Química Química Orgânica Prof. MARQUES. Química FUNÇÕES OXIGENADAS.

Química

Química OrgânicaQuímica Orgânica

Prof. MARQUES

Química

FUNÇÕES OXIGENADAS

Química Álcool:OH – “C” saturadoSufixo - OL

CHCH2 2 = CH= CH2 2 + H+ H22O O

São obtidos pela hidratação de alcenos.São obtidos pela hidratação de alcenos.

(H(H++, OH, OH--))CCHH33- CH- CH22- - OHOH

CHCH33- OH- OH Metanol Metanol (álcool metílico)(álcool metílico)

CHCH33- CH- CH22- OH- OH EtanolEtanol (álcool etílico(álcool etílico))

*O metanol é um gás incolor muito tóxico, sem cor de chama, usado como combustível!

Química

CHCH33- CH- CH22- CH- CH22- OH- OH 1-propanol1-propanol

(álcool propílico)(álcool propílico)3 2 13 2 1

CHCH33- CH- CH- CH- CH33 2-propanol 2-propanol

(álcool isopropílico)(álcool isopropílico)

3 2 13 2 1

OHOH

Álcool:

Química

CHCH33- CH- CH22- OH- OHÁlcool PrimárioÁlcool Primário

CHCH33- CH- CH- CH- CH22- CH- CH33

OHOH

Álcool SecundárioÁlcool Secundário

Álcool TerciárioÁlcool Terciário CHCH33- C- CH- C- CH33

OHOH

CHCH33

Classificação:

QuímicaFenol:

OHHidróxibenzeno Hidróxibenzeno (Fenol)(Fenol)

OH – “C” BenzenoHidróxi

* Os fenóis são utilizados como matéria prima para fabricação * Os fenóis são utilizados como matéria prima para fabricação de anti-sépticos, fungicidas e desinfetantes.de anti-sépticos, fungicidas e desinfetantes.

Química

1-hidróxi-2-metilbenzeno 1-hidróxi-2-metilbenzeno ou orto-cresolou orto-cresol

OH

- CH3

1-hidróxi-3-metilbenzeno 1-hidróxi-3-metilbenzeno ou meta-cresolou meta-cresol

OH

- CH3

OH

CH3

1-hidróxi-4-metilbenzeno 1-hidróxi-4-metilbenzeno ou para-cresolou para-cresol

Exemplo:

* Os cresóis são conhecidos comercialmente como creolina!* Os cresóis são conhecidos comercialmente como creolina!

QuímicaAldeído:

H-H-CHOCHO Metanal Metanal ((**Formol)Formol)

CHCH33- - CHOCHO EtanalEtanal

*O formol é usado na conservação de peças biológicas, e também *O formol é usado na conservação de peças biológicas, e também como desinfetante.como desinfetante.

Aldoxila - CHOSufixo - al

CHCH33- CH- CH22- - CHOCHO PropanalPropanal

CHCH33- CH- CH22- CH- CH22- - CHOCHO ButanalButanal

São obtidos por oxidação branda de álcoois primários.São obtidos por oxidação branda de álcoois primários.

QuímicaCetona:

CHCH3 3 – CO -– CO - CHCH33 PropanonaPropanona (*acetona)(*acetona)

CHCH33 – CO -– CO - CHCH22- CH- CH3 3 ButanonaButanona

Carbonila - CO -Sufixo - ona

São obtidas por oxidação branda de álcoois secundários.São obtidas por oxidação branda de álcoois secundários.

CHCH33 – CO -– CO - CHCH22- CH- CH22- CH- CH3 3 Pentanona-2Pentanona-21 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CHCH33 –CH –CH22-- COCO -- CH CH22- CH- CH3 3 Pentanona-3Pentanona-31 2 3 4 5 1 2 3 4 5

*A acetona é um solvente utilizado em tintas esmalte!*A acetona é um solvente utilizado em tintas esmalte!

Química

CHCH33-O--O- CHCH3 3 metóxi - metanometóxi - metano

CHCH33-O--O- CHCH22-CH-CH33 metóxi- etanometóxi- etano

CHCH3 3 -- CHCH2 2 -O--O- CHCH22-CH-CH33 etóxi- etano etóxi- etano (*éter comum)(*éter comum)

O éter dietílico, o éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter O éter dietílico, o éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter é utilizado como anestésico local, pois relaxa músculos, afetando é utilizado como anestésico local, pois relaxa músculos, afetando a pressão arterial, pulsação e respiração.a pressão arterial, pulsação e respiração.

Éter: oxigênio - O -menor = óxi maior = ano

São obtidos por desidratação intermolecular de álcoois.São obtidos por desidratação intermolecular de álcoois.

CHCH3 3 - CH- CH2 2 -- CHCH2 2 -O--O- CHCH22- CH- CH33 etóxi- propanoetóxi- propano

CHCH33-O-OHH + + OHOH–CH–CH33 CH CH33-O-CH-O-CH3 3 + + HH22OO

Química

HH-COOH-COOH ác. Metanóicoác. Metanóico (*ác.Fórmico)(*ác.Fórmico)

CHCH33- COOH- COOH ác. Etanóicoác. Etanóico (**Vinagre)(**Vinagre)

Ác. carboxílico: carboxila - COOHSufixo- óico

São obtidos por oxidação energética de álcoois primários.São obtidos por oxidação energética de álcoois primários.

*O ácido fórmico é encontrado em formigas e causa irritação na pele!*O ácido fórmico é encontrado em formigas e causa irritação na pele!

**O vinagre é resultado da oxidação do álcool do vinho!**O vinagre é resultado da oxidação do álcool do vinho!

CHCH33–CH–CH22–CH–CH22–COOH–COOH ác. butanóicoác. butanóico (***ác. butírico)(***ác. butírico)

***O ácido butírico é encontrado na manteiga rançosa!***O ácido butírico é encontrado na manteiga rançosa!

Química Ác. carboxílico:

CHCH33 – (CH – (CH22))44 – COOH– COOH ácido hexanóicoácido hexanóico (*ácido capróico)(*ácido capróico)

HOOC HOOC – COOH– COOH ácido etanodióicoácido etanodióico (**ácido oxálico)(**ácido oxálico)

- - COOHCOOH ácido benzóicoácido benzóico

*O ác. capróico é extraído da urina dos bodes e utilizado *O ác. capróico é extraído da urina dos bodes e utilizado em cosméticos!em cosméticos!

**O ác. Oxálico é encontrado no leite!**O ác. Oxálico é encontrado no leite!

Química

Ác. Carboxílico + Álcool Ác. Carboxílico + Álcool Éster + Água Éster + Água

CHCH33-COO-COOHH + CH + CH33--OHOH CH CH33-COO-CH-COO-CH33 + + HH22OO

CHCH33-COO--COO-CHCH33 Etanoato de metila Etanoato de metila (*aroma de rum)(*aroma de rum)

*Os ésteres de massa molar pequena são usados como *Os ésteres de massa molar pequena são usados como aromatizantes e flavolizantes.aromatizantes e flavolizantes.

Éster:Éster:-coo--coo-ác. ato álcool-ilaác. ato álcool-ila

São obtidos por esterificação:São obtidos por esterificação:

Química Éster:Éster:

CHCH33-COO--COO-CHCH22-CH-CH33 etanoato de etila etanoato de etila (aroma de maça)(aroma de maça)

CHCH33-COO--COO-(CH(CH22))44-CH-CH33 etanoato de pentila etanoato de pentila (aroma de banana)(aroma de banana)

CHCH33-COO--COO-(CH(CH22))77-CH-CH33 etanoato de octila etanoato de octila (aroma de laranja)(aroma de laranja)

CHCH33-COO--COO-(CH(CH22))33-CH-CH33 etanoato de isobutila etanoato de isobutila (aroma de morango)(aroma de morango)

*Os ésteres de massa molar grande são gorduras (lipídios)!*Os ésteres de massa molar grande são gorduras (lipídios)!

Química

NH3

-NH2 amina primária

-NH- amina secundária

-N- amina terciária

Amina:Imino -NH2 -NH-sufixo amina

São obtidas por eliminação de hidrogênios da amônia :São obtidas por eliminação de hidrogênios da amônia :

CH3-NH2 metilamina

CH3- CH2-NH2 etilamina

CH3-NH-CH3 dimetilamina

Química

CHCH33--NN-CH-CH3 3 trimetilaminatrimetilamina

CHCH33

- NH2

Fenilamina (anilina)

Amina:

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22--NHNH22 PropilaminaPropilamina

*A anilina é usada como corante em alimentos!*A anilina é usada como corante em alimentos!

**As aminas possuem caráter básico!**As aminas possuem caráter básico!

Química

-CO-NH2 ,-CO-NH- Sufixo - AMIDA

NH2-CO-NH2 Uréia

CH3-CO-NH2 Etanamida

CH3- CH3-CO-NH2 Propanamida

Amida:

São compostos derivados dos ácidos carboxílicos São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela troca do grupo — OH pelo grupo — NHpela troca do grupo — OH pelo grupo — NH22. .

**As amidas possuem caráter básico!**As amidas possuem caráter básico!

Química

- F , - Cl, - Br, - I Família 17Haletos:

São compostos derivados dos hidrocarbonetos a São compostos derivados dos hidrocarbonetos a partir da substituição de um ou mais átomos de H por F, partir da substituição de um ou mais átomos de H por F, CC, Br ou I., Br ou I.

CH3-Cl clorometano

Br-CH2- CH2-Br dibromoetano

CCl4 tetraclorometano

CCl3F Tricloro-flúormetano (Freon –11)

*Os freons são usados como propelentes para aerossóis!*Os freons são usados como propelentes para aerossóis!

Química

ÉterÉter

AldeídoAldeído

CetonaCetonaCHCH OO CHCH CHCH33COCO

CHCH22

CHCH33

NHNH22

CCCHOCHO

NHNH22AminaAmina

OO

CHOCHO

COCO

Resumo das funções:

Química Resumo das funções:Resumo das funções:

COOCOO CHCH

OHOH

CHCH

OHOH

NHNH22COCO

CHCH22

COOHCOOH

OHOH

NHNH22COCOCHCH

OHOH

COOHCOOH

COOCOO

FenolFenol

ÉsterÉster

Ác. CarboxílicoÁc. Carboxílico

ÁlcoolÁlcool

AmidaAmida

QuímicaEnol:

CHCH22=CH-OH=CH-OH Etenol Etenol

CHCH33-CH=CH-OH-CH=CH-OH PropenolPropenol

OH – “C” insaturadoSufixo - OL

*Os enóis são obtidos por hidratação de alcinos!

CH CH CH CH + H+ H22O O (H(H++, OH, OH--))

CCHH2 2 = CH - = CH - OHOH