RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL E ANÁLISE ORGÂNICA INTRODUÇÃO A separação de misturas e purificação de substâncias são utilizadas para as mais diversas finalidades e são essenciais em vários métodos que envolvem análises quí mic as e far mac êut icas. Par a que esse s pro ces sos ocor ram de forma eficaz, á necessidade de aplicação de al!uns procedimentos que estão descritos a se!uir. "s procedimentos de e#tração são $teis para isolar substâncias dissolvidas de soluç%es ou misturas s&lidas, e para remoção de impurezas. "s métodos descritos neste trabalo envolvem e#tração da cafeína da erva'mate, e#tração de ácido e base, e#tração contínua e descontínua. (romato!rafia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar os componentes de uma mistura com propriedades físicas semelantes. A cromato!rafia é definida como a separação de dois ou mais compostos diferentes por distribuição entre fases, uma das quais é estacionária e a outra é m&vel. )aseia'se no princípio da distrib uiç ão seletiva dos difere nte s com pon entes de uma mis tur a en tre duas fases imiscí ve is, uma s&lida *fa se es tacion ári a+ adsorven tee uma líq uida *fa se m&vel+ eluente. As destilaç%es são utilizadas para separar misturas de líquidos com pontos de ebulição diferentes, ou quando um dos componentes da mistura não destila, sendo considerado um dos principais métodos de purificação de líquidos. -oram estudadas quatro tipo s de destilaç%es com dife rentes utilida dessimples, fracionada, / vác uo e por arraste de vapor d0á!ua. As destilaç%e s simples, f racionada e a vácuo são utilizadas somente quando temos misturas de líquidos miscíveis, 1á a destilação por arraste de vapor d0á!ua é utilizado para f azer destilação de misturas de líquidos i miscíveis. A cristalização+re cristalização consiste no rompimento da estrutura cristalina de um s&lido por dissolução / quente em solvente apropriado, em se!uida, essa solução é esfriada para o crescimento dos cristais. 2ste processo possibilita a formação de cristais mais puros. 1. EXTRA ÇÃO 1.1 Pr ocessos Desc o !" # os
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RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL E ANÁLISE
ORGÂNICAINTRODUÇÃO
A separação de misturas e purificação de substâncias são utilizadas para as
mais diversas finalidades e são essenciais em vários métodos que envolvem análises
químicas e farmacêuticas. Para que esses processos ocorram de forma eficaz, á
necessidade de aplicação de al!uns procedimentos que estão descritos a se!uir."s procedimentos de e#tração são $teis para isolar substâncias dissolvidas de
soluç%es ou misturas s&lidas, e para remoção de impurezas. "s métodos descritos neste
trabalo envolvem e#tração da cafeína da erva'mate, e#tração de ácido e base, e#tração
contínua e descontínua.(romato!rafia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar os
componentes de uma mistura com propriedades físicas semelantes. A cromato!rafia é
definida como a separação de dois ou mais compostos diferentes por distribuição entre
fases, uma das quais é estacionária e a outra é m&vel. )aseia'se no princípio da
distribuição seletiva dos diferentes componentes de uma mistura entre duas fases
imiscíveis, uma s&lida *fase estacionária+ adsorvente e uma líquida *fase m&vel+
eluente.
As destilaç%es são utilizadas para separar misturas de líquidos com pontos deebulição diferentes, ou quando um dos componentes da mistura não destila, sendo
considerado um dos principais métodos de purificação de líquidos. -oram estudadas
quatro tipos de destilaç%es com diferentes utilidades simples, fracionada, / vácuo e
por arraste de vapor d0á!ua. As destilaç%es simples, fracionada e a vácuo são utilizadas
somente quando temos misturas de líquidos miscíveis, 1á a destilação por arraste de
vapor d0á!ua é utilizado para fazer destilação de misturas de líquidos imiscíveis.A cristalização+recristalização consiste no rompimento da estrutura cristalina de
um s&lido por dissolução / quente em solvente apropriado, em se!uida, essa solução é
esfriada para o crescimento dos cristais. 2ste processo possibilita a formação de cristais
2ste processo de e#tração também é camado de e#tração por solventes
quimicamente ativos e consiste na e#tração de um componente ácido com uma solução
básica e vice'versa.
M&!er%&%s e M+!o)os
Para este procedimento utilizou'se <6 ml de uma solução etérea contendo 6,78!
de ácido p'nitro'benz&ico, 6,8 ml de anilina e 5,6 ml de cicloe#anona, a qual foi
colocada no funil de e#tração. Adicionou'se 76 ml de =a"> a 8L / solução e ap&s,
a!itou'se o funil e a!uardou'se até a separação de fases para e#trair a solução aquosa
básica contendo o ácido p'nitro'benz&ico pela parte inferior do funil. 2ste
procedimento de e#tração foi repetido < vezes e as < fraç%es básicas foram 1untadas em
um mesmo erlenma;er limpo e seco. Ap&s a e#tração do ácido, adicionou'se neste funil
76 ml de >(l a 8L, a!itou'se e a!uardou'se até a separação de fases para e#trair a
solução aquosa ácida contendo a anilina. 2ste procedimento de e#tração também foirepetido < vezes e as < fraç%es ácidas foram 1untadas em um mesmo erlenma;er limpo e
seco. -oram adicionados <6 ml de á!ua / solução que sobrou no funil, que deveria
conter somente a ciclo'e#anona, para lavar a mesma. 2ste procedimento foi realizado 7
vezes. Nescartou'se o que foi retirado pela parte inferior do funil, retirou'se pela parte
superior do funil a ciclo'e#anona que foi transferida para um erlenme;er limpo e seco
e secada com sulfato de s&dio.
-oi adicionado ao erlenme;er contendo a solução básica, resultante da e#traçãodo ácido realizada anteriormente, uma quantidade suficiente de >(l a 56L para
(omo a quantidade de anilina e de ciclo'e#anona foi e#pressa em ml, usou'sea f&rmula da densidade para obter esses valores em !ramas e, assim poder calcular o
rendimento destes dois componentes. " rendimento do ácido p'nitro'benz&ico foi
calculado diretamente, pois é s&lido. 2sses cálculos estão mostrados abai#o
2ste método de e#tração permite e#trair !randes quantidades de soluto com
pouco solvente e é feito em um aparelo que permite a evaporação do solvente de
e#tração, que se condensa sobre o soluto a ser e#traído. um método muito utilizado
quando o composto a ser e#traído é pouco sol$vel no solvente ou quando está em bai#a
concentração.
M&!er%&%s e M+!o)os
" material utilizado para a e#tração foi a linaça.
Pesou'se um cartuco de papel filtro vazio, colocou'se a linaça no mesmo e
pesou'se novamente. " cartuco foi tampado com um cumaço de al!odão e colocado
no equipamento. (olocou'se o solvente *e#ano em um recipiente até ocupar 7+< da
sua capacidade e adicionou'se pedras de ebulição. " recipiente foi colocado no
equipamento e iniciou'se o aquecimento. A!uardou'se até que o solvente tivesse
passado @ vezes pelo soluto *@ ciclos completos, carre!ando consi!o uma parte dele.
Pesou'se um balão vazio e o material *sem as pedras de ebulição que estava no
recipiente retirado do equipamento foi transferido para este balão, o qual foi levado ao
evaporador rotat&rio para evaporar o solvente. " balão foi pesado novamente e o
rendimento foi calculado. " cartuco de papel filtro contendo a linaça foi retirado do
equipamento e reservado.
Res#,!&)os e )%sc#ss(o
A quantidade de linaça pesada, descontando o peso do cartuco de papel filtro
vazio *<,<@5!, foi de 5,78<!. A quantidade pesada no balão que corresponde /
quantidade de &leo foi obtida diminuindo o valor do balão ceio pelo valor do balãovazio *556,@E56 K 56?,55E G 7,?7E!. Por tanto o rendimento foi calculado da
" ob1etivo é a ilustração de uma reação de 4ubstituição 2letrofílica Aromática
e purificação do orto e para'nitrofenol por cromato!rafia em coluna. Qtilização da ((N
para determinação do sistema de solvente ideal.
M&!er%&%s e M+!o)os
Pesou'se 7,6 ! de fenol em béquer de 586 ml, adicionou'se 76 !otas de á!ua
e a!itou'se. Preparou'se 57 ml de solução >7" >="< *55, mediu'se ml de á!ua e
adicionou'se lentamente ml de >="< concentrado.(olocou'se o béquer contendo fenol e á!ua em bano de !elo e adicionou'se
!ota a !ota a solução 55de >7" e >="< sob constante a!itação durante 58 minutos.2m se!uida adicionou'se 76 ml de á!ua e retirou'se o sobrenadante com
au#ílio de pipeta Pasteur e observou'se o produto da reação um &leo viscoso preto,dissolveu'se o &leo em E6 ml de clorof&rmio e adicionou'se 6,<6E7 ! de celite e 6,5@@9
! de carvão ativo: aqueceu'se a solução em capa por 7 minutos, filtrou'se com au#ílio
de funil e papel pre!ueado para o balão, pesou'se o balão. Havou'se o béquer *em que
estava o produto com mais 56 ml de clorof&rmio. 2vaporou'se o solvente no rota'
evaporado, pesou'se o bruto reacional e calculou'se o rendimento da reação.
II @ De*%%'(o )o So,Je!e I)e&, B&r& SeB&r&'(o Bor Cro$&!or&*%& e$
Co,#&
(olocou'se 56 ml de e#ano *eluente em béquer, em se!uida colocou'se
dentro do béquer papel filtro em volta: pe!ou'se uma placa cromato!ráfica e aplicou'se
com au#ílio de um capilar uma pequena quantidade da amostra, esta aplicação foi feita a
5 cm da borda da placa, colocou'se a placa no béquer, fecou'se o béquer com vidro
rel&!io e dei#ou'se eluir: retirou'se quando a frente do solvente estava a
apro#imadamente 5 cm do topo da placa e marcou'se a frente do solvente, em se!uidarevelou'se através da luz QC a presença de mancas na placa, marcou'se na placa a
distância entre o ponto de aplicação da amostra e a frente do solvente. Posteriormente
mediu'se a distância entre a base e a altura, ou se1a, a movimentação da amostra em
relação ao eluente e calculou'se o R- das mesmas, que é definido como a razão entre a
distância percorrida pela amostra e a distância percorrida pelo solvente.
A diferença entre RF1 e RF2 deve ser maior que 6,76 quanto maior a diferença
melor, porque ocorrerá melor separação da amostra e quanto mais percorrer na placa
melor o solvente.
Res#,!&)os e )%sc#ss(o
(oncluímos que o solvente 58L foi o melor porque quando a placa
cromato!ráfica foi revelada observamos que ouve melor separação da amostra e que
este solvente percorreu mais rápido na placa em relação aos outros.
3.3 Cro$&!or&*%& )e Co,#&
A cromato!rafia em coluna é uma técnica de partição entre duas fases,
s&lida e líquida, baseada na capacidade de adsorção e solubilidade. " s&lido deve ser
um material insol$vel na fase líquida associada, sendo que os mais utilizados são a
sílica !el *4i"7 e alumina *Al7"<, !eralmente na forma de p&. A mistura a ser separada
é colocada na coluna com um eluente menos polar e vai'se aumentando !radativamente
a polaridade do eluente e conseqWentemente o seu poder de arraste de substâncias mais
polares.
M&!er%&%s e $+!o)os
Para a realização de todo o procedimento foram utilizados <66ml do solvente
de menor polaridade *58L acetato e ?8L e#ano escolido na aula anterior, sendo
assim utilizou'se E8ml de acetato e 788ml de a#ano misturados no erlenma;er.
Adaptou'se um cumaço de al!odão na parte inferior da coluna, pela qual foi
passada uma certa quantidade de solvente para retirar o ar do al!odão, dei#ando que
al!uns milímetros de solvente permanecesse na coluna.
Pesou'se 7<,66?5! de sílica !el em um )ecOer e adicionou'se o solvente até
que a mesma estivesse coberta por ele. Ap&s a!itado, o conte$do do )ecOer foi
transferido para a coluna com o au#ílio de um funil, com o cuidado de não dei#ar a
sílica secar, sempre molando com o solvente. Xuando a coluna ficou ceia, a torneira
foi aberta para a retirada do solvente e assim foi feito até que toda sílica tivesse sido
transferida para a coluna. Ao final deste processo todo o solvente foi retirado da coluna.
-oram adicionadas na coluna, em cima da sílica, 76 !otas da amostra do balão que foi
evaporado na aula anterior, com au#ílio de uma pipeta Pasteur *"bs. =ão foi precisoadicionar as 58 !otas de acetato de etila e de e#ano no balão, pois a amostra 1á estava
líquida. (om au#ílio de uma pipeta Pasteur, foi adicionado mais solvente pelas paredes
da coluna, o qual foi retirado pela torneira até que sobrasse cera de 5cm acima da sílica.
(om o au#ílio de um bastão de vidro, colocou'se um cumaço de al!odão na coluna *no
solvente acima da sílica, e adicionou'se solvente até encer a coluna. A se!uir, várias
fraç%es foram retiradas pela torneira, e recolidas em frascos numerados até que todo o
solvente do erlenma;er tivesse acabado.
-oram feitas plaquinas cromato!ráficas com as amostras dos frascos, as quais
foram colocadas em um )ecOer com 5,8 ml de acetato e ?,8 ml de e#ano e com papel
filtro, e depois foram reveladas.
Res#,!&)os e )%sc#ss(o
=a ((N as substâncias menos polares avançam mais rápido do que as mais
polares, por tanto, ap&s a revelação das placas cromato!ráficas feitas com as fraç%es dos
solventes, concluímos que o orto'nitrofenol foi separado do para'nitrofenol, pois foi
observado que nos frascos 9 e @ avia uma substância menos polar, ou se1a que possuía
menos interação com a sílica mais interação com o solvente, e a partir do frasco @ avia
uma substância mais polar, com mais interação com a sílica e menos com o solvente.
(onforme informaç%es buscadas na literatura, a substância menos polar contida nos
frascos de 9 a @ era o para'nitrofenol e a substância mais polar contida a partir do frasco
@ era o orto'nitrofenol.
MECANISMOS DE SEPARAÇÃO CROMATOGRÁ-ICAS
A cromato!rafia por adsorção baseia'se nas diferentes afinidades adsorventesda superfície da fase estacionária, ou se1a, a separação dos componentes *material
biol&!ico é feita de acordo com sua interação com o material de adsorção *s&lido.
A cromato!rafia de partição baseia'se nas diferentes solubilidades dos
componentes de uma mistura, em ambas as fases, as quais são as duas líquidas. Pode ser
efetuada em papel ou em coluna como suportes. " coeficiente de partição é
independente da concentração e de outras substâncias da mistura.
A cromato!rafia de troca iYnica separa as moléculas baseando'se nas car!asdas mesmas *positiva ou ne!ativa, o que acontece através da adsorção da substância de
steres são compostos amplamente distribuídos na natureza. "s ésteres simples
tendem a ter um odor a!radável, estando !eralmente associados com as propriedades
or!anolépticas *aroma e sabor de frutos e flores. "s ésteres derivados de ácidos de
cadeias curtas têm !randes importâncias como aromatizantes ou flavorizantes para a
ind$stria de alimentos, cosmética e farmacêutica. 2stes ésteres podem ser considerados
naturais quando produzidos por catálise enzimática.
" procedimento realizado consiste em utilizar ácido etan&ico *acético e 5'
butanol para obter como produto um éster o 2tanoato de butila.
M&!er%&%s e M+!o)os
2m um balão de fundo redondo de 566ml adicionou'se 6,<8 mol de ácido
etan&ico *acético *76 ml: 6,<< mol de 5'butanol *<6 ml e 5 ml de ácido sulf$rico.
Fontou'se o sistema de reflu#o, posteriormente colocou'se no balão al!umas
pedras de ebulição e esperou'se 7< minutos até a mistura de rea!entes reflu#ar, ap&s o
período de aquecimento dei#ou'se esfriar e transferiu'se a mistura para um funil de
separação. Adicionou'se <6 ml de á!ua, fecou'se e a!itou'se. (om o funil em posiçãoorizontal abriu'se a torneira para dar saída aos !ases desprendidos pela a!itação.
Repetiu'se estes processo E vezes, depois colocou'se o funil na ar!ola de ferro e dei#ou'
se em repouso até que as fase or!ânicas e aquosas se separassem nitidamente. Retirou'
se a tampa do funil e abriu'se a torneira para dar saída a fase aquosa, a qual foi
desprezada.
Repetiu'se todo o processo acima com mais <6 ml de á!ua, depois com
<6ml de solução aquosa 8Lde =a>("<, e finalmente com <6ml de á!ua. As faseaquosas foram 1untadas em um erlenme;er. Por fim transferiu'se através do funil
Re&'(o )e Eo,&!os< BreB&r&'(o e recr%s!&,%&'(o )& )%e&,&ce!o&
M&!er%&%s e $+!o)os
Nissolveu'se E,6! de idr&#ido de s&dio cáustico em E6ml de á!ua em um
)ecOer de 786ml. Adicionou'se <6ml de etanol a @8L e resfriou'se a solução em
temperatura ambiente. 2m um erlenme;er, misturou'se E,6ml de benzaldeído e 5,8ml de
acetona pura, a!itou'se levemente o frasco até obter uma solução omo!ênea.
Adicionou'se metade da solução de benzaldeído na solução de idr&#ido de s&dio e
a!itou'se vi!orosamente no a!itador ma!nético. Fanteve'se a a!itação por 56 minutos e
então adicionou'se o restante da solução de benzaldeído. Fanteve'se a a!itação por
mais <6minutos. -iltrou'se o s&lido obtido em um funil de )Wcner, depois transferiu'se
este produto para um béquer e adicionou'se 566ml de á!ua destilada e a!itou'se até
obter uma pasta. -iltrou'se em funil de )Wcner e lavou'se o filtrado até obter p>
neutro. 2m um erlenme;er, adicionou'se etanol quente ao produto até a dissolução
completa, ap&s resfriado em temperatura ambiente, o erlenme;er foi colocado em bano
de !elo. 2m se!uida, filtrou'se novamente no funil de )Wcner com etanol @8L a frio.
Acondicionou'se os cristais em um pesa filtro para posterior seca!em, e assim obter o
rendimento da reação.
Resultados e discussão
PF 56 ! PF 8? ! PF 7<E ! Re)%$e!o !er%co<
)enzaldeído
5 mol ''''''' 56!
# '''''''' E,7!
# G 6,6<@ mol
Os.< (omo a reação é na proporção de 75 *7 benzaldeído V 5 acetona, a quantidade de mol do benzaldeído deve ser dividida por 7 para obter aquantidade correta de produto formado na reação.