Semana 16 Hidrocarburos saturados Alcanos y Cicloalcanos Isabel Fratti de Del Cid-2019 Diapositivas con estructuras cortesía de Licda: Lilian Guzmán
Semana 16
Hidrocarburos saturados
Alcanos y Cicloalcanos
Isabel Fratti de Del Cid-2019Diapositivas con estructuras cortesía de
Licda: Lilian Guzmán
HIDROCARBUROS
• Son compuestos orgánicos, formados
solo por Carbono é Hidrógeno.
• Se clasifican en diferentes grupos de
acuerdo a criterios como:
• Grado de saturación.
• Enlaces presentes.
• Relación de Hidrógenos / Carbonos
• Tipo de reacciones que experimentan.
Clases o familias de hidrocarburos
I- Saturados
alcanos lineales , ramificados y cíclicos.
II-Insaturados
A) Alquenos
Lineales, ramificados y cíclicos
B)Alquinos
Lineales, ramificados, cíclicos
III- Aromáticos
• Un solo anillo, anillos fusionados.
I-Saturados : Conocidos como alcanos o parafinas
Poseen la máxima relación Hidrógeno /Carbono.
Presentan enlaces covalentes simples entre C-C
y entre C-H ( en todo compuesto orgánico los
enlaces C-H, son covalentes simples).
Poseen Hibridación sp3
Son muy estables frente a diversos reactivos.
Generalmente experimentan reacciones de Sustitución.
Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica.
I) Alcanos no cíclicos (lineales y ramificados)
II) Alcanos cíclicos ( Cicloalcanos).
II-Insaturados: Alquenos y Alquinos
a) Con centros de insaturación ( por lo menos
un doble ó triple enlace carbono-carbono).
b)Presentan una relación más baja Hidrógeno
/ Carbono que los alcanos respectivos.
Los alquenos se conocen como Olefinas
Los alquinos se conocen como acetilénicos
Muy reactivos, al reaccionar básicamente
experimentan reacciones de Adición.
III-Aromáticos
Poseen baja relación Hidrógeno / Carbono.
Poseen enlaces dobles alternos o
conjugados entre Carbono-Carbono (un
simple, un doble, un simple, un doble ). Se
estabilizan por resonancia.
Estables ante la mayoría de reactivos.
Al reaccionar experimentan reacciones de
sustitución.
Alcanos
conocidos también como parafinas
( parum = poca finnus= afinidad. Se traduce como
«poca afinidad» o «poco reactivos» )
Hidrocarburos saturados.
Presentan únicamente enlaces covalentes
simples entre carbono-carbono.
Fórmula general :
Cn H2n+2 ( para alcanos lineales o ramificados ).
CnH2n( para alcanos cíclicos: cicloalcanos)
Terminación del nombre “ano”.
Tipo de hibridación que presentan los
carbonos presentes en los alcanos
• Debido a que son enlaces simples de tipo
sigma los que se presentan en todas las
uniones C-C, la hibridación corresponde a
SP3, siendo el ángulo de enlace entre C-C
de 109.5°, presentando una geometría
tetraédrica( conceptos vistos en el tema
anterior: semana 15)
Propiedades físicas : en términos generales .Densidad: aumenta al aumentar el número decarbonos. Generalmente menos densos que el agua«flotan» en ella.
Puntos de fusión y ebullición: aumentan conformeaumenta la longitud de la cadena carbonada (mayornúmero de átomos de carbono). Para alcanosisoméricos ( que poseen el mismo número deCarbonos) los puntos de ebullición disminuyen alaumentar las ramificaciones.
Solubilidad en agua: No son solubles en agua«Hidrofobicos»,debido a que poseen enlacescovalentes no polares. La poca solubilidad en aguadisminuye aún más al aumentar el número de carbonos en lacadena.
Propiedades físicas de algunos alcanos de
cadena lineal
NOMBRE
No. de
Carbo
nos
FORMULA
MOLECULAR
FORMULA
ESTRUCTURAL
CONDENSADA
PUNTO
DE
EBULLI
CION
°C
PUNTO
DE
FUSION
°C
DENSIDAD
g/ml
METANO 1 CH4CH4 -167.7 -182.5
ETANO 2 C2H6CH3CH3
- 88.6 -183.3
PROPANO 3 C3H8CH3CH2CH3
- 42.1 -187.7 0.5005
BUTANO 4 C4H10CH3CH2CH2CH3 - 0.5 -138.3 0.5787
PENTANO 5 C5H12CH3(CH2)3CH3 36.1 -129.8 0.5572
HEXANO 6 C6H14CH3(CH2)4CH3 68.7 -95.3 0.6603
HEPTANO 7 C7H16CH3(CH2)5CH3 98.4 -90.6 0.6837
OCTANO 8 C8H18CH3(CH2)6CH3 125.7 -56.8 0.7026
NONANO 9 C9H20CH3(CH2)7CH3 150.8 -53.5 0.7177
DECANO 10 C10H22CH3(CH2)8CH3 174.0 -29.7 0.7299
Tendencia en el incremento o disminución de los puntos de
ebullición, de fusión, densidad, solubilidad. en los alcanos(
aplicable a casi todo compuesto orgánico).
A medida que se incrementa el número de
carbonos ( las cadenas se hacen más
grandes):
Puntos de ebullición
Aumenta Puntos de fusión
Densidad.
Disminuye Solubilidad
En alcanos isoméricos, al aumentar las ramificaciones, disminuye
el punto de ebullición. ( ver sección 11.10 y figura 11.12 ).
12
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3
Punto ebullición : 36 °C
CH3CHCH2CH3
CH3
Punto ebullición: 28 °C
CH3
CH3CCH3
CH3 p.eb: 10°C
PENTANO
Forma lineal2-METILBUTANO
Una ramificación
2,2-DIMETILPROPANO
dos ramificaciones
Estado físico de los alcanos a
temperatura ambiente
• De C1- C4 : Son gases (Ej: propano y
butano, gases usados en las estufas de las
casas y en sistemas de calefacción)
C5-C17 : son líquidos.( ejemplo gasolina,
queroseno, diesel, aceite mineral usado como
lubricante y laxante)
C18 en adelante son sólidos ( ejemplo la
parafina de candelas , el petrolato o vaselina ,
usado en unguentos y lubricantes ).
USOS COMUNES DE LOS
HIDROCARBUROS
Combustibles : gas natural para calefacción,
estufas, para generación de energía, gasolina,
diesel queroseno.
Solventes: Thiner, solvente mineral, aguarrás.
Lubricantes: aceite para motor, fricciones.
Parafina: para fabricación de candelas,
veladoras, impermeabilizante de telas.
Nomenclatura usada para asignar
nombresUIQPA : Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada.( IUPAC : por sus siglas en inglés ) : da
normas y reglas para nombrar a los compuestos
orgánicos. Estos nombres se conocen como
“oficiales” o “sistemáticos”.
Común: No sigue las normas de UIQPAy da
nombres en ocasiones relacionados con la fuente
de obtención ó bien usa prefijos ó letras griegas ó
latinas para indicar características de la
estructura.
16
Primeros veinte alcanos lineales y
nombres que reciben
NOMBRE
No. de
Carbono
s
FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
METANO 1 CH4
ETANO 2 CH3CH3
PROPANO 3 CH3CH2CH3
BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3
HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3
HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3
OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3
NONANO 9 CH3(CH2)7CH3
DECANO 10 CH3(CH2)8CH3
NOMBRENo. de
Carbonos
FORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADA
UNDECANO 11 CH3(CH2)9CH3
DODECANO 12 CH3 (CH2)10CH3
TRIDECANO 13 CH3 (CH2)11CH3
TETRADECANO 14 CH3 (CH2 )12CH3
PENTADECANO 15 CH3(CH2)13CH3
HEXADECANO 16 CH3(CH2)14CH3
HEPTADECANO 17 CH3(CH2)15CH3
OCTADECANO 18 CH3(CH2)16CH3
NONADECANO 19 CH3(CH2)17CH3
EICOSANO 20 CH3(CH2)18CH3
Nombre de radicales sustituyentes en la cadena
carbonada: se cambia la terminación ano del
alcano que lo origina por ilo ó por il.
Metil ó metilo : -CH3
Se origina del metano: CH4
Etil ó etilo : -CH2CH3 ( -C2H5)
Se origina del etano: CH3-CH3
Propil ó Propilo : -CH2CH2CH3 ó ( -C3H7)
Isopropil ó isopropilo : (-C3H7)
Ambos se originan del Propano CH3CH2CH3, En el propil
se pierde un Hidrogeno del Carbono primario y en el
isopropil, se pierde un H del Carbono secundario
CH3-CH-CH3
• El butano Origina varios radicales:
a) n-butil ó Butil : CH3CH2CH2CH2-( se pierde un H del Carbono primario)
b) sec-butil :
( se pierde un H del carbono secundario)
c) ter-butil : (se pierde un H del carbono
terciario)
• d) Isobutil : -CH2CHCH3 ( se pierde un H de un
CH3 C. 1ario del isobutano)
CH3-CH-CH2CH3
CH3
CH3-C-CH3
Copie en este espacio las estructuras de los grupos
alquilo con forma «iso» dados en pag. 430 de su libro
de texto
21
Nombre de algunos radicales ( los que poseen
asterisco pueden presentar 2 o más formas, solo
están indicadas las lineales, donde el H se pierde
de uno de los carbonos primarios)
NOMBRE FÓRMULA NOMBRE FÓRMULA
Metil
Metilo
CH3- Hexil*
Hexilo
CH3(CH2)4CH2-
Etil
Etilo
CH3CH2- Heptil*
Heptilo
CH3(CH2)5CH2-
Propil *
Propilo
CH3CH2CH2- Octil*
Octilo
CH3(CH2)6CH2-
Butil*
Butilo
CH3(CH2)2CH2- Nonil*
Nonilo
CH3(CH2)7CH2-
Pentil*
Pentilo
CH3(CH2)3CH2- Decil*
Decilo
CH3(CH2)8CH2-
Los alcanos poseen isomería estructural de
cadena ó de esqueleto, es decir, se pueden
presentar en forma lineal o ramificada:
22
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
PENTANO
Forma lineal2-METILBUTANO
Una ramificación
2,2-DIMETILPROPANO
dos ramificaciones
Nomenclatura UIQPA o nombres sistemáticos
Reglas para nombrar alcanos
1- Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le
dará el nombre base del alcano.
2- Si hay dos cadenas carbonadas de igual longitud. Se escoje como cadena principal, aquella que posee mayor número de sustituyentes ( ver ejemplo pag. 428 )
3-Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones, de manera que a los carbonos con sustituyentes les toque la numeración más pequeña.
4- Indicar la posición de los sustituyentes por los números que ocupan éstos en la cadena carbonada.
5-Nombrar en el siguiente orden alfabético los
sustituyentes presentes en la cadena:
1ero: butil ( n-butil), isobutil, sec-butil (s-butil ),
ter-butil ( t-butil).
2do: etil.
3ero: formas «iso» : isopropil, isobutil.
4to: metil
5to: propil, etc.
6-Si el mismo radical esta presente varias veces,
use los prefijos “di” “tri” “tetra”. ( El uso de éstos
prefijos, no altera el orden alfabético). Se debe
indicar los números que ocupan éstos radicales
antes del prefijo di, tri, tetra ; incluso si esto implica
repetir el mismo número mas de una vez.
6- Entre número y número se colocan comas y
entre números y letras guiones.
7-Entre el nombre del último radical y el nombre
del alcano base , NO se dejan espacios .
Copie las dos estructuras de la pagina 428, explique porque
hay error en escoger esa cadena carbonada como la
principal en la estructura de la izquierda, de acuerdo a
UIQPA
Copie las dos estructuras de la pagina 429, y explique
porque esta incorrecta la numeración en la estructura de la
izquierda de acuerdo a normas UIQPA.
Ejercicios
Radical «propil» →
La cadena carbonada más larga posee 11 carbonos ( nombre base : undecano,
se comienza a numerar de izquierda a derecha. La posición de los sustituyentes
es 3,7,8. el orden alfábetico es : etil, metil, propil. El nombre es:
3-etil-8-metil-7-propilundecano
→ Radical «metil»→ Radical «etil»
Cadena carbonada más larga, posee 10 Carbonos, se numera de derecha a
izquierda , sustituyentes en posición 4, 5,6. Orden de sustituyentes: butil, ter-
butil, etil. Nombre final:
6-butil-5-terbutil-4-etildecano
Radical terbutil
Radical etilRadical
butil
Ejercicios continuación dar nombres UIQPA
Nomenclatura común : Formas ISO
y formas NEO
Forma ISO : se da éste nombre cuando la cadena
posee un grupo metilo, ( -CH3) en el segundo
carbono ( contando de derecha a izquierda ó de
izquierda a derecha). NO debe haber ningún otro
sustituyente. El nombre final ó base se da de
acuerdo al número total de carbonos que posee el
alcano .
NOTA : Una forma iso…. corresponde a un nombre
2-metil…. en UIQPA.
EjemplosCH3-CH2-CH-CH3 En total posee 5 carbonos.Tiene
CH3 un radical metilo en el segundo
carbono, es una forma «iso»
Nombre común : Isopentano.
Nombre UIQPA : 2-metilbutano.
Complete el siguiente cuadro:
Nombre común Estructura Nombre UIQPA
isohexano
2-metilheptano
Formas NEO
Forma Neo:se da solo si el alcano posee
dos sustituyentes metilo en el segundo
carbono ( de izquierda a derecha ó de
derecha a izquierda), no deben haber otros
sustituyentes ni los dos metilos deben estar
en carbonos diferentes.
El nombre final se da en base a el número
total de carbonos que posee la cadena.
Una forma Neo….. corresponde en UIQPA a
un nombre 2,2-dimetil…..
Ejemplos de las formas NeoCH3
CH3-CH2-CH2-C-CH3
CH3
Como posee siete carbonos en total y tiene
dos sustituyentes metilo en el carbono 2,su
nombre común es: Neoheptano
Su nombre UIQPA es 2,2-dimetilpentano
Escriba la fórmula y nombre UIQPA del
Neohexano.
Propiedades Químicas.Halogenación:
Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ), cuando reacciona con las formas diatómicas de los halógenos ( F2 ; Cl2 ; Br2
I2.) y como subproducto se obtiene el hidrácido respectivo ( HF, HCl, HBr , HI)
La reacción requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo.Son reacciones de sustitución, es decir se elimina uno o más Hidrógenos por un átomo o grupo de átomos.
Nota : la reacción si no se controla, puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos.
Ejemplo: de reacciones de halogenación
Nota : se harán reacciones donde se sustituye
solo uno de los hidrógenos de uno de los
carbonos primarios.
Ejemplo : LUV
• CH3CH2CH3 + Cl2 → CH3CH2CH2Cl + HCl
• Escriba la reacción del:
• A- Propano y Bromo
• B- Pentano y Iodo
Reacción de combustión completa
Si los alcanos reaccionan con suficiente Oxígeno (O2), experimentan una combustión completa formando CO2 y H2O y generan una gran cantidad de energía. Esta reacción NO es de sustituciónCH3CH2CH3 (g)+ 5 O2 (g) →3CO2(g) + 4H2O (g) + Energía
Escriba la ecuación balanceada de la combustión completa de
a) Butano
b) Pentano
Combustión incompleta
Si no hay suficiente suministro de oxigeno, la
combustión puede generar CO : monóxido de
carbono ( sumamente tóxico) y además genera menos
energía, y más contaminantes como humo y carbón.
Ejemplos de reacciones de combustión incompleta.
2C3H8 (g)+7O2(g) → 6CO (g) + 8 H2O(g) + Energía
C3H8(g) + 2O2(g) → 3 C (s) + 4H2O(l) + Energía
Cicloalcanos
• Son formas cíclicas de los alcanos respectivos. A pesar de ser saturados, poseen como fórmula general : CnH2n
• Se representan por figuras geométricas de acuerdo al número de carbonos que posee la estructura. Cada vértice de la figura, representa un grupo “metilén” -CH2-
• Se nombran anteponiendo la palabra “ciclo” y a continuación el nombre del alcano que lo origina.
EjemplosCiclopropano ( C3H6) Ciclopentano ( C5H10)
Ciclobutano C4H8
ejercicios de cicloalcanos
• Escriba la estructura de
a- Metilciclopentano b-Clorociclopropano
• c- Etilciclobutano d- Ciclohexano
Busque caso clínico radiológico
Maggiolo Scielo y responda a lo que se le
pregunte en clase.