1 Química: Reações Orgânicas 1. (Ufrgs 2015) Dois hidrocarbonetos I e II reagem com bromo, conforme mostrado abaixo. x y 2 x y1 CH Br CH Br HBr I z n 2 2 n 2 CH Br C H Br II É correto afirmar que I e II são, respectivamente, a) aromático e alcano. b) aromático e alceno. c) alcino e alcano. d) alcino e alceno. e) alceno e alcino. 2. (Ufes 2015) A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de um triacilglicerol na presença de NaOH. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são fabricados. a) Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente, o composto 1 apresenta. b) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3. c) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3, 4, 5 e 6 a partir dos compostos 1 e 2. d) Escreva a função química a que pertence o composto 1. e) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4. 3. (Uepg 2015) Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto.
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Química: Reações Orgânicas 1. (Ufrgs 2015) Dois hidrocarbonetos I e II reagem com bromo, conforme mostrado abaixo.
x y 2 x y 1C H Br C H Br HBr
I
z n 2 2 n 2C H Br C H Br
II
É correto afirmar que I e II são, respectivamente,
a) aromático e alcano. b) aromático e alceno. c) alcino e alcano. d) alcino e alceno. e) alceno e alcino.
2. (Ufes 2015) A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de
um triacilglicerol na presença de NaOH. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são
fabricados.
a) Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários,
respectivamente, o composto 1 apresenta.
b) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3.
c) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3, 4, 5 e 6 a
partir dos compostos 1 e 2.
d) Escreva a função química a que pertence o composto 1.
e) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4. 3. (Uepg 2015) Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto.
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01) São reações de substituição. 02) O produto de B é uma cetona. 04) A reação B corresponde a uma acilação de Friedel-Crafts. 08) Na reação A, a utilização de 2 3Br FeBr no lugar de 2 3C FeC , produzirá o
bromobenzeno. 16) Ambos os produtos são aromáticos. 4. (Uece 2015) Com relação às funções orgânicas, assinale a afirmação verdadeira. a) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados a átomos de
carbono saturados com hibridização 2sp , enquanto os fenóis são compostos que
apresentam grupos oxidrila (OH) ligados ao anel aromático.
b) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de
oxigênio, 1R O R . Os grupos orgânicos podem ser alquila ou arila, e o átomo de oxigênio
só pode fazer parte de uma cadeia fechada. c) Os tióis (R S H) e os sulfetos 1(R S R ) são análogos sulfurados de álcoois e ésteres.
d) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos
ácidos carboxílicos por um grupo alquila ou arila.
5. (Pucrj 2015) Considere que, na reação representada a seguir, 1mol do hidrocarboneto
reage com 1mol de ácido bromídrico, sob condições ideais na ausência de peróxido, formando
um único produto com 100% de rendimento.
A respeito do reagente orgânico e do produto dessa reação, faça o que se pede.
a) Represente a estrutura do produto formado utilizando notação em bastão.
b) Dê o nome do hidrocarboneto usado como reagente, segundo as regras de nomenclatura da
IUPAC.
c) Represente a estrutura de um isômero cíclico do hidrocarboneto (usado como reagente)
constituído por um anel de seis átomos de carbono. Utilize notação em bastão.
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6. (Ufsm 2015) O homem, no intuito de explorar as jazidas minerais em busca de novas
riquezas, tem feito constante uso de um explosivo conhecido como TNT.
O TNT, trinitrotolueno, é um sólido cristalino amarelo altamente explosivo, utilizado para fins
militares ou para exploração de jazidas minerais. O teor de oxigênio em sua molécula é
relevante, e esse composto não necessita do oxigênio do ar para sofrer combustão. Ele pode
ser obtido a partir do benzeno, através de reações de substituição (nitração e alquilação).
Fonte: PERUZZO, Francisco M.; CANTO, Eduardo L. Química na Abordagem do Cotidiano.
Vol. único. São Paulo: Moderna, 2002. p.483. (adaptado)
Sabendo que a presença de um substituinte no anel benzênico tem efeito sobre uma nova
substituição, afirma-se que
I. a ordem das reações (trinitração e alquilação) não interfere no produto formado.
II. o grupo nitro 2( NO ) diminui a densidade eletrônica do anel benzênico e torna a reação de
substituição subsequente mais lenta, pois se caracteriza como um grupo desativante, sendo
metadirigente.
III. os grupos ativantes como, por exemplo, o metil 3( CH ), têm suas nuvens eletrônicas
atraídas pelo anel benzênico, sendo, portanto, orto-para dirigentes.
IV. o grupo alquila 3( CH ) apresenta efeito mesomérico; o grupo nitro 2( NO ), efeito indutivo.
Estão corretas
a) apenas I e II. b) apenas I e III. c) apenas II e III. d) apenas II e IV. e) apenas III e IV.
7. (Fuvest 2015) O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de oxidação em condições controladas,
com formação de um aldeído A, mantendo o número de átomos de carbono da cadeia. O
composto A formado pode, em certas condições, sofrer reação de descarbonilação, isto é,
cada uma de suas moléculas perde CO, formando o composto B. O esquema a seguir
representa essa sequência de reações:
Os produtos A e B dessas reações são:
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8. (Uem 2015) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em
alcanos e aromáticos.
01) A reação de cloração do metilbutano apresentará uma única molécula orgânica como
produto final. 02) Moléculas que apresentam carbonos primários e terciários apresentarão maior grau de
substituição por bromação no carbono primário. 04) Na halogenação de aromáticos é necessário o uso de catalisadores como o 3A C ou o
3FeBr .
08) A halogenação de alcanos ocorre por meio da formação de radicais livres, e estes são
formados a partir de irradiação com luz de frequência adequada ou por aquecimento. 16) O ácido sulfúrico fumegante é utilizado na sulfonação de aromáticos, e o ácido sulfúrico
concentrado age como catalisador na reação de nitração de aromáticos em presença de
ácido nítrico. 9. (Uem 2015) A respeito de gorduras, óleos vegetais, biodiesel, ácidos graxos e sabões,
assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01) As gorduras trans são produzidas a partir de um processo de oxidação catalítica. 02) Sabões podem ser produzidos a partir de uma reação ácido-base entre uma base forte e
um ácido graxo. 04) As gorduras de origem animal são constituídas essencialmente de ácidos graxos
saturados, e os óleos vegetais apresentam cadeias saturadas, monoinsaturadas e poli-
insaturadas. 08) Óleos vegetais poli-insaturados são sólidos e a partir do processo de hidrogenação se
tornam líquidos, em temperatura ambiente. 16) A partir de uma reação de transesterificação é possível produzir biodiesel. Para isso, reage-
se um óleo vegetal na presença de um álcool de cadeia curta e de um catalisador.
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10. (Uern 2015) A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz
ultravioleta, resulta como produto principal, o composto:
a) 1-cloropropeno. b) 2-cloropropano. c) 1-cloropropano. d) 2-cloropropeno.
11. (Fuvest 2015) Compostos com um grupo 2NO ligado a um anel aromático podem ser
reduzidos, sendo o grupo 2NO transformado em 2NH , como representado abaixo.
Compostos alifáticos ou aromáticos com grupo 2NH , por sua vez, podem ser transformados
em amidas ao reagirem com anidrido acético. Essa transformação é chamada de acetilação do
grupo amino, como exemplificado abaixo.
Essas transformações são utilizadas para a produção industrial do paracetamol, que é um
fármaco empregado como analgésico e antitérmico.
a) Qual é o reagente de partida que, após passar por redução e em seguida por acetilação,
resulta no paracetamol? Escreva a fórmula estrutural desse reagente.
O fenol 6 5(C H OH) também pode reagir com anidrido acético. Nessa transformação,
forma‐se acetato de fenila.
b) Na etapa de acetilação do processo industrial de produção do paracetamol, formam‐se,
também, ácido acético e um subproduto diacetilado (mas monoacetilado no nitrogênio).
Complete o esquema a seguir, de modo a representar a equação química balanceada de
formação do subproduto citado.
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12. (Pucrj 2015) As reações de cloração (halogenação) dos alcanos ocorrem na presença de
gás cloro 2(C ), sob condições ideais, e geralmente dão origem a diversos produtos contendo
átomos de cloro. Por exemplo, no caso da cloração do metilbutano 5 12(C H ), é possível obter
quatro produtos diferentes. Esse tipo de reação é classificada como
a) substituição. b) adição. c) acilação. d) combustão. e) saponificação. 13. (Uerj 2015) As amidas podem ser obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e a
amônia, conforme a seguinte equação geral:
3 2 2R COOH NH R CONH H O
Considere um laboratório no qual estão disponíveis quatro ácidos carboxílicos: etanoico,
propanoico, butanoico e pentanoico.
Escreva a equação química completa da reação da amônia com o composto de caráter ácido
mais acentuado dentre os disponíveis no laboratório.
Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na equação geral, indique a função orgânica
do produto formado e o tipo de hibridação do átomo de carbono do grupo funcional desse
produto.
14. (Ita 2015) Escreva a fórmula estrutural do produto majoritário formado na reação entre
0,1mol de tolueno (metilbenzeno) e 0,1mol de 2C nas seguintes condições:
a) Ausência de luz e presença de pequena quantidade de Fe(s).
b) Presença de luz e ausência de Fe(s).
15. (Uepa 2015) Analise as reações e seus produtos orgânicos abaixo, para responder à
questão.
Quanto à classificação das reações acima, é correto afirmar que as mesmas são,
respectivamente:
a) reação de substituição, reação de adição e reação de oxidação. b) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de oxidação. c) reação de substituição, reação de eliminação e reação de oxidação. d) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de combustão. e) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de eliminação.
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Gabarito:
Resposta da questão 1: [B]
I e II são, respectivamente, aromático e alceno.
6 6 2 6 5C H Br C H Br HBr
I
2 4 2 2 4 2C H Br C H Br
II
Resposta da questão 2: a) Definições utilizadas:
Carbono primário: aquele ligado a um ou a nenhum outro carbono.
Carbono secundário: aquele ligado a dois outros carbonos.
Carbono terciário: aquele ligado a três outros carbonos.
Carbono quaternário: aquele ligado a quatro outros carbonos.
b) Nome sistemático (IUPAC) do composto 2: hidróxido de sódio.
Nome sistemático (IUPAC) do composto 3: propan-1,2,3-triol.
c) O tipo de reação química a partir dos compostos 1 e 2 é a saponificação ou hidrólise salina.
d) O composto 1 pertence à função química éster ou triéster.