Page 1
5/16/2013
1
PRODUSE VEGETALE ŞI ULEIURI VOLATILE CU SESQUITERPENOIDE
CHAMOMILLAE FLOS
ANTHEMIDIS FLOS
MILLEFOLII FLOS
ABSINTHII HERBA
ARTEMISIAE ANNUAE HERBA
INULAE RADIX
CHAMOMILLAE FLOS
Matricaria recutita, sin.Chamomilla recutita, sin. Matricaria chamomilla (Asteraceae)
Compoziţie chimică
substanţe amare sesquiterpenice - proazulene: matricina,
matricarina
ulei volatil – Chamomillae aetheroleum
O
OOC-CH3
HO
O
O
OOC-CH3
O
O
matricina
matricarina
matricina, matricarina
COOH
acid camazulen carboxilic camazulena
106o
Page 2
5/16/2013
2
componente sesquiterpenice neazulenice: bisabolol 40%,
farnesol 15%, cadinen
flavonoide 6% - flavone, flavonoli, liberi şi glicozidaţi
- derivaţi de apigenină, luteolină, cvercetol
- flavonoide polimetoxilate: crizoplenol, crizoplenetina
OH
OH
bisabolol farnesol
H3COO
OH
OH
OH O
H3CO OCH3
H3COO
OCH3
OH
OH O
H3CO OCH3
crizoplenol crizoplenetina
• cumarine: herniarina, umbeliferona
• acizi fenolici: salicilic, cafeic, clorogenic
• acizi graşi superiori (palmitic, oleic, linolenic)
• mucilagii 10%
• poliine
• spiroeteri (structură spirohidrofuranică)
• carotenoide, vitamine (B, C)
Page 3
5/16/2013
3
Acţiuni, utilizări
Flori:
proprietăţi antispastice (flavonoide, ulei volatil/bisabolol,
cumarine, spiroeteri)
antiinflamatoare (camazulena, flavonoide)
carminative, stomahice (proazulene amare), colagog-coleretice
(acizi cafeici)
antiulceroase, gastroprotectoare (camazulenă, bisabolol)
cicatrizante, epitelizante, radioprotectoare
antialergice (camazulena, colina)
demulcente (mucilagii)
antiseptice (ulei volatil)
imunostimulente (polizaharide, ulei volatil)
Indicaţii
afecţiuni respiratorii (sinuzite, bronşite)
afecţiuni ale cavităţii bucale şi ale mucoaselor faringiene
şi oculare
tulburări digestive (digestie lentă, eructaţii, flatulenţă,
ulcer gastro-duodenal, anorexie, colite spastice)
afecţiuni renale (cistite, nefrite)
afecţiuni cutanate: eczeme, răni deschise, plăgi
superficiale, arsuri, înţepături de insecte
Page 4
5/16/2013
4
Forme farmaceutice
intern: infuzie 3-5%, tinctură, extract fluid
extern: infuzie 5-10% - comprese (oculare, dermice), soluţii
pentru gargară, aerosoli, spălături vaginale
cosmetică - precauţii→dermatite datorate cumarinelor
Produse: Ceai contra colicilor pentru copii, Ceai gastric, Ceai sudorific,
Ceai pentru gargară
ROMAZULAN – soluţie extractivă, ulei volatil
AZULAN – aerosol
TICIVEROL – extract hidroalcoolic
FRX - CHAMOMILLAE FLOS – min. 0,4% ulei volatil
antiinflamator, antispastic
Impurificări:
- Chamomilla suaveolens – sin. Matricaria matricarioides - fără ligule
- Matricaria perforata (M. inodora) – receptacul plin
- Anthemis sp. – receptacul plin, scuame
Page 5
5/16/2013
5
ANTHEMIDIS FLOS (Chamomillae romanae flos)
Anthemis nobilis (Chamaemelum nobile)
Compoziţie chimică
substanţe amare – lactone sesquiterpenice:
- nobilina şi derivaţi
ulei volatil – Chamomillae romanicae aetheroleum – esteri alifatici:
angelatul de izobutil, azulene - în urme
flavonoide (apigenină, luteolină)
cumarine (scopoletol, herniarină)
taninuri catehice
triterpene (taraxasterol, amirină), steroli (sitosterol, stigmasterol),
polifenoli (acid cafeic, ferulic), hidrocarburi
Acţiuni, utilizări
flori: acţiune stomahică, tonic-amară
antiseptică, antiinflamatoare (căi respiratorii şi digestive)
emenagogă, imunostimulentă, citostatică (nobilina)
Indicaţii: tulburări gastrointestinale (dispepsii, flatulenţă, colite),
dismenoree
ulei volatil – acţiune antispastică şi calmantă a SNC, antiparazitară
(Lamblia), antiinflamatoare
Indicaţii: nevralgii, parazitoze intestinale, afecţiuni respiratorii
Page 6
5/16/2013
6
• MILLEFOLII FLOS • Achillea millefolium (Asteraceae), A. distans. A. colina, A. panonica
Compoziţie chimică
sesquiterpene amare
- proazulene: matricina, achilina, achilicina
ulei volatil – Millefolii aetheroleum
- monoterpene (α, β – pinen, camfen), cetone (camforă, tuionă),
sesquiterpene (azulenă)
flavonoide, poliine, saponine, acizi fenolici (cafeic, clorogenic), vitamine (E,
K), steroli, colină, aminoacizi, tanin
O
O
O
O
O
HO
OCOCH3
achilina achilicina
O
OOC-CH3
HO
O
matricina azulenă
Acţiuni, utilizări
Flori
• acţiune tonic-amară, aromatică, stomahică, coleretică (ulei volatil,
principii amare)
• antiinflamatoare, cicatrizantă (flavonoide, proazulene)
• bactericidă (poliine)
• antispastică (flavonoide)
• hemostatică (taninuri, vitamina K), diuretică
Indicaţii: tulburări digestive, hemoragii, dermatoze, arsuri, hemoroizi
• infuzie, decoct, comprese
Page 7
5/16/2013
7
Acţiuni, utilizări
Ulei volatil
– antiinflamator, cicatrizant, colagog-coleretic, antimicotic
Indicaţii: - insuficienţe hepato-biliare şi digestive, dermatoze, răni,
bronşite, infecţii respiratorii, entorse, nevralgii
Produse: Ceai contra colicilor, Ceai gastric, Ceai hepatic, Ceai laxativ,
Ceai antihemoroidal
Tarbedol, Gerodontol, Cistogal
FRX MILLEFOLII FLOS
ABSINTHII HERBA, Artemisia absinthium (Asteraceae)
Compoziţie chimică
• principii amare sesquiterpenice
– proazulene – simple: artabsina
- dimere: absintina, anabsintina
• ulei volatil – Absinthii aetheroleum
– sequiterpene, derivaţi camazulenici
- monoterpene: tuionă (35-45%)
tuiol (9%)
• flavonoide: artemisetina
• fitosteroli, poliine, acizi graşi, acid folic, vitamine (C, B6), săruri
minerale
O
O
HO
artabsina
CH3
H3C CH3
O
CH3
H3C CH3
OH
tuionă tuiol
Page 8
5/16/2013
8
Acţiuni, utilizări:
• tonic-amară, colagog-coleretică, stomahică
• emenagogă, antihelmintică, antibacteriană
Indicaţii: inapetenţă, atonie gastrică, inflamaţii ale mucoasei
gastro-intestinale, oxiuroză
Toxicitate: neurotoxic, abortiv (tuiona)
Forme farmaceutice: infuzie 1%, t-ră, decoct
Produse: Ceai contra colicilor
Ceai tonic aperitiv
FRX ABSINTHII HERBA – min. 0,3% ulei volatil
- tonic amar
ARTEMISIAE ANNUAE HERBA, Artemisia annua / Asteraceae
Compoziţie chimică
• lactone sesquiterpenice
- artemisinina, arteanuina
• ulei volatil 3% - monoterpene (artemisiacetona)
• flavonoide, poliine, cumarine
Acţiuni
• antimalarică – artemisinina (suspensie-inj.i.m.)
• antihelmintică (ulei volatil) – parazitoze intestinale
Toxicitate:
• c.ind.- nou-născuţi, copii, gravide
• (toxic - embrion, miocard, măduvă osoasă)
O
O
O
O
O
artemisinina
Page 9
5/16/2013
9
ARTEMISIA CINA- limbricariţă
• lactone sesquiterpenice
– santonină, artemisină
• ulei volatil (eucaliptol 80%, azulene)
• acţiune antihelmintică, antifungică
ARTEMISIA MARITIMA – peliniţă mare
– lactone sesquiterpenice:
santonină, artemisină
ARTEMISIA VULGARIS – pelin negru
• ulei volatil cu vulgarină (lactonă sesquiterpenică), eucaliptol,
tuiol, tuionă
• acţiune emenagogă – amenoree, dismenoree
ARTEMISIA HERBA ALBA – pelin alb
• ulei volatil cu tuionă (60-70%), lactone sesquiterpenice
• acţiune antiinfecţioasă, colagogă, emenagogă, mucolitică
• indicaţii: parazitoze intestinale, infecţii respiratorii, amenoree,
veruci
• Toxicitate!
Page 10
5/16/2013
10
ARTEMISIA DRACUNCULUS – tarhon
Dracunculi herba
• ulei volatil (estragol 60-75%, anetol), cumarine
Acţiuni: antiinfecţioasă (antivirală, antibacteriană), carminativă,
antispastică, antiinflamatoare, diuretică
• alimentaţie
• indicaţii: afecţiuni digestive (colite), endocrine (dismenoree)
INULAE RADIX, Inula helenium / Asteraceae – iarbă mare
Compoziţie chimică
• ulei volatil: Inulae aetheroleum
– cu lactone sesquiterpenice:
- alantolactonă, izoalantolactonă
- esteri: izovalerianat, acetat
• inulină, cumarine, triterpene
Acţiuni
• antibacteriană, antifungică, antihelmintică
• antiinflamatoare, mucolitică, expectorantă
• spasmolitică, colagog-coleretică, diuretică
O
O
alantolactona
Page 11
5/16/2013
11
Indicaţii :
• afecţiuni bronho-pulmonare şi ORL (laringite, rino-faringo-
amigdalite, bronşite)
• afecţiuni digestive (enterocolite, parazitoze intestinale)
• afecţiuni genito-urinare
Forme farmaceutice:
– infuzie, decoct
– capsule cu ulei volatil 1% în ulei gras
• Ceai antibronşitic nr. 2
ECHINACEAE HERBA, E. RADIX
Echinacea angustifolia, E. pallida, E.purpurea – fam.Asteraceae
Compoziţie chimică
• Polizaharide
• Ulei volatil
• Derivaţi de acid cafeic
• Poliacetilene
• Alchilamide
• Flavonoide
• Alcaloizi
• Alte componente
Page 12
5/16/2013
12
Ulei volatil
• E. angustifolia - < 0,1%
• E. pallida – 0,2-2% în rădăcini, <0,1% în frunze
• E. purpurea – max. 0,2% în rădăcini; >0,6% în frunze şi flori
rădăcini: hidrocarburi polienice, cetoalchene, alchilamide
-1,8-pentadecadiena, 1-pentadecena, echinolona
• părţi aeriene, fructe: hidrocarburi, alcooli terpenici
– humulenă, cariofilen, borneol, germacren D, limonen, pineni
germacren D
humulenă cariofilen
1,8 pentadecadienă
1-pentadecenă
Acţiuni:
• imunostimulentă
• antiinflamatoare
• cicatrizantă
• antibacteriană, antivirală, antifungică
• hepatoprotectoare, nefroprotectoare,
chimioprotectoare
Page 13
5/16/2013
13
PRODUSE VEGETALE ŞI ULEIURI VOLATILE CU DERIVAŢI FENILPROPANICI
• CINNAMOMI CORTEX
• CARYOPHYLLI FLOS
• ANISI FRUCTUS
• FOENICULI FRUCTUS
• BASILICI HERBA
• MYRISTICAE SEMEN
• CALAMI RHIZOMA
CINNAMOMI CORTEX
Cinnamomum ceylanicum, C. cassia/Lauraceae
Compoziţie chimică
• ulei volatil 1-2% – Cinnamomi aetheroleum:
- aldehida cinamică (60-75% - scoarţă)
- eugenol (2-10%; frunze 85%), eucaliptol, alcooli aromatici, esteri
(cinamat de metil), cumarine;
- camforă (60% în u.v. din rădăcini)
• taninuri, proantocianidoli, diterpene policiclice, rezine, mucilagii
CH3
O
CHOCH2
OH
OCH3
aldehidă cinamică eugenol
camforă
Page 14
5/16/2013
14
Acţiuni şi utilizări
Scoarţa: acţiune tonică – digestivă, antiseptică
• utilizări: viroze, tulburări digestive, infecţii urinare;
aromatizant
• soluţii extractive 0,5% în vin fierbinte
• exp.:acţiune hipoglicemiantă (hidroxicalconă)
Uleiul volatil:
• acţiune antibacteriană puternică, spectru larg - coci G(+),
bacili G(-), antivirală, antifungică, antiparazitară
• acţiune stimulentă, tonică generală - respiraţie, circulaţie,
sistem nervos
• acţiune carminativă, stomahică, antifermentativă, stimulentă
a peristaltismului intestinal
Page 15
5/16/2013
15
Indicaţii:
• infecţii respiratorii şi buco-faringiene
• afecţiuni digestive spastice, infecţioase
• afecţiuni genito-urinare, endocrine, nervoase (somnolenţă,
astenie)
Forme farmaceutice:
• loţiuni, unguente - revulsive, antireumatice, antipruriginoase,
analgezice (în înţepături de insecte)
Toxicitate: cinamaldehida – reacţii alergice locale
U. V. – c.ind la copii <5 ani
CARYOPHYLLI FLOS
Eugenia caryophyllata (Myrtaceae)
Compoziţie chimică
• ulei volatil 15-20% – Caryophylli aetheroleum: eugenol 70-80%, acetat
de eugenil, hidrocarburi sesquiterpenice (cariofilen, humulen),
izoeugenol
• taninuri, rezine, lipide, mucilagii
• derivaţi de fluoroglucinol (eugenona)
• derivaţi 2-metil-benzopironici (eugenina)
CH2
OH
OCH3
OCH3
H3CO OCH3
O O OH3CO
OH O
eugenol eugenona eugenina
Page 16
5/16/2013
16
Acţiuni, utilizări
• antiseptică (antibacteriană), antialgică, antihelmintică
• hipoglicemiantă, antiulceroasă, antidepresivă
• eugenol - eugenat de Zn
Indicaţii:
• afecţiuni bucale, oro-faringiene, tulburări digestive
• infuzie 5%, extract hidroalcoolic
Ulei volatil
– acţiune antibacteriană cu spectru larg (G+, G-) antivirală, antifungică,
antiparazitară
– analgezică, antiinflamatoare
– stimulentă generală
Utilizări:
• igienizarea cavităţii bucale, afecţiuni ale căilor respiratorii, infecţii
virale şi bacteriene, afecţiuni digestive şi urogenitale, parazitoze,
astenie
• materie primă:→eugenol→vanilină; eugenol→eugenat Zn
• corector de gust, condiment, aromatizant
Forme farmaceutice:
• comprimate, ape de gură, frecţii
Produse farmaceutice:
• Essential balm, Dentocalm-unguent (+anestezină)
Toxicitate: u.v. poate fi iritant la aplicare repetată
Page 17
5/16/2013
17
ANISI FRUCTUS (ANISI VULGARIS FRUCTUS)
Pimpinella anisum, sin. Anisum vulgare (Apiaceae)
Compoziţie chimică:
• ulei volatil 1,2-3% – Anisi aetheroleum:
- fenol-metil-eteri: - trans - anetol (80-90%), cis – anetol,
- metil-cavicol (estragol)
- aldehida anisică, cetona anisică, acid anisic, cumarine
OCH3
metil-cavicol (estragol)
CHO
OCH3
C
OCH3
OCOOH
OCH3
anetol aldehida anisică
cetona anisică
acid anisic
• anetol (instabil) → anisaldehidă, acid anisic
→ dianetol, dianisoină
• ulei gras (gliceride ale acidului petroselinic)
• cumarine (umbeliferonă, scopoletol, bergapten)
• flavonoide (luteolină şi derivaţi)
• acizi polifenolcarboxilici, proteine, polizaharide
CH3O
OCH3
C2H5
C2H5
CH3O
OCH3
HO H
O
dianetol dianisoină
Page 18
5/16/2013
18
Acţiuni, utilizări
Fructe:
• acţiune stomahică şi carminativă, antispastică
• galactagogă, expectorantă, diuretică, antiseptică
• aromatizante
Utilizări:
• tulburări digestive, afecţiuni respiratorii
• hipogalactogeneză
• infuzie contra colicilor la copii
Ulei volatil:
• acţiune antiinfecţioasă, antispastică
• stomahică şi carminativă, colagog-coleretică
• expectorantă
• galactagogă, estrogenă, emenagogă, diuretică
Anetol -sinteza dietil-stilbestrol (sintofolin)
Produse farmaceutice:
• Rowatinex, Renalex, Urinex (anetol)
– infecţii urinare, litiază renală
Page 19
5/16/2013
19
ANISI STELATI FRUCTUS
Illicium verum / Illiciaceae (Schizandraceae)
Compoziţie chimică:
• ulei volatil 5-9% Anisi stellati aetheroleum
– anetol 80-90%
Acţiuni: antiseptică, antispastică şi carminativă, estrogenică
Utilizări: tulburări digestive, afecţiuni respiratorii, endocrine
FOENICULI FRUCTUS
• Foeniculum vulgare (Apiaceae)
• anason dulce, fenicul
-varietăţi: - F. vulgare var. dulcis – fenicul dulce
- F. vulgare var. vulgare – fenicul amar
- F. vulgare var. azoricum – fenicul comestibil
- F. vulgare ssp. piperitum – fenicul sălbatic
Page 20
5/16/2013
20
Compoziţie chimică:
• ulei volatil 2-8% – Foeniculi aetheroleum:
- 50-90% anetol, estragol, aldehidă anisică
- monoterpene, cumarine
– fenchonă - › 20% - gust amar, camforat
- degradarea uleiului volatil: oxidarea, izomerizarea componentelor
(anetol → anizacetonă)
• ulei gras, fitosteroli, cumarine, acizi polifenolici, glucide
CH3
OCH3 OCH3
fenchona
O
anetol estragol
Acţiuni, utilizări
• carminativă, stimulentă digestivă, antispastică
• galactagogă, diuretică
• vermifugă
• antiseptică, bactericidă (renal) - ulei volatil
• Fenchona: secretolitică, stimulentă SNC
Utilizări :
• colici abdominale, flatulenţă, parazitoze intestinale
• hiposecreţie lactată
• litiază renală
• afecţiuni respiratorii
• Fructe: condimente, aromatizante
Page 21
5/16/2013
21
Preparate farmaceutice :
• Ceai contra colicilor nr. 2, Ceai contra colicilor pentru copii, Ceai
gastric 2
• Ulei volatil: Rhamnolax, Plavobil, Renol, Ossidenta, Sedocalm
• Fenchona, anetol: Rowatinex, Renalex, Urinex
Toxicitate
• în doze mari fructele sunt toxice la nivel SNC (somnolenţă, crize
epileptiforme, halucinaţii)
BASILICI HERBA, Ocimum basilicum / Lamiaceae
Compoziţie chimică
• ulei volatil 0,2-1% - Basilici aetheroleum
• metil-cavicol (estragol) - 85%, eugenol, eugenol metil-eter
• monoterpene: timol, linalool, terpinen, cimen, camforă
• flavonoide, acizi polifenolcarboxilici, fitosteroli, tanin,
• saponine
estragol
OCH3
CH2
OH
OCH3
eugenol
Page 22
5/16/2013
22
Acţiuni, utilizări
• acţiune antiseptică (dezinfectantă, bactericidă), antifungică
• antispastică, stomahică şi carminativă
• tonică generală, reconfortantă, antialgică, antiinflamatoare
Utilizări :
• tulburări digestive, afecţiuni respiratorii, urogenitale
• dureri reumatice, astenie, eczeme, prurit
• condiment
• parfumerie, cosmetică (ulei volatil)
• infuzie, tinctură
Preparate : Diurocist - granule (herba+ulei volatil)
MYRISTICAE SEMEN, Myristica fragrans / Myristicaceae
Compoziţie chimică
• ulei volatil 5-15% – Myristicae aetheroleum
- dieteri: safrol, miristicină
- fenol-metil-eteri: eugenol şi derivaţi
- monoterpene: terpinen, limonen, pineni, sabinen
• ulei gras, carotenoide, saponine, amidon, derivaţi
canabinoidici
O
O
O
O
safrol miristicină
Page 23
5/16/2013
23
Acţiuni, utilizări
• acţiune stomahică, stimulentă
• halucinogenă (miristicina →compuşi de tip amfetaminic )
• ulei volatil: acţiune tonică generală (neurotonică, uterotonică),
antiseptică, antiparazitară, antiinflamatoare (eugenol)
Utilizări :
• atonii digestive, reumatism, astenie
• condiment, aromatizant
Toxicitate – doze mari (5-15g) - intoxicaţii (~atropinei)
CALAMI RHIZOMA, Acorus calamus / Acoraceae
Compoziţie chimică
• ulei volatil 1-3% - Calami aetheroleum
- β-azaronă
- var. indiană - tetraploidă – 75-80%
- var. europeană – triploidă - 10%
- var. americană – diploidă - lipseşte
– !utilizarea speciilor diploide (β-azarona: cancerigenă)
- cetone sesquiterpenice, izo-eugenol, pineni, mircen, limonen,
camfen
• tanin, amidon, rezine, substanţe amare
β – azarona
OCH3
H3CO
OCH3
Page 24
5/16/2013
24
Acţiuni, utilizări
• acţiune antispastică, stimulentă digestivă, coleretică (ulei volatil,
principii amare), sedativă (β - azarona)
• utilizări: tulburări gastro-intestinale, distonii neuro-vegetative,
aromatizant
Ulei volatil: afecţiuni respiratorii, digestive, urinare
• extern: infuzie, extract, t-ră - reconfortant, tonifiant – în varice,
oboseala picioarelor, stări gripale
Forme farmaceutice:
• infuzie, decoct 2-3%, sol.1% în alcool dil.
Preparate: Ulcerotrat, Ceai tonic aperitiv, Carvomin, Gastrol