Reakcje w chemii organicznej - biochwet.up.lublin.pl · Reakcje eliminacji (odszczepienia) •Eliminacja - to reakcja chemiczna powodująca usunięcie (wyeliminowanie) atomów lub

w pigułce

Reakcje w chemii organicznej

Typy reakcji w chemii organicznej

• Reakcje substytucji (podstawienia)

• Reakcje addycji (przyłączania)

• Reakcje eliminacji (odszczepienia)

• Reakcje polimeryzacji

• Reakcje polikondensacji

• Reakcje estryfikacji

Reakcje substytucji (wymiany) substytucji

• Reakcja substytucji – reakcja chemiczna polegająca na wymianie jednego lub kilku atomów w cząsteczce związku chemicznego.

Reakcje te mogą zachodzić według mechanizmu:

• rodnikowego (substytucja rodnikowa)

• elektrofilowego (substytucja elektrofilowa)

• nukleofilowego (substytucja nukleofilowa)

Substytucja rodnikowa

inicjacja

propagacja

terminacja

Substytucja rodnikowa

Przykład:

- chlorowanie benzenu, katalizowane światłem

Przykład:

- chlorowanie metanu, katalizowane światłem

Substytucja elektrofilowa

Przykład:

- nitrowanie toluenu

Substytucja nukleofilowa

Sn 1 – mechanizm substytucji nukleofilowej jednocząsteczkowej

Substytucja nukleofilowa

Sn 2 – mechanizm substytucji nukleofilowej dwucząsteczkowej

Reakcje addycji (przyłączania) • Reakcja addycji - reakcja chemiczna polegającej na

przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt, bez żadnych produktów ubocznych.

Reakcje te mogą zachodzić według mechanizmu:

• rodnikowego (addycja rodnikowa)

• elektrofilowego (addycja elektrofilowa)

• nukleofilowego (addycja nukleofilowa)

Addycja rodnikowa

Przykład:

- przyłączenie bromu do etenu

Addycja elektrofilowa

Przykład:

- hydratacja alkenów

Addycja nukleofilowa

Przykład:

- tworzenie acetali

Reakcje eliminacji (odszczepienia) • Eliminacja - to reakcja chemiczna powodująca

usunięcie (wyeliminowanie) atomów lub ich grup z cząsteczki bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub ich grup.

Reakcje te mogą zachodzić według mechanizmu:

• alfa-eliminacja (odszczepienie od tego samego atomu węgla)

• beta-eliminacja (odszczepienie od sąsiadujących ze sobą atomów

węgla )

• gamma-eliminacja (odszczepienie od atomów węgla nie

sąsiadujących ze sobą)

alfa-eliminacja

beta-eliminacja

gamma-eliminacja

Reakcje polimeryzacji • Polimeryzacja to reakcja, w wyniku której związki chemiczne

o małej masie cząsteczkowej zwane monomerami lub mieszanina kilku takich związków reagują same ze sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer, nie powstają produkty dodatkowe.

Reakcje polikondensacji (kondensacji)

• Polikondensacja - reakcja polimeryzacji, przebiegająca stopniowo i z wydzieleniem niskocząsteczkowego produktu ubocznego (np. wody, metanolu).

Reakcje estryfikacji

• Estryfikacja - reakcja chemiczna w wyniku której powstają estry.

Reakcje te mogą być katalizowane przez:

• kwas

• zasadę

Reakcja estryfikacji

Przebieg katalizowanej silnym kwasem mineralnym estryfikacji

według Fishera wygląda następująco:

Reakcja estryfikacji

Przykład:

- estryfikacja kwasu octowego etanolem