RADICAIS DIRIGENTES

RADICAIS DIRIGENTES

RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES

Os radicais dirigentes são aqueles que estão ligados ao anel benzênico quando este vai

realizar uma nova reação de substituição para entrada de um outro radical.

Esses radicais podem ser classificados em dois diferentes tipos: os radicais orto-para dirigentes e os radicais meta-dirigentes.

RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES

• Radicais orto-para dirigentes São os radicais que orientam a nova substituição para que esta seja feita nas posições orto e para em relação a ele, que já estava presente. Esses radicais facilitam as reações de substituição, por isso, são denominados de radicais ativadores ou ativantes.

RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES

• Os principais radicais ativadores são:

– NH2 , – OH , – OR , – R

OS HALOGÊNIOS(F, Cl, Br e I) TAMBÉM SÃO ORIENTADORES ORTO E PARA MAS NÃO SÃO ATIVADORES

AMINA FENOL ÉTERAROMÁTICO

ALQUIL(METIL, ETIL...)

— NH2 + Cl2 → — NH2

orto em relação ao NH2

e Cl — — NH2 + HCl

Cl

para em relação ao NH2

RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES

• Radicais meta dirigentes São os radicais que orientam a nova substituição para que esta seja feita na posição meta em relação a ele, que já estava presente. Esses radicais dificultam as reações de substituição, por isso, são denominados de radicais desativadores ou desativantes.

RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES

• Os principais radicais desativantes são:

– N , – C ≡ N , – C , – C – OR , – S – OH , – C , – C

O O II ↑ O

O OH ↓ H

O O

OR

O

NITRO NITRILO CARBO- XILICO

ÉSTER SULFÔNICO ALDEÍDO CETONA

O O

— C – OH + CH3Cl → — C – OH + HCl

CH3