QUIMICA CARBOHIDRATOS-presentacion

QUÍMICA DE CARBOHIDRATOS

Mg. Juan Aquino P.

IMPORTANCIA BIOMÉDICA

Es importante conocer la estructura y propiedades de los carbohidratos de importancia fisiológica para entender sus funciones metabólicas

La glucosa es el carbohidrato mas importante ya que ella se utiliza como combustible y también puede servir para formar los demás carbohidratos del cuerpo ( glucógeno, ribosa galactosa), el combustible fundamental de los mamíferos (excepto de los rumiantes) y el combustible universal para el feto.

Enfermedades que se relaciona con los carbohidratos incluyen a la diabetes mellitus, galactosemia, enfermedades por almacenamiento de glucógeno e intolerancia a la lactosa

FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

Energética.- La función principal de los hidratos de carbono en el organismo animal es actuar como combustible, una dieta equilibrada proporciona entre el 50 y 60 % del total de calorías que requiere el hombre al día.

Reserva.- almidón (vegetales) y como glucógeno (animales).

Estructural.- La celulosa es el principal componente del tejido fibroso y leñoso de los vegetales. En los animales algunos carbohidratos intervienen en la estructura de la quitina. El ácido hialurónico, el condroitin sulfato, sustancias que forman parte de los tejidos de sostén de ciertos organismos.

Participan en la lubricación, intercomunicación celular, inmunidad.

Intervienen en la estructura de otros compuestos de importancia biológica como los glucolípidos, glucoproteínas y ácidos nucleicos.

Actúan como destoxicantes, por formar complejos químicos de fácil eliminación renal.

DEFINICIÓN

Los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados y sus derivados se obteninen por reducción, oxidación, condensación, sustitución o polimerización

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

H OH

H OH

OHCH2

DEFINICION

FRUCTOSAGLUCOSA

CLASIFICACIÓN

a.-Monosacáridos que están constituidos por una sola unidad de aldehído o cetona polihidroxilada

b.-Oligosacáridos que contienen de 2 a 12 unidades de monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos

c.-Polisacáridos que contienen más de 12 unidades de monosacáridos enlazadas formando cadenas lineales o ramificadas.

MONOSACARIDOS

Son los carbohidratos mas simples, muchos de ellos presentan un sabor dulce, por lo que se les conoce también con el nombre de azúcares. Los monosacáridos que presentan un grupo aldehído se les denomina aldosas y aquellos que contienen una función cetona toman el nombre de cetosas

TRIOSAS: 3 CARBONOSTETROSAS: 4 CARBONOSPENTOSAS: 5 CARBONOSHEXOSAS: 6 CARBONOSHEPTOSAS: 7 CARBONOSOCTOSAS: 8 CARBONOS

ALDOSAS

OH

CHO

C

CH2

H OH

D (+) Glicerladehido

TRIOSAS

TETROSAS

OH

CHO

C

C

CH2

H OH

H OH

D (-) Eritrosa

OH

CHO

C

C

CH2

OH H

H OH

D Treosa

PENTOSAS

OH

CHO

C

C

C

CH2

H OH

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

OH H

OH H

H OH

D (+) Ribosa D (-) Arabinosa D (-) Xilosa D (-) Lixosa

HEXOSAS

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

H OH

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

H OH

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

OH H

H OH

H OH

D(-)Alosa D(+)Altrosa D(+)Glucosa D(+)Manosa

D(+)Talosa

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

H OH

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

H OH

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

OH H

OH H

H OH

D(-)Gulosa D(-)Idosa D(+)Galactosa

CETOSAS

OH

C

CH2

O

OHCH2

Dihidroxiacetona

TRIOSAS

TETROSAS

OHCH2

C

C

O

H OH

OHCH2

D (-) Eritrulosa

PENTOSAS

OHCH2

C

C

C

O

H OH

H OH

OHCH2

OHCH2

C

C

C

O

OH H

H OH

OHCH2

D (-) Ribulosa D (-) Xilulosa

HEXOSAS

OH

C

C

C

C

CH2

O

H OH

H OH

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

H OH

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

H OH

OH H

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

OH H

H OH

OHCH2

D (+) Psicosa D (-) Fructosa D (-) Sorbosa D (-) Tagatosa

ISOMEROS Y EPÍMEROSIsómeros.- Son compuestos que

tienen la misma formula química, pero diferente formula desarrollada.

Epímeros.- Es cuando dos monosacáridos se diferencian únicamente en la configuración de un átomo de carbono asimétrico

OH

C

CH2

O

OHCH2

OHCH2

CHO

CH OH

carbono asimétrico

CARBONO ASÍMETRICO

GLICERALDEHIDO DIHIDROXIACETONA

D-GLICERALDEHIDO Y L-GLICERALDEHIDO

OHCH2

CHO

CH OH

DOHCH2

CHO

COH H

L

GLUCOSA Y FRUCTOSA EN SUS FORMAS D Y L

OH

C

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

OH

C

C

C

C

C

CH2

HOH

OHH

HOH

HOH

H O

OH

C

C

C

C

CH2

O

OHH

HOH

HOH

OHCH2

D (+) Glucosa L (+) Glucosa

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

H OH

H OH

OHCH2

D (-) Fructosa L (-) Fructosa

D(+)Talosa

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

H OH

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

H OH

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

H OH

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

H OH

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

OH H

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

H OH

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

CH2

OH H

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

CH2

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

CH2

OH H

H OH

OH

CHO

C

CH2

H OH

D (+) Glicerladehido

D (-) Eritrosa D Treosa

D (+) Ribosa D (-) Arabinosa D (-) Xilosa D (-) Lixosa

D(-)Alosa D(+)Altrosa D(+)Glucosa D(+)Manosa D(-)Gulosa D(-)Idosa D(+)Galactosa

OH

C

CH2

O

OHCH2

OHCH2

C

C

O

H OH

OHCH2

OHCH2

C

C

C

O

H OH

H OH

OHCH2

OHCH2

C

C

C

O

OH H

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

H OH

H OH

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

H OH

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

H OH

OH H

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

OH H

H OH

OHCH2

Dihidroxiacetona

D (-) Eritrulosa

D (-) Ribulosa D (-) Xilulosa

D (+) Psicosa D (-) Fructosa D (-) Sorbosa D (-) Tagatosa

PENTOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA

Forma parte de estructura de ácidos nucleicos asi como de las coenzimas: ATP, NAD (P) y coenzimas flavina

Acidos nucleicos e intermediario metabólico

D-ribosa

Ribulosa 5 fosfato es intermediario de la vía de las pentosas fosfato

Intermediario metabólicoD-ribulosa

Constituyente de las glucoproteínasGoma arábigaD-arabinosa

Constituyente de las glucoproteínasGoma de la madera, proteoglicanos, glucosa aminoglicanos

D-xilosa

Se elimina en la pentosuria esencialIntermediario metabólicoL- xilulosa

Azucar Fuente Importancia bioquímica y clínica

HEXOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA

Principal combustible para los tejidos; "azúcar sanguínea"

Jugos de frutas, hidrolisis del almidón, caña de azucar, maltosa y lactosa

D-glucosa

D-fructosa

D-galactosa

D-manosa

Azucar Fuente Importancia bioquímica Importancia clínica

En la diabetes mellitus se excreta en la orina (glucosuria)

Jugos de frutas, miel, hidrolisis de caña de azucar

Metabolismo facil por vía de la glucosa o por vía directa

Intolerancia hereditaria a fructosa, conduce a acumulación de fructosa e hipoglucemia

Hidrolisis de lactosaSe sintetiza en glándula mamaria para síntesis de lactosa en la leche, componente de glucolípidos y glucoproteínas

Galactosemia hereditaria porque no se metaboliza la galactosa que conduce a cataratas

Hidrolisis de goma de maná

Componente de glucoproteínas

EPIMEROS

1

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

OH H

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

OH H

H OH

D-GlucosaD-Manosa D-Galactosa

3

2

4

5

6

ESTEREOISOMERÍA

Los estereoisómeros o isómeros ópticos se caracterizan por presentar la misma formula molecular, pero difieren en la disposición de sus átomos en el espacio.

Debido a que poseen uno o más

carbonos asimétricos en su estructura

ENANTIÓMEROS

Es cuando dos isómeros se colocan frente a frente como si estuvieran frente a un “espejo”, la imagen reflejada corresponde al otro isómero, pero estos no pueden superponerse

OHCH2

CHO

CH OH

OHCH2

CHO

COH H

D L

ISOMERO OPTICO DE LA GLUCOSA

FORMACION DE ESTRUCTURAS CICLICAS

FORMACION DE HEMIACETAL

OH

R'

C H

O

R + C H

OH

R

O-R'FORMACION DE HEMICETAL

OH

R'

C R'

O

R C R'

OH

R

O-R'

+

CICLIZACIÓN DE LA GLUCOSA

OH

C

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

OHCH2

C

C

C

C

C

H OH

OH H

H OH

H

O

H OH

OHCH2

C

C

C

C

C

H OH

OH H

H OH

H

O

OH H

Alfa D-Glucosa Beta D-GlucosaGlucosa

Estructura lineal

OH

C

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

OH CCCCCH2C

H

OH

OH

H

H

OH

H

OH O

H

OH

C

CC

C

C

CH2

H

OH

OH

H

H

OH

H

OH

O

H

OH

C

CC

C

C

CH2

H

OH

OH

H

H

OH

H

O

OH

H

OH

C

CC

C

C

CH2

H

OH

OH

H

H

OH

H

O OH

H

90 º

Figura 8a.- Ciclización de la glucosa a las formas piranósicas y

D-glucopiranosa D-glucopiranosa

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

H OH

H OH

OHCH2

Beta D-Fructofuranosa

Estructura lineal de la fructosa

alfa D-Fructofuranosa

OH CCCCH2C

O

OH

H

H

OH

H

OH

OHCH2

OH

C

CC

C

H2C

OOH

H

H

OH

H

OH OHCH2 OH

C

CC

C

H2C OH

OH

H

H

OH

H

O

OHCH2

OH

C

CC

C

H2C

OHOH

H

H

OH

H

O OHCH2

Haciendo un giro de 90 º

Figura 9.- Ciclización de la fructosa, para formar las formas furanósicas y

FORMAS FURANO Y PIRANO PARA LA FRUCTOSA

OH

C

C

C

C

CH2

O

OH H

H OH

H OH

OHCH2

OHCH2

C

C

C

C

H

OH H

H OH

H

O

OHCH2

C

C

C

C

C

OH H

H OH

H OH

H2

O

OH

OHCH2

D-Fructofuranosa Estructura lineal D-Fructopiranosa

ALGUNAS FORMAS PIRANOSICAS

C O

C

CC

C

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2OH

C O

C

CC

C

H

HH

OH

H

OH

H OH

OH

CH2OH

C O

C

CC

C

OH

OHH

H

OH

OH

H H

H

CH2OHAlfa D-Glucosa Beta D-Galactosa

Alfa D-Manosa

FORMULAS DE HAWORTH

OH

C

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

3

2

4

5

6

O

C

OHH

HH

OHOH

H OH

H

CH2 OH

O

C

HH

HH

OHOH

H OH

OH

CH2 OH

-D-glucosa -D-glucosa

FORMAS DE “SILLA” Y “BOTE” PARA LA GLUCOSA

O

H

OHH

OH

OH

H

H

OH

H

OHO

OHH

H OH

H H HOH

OH HOH H

"silla" "bote"

DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS

GLICÓSIDOS: REACCIÓN CON LOS ALCOHOLES

O

HH

HH

OHOH

H OH

OH

CH2 OH

CH3OH+O

HH

HH

OHOH

H OH

O

CH2 OH

CH3

H2O+

-D-glucopiranosa Metil beta glucósido

ESTERES FOSFORICOS

P

O

OH

OH

OO CH2

OH

H

OH

OH

H

CH2

H

P

O

O

OH

OH

P

O

OH

OH

OCH2

CHO

CH OH

P

O

OH

OH

O

C

CH2

O

OHCH2

Gliceraldehido3-fosfato Dihidroxiacetona

fosfato Frutosa 1,6 bifosfato

ácidos aldónicos.- Es cuando las aldosas se oxidan en su átomo de carbono aldehídico por acción de oxidantes suaves como el hipoyodito de sodio

AZÚCARES ÁCIDOS

COOH

C

C

C

C

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H OH

Ac. D-Gluconico

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H OH

Hipoyodito de sodio

Glucosa

Ácidos aldáricos Si se emplea un un oxidante mas fuerte, como el ácido nítrico, tanto el grupo aldehídico como el grupo alcohólico primario se oxidan a grupos carboxilos. Llamados también ácidos sacáricos

COOH

C

C

C

C

COOH

H OH

OH H

H OH

H OH

Ac. D-Glucárico

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H OH

Äcido nitrico

Glucosa

Ácidos urónicos.- En condiciones controladas protegiendo al carbono 1 puede oxidarse solo el carbono del grupo alcohólico primario a grupo carboxilo

CHO

C

C

C

C

COOH

H OH

OH H

H OH

H OH

Ac. D-Glucorónico

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H OH

Glucosa

COOH

C

C

C

C

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H OH

COOH

C

C

C

C

COOH

H OH

OH H

H OH

H OH

CHO

C

C

C

C

COOH

H OH

OH H

H OH

H OH

COOH

C

C

C

C

COOH

H OH

OH H

OH H

H OH

Äc D-galactosacáridoo ácido múcico

Ac. D-Glucárico A. D-glucorónico

OHCH2

C

C

C

C

H

OH H

H OH

H

O

O C

OH

CHO

C

C

C

C

H

H OH

OH H

H

O

O C

OH

OHCH2

C

C

C

C

OH

OH

H

OH

O

O C

H

OHCH2

C

C

C

C

O

O

H

OH

O

O C

H

ÄcidoGluconolactona

Äcido glucoronolatona

Äcido AscórbicoÄc Dehidroascórbico

Ac. D-Gluconico

(Lactona)

AZÚCARES ALCOHOL

OH

C

C

C

C

CH2

H OH

OH H

H OH

H OH

OHCH2

OH

C

C

C

C

CH2

OH H

OH H

H OH

H OH

OHCH2

OH

OH

OH

OH

OH

OH

D-GlucitolL-Sorbitol

D-manitolGlicerol

Meso-inositol

OH

C

CH2

H OH

OHCH2

REDUCCION CON HIDRÓGENO GASEOSO (CATALIZADOR METALICO

DESOXIAZÚCARES

OH

CHO

CH2

C

C

CH2

H OH

H OH

C

C

C

C

CH3

OH H

H OH

H OH

OH H

CHO

C

C

C

C

CH3

H OH

H OH

OH H

OH H

CHO

2-desoxi D-ribosa L-Fucosa L-RannosaL-GALACTOSA L-MANOSA

AMINOAZÚCARES

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H NH2

OH H

H OH

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H NH2

OH H

OH H

H OH

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H NH-CO-CH 3

OH H

H OH

H OH

D-Glucosamina D-Galactosamina N-acetil D-Glucosamina

OH

CHO

C

C

C

C

CH2

H

H

H OH

H OH

CH3CONH

C

CH3

H

COOH

O

OH

C

C

C

C

C

CH2

OH H

H OH

H OH

H

OHH

C

CH2

O

OHCH2

CH3 CO NH

Ac. N-acetil neuroaminico (NANA) Ac. N-acetil murámico

PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS:

1.- MUTARROTACIÓN : -D-GLUCOSA +112 +52.8-D-GLUCOSA +18.7 + 52.8

2.- REACCIÓN CON BASES DILUIDAS: Interconversión de monosacáridos

GLUCOSA transendiol FRUCTOSA cisenediol MANOSA

3.- REACCIÓN CON ÁCIDOS FUERTES:

OH

OHO

C

OH

O

OH

C

C

C

C

C

CH2

HOH

OHH

HOH

HOH

H O

+ H2SO4

OHOH3C CHO

HIDROXIMETILFURFURAL

OHO CHO

FURFURAL

+

-NAFTOL COMPLEJO DE COLOR VIOLETA

GLUCOSA

BAÑO HIRVIENTE

4.- PODER REDUCTOR:

CARBOHIDRATO + Cu++ Cu+ (Cu2O) pp

LADRILLO

5.- FORMACIÓN DE OSAZONAS

MONOSACARIDO + FENILHIDRAZINA

OSAZONAS

Medio alcalino

DISACÁRIDOS

(1,4)

O

HH

H

OHOH

H OH

H

CH2 OH

O

OHH

HH

OH

OH

H

CH2 OH

O

HGlucosa Glucosa

MALTOSA

ISOMALTOSA

O

HH

H

OHOH

H OH

H

CH2

OH

O

HH

H

OHOH

H OH

H

CH2 OH

O enlace (1,6)

Glucosa

Glucosa

LACTOSA

O

OHH

HH

OH

OH

H

CH2 OH

H

O

O

HH

H

OHOH

H OH

CH2 OH

H

Glucosa Galactosa

(1,4)

SACAROSA

O CH2

OH

H

OH

OH

H

CH2OH OH

O

O

HH

H

OHOH

H OH

H

CH2 OH

Glucosa Fructosa

(1,2)

(1,4)

Glucosa Glucosa

O

OHH

HH

OH

OH

H

CH2 OH

H

O

HH

H

OHOH

H OH

CH2 OH

H

O

CELOBIOSA

(1,1)

Glucosa Glucosa

O

HH

H

OH

OH

H

CH2OH

OH

H

O

HH

H

OHOH

H OH

H

CH2 OH

O

TREHALOSA

DISACARIDOS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA

caña de azúcar, sorgo, algunas frutas y verduras

-glucosa (1,2) -fructosa

Sacarosa

Lactosa

Maltosa

Trehalosa

Azucar Componentes Fuente Importancia clínica

Intolerancia hereditaria a sacarosa, rara (diarrea flatulencia)

-galactosa (1,4) -glucosa

Leche y muchas preparaciones farmaceuticas

Intolerancia a la lactosa (diarrea flatulencia), puede excretarse por orina durante embarazo

-glucosa (1,4) -glucosa

Hidrólisis enzimática del almidón, cereales germinativos y malta

-glucosa (1,1) -glucosa

levaduras y hongos, azucar principal de la hemolinfa de los insectos

Isomaltosa-glucosa (1,6) -glucosa

Hidrólisis enzimática del almidón (puntos de ramificación de amilopectina)

Lactulosa -galactosa (1,4) -fructosa

Leche calentada (pequeñas cantidades) principalmente sintetica

Se usa como laxante ligero, no se hidroliza por enzimas digestivas, pero si por bacterias intestinales

POLISACÁRIDOS

OH

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

HOH

HCH2OH

H

O

OH

OH H

H

HCH2OH

H

OO

O

OH

OH H

H

HCH2OH

H

O

O

OH

OH H

HOH

HCH2OH

H

OH

O

OH

OH H

H

HCH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

HCH2

H

O

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

HCH2OH

H

O

O

OH

OH H

HOH

HCH2OH

H

(1,4)

(1,6)

1

1 4

6

1

Amilosa

Amilopectina

ALMIDÓN

ENRROLAMIENTO HELICOIDAL DE LA AMILOSA

GLUCÓGENO

(1,6)

6

1

O

OH

OH H

H

HCH2OH

H

OO

O

OH

OH H

H

HCH2OH

H

O

O

OH

OH H

HOH

HCH2OH

H

OH

O

OH

OH H

H

HCH2OH

H

O

O

OH

OH H

H

HCH2

H

O

O

OH

OH H

H

H

CH2OH

H

O

O

OH

OH H

HOH

HCH2OH

H

(1,4)

1 4

O

OHH

HH

OH

NH2-CO-CH3

H

CH2 OH

H

O

HH

H

OHOH

H NH2-CO-CH3

CH2 OH

H

O

N-acetil glucosaminaN-acetil glucosamina

(1,4)

Quitina

HETEROPOLISACARIDOSGlucosaminoglicanos: Acido uronico y hexosaminaÁCIDO HIALURÓNICO: Humor vítreo,cordón umbilical, sinovia

Acido glucorónico N-acetil glucosamina

.

.

O

O

HH

HH

NH-CO-CH3

CH2 OH

H

O

O

HH

HOH

H OH

COOH

H

CONDROITIN SULFATO: Cartílago, ligamentos y aorta

Acido glucorónico N-acetil galactosamina4-sulfato

.

.

O

O

HH

HHO3S

NH-CO-CH3

CH2 OH

H

O

O

HH

HOH

H OH

COOH

H

DERMATAN SULFATO: Piel, vasos sanguíneos y válvulas del corazón

Acido Idurónico N-acetil galactosamina4-sulfato

.

O

O

HH

HHO3S

NH-CO-CH3

CH2 OH

HH

O

O

HCOOH

H

OH

H OH

H

H

.

QUERATAN SULFATO : Cornea y cartílago

Galactosa N-acetil glucosamina4-sulfato

O

OHH

HHO3S

H

NH-CO-CH3

H

CH2 OH

H

O

O

HH

OH

HOH

H OH

CH2OH

H

HEPARINA : Anticoagulante y clarificante

Glucoronato2-sulfato

N-sulfoglucosamina6-sulfato

(1,4)

O

OHH

HH

OH

NH

H

CH2 OSO3

H SO3

O

HH

H

OH

H OSO3

H

COOH

OO

O

HH

H

OH

NH

H

CH2 OSO3

H SO3

O

HH

H

OHOH

H OSO3

H

COOH

O (1,4)

Disácarido repetitivo

PROTEOGLICANOS

Es la unión entre los glucosaminoglicanos y proteínas

La unión de la cadena polisacarida y la proteína se realiza a través de un enlace glicosídico donde participa un trisacarido formado por galactosa-galactosa-xilosa y el grupo hidroxilo de la serina

Acido hialurónico

Proteína de uniónCondroitin sulfato

dermatan sulfato

Proteína central

Representacionesquemática de un proteoglicano

Funciones de los proteoglicanos:- Son componentes do la matriz extracelular.- Debido a su estructura polianiónica pueden unirse a policationes y cationes como Na+ y K+, debido a esto último tienen gran capacidad para atraer agua a la matriz extracelular.-Contribuyen a la turgencia típica de varios tejidos.- Intervienen en la compresibilidad del cartílago cuando soporta peso- Contribuyen a la transparencia de la cornea.- Como componentes de las membranas plasmáticas pueden actuar como receptores para participar en las interacciones entre células.

Las glucoproteínas: Oligosacarido + proteínagalactosa, glucosa, manosa, fucosa, acido N-acetil neuroamínico, N-acetil glucosamina y N-acetil galactosamina :- Desempeñan una función estructural porque son componentes de las paredes y membranas celulares.- Las mucinas desempeñan una función lubricante y protectora.- Pueden actuar como moléculas transportadoras como por ejemplo la transferrina, la ceruloplasmina.-Algunas son hormonas como la gonadotropina coriónica, la hormona estimulante del tiroides(TSH }-Algunas son enzimas como la fosfatasa alcalina