcetona Ciclohexanona
CH3CH2CCH2CH3
O
O
CH3CHCCH3
CH3
=O
Acetofenona
(Fenilmetilcetona)
Benzofenona
(Difenilcetona)
O
-C-CH3
O
-C-
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UIQPA
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Se identifica la cadena más larga que contenga al grupocarbonilo. Se numera de manera que al carbono carbonilo
se le da el número menor.
Los nombres de las cetonas se derivan del nombre delalcano correspondiente al eliminar la terminación “-o” yreemplazarlo por “-ona”. A partir de la cetona de 5C, sedebe indicar la posición del grupo carbonilo por el númeroque ocupa en la cadena carbonada.
Los sustituyentes se indican alfabéticamente y su posiciónse da a través de un número, de acuerdo a normas yavistas.
Ejemplos
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1) CH3CH2COCH2 CH2CH3 : 3-Hexanona.
Nombre común ____________
CH3 O
2) CH3-C-CH2-C-CH2CH2CH3 : 2-Fenil-2-metil-4-heptanona
3) CH3CH2CH2COCH3 Nombre común ____________________UIQPA_____________________________
3) Escriba la estructura de la 2,4-dimetil-3-hexanona y de elnombre común.
Propiedades Físicas
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El metanal (formaldehído) y el etanal ( acetaldehído) son gases a temperatura ambiente.
Los aldehídos y cetonas de 3-10 carbonos son líquidos.
El grupo carbonilo polar, ejerce interacciones dipolo-dipolo por eso poseen puntos de ebullición más altos que los alcanos respectivos.
Aldehídos y cetonas No forman puentes de hidrogeno entre ellos, por eso poseen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes respectivos..
Los aldehídos de peso molecular bajo tienen generalmente, olorespenetrantes y desagradables , en tanto que los aldehídos de pesomolecular elevado se encuentran en ciertos vegetales como la vainilla ycanela, la carvona es una cetona, que da el olor de la hierbabuena.
Los aldehídos y cetonas de menos de 5 carbonos son solubles en agua.
Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas
para completar ver tabla 14.1
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NOMBRE
UIQPA
NOMBRE
COMUN
FORMULA
ESTRUCTURALp.
eb.
C
p.
fusión
C
Solubili
dad
(g/100
g agua)
Metanal formaldehido HCHO -21 -92 soluble
Etanal acetaldehído CH2CHO 20 - 121 soluble
Propanal propionaldehido CH3CH2CHO 49 - 81 16
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Butanal butiraldehido CH3CH2CH2CHO 76 - 99 7
Hexanal caproaldehido CH3(CH2)4CHO 129 baja
Propanona acetona CH3COCH3 56 - 95 alta
Butanona etilmetilcetona CH3COCH2CH3 80 - 86 26
3-pentanona dietilcetona CH3CH2COCH2CH3 101 - 40 5
Cis-3-hexenal
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O
HCCH2CH=CHCH2CH3
Responsable del aroma cuando cortan hierba verde fresca
Propiedades Químicas
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Formación de un hemiacetal: Un aldehído al
adicionar una molécula de alcohol forma un
hemiacetal, es una reacción de adición.
ALDEHIDO + ALCOHOL HEMIACETAL
O OH
CH3CH2C-H + CH3CH2OH CH3CH2C-H
OCH2CH3
H+
H+
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Formación de Acetales
Los hemiacetales al reaccionar con otra molécula de
alcohol forman acetales y H2O es una: Reacción
de sustitución.
HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUAH +
OH OCH2CH3
CH3CH2C-H + CH3CH2OH CH3CH2C-H + HOH
OCH2CH3 OCH2CH3
H+
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Formación de Hemicetales
Adición de una molécula de alcohol a una cetona,
es una reacción de adición.
H+
CETONA + ALCOHOL HEMICETAL
O OH
CH3CCH3 + CH3OH CH3CCH3
OCH3
H+
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Formación de Cetales:
Un hemicetal, al reaccionar con la segunda
molécula de alcohol forma un cetal y H2O es una
reacción de sustitución.
HEMICETAL + ALCOHOL CETAL + AGUA
OH OCH3
CH3-C-CH3 + CH3OH CH3-C-CH3 + HOH
OCH3 OCH3
H+
H+
OXIDACION KMnO4
ALDEHIDOS se convierten en ácidos carboxílicos.
La manifestación de la reacción positiva es un precipitado café.
CH3CH2CHO + KMnO4 CH3CH2COOH + MnO2 +KOH + H2O
Propanal ó propionaldehído ácido propanoico ó ácido propiónico
Escriba la reacción del Pentanal con KMnO4
ALDEHIDO + KMnO4 ACIDO CARBOXILICO + MnO2 + KOH + H2O
O O
R-C-H + KMnO4 R-C-OH + MnO2 + KOH + H2O
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O
CH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO4 NO HAY REACCION
Permanece el color morado del reactivo.
CETONA + KMnO4 NO HAY REACCION
O
R-C-R + KMnO4 NO HAY REACCIÓN
REACTIVO DE TOLLENS (Espejo de Plata) La dan
positiva los aldehidos NO las cetonas
Escriba la reacción del Butanal ( butiraldehído) con Tollens
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El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata e hidróxido de
amonio. El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos a ácidos
carboxílicos o sus sales. El ión Ag+, se reduce a plata metálica
(Ag0).formando el “espejo de plata “en las paredes del tubo.
O O
R-C-H + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH - R-C-O H + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3
O O
CH3CH + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH - CH3C-O H + 2Ag + 2H2O + 4NH3
Reacción de identificación del grupo Carbonilo
(aldehídos y cetonas): reacción con la
2,4-Dinitrofenilhidrazina
Tanto los aldehídos como las cetonas, dan una
reacción positiva con la : 2,4-dinitrofenilhidrazina,
formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas en forma de
precipitados, amarillo-naranja, lo que indica la
presencia del grupo carbonilo y sirve para identificar
a aldehídos y cetonas de otros grupos funcionales
como los alcoholes , ácidos carboxílicos, etc.
REACCION de CETONAS con
2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
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NO2
R
R-C=O + H2N-NH- -NO2 → 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
NO2 NO2
CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 → CH3-C=NNH - -NO2 + H2O
CH3 CH3
Escriba la reacción de la pentanona con la 2,4-DNFH
REACCION de Aldehídos con
2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
ESCRIBA LA REACCIÓN DEL PROPANAL CON LA 2,4 DNFH
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NO2
H
R-C=O + H2N-NH- - NO2 → 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA + H2O
NO2 NO2
CH3-C=O + H2N-NH- - NO2 → CH3-C=NNH - -NO2 + H2O
H H
Importancia: de algunos aldehídos y cetonas.
Formaldehído ( Metanal): Es el aldehído más pequeño de ésta familia. Es un gas incoloro con olor picante e irritante. Muy soluble en agua. Una solución de formaldehído al 40 % conocida como «formalina ó formol» se usa como germicida y , para conservar especímenes biológicos y preparación de cadáveres antes de la velación en las funerarias. La exposición a sus vapores puede irritar ojos, nariz, vías respiratorias, piel. Puede producir dolores de cabeza, mareo y fatiga. Se clasifica como cancerígeno.
Acetona ( Propanona, dimetilcetona): Es la cetona más pequeña. Líquido incoloro. Soluble en agua en cualquier proporción. Usado como solvente, principal componente del “quitaesmalte”. Extremadamente inflamableUsado para separar los dedos, cuando accidentalmente quedan pegados con “superbonder”. En el proceso metabólico normal, se produce en pequeñas cantidades. El Organismo humano produce cantidades mayores en caso de diabetes, ayuno prolongado, dietas ricas en proteínas, consumo abundante de alcohol . Si se produce en mayor cantidad ,se siente aliento a acetona en éstas personas.
Continuación e importancia de aldehídos y cetonas
Varios aldehídos aromáticos presentes en plantas, son usados como
saborizantes y aromatizantes en alimentos y perfumes.
Complete el siguiente cuadro.( Busque estructuras en Quimica y
Salud, pág.. 543.
BENZALDEHIDOaldehído aromático, olor de
almendras
Vainillina Aldehído
aromático, olor de
vainilla
Cinamaldehído
aldehído aromático,
olor de la canela
Ejercicios:
1- Escriba la reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina del :
A)Pentanal
B) Pentanona
Continuación de ejercicios
2- Reacción de Tollens con :
Butiraldehído ó Butanal
3-De el nombre UIQPA del aldehído que al ser oxidado con
KMnO4, produjo : CH3CHCH2CH2COOH
CH3
Cont. ejerciciosEscriba dos isómeros funcionales. Un aldehído y una cetona con
fórmula molecular C5H10O. De sus nombres UIQPA y común.
Diga cuál de ellos daría una reacción de Tollens positiva y se
oxidará con KMnO4 .Escriba las dos reacciones
Leer a-QUIMICA Y SALUD «algunos aldehídos y cetonas
importantes» (p.543).
B- Química en el ambiente:Vainilla(p541)
Resuelva los sigs ejercicios del libro de texto
14.1 14.5 14.9 ,14.11. 14.25 *14.41, 14.45 * , 14.27 *
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