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Química Orgânica Introdução à Química Orgânica

Introdução à Química Orgânica

O que é Química Orgânica? Acreditava-se, antigamente, que a química orgânica estudava os compostos extraídos de organismos vivos,na qual esses compostos orgânicos precisariam de uma força maior para serem sintetizados, essa força seria a vida. Porém, um cientista chamado Friedrich Wöhler derrubou essa teoria ao sintetizar um composto orgânico a partir de um composto Inorgânico:

Dessa maneira, a definição aceita atualmente para Química Orgânica, proposto pelo Químico alemão Kekulé, é :

Química orgânica é a parte da Química que estuda praticamente todos os compostos do elemento

carbono.

Introdução à Química Orgânica

Postulados do Carbono. • 1º Postulado:

O carbono é tetravalente em todos os compostos orgânicos

• 2º Postulado:

As quatro ligações do carbono são equivalentes

• 3º Postulado:

Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias

Hibridização do carbono

A hibridização de orbitais é uma forma de rearranjo de orbitais de um mesmo átomo produzindo novos orbitais equivalentes, com maior

estabilidade que os originais que consiste na passagem de um elétron do orbital 2s para orbital 2pz que está vazio.

• Hibridização sp3

Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário).

Hibridização do carbono

• Hibridização sp3

Em seguida, há “fusão” entre o orbital “s” e os três obtitais “p”.

Daí, hibridização sp3.

Obs: Na hibridização sp3, o carbono forma 4 ligações sigmas com outros átomos.

• Cada ligação SIGMA corresponde a uma LIGAÇÃO SIMPLES.

Hibridização do carbono

• Hibridização sp2

Na hibridização sp2 um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário).

Entretanto, a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois “p”. Daí, hibridização sp2.

Obs: Nas ligações com outros átomos, forma três ligações “sigma” e uma “pi”.

Hibridização do carbono

• Hibridização sp

De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s” é também

promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado

(intermediário). Agora, a “fusão” de orbitais ocorre entre

o orbital “s” e um “p”, permanecendo dois orbitais “p” puros.

Daí, hibridização sp. Obs: Nas ligações com

outros átomos, forma duas ligações “sigma” e duas “pi”.

Introdução à Química Orgânica

Classificação do átomo de carbono.

• Carbono primário É o carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono.

• Carbono secundário É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono.

• Carbono terciário É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono. • Carbono quaternário É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.

Introdução à Química Orgânica

Tipos de ligações do carbono

• Ligação simples Compartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação σ)

• Ligação dupla Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação π + Ligação σ)

Tipos de ligações do carbono

• Ligação tripla Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação σ + 2 Ligações π)

Classificação das Cadeias Carbônicas

ABERTA, ACÍCLICA ou ALIFÁTICA

• Quando tem extremos livres.

Classificação das Cadeias Carbônicas

FECHADA ou CÍCLICA

• Quando formam um ciclo.

Classificação das Cadeias Carbônicas

MISTA

• Quando tem extremos livres mas também formam ciclo.

Classificação das Cadeias Carbônicas

FECHADA AROMÁTICA

• Quando possui, pelo menos um, anel benzênico.

Cadeias Carbônicas

Normal

Apresentam apenas carbonos primários e/ou secundários

Ramificada

Apresentam pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário.

Homogênea

Apresenta apenas átomos de carbono e hidrogênio.

Heterogênea

Apresenta heteroátomo.

Saturada

Apresentam apenas ligações simples entre átomos de carbono.

Insaturada

Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.

EXEMPLO 2

• Classificação de cadeias carbônicas.

Aberta (acíclica)

Normal

Homogênea

Saturada

EXEMPLO 3

• Classificação de cadeias carbônicas.

Aberta (acíclica)

Ramificada

Homogênea

Saturada

EXEMPLO 4

• Classificação de cadeias carbônicas.

Aberta (acíclica)

Normal

Heterogênea

Saturada

EXEMPLO 5

• Classificação de cadeias carbônicas.

Aberta (acíclica)

Ramificada

Homogênea

Insaturada

Cadeias Fechadas

ALICÍCLICA

• SATURADA • INSATURADA

ALICÍCLICA

• HOMOCÍCLICA • HETEROCÍCLICA

AROMÁTICA

• MONONUCLEAR • POLINUCLEAR

AROMÁTICA POLINUCLEAR • NÚCLEOS CONDENSADOS

AROMÁTICA POLINUCLEAR • NÚCLEOS ISOLADOS

EXEMPLO 5

• Classificação de cadeias carbônicas.

Fechada (cíclica)

Alicíclica

Normal

Homocíclica

Saturada

EXEMPLO 6

• Classificação de cadeias carbônicas.

Fechada (cíclica)

Aromática

Polinuclear condensado

EXEMPLO 7

• Classificação de cadeias carbônicas.

Fechada (cíclica)

Aromática

Mononuclear

EXEMPLO 8

• Classificação de cadeias carbônicas.

Fechada (cíclica)

Aromática

Polinuclear isolado