Protein

PROTEINPROTEIN

Protein (akar kata protos dari bahasa Yunaniyang berarti "yang paling utama") adalahsenyawa organik kompleks berbobot molekultinggi yang merupakan polimer dari monomer-monomer asam amino yang dihubungkan satusama lain dengan ikatan peptida. Molekulprotein mengandung karbon, hidrogen,oksigen, nitrogen dan kadang kala sulfur sertafosfor. Protein berperan penting dalamstruktur dan fungsi semua sel makhluk hidupdan virus.

DEFINISI

Komponen dari semua bagian tubuh Zat makanan yg penting Fungsi sebagai zat pembangun, pengatur, dan

bahan bakar Sebagai bahan membran sel, pembentuk jaringan

pengikat, bagian dari rambut dan kuku Sebagai enzim katalisa; hormon, antibodi Terdiri dari C, H, O, N, juga S, P, dan logam dalam

jumlah kecil

PROTEINPROTEIN

Protein : suatu poliamida

Ikatan amida (-CONH-) disebut ikatan peptida, menghubungkan dua unit Aa

Gugus aktifSebelah kiri: gugus aminoSebelah kanan: gugus karboksilGugus ini dapat membentuk ikatan lagi dgn Aa,

ikatan peptida terus sampai ribuan unit menjadi polimer protein

ASAM AMINOASAM AMINOAsam amino yang terdapat dalam protein Asam amino yang terdapat dalam protein adalah asam adalah asam αα--aminokarbokasilat . aminokarbokasilat . Variasi dalam struktur monomerVariasi dalam struktur monomer--monomernya terdapat dalam rantai monomernya terdapat dalam rantai samping. samping.

NH2

R CHCO2H

gugus a-amino

rantai samping

Asam amino tersederhana → asam amino asetat (glisin),tidak memiliki rantai samping sehingga tidak mempunyaisatu karbon kiral.

Asam amino dalam deret protein termasuk dalam deret-L,artinya gugus-gugus di sekitar karbon mempunyaikonfigurasi L, sama seperti L-gliseraldehida.

C

CHO

HO H

CH2OH

H

CO2H

C H2N

L-gliseraldehidaR

asam L-amino

RANTAI SAMPING

KARBON α

Asam amino yang lazim ditemukan dalam proteinNAMA SINGKATAN STRUKTUR

Alanin Ala

Arginin* Arg

Asparagin Asn

Asamaspartat

Asp

Valin* Val

CH3CHCO2H

NH2

NH2

CH2CHCO2H(CH2)3H2NCNH

NH

NH2

CH2CHCO2HH2NC

O

NH2

CH2CHCO2HHO2C

(CH3)2CHCHCO2H

NH2

Sistein Cys

Asam glutamat Glu

Glutamin Gln

Glisin Gly

Histidin* His

CH2CHCO2H

NH2

HS

CH2CHCO2H

NH2

HO2CCH2

CH2CHCO2H

NH2

H2NCCH2

O

CH2CO2HNH2

NH2

N

NCH2CHCO2H

H

Isoleusin* Ile

Leusin* Leu

Lisin* Lys

Metionin* Met

Fenilalanin* Phe

CHCHCO2H

NH2

CH3

CH3CH2

NH2

CH2CHCO2H(CH3)2CH

NH2

CH2CHCO2HH2N(CH2)3

CH2CHCO2H

NH2

CH3SCH2

CH2CHCO2H

NH2

Prolin Pro

Serin Ser

Treonin* Thr

Triptofan* Try

Tirosin Tyr

NH2

CH2CHCO2HNH

NH2

CH2CHCO2HHO

CH3CHCHCO2H

NH2

OH

N

CH2CHCO2HNH2

H

CH2CHCO2H

NH2

HO

* asam amino essensial.

Asam amino larut dalam air dan pelarut polar lain, tetapitidak larut dalam pelarut non polar seperti heksana dandietileter.

Asam amino memiliki momen dipole yang besar, kurang bersifat asam dibandingkan asam karboksilat, dan kurang basa dibandingkan amina.

Sifat yang tidak biasa dari asam amino ini, karena dalam satu molekul asam amino mengandung gugus amino yang bersifat basa, dan gugus karboksil yang bersifat asam.

Asam amino mengalami reaksi asam basa internal menghasilkan ion dipolar, yang disebut juga zwitter ion.

Adanya muatan ion ini, menyebabkan asam amino bersifat amfoter, dapat bereaksi dengan asam atau basa.

H2N C

CO2H

R

H HC

CO2-

R

H2N+

ion dipolar

GUGUS AMINOGUGUS KARBOKSIL

ASAM AMINO ESSENSIAL

Asam amino yang diperlukan tetapi organisme tidak bisa mensintesis sendiri, maka asam amino harus terdapat dalam makanannya

ASAM AMINO NON ESSENSIAL

Asam amino yang dapat disintesis oleh suatu organismedari persediaan senyawa organiknya. Satu cara sintesis iniadalah pengubahan asam amino berlebih menjadi asamamino yang diperlukan, yang disebut reaksi transaminasi.

Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :

HC

CO2H

R

H2N OC

CO2H

R'

C

CO2H

R

O H2N C

CO2H

R

H'

+ +enzim

transaminase

banyak tahap

asam amino asam keto asam keto asam aminolama lama baru baru

Klasifikasi asam amino Klasifikasi asam amino berdasarkan rantai sampingberdasarkan rantai samping

Asam amino netral , yaitu asam amino yang tidak mempunyaigugus asam maupun gugus basa dalam rantai sampingnya.

Asam amino netral ini dibagi dalam asam amino polar dan nonpolar.

Asam amino polar meliputi alanin, glisin, isoleusin, leusin,metionin, fenilalanin, prolin, triptofan dan valin.

Asam amino non polar meliputi asparagin, sistein, glutamin,serin, treonin, dan tirosin.

Asam amino netral, pada pH 6-7 berada sebagai ion dipolar.

Asam amino asam, yaitu asam amino yang mempunyaigugus karboksil pada rantai sampingnya.

Pada pH 6-7 rantai cabang karboksil melepaskanprotonnya ke air membentuk dua muatan negatif dan satumuatan positif.

Sehingga pada pH tersebut asam amino asam mempunyaimuatan negatif.Asam amino asam meliputi asam aspartat dan asamglutamat.

Asam amino basa, yaitu asam amino yangmengandung gugus amino pada rantai sampingnya.

Asam amino ini bereaksi dengan proton pada pH 6-7membentuk senyawa bermuatan positif.Asam amino basa meliputi arginin, histidin dan lisin.

Urutan asam amino dalam suatu molekul proteinmenentukan hubungan rantai samping satu sama lain dankarenanya menentukan bagaimana protein ituberantaraksi dengan dirinya dan dengan lingkungannya.Misalnya suatu hormon atau protein lain yang larut dalamair banyak mengandung asam amino dengan rantaisamping yang polar, sedangkan protein otot yang taklarutair lebih banyak mengandung asam amino dengan rantaisamping non polar.

CH3CHCO2H

NH2

CH2CHCO2H

NH2

H2NCCH2

OASAM AMINO NETRAL

ASAM AMINO ASAM

CH2CHCO2H

NH2

HO2CCH2

ASAM GLUTAMAT

NH2

CH2CHCO2H(CH2)3H2NCNH

NH

ASAM AMINO BASA

ARGININ

ALANIN

GLUTAMIN

POLAR

NON POLAR

KLASIFIKASI ASAM AMINO BERDASARKAN RANTAI SAMPING

SINTESIS ASAM AMINO

Tiga cara sintesis yang dapat dilakukan dalam sintesisasam amino, yaitu :a.Reaksi substitusi, yaitu aminasi suatu asam -halodengan ammonia berlebih, ammonia berlebihdimaksudkan untuk menetralkan asam dan meminimalkanreaksi alkilasi berlebih.

(CH3)2CHCHCO2H

X(CH3)2CHCHCO2H

NH2NH3 berlebih

netralkan(R) (S)-valin

b. Sintesis Strecker, yang dikembangkan tahun 1850,merupakan reaksi dua tahap. Tahap pertama adalahreaksi antara aldehid dengan campuran ammonia danHCN menghasilkan suatu aminonitril. Tahap kedua adalahhidrolisis aminonitril membentuk asam amino.

CH3CH

O NH2OH

CH3CHNH2 CH2CH=NH CH2CHCNasetaldehid 2-aminopropananitril

NH2 H2O- HCN

2-aminopropananitrilCH2CHCN

NH2

(CH3)2CHCHCO2H

NH2

(R)(S)-alanin (60%)

(1) H2O,H+

(2) netralkan

Tahap 1 :

Tahap 2 :

N-

O

O

+ BrCH(CO2C2H5) NCH(CO2C2H5)

O

O

- Br

dietil bromomalonat

imida malonat

2 2

imida malonat

NC(CO2C2H5)

O

O

HNC-(CO2C2H5)

O

O

+ C2H5OHOC2H5-

ion enolat

22

c. Sintesis ftalimida Gabriel, tahapan reaksi ini meliputi :(1) pengolahan kalium ftalimida dengan dietil bromomalonat,

(2) pengolahan imida-malonat dengan basa untuk mengikathidrogen--nya,

(3) pengolahan dengan RX yang memberikan reaksi alkilasi ester malonat yang khas

NC-(CO2C2H5)

O

O

R X NC(CO2C2H5)2

O

O

2-X-

Sn2

R

(4) Hidrolisis asam menghasilkan asam amino terprotonkan

NC(CO2C2H5)2

O

OR

H3N+CHCO2H C2H5OH

CO2H

CO2H

+ +H2O, H+

kalor

R

asam a aminoterprotonkan

+ CO2

+H3N C

CO2-

R

H + H+ HC

R

H2N+

CO2H

kation

HC

CO2-

R

H2N+ + OH- HC

CO2-

R

H2N

H anion

REAKSI ASAM AMINOAsam amino diketahui bersifat amfoter,

karena itu dapat bereaksi dengan asam ataupunbasa, masing masing menghasilkan kation atauanion.

Dalam basa :

Dalam asam :

A. ASILASIGugus amino dapat dengan mudah diasilasi dengan

halida asam atau anhidrida asam menghasilkan amida.Asam amino terasilasi tidak membentuk ion dipolar,karena nitrogen amida tidak bersifat basa.

CH3COCCH3

O O

N+H3CHCO2CH3CNHCHCO2H CH3COH

O

CH2CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2

+ +-

anhidridaasam asetat leusin N-asetileusin (80%)

REAKSI ASAM AMINO

B. REAKSI DENGAN NINHIDRIN

Asam amino bereaksi dengan ninhidrin membentuk senyawa Ungu Ruhemann. Reaksi ini digunakan untuk uji kualitatif adanya asam amino.

O

O

OH

OH+ H2NCH

CO2H

R2

N

O

O

O-

O

RCH

O

CO2 H2O+ + +

Ungu Ruhemann(biru-ungu)

ninhidrin

C. OKSIDASI SISTEIN MENJADI SISTIN

Gugus sulfhdril (-SH) dari sistein mudah dioksidasi menjadigugus disulfida (-SS-), suatu reaksi yang menggabungkandua sistein menjadi asam amino sistin.

HSCH2CHCO-O

NH3

OCCHCH2S

NH3

O- SCH2CHCO-

NH3

O

+ + +

[O][H]

sistein sistin

-

Peptida adalah suatu amida yang dibentuk dari dua asamamino atau lebih.Ikatan peptida didefinisikan sebagai ikatan amida yangdibentuk oleh gugus α-amino dari suatu asam amino dangugus karboksilat dari asam amino yang lain.Suatu peptida dapat dirujuk sebagai dipeptida (duaunit/residu asam amino), tripeptida (tiga unit), danseterusnya.Suatu polipeptida adalah peptida dengan banyak sekaliresidu atau unit asam amino. Polipeptida maupun proteinadalah polipeptida yang tersusun dari asam-asam amino.

PEPTIDA

Menurut perjanjian poliamida yang mengandung residu asam amino 10<Aa<50 dikelompokkan sebagi suatu peptida, sedangkan poliamida yang lebih besar dianggap sebagai protein.

Peptida yang disusun oleh Lebih 10 Aa disebut polipeptida2 Aa disebut dipeptida3 Aa disebut tripeptidaGlycilphenylalanine (dipeptida)

H3N CH2

CH2

OHN NH

CH2

O

O

Makin banyak residu asam amino dalam suatu peptida,makin banyak kemungkinan strukturnya Misalnya duadipeptida yang berlainan dapat dibentuk dari dua asamamino yang berlainan pula. Misalnya glisin dan alanindapat membentuk dua dipeptida glisilalanin (gly-ala) danalanilglisin (ala-gly).

H2NCH2C NHCHCOH

O O

CH3

H2NCHC NHCH2COH

O O

CH3glisilalanin (gly-ala) alanilglisin (ala-gly)

Suatu konvesi disepakati, residu asam amino dengangugus karboksil bebas ditulis di sebelah kanan daristruktur, dan disebut asam amino-C ujung, sedangkanresidu asam amino dengan gugus α-amino bebas ditulisdi sebelah kiri disebut asam amino-N ujung. Nama asamamino dimulai dari asam amino-N ujung.

Contoh soal :*Bagaimana struktur lys-met ?

Jawab :H2N(CH2)3CH2C NHCHCOH

CH2)2SCH3(

O O

lisilmetionin (lys-met)

KLASIFIKASI PROTEINKLASIFIKASI PROTEIN

1. Protein serat1. Protein serat ((fibrous proteinfibrous protein), disebut ), disebut juga protein struktural yang tak larut, juga protein struktural yang tak larut, terdiri dari : kolagen yaitu protein terdiri dari : kolagen yaitu protein pembentuk tulang, gigi dan tendon; pembentuk tulang, gigi dan tendon; elastin yaitu protein pembentuk otot dan elastin yaitu protein pembentuk otot dan pembuluh darah; serta keratin yaitu pembuluh darah; serta keratin yaitu protein pembentuk kulit, kuku, dan protein pembentuk kulit, kuku, dan rambutrambut

Berdasarkan fungsinya :

2. 2. Protein globularProtein globular (bujur telur), bentuknya (bujur telur), bentuknya agak bulat karena rantainya melipat agak bulat karena rantainya melipat bertumpukkan. Protein ini umumnya larut bertumpukkan. Protein ini umumnya larut dalam air dan melakukan fungsi dalam suatu dalam air dan melakukan fungsi dalam suatu organisme. Terdiri dari : albumin seperti organisme. Terdiri dari : albumin seperti albumin telur dan serum; globulin; histon albumin telur dan serum; globulin; histon yang terdapat dalam jaringan kelenjar dan yang terdapat dalam jaringan kelenjar dan bersamabersama--sama dengan asam nukleat; serta sama dengan asam nukleat; serta protamin.protamin.

3. Protein konjugasi3. Protein konjugasi ((conjugated proteinconjugated protein) yaitu ) yaitu protein yang bersenyawa dengan zat lain. protein yang bersenyawa dengan zat lain. Terdiri dari nukleoprotein (bersenyawa Terdiri dari nukleoprotein (bersenyawa dengan asam nukleat); mukoprotein dengan asam nukleat); mukoprotein (bersenyawa dengan > 4% karbohidrat); (bersenyawa dengan > 4% karbohidrat); glikoprotein (bersenyawa dengan < 4% glikoprotein (bersenyawa dengan < 4% karbohidrat); dan lipoprotein (bersenyawa karbohidrat); dan lipoprotein (bersenyawa dengan lipid,seperti fosfolipid atau dengan lipid,seperti fosfolipid atau kolesterol).kolesterol).

Struktur primerStruktur primer, yaitu urutan asam amino dalam rantai protein., yaitu urutan asam amino dalam rantai protein.

Struktur sekunderStruktur sekunder, yaitu bentuk dari rantai protein yang panjang , yaitu bentuk dari rantai protein yang panjang yang dijadikan satu oleh ikatan hidrogen dan membentuk spiral ayang dijadikan satu oleh ikatan hidrogen dan membentuk spiral a--helix (helix (rightright--handed spiralhanded spiral). Suatu a). Suatu a--helix mempunyai 3,6 residu helix mempunyai 3,6 residu asam amino tiap putaran yang dihasilkan dari ikatan hidrogen 4 asam amino tiap putaran yang dihasilkan dari ikatan hidrogen 4 asam amino. Struktur helix menyebabkan molekul elastis dan asam amino. Struktur helix menyebabkan molekul elastis dan fleksibel. Contohnya adalah keratin dan kolagen. Struktur fleksibel. Contohnya adalah keratin dan kolagen. Struktur sekunder lainnya adalah lembaran yang berlipat b (bsekunder lainnya adalah lembaran yang berlipat b (b--pleated pleated sheetsheet) dimana molekul protein tunggal dideretkan sisi ke sisi dan ) dimana molekul protein tunggal dideretkan sisi ke sisi dan antara rantai asam amino terikat oleh ikatan hidrogen. Contohnya antara rantai asam amino terikat oleh ikatan hidrogen. Contohnya adalah serat sutera.adalah serat sutera.

Berdasarkan strukturnya :

KLASIFIKASI PROTEINKLASIFIKASI PROTEIN

Struktur tersierStruktur tersier, bentuk terlipat dari struktur , bentuk terlipat dari struktur sekunder. Bentuk ini terdapat pada protein sekunder. Bentuk ini terdapat pada protein globular untuk mempertahankan bentuk bola globular untuk mempertahankan bentuk bola dan kelarutannya tetap baik.dan kelarutannya tetap baik.

Struktur kwarternerStruktur kwarterner, adalah penggabungan , adalah penggabungan dua atau lebih bentuk rantai protein rantai dua atau lebih bentuk rantai protein rantai banyak. Contohnya adalah hemoglobin yang banyak. Contohnya adalah hemoglobin yang mempunyai berat molekul 65.000, dan mempunyai berat molekul 65.000, dan mengandung empat molekul protein (globin).mengandung empat molekul protein (globin).

STRUKTUR PROTEIN

TUGASTUGAS

BUAT RINGKASAN : KARBOHIDRAT, LEMAK PROTEIN BUAT RINGKASAN : KARBOHIDRAT, LEMAK PROTEIN DIKUMPULKAN PADA SAAT UAS KIMIA ORGANIK, DIKUMPULKAN PADA SAAT UAS KIMIA ORGANIK, TIDAK BOLEH TERLAMBATTIDAK BOLEH TERLAMBAT

UJI KUALITATIF DAN KUANTITATIF PROTEINUJI KUALITATIF DAN KUANTITATIF PROTEIN