-
PROPOSAL SKRIPSI
PRA RENCANA PABRIK
FENOL DARI ASAM BENZOAT DAN UDARA
DENGAN PROSES OKSIDASI
KAPASITAS 30.000 TON/TAHUN
Disusun Oleh :
FERI FIRDIANSYAH 11.14.033
DRAJAD DZILFIKRI 11.14.034
JURUSAN TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI
INSTITUT TEKNOLOGI NASIONAL MALANG
2015
-
LEMBAR PERSETUJUAN
PROPOSAL SKRIPSI
PRA RENCANA PABRIK
FENOL DARI ASAM BENZOAT DAN UDARA
DENGAN PROSES OKSIDASI
KAPASITAS 30.000 TON/TAHUN
Diajukan sebagai Syarat Memenuhi Wisuda
Sarjana Pada Jenjang Strata Satu (S-1)
Di Institut Teknologi Nasional Malang
Disusun Oleh :
FERI FIRDIANSYAH 11.14.033
DRAJAD DZILFIKRI 11.14.034
Malang, 25 Maret 2015
Menyetujui,
Ketua Jurusan Teknik Kimia
Jimmy, ST. MT.
NIP Y 1039900330
-
1. Pendahuluan
a. Latar Belakang
Sebagai negara berkembang, Indonesia melaksanakan pembangunan
dan
pengembangan di berbagai sektor, salah satunya adalah sektor
industri. Dengan
kernajuan dalarn sektor industri diharapkan akan meningkatkan
kesejahteraan rakyat.
Dalam pernbangunanya, sektor industri ini dikembangkan dalarn
beberapa tahap dan
secara terpadu melalui peningkatan hubungan antara sektor
industri dengan sektor
lainnya.
Industri kimia merupakan salah satu contoh sektor industri yang
sedang
dikembangkan di Indonesia, dan diharapkan dapat memberikan
kontribusi yang besar bagi
pendapatan negara. Dalam mengembangkan dan meningkatkan industri
ini diperlukan
ilmu pengetahuan dan teknologi. Untuk itu Indonesia harus mampu
memanfaatkan
potensi yang ada, karena industri kimia membutuhkan perangkat
perangkat yang
memang dibutuhkan dan juga membutuhkan sumber daya alam
seefisien mungkin.
Disamping itu perlu juga penguasaan teknologi baik yang
sederhana maupun yang
canggih, sehingga bangsa Indonesia dapat meningkatkan
eksistensinya dan
kredibilitasnya sejajar dengan bangsa bangsa lain yang telah
maju.
Dengan kebutuhan industri-industri kimia saat ini, maka
kebutuhan akan bahan
baku industri kimia tersebut pun semakin rneningkat. Bahan baku
industri ada yang
berasal dari dalam negeri dan ada juga yang rnasih di impor.
Salah satu bahan baku
yang rnasih di impor adalah fenol.
Fenol pertarna kali dikenal pada tahun 1834 melalui eksperirnen
pembuatan fenol yang
dilakukan oleh F. Ronge, yang diperoleh dari tar batubara. Tar
batubara merupakan satu-
satunya bahan baku pembuatan fenol sampai pada Perang Dunia I.
Penggunaan awal dari
fenol dibatasi pada penggunaannya sebagai bahan pengawet kayu,
dan sebagai fumigator
atau desinfektan (pembunuh kuman).
Fenol sintetik pertarna kali diproduksi dengan cara sulfonasi
benzen dan hidrolisa
sulfonat. Setelah itu, metode lain telah dikembangkan untuk
sintesa fenol, antara lain
kloiinasi benzen pada fase liquid diikuti hidrolisa fase uap
pada temperatur tinggi.
Namun, tak satupun yang sangat menaiik karena semuanya
melibatkan bahan baku
kimia yang mahal, resiko korosi dan secara umum tidak ekonomis
untuk industri skala
besar.
-
Secara komersial, produksi phenol sintetik ditemukan di Jerman
oleh Dr. Heinrich
Hock dan koleganya Shon Lang pada tahun 1949 dan dipublikasikan
di sebuah koran
yang membuat tentang auto oksidasi senyawa organik. Dan laporan
tersebut
menunjukkan bahwa pada kondisi-kondisi yang telah ditetapkan
cumene akan
teroksidasi menjadi cumene peroksida, yang selanjutnya akan
terdekomposisi menjadi
fenol dan aseton.
(Gustina, Meli., 2015)
Kegunaan Produk Fenol banyak ditemukan dalam limbah industri di
Indonesia,
industri-industri penghasil limbah fenol antara lain industri
migas, perekat, kayu
lapis, farmasi, cat, tekstil, keramik, plastik, limbah cair
rumah sakit dan
sebagainya. Selain itu fenol juga terdapat pada limbah domestik
dimana salah
satunya berasal dari sisa pembersih lantai. Fenol juga dapat
digunakan antara
lain:
1. Sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister
saat mempraktikkan
pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada
anstiseptik
dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP
(trichlorophenol). Fenol juga
merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya
semprotan
kloraseptik.
2. Pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi
rumput liar, dan
lainnya.
3. Sebagai zat warna, fenol dapat digunakan sebagai pewarna
buatan tapi dengan
konsentrasi yang kecil.
4. Sebagai lem kayu, fenol mempunyai daya rekat yang kuat jika
fenol telah
direduksi menjadi resin, dan lain lain.
5. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa
aromatis yang terdapat
dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi
secara alami
sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh
dari senyawa
fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh
(http://en.wikipedia.org, 2015)
-
b. Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku dan Produk
Bahan Baku Utama
1. Asam benzoat
Sifat sifat fisika
- Rumus Molekul = C7H6O2
- Berat molekul, [gr/mole] = 122,12
- Titik leleh, (pada 1 atm), [oC] = 122,4
- Titik didih (pada 1 atm), [oC] = 249,2
- Density (solid), [g/cm3] = 1,316
- Density (liquid), [g/cm3] = 1,029
- Viskositas (pada 130oC), [cP] = 1,26
- Tegangan permukaan (pada 25oC), [dyne/cm] = 31
- Flash point, [oC] = 6,339 10-5
- Panas peleburan, [kJ/gr.mol] = 147
- Panas pembentukan (26,16 oC), [kJ/gr.mol], solid = -385
- Panas penguapan (pada 140 oC), [J/gr] = 534
- Panas pembakaran (25oC), [kJ/gr.mol] = 3227
Sifat sifat kimia
- Bahaya utama menyebabkan iritasi
(Kirk and Othmer, Volume 18, 1954)
2. Udara
Sifat fisika
- Bentuk = gas
- Bau = tidak berbau
- Rasa = tidak ada rasa
Sifat kimia
- Kandungan udara kering adalah 78% Nitrogen, 20% Oksigen, 0,93%
Argon,
0,03% Karbon Dioksida, 0,003% gas-gas lain (Neon, Helium,
Metana,
Kripton, Hidrogen, Xenon, Ozon, Radon)
(http://en.wikipedia.org, 2015)
-
Bahan Pembantu
Katalis Cu-Mn
- Penampilan = biru cair
- Bau = sedikit bau amonia
- pH = 6 8
- Titik didih [oF] = >200
- Density [lbs./gal] = 10.05
(http://www.agrian.com, 2015)
Produk Utama
Produk utama yang dihasilkan adalah fenol
Sifat sifat fisika
- Rumus Molekul = C6H5OH
- Berat molekul, [gr/mole] = 94,11
- Titik leleh, (pada 1 atm), [oC] = 40,9
- Titik didih (pada 1 atm), [oC] = 181,75
- Density (pada 20oC), [g/cm3] = 1,071
- Tekanan uap (pada 20 oC), [kPa] = 0,02
- Viskositas (pada 25oC), [mPa.s] = 11,41
- Tegangan permukaan (pada 45oC), [dyne/cm] = 1,8 107
- Temperatur kritis, [oC] = 694,2
- Flash point, [oC] = 82
- Flammability limit udara, [% volume] = 0,77
- Panas peleburan, (41oC), [kJ/kg] = 120,6
- Panas penguapan (pada 182 oC), [kJ/kg.mol] = 511
- Panas pembentukan (20 oC), [kJ/kg] = -160
- Panas pembakaran (20oC), [kJ/kg] = -32590
- Kelarutan dalam air 20oC, [gr/100 gr air] = 1,28 10-10
- Refraktif Index = 1,5418
Sifat sifat kimia
Sifat kimia fenol yang ditandai dengan saling pengaruh dari
hidroksil kelompok
dan cincin aromatik pada satu sama lain.
-
- Reaksi yang Melibatkan the O-H Bond.
Berbeda dengan alkohol alifatik fenol adalah asam lemah dan
karena itu
bereaksi dengan basa kuat untuk membentuk garam yang larut dalam
air. Efek
ini adalah digunakan untuk memulihkan fenol cairan fromorganic
seperti tar
batubara. Nilai pKa dalam larutan air adalah 10,0. Anion fenolat
distabilkan
oleh sistem cincin aromatik. Pada suhu ruangan fenol dapat
dibebaskan dari
garam bahkan dengan karbon dioksida. Pada suhu mendekati titik
didih fenol,
dapat menggantikan asam karboksilat seperti asam asetat dari
garam, dimana
phenolates terbentuk. Kelompok hidroksil dapat dengan mudah
esterifikasi
(misalnya, untuk fenil asetat) dan etherifikasi (misalnya,
diphenyl eter)
- Reaksi Aromatic Ring.
Keasaman fenol adalah karena fakta bahwa pasangan elektron
terdelokalisasi
atas cincin aromatik dan dengan demikian stabil.
Kelebihan elektron dalam cincin aromatik pada posisi orto dan
para membuat
fenol sangat rentan terhadap substitusi elektrofilik. Contohnya
adalah reaksi
dengan brom dalam larutan encer untuk memberikan
2,4,6-tribromophenol di
yield tinggi. Reaksi lain yang penting adalah subtitusi karbon
dioksida dengan
natrium fenoksida 125 oC untuk memberikan sodium salisilat
(reaksi Kolbe).
Pada 125 oC karbon dioksida diganti dalam posisi orto, sedangkan
pada suhu di
atas 250 oC isomer para. Reaksi lainnya berikut substitusi
elektrofilik adalah
klorinasi, sulfonasi, dan nitrasi.
- Liquid-Phase Oksidasi.
Oksidasi zat organik dengan oksigen mengarah ke sejumlah besar
produk
antara, misalnya, kumena hidroperoksida. Proses ini lanjutkan
dengan
mekanisme radikal kompleks. Fenol bertindak sebagai inhibitor
dalam reaksi
tersebut dengan bereaksi dengan radikal bebas untuk membentuk
radikal
fenoksi. Ini adalah radikal relatif stabil yang tidak
menyebarkan mekanisme
-
rantai. Oleh karena itu setiap masuknya diinginkan fenol menjadi
seperti proses
oksidasi harus dihindari.
(Ullmanns, edition 7, 2005)
Produk Samping
Produk samping yang dihasilkan adalah karbon dioksida
Sifat sifat fisika
- Rumus Molekul = CO2
- Berat molekul, [gr/mole] = 44,010
- Density (pada 0oC, 0,1 MPa), [kg/m3] = 1,997 (STP)
- Tekanan kritis [MPa] = 7,383
- Temperatur kritis, [oC] = 31,04
- Density kritis [kg/m3] = 468
- Panas pembentukan [kJ/mol] = -393,51
- Panas sublimasi [J/gr] = 573,02
- Titik sublimasi, temperatur [oC] = -78,92
- Titik sublimasi, temperatur [kPa] = 98,07
Sifat sifat kimia
- Pada suhu normal, gas karbon dioksida tidak terlalu reaktif.
Karbon dioksida
molekul relatif stabil dan tidak mudah terurai menjadi senyawa
yang lebih
sederhana. Beberapa dekomposisi dapat dilakukan namun dengan
menggunakan suhu tinggi, sinar ultraviolet, atau debit
listrik.
CO2 CO + 0,5 O2
- Reaksi antara karbon dioksida dan zat lainnya umumnya
dilakukan hanya pada
suhu tinggi atau dengan menggunakan katalis. Pengurangan ke
karbon
monoksida terjadi dengan reaksi dengan hidrogen, kebalikan dari
air-gas
pergeseran reaksi.
CO2 + H2O CO + H2
Karbon monoksida juga dibentuk oleh reaksi dengan karbon pada
temperatur
tinggi.
CO2 + C 2CO
Reaksi kedua adalah hal penting dalam peleburan bijih besi,
kokas dan batu
kapur juga ditambahkan ke tungku. Kapur pertama terurai untuk
membentuk
karbon dioksida, yang kemudian dikurangi menjadi karbon
monoksida oleh
-
kokas panas. Pengurangan bijih besi ke metal kemudian
dipengaruhi oleh
karbon monoksida. Karbon dioksida dapat dikurangi menjadi
karbonaksi
logam (misalnya, aluminium atau magnesium) pada suhu tinggi,
reduksi dapat
dikontrol sehingga terjadi hanya bagian perjalanan (misalnya,
dengan
menggunakan timah sebagai logam).
- Beberapa reaksi lainnya yang melibatkan karbon dioksida sangat
penting
komersial. Reaksinya dengan amonia membentuk amonium karbamat,
yang
ketika dehidrasi hasil urea, suatu senyawa yang cukup penting
sebagai pupuk
terkonsentrasi dan sebagai reagen dalam industri plastik.
CO2 + 2NH3 NH2COONH4
NH2COONH4 NH2CONH2 + H2O
Air dapat menggabungkan dengan karbamat untuk menghasilkan
amonium
karbonat atau amonium hidrogenkarbonat.
NH2COONH4 + H2O (NH4)2CO3
(NH4)2CO3 NH4HCO3 + NH3
(Ullmanns, edition 7, 2005)
c. Analisa Pasar
Pemasaran produk fenol untuk memenuhi kebutuhan industri dalam
negeri
tersebar di seluruh Indonesia. Jika kebutuhan dalam negeri sudah
dapat dipenuhi
maka pemasaran diarahkan ke wilayah Asia, dibawah ini analisa
pasar untuk
mengetahui potensi produk terhadap pasar.
Reaksi:
C6H6COOH + O2 C6H6OH + CO2
Tabel 1.1. Tabel Analisa Pasar
No Komponen Berat Molekul Harga (US $) / kg
1 C6H6COOH 122,12 1,5
2 C6H6OH 94,11 5,5
Sumber: Alibaba.com, 2015
-
EP = Produk Reaktan
= [(1 94,11 US $ 5,5) [(1 122,12 US $ 1,5)]
= US $ 517,605 US $ 183,18
= US $ 334,425 per kgmol fenol
Penentuan Kapasitas Pabrik
Untuk mendirikan Pabrik Fenol pada tahun 2019 diperlukan data
lengkap tentang
nilai import fenol.
Tabel 1. Data Import Fenol di Indonesia
Tahun Impor (Kg/tahun) % kenaikan
2010 13.935.438 -
2011 19.290.701 38,4291
2012 14.593.113 -24,3516
2013 16.630.449 13,9609
2014 17.158.250 3,1737
Rata-rata 7,8030
Sumber: Biro Pusat Statistik, Departemen Perindustrian, 2015
Gambar 1. Grafik Hubungan antara Tahun dan Jumlah Data Impor
Sehingga:
y = 7E-17 e00268X
di mana:
y = Kapasitas pabrik tahun 2019 untuk kebutuhan di Indonesia
x = Tahun 2019
y = 7E-17e0,0268x
R = 0,1053
13.000.000
14.000.000
15.000.000
16.000.000
17.000.000
18.000.000
19.000.000
20.000.000
2010 2011 2012 2013 2014 2015
Ju
mla
h (
kg)
Tahun
-
Jadi,
y = 7E-17 e00268X
y = 7E-17 e00268(2019)
y = 22101666 kg/tahun
y = 22101,666 ton/tahun
Sebesar 22.101,666 ton/tahun akan memenuhi kebutuhan fenol di
Indonesia,
sementara untuk kebutuhan luar negeri akan diekspor sebesar 40%,
sehingga:
Kapasitas pabrik fenol yang akan dibangun = 1,4 22.101,666
ton/tahun
= 30.942,3330 ton/tahun
Jadi, kapasitas pabrik fenol yang akan dibangun di Indonesia
sebesar 30.942,3330
ton/tahun, dengan rincian, 40%nya akan diekspor. Jadi kapasitas
pabrik fenol tahun
2019 adalah 30.000 ton/tahun
Pemilihan Lokasi Pabrik
Lokasi suatu pabrik akan menetukan kedudukan pabrik dalam
persaingan maupun
penentuan kelangsungan produksinya. Penentuan lokasi pabrik yang
tepat, ekonomi
dan menguntungkan dipengaruhi oleh beberapa faktor yang perlu
dipertimbangkan
agar secara teknis dan ekonomis pabrik yang dirancang akan
menguntungkan.
Dalam perancangan pabrik fenol ini dipilih lokasi kawasan
Industri Mojokerto,
Jawa Timur dengan pertimbangan:
1. Dekat dengan Salah Satu Bahan Baku
Salah satu bahan baku utama industri fenol adalah asam benzoat
yang pada saat
ini kebutuhan asam benzoat di Indonesia sebagian besar diimpor
dari negara
negara lain seperti: Cina, Hongkong, USA, Belanda, Jepang,
Perancis dan Jerman,
maka lokasi pabrik dipilih tidak jauh dengan pelabuhan tanjung
perak Surabaya.
2. Fasilitas Transportasi
Transportasi dikawasan industri Mojokerto lancar karena tidak
jauh dengan
Pelabuhan Tanjung Perak Surabaya sehingga mempermudah untuk
melakukan
ekspor produk fenol keluar negeri maupun untuk memenuhi
kebutuhan industri
dalam negeri. Selain itu juga memperlancar pengiriman bahan baku
asam benzoat
padat yang diperoleh lewat import dari negara tetangga.
-
3. Letak Pasar
Mojokerto adalah salah satu kawasan industri strategis Jawa
Timur yang sedang
dikembangkan dalam rangka pengembangan pembangunan kawasan
Indonesia
Timur. Keberadaan Pabrik Fenol yang berlokasi di Mojokerto
diharapkan akan
mampu memenuhi kebutuhan pasar fenol pabrik sekitarnya (
khusunya kawasan
Indonesia Timur) selain diprioritaskan untuk pasar ekspor.
4. Utilitas
Dalam hal penyediaan air sudah tersedia didalam kawasan Industri
Mojokerto
dengan adanya plant pengolahan air sungai brangkal dan unit
desalinasi.
Sedangkan untuk kebutuhan energi listrik diperoleh dari unit
pembangkit listrik
yang dibangun pada kawasan industri tersebut.
5. Kareketeristik Lokasi dan Peraturan Pemerintah
Daerah Mojokerto merupakan kawasan industri strategis yang telah
ditetapkan
pemerintah sebagai kawasan industri berikat dan terintegrasi
diwilayah Indonesia
Timur sehingga faktor faktor pendukung seperti peraturan
pemerintah (regulasi),
lingkungan, sosial dan perluasan pabrik telah dipersiapkan
dengan baik.
6. Perluasan pabrik
Daerah Mojokerto mempunyai kemampuan untuk kemungkinan perluasan
pabrik
karena mempunyai areal yang cukup luas dimana land claring masih
dapat
dilakukan Hal ini perlu diperhatikan karena dengan meningkatnya
permintaan
produk akan menuntut adanya peningkatan kapasitas pabrik
sehingga secara
otomatis akan membutuhkan perluasan lahan dalam pembangunan
plant plant
baru.
7. Peta Lokasi Perusahaan
-
Gambar 2. Peta Lokasi Pabrik Fenol
2. Seleksi dan Uraian Proses
Seleksi proses atau pemilihan suatu proses diperlukan dalam
setiap rencana
pendirian suatu pabrik, sebelum pabik tersebut terealisasi
pendiriannya. Dengan
operasi proses yang tepat maka akan dicapai manajemen energi
yang efisien dan
efektif tanpa mengurangi kualitas dan kuantitas hasil proses
dengan investasi yang
serendah-rendahnya.
-
a. Macam-macam Proses Pembuatan Phenol
Dikenal tiga macam proses pembuatan phenol, yaitu :
- Proses Sulfonasi Benzena
Proses sulfonasi benzena merupakan proses pembuatan phenol
dengan
menambahkan H2SO4 pada uap benzena agar terbentuk asam sulfonat.
Asam
sulfonat yang diperoleh dinetralkan dengan NaOH dan diubah
menjadi phenol
dengan menambahkan asam sulfat. Reaksi yang terjadi :
C6H6 (l) + H2SO4 (l) C6H5SO3H (l) + H2O (l)
2C6H5SO3H (l) + Na2SO3 (l) 2C6H5SO3Na (l) + SO3 (v) + H2O(l)
2C6H5SO3Na (l) + 2NaOH(l) C6H5Na (l) + Na2SO3 (l) + H2O (l)
C6H5Na (l) + SO2(v) +H2O(l) 2C5H5OH (l) + Na2SO3 (l)
VaporizerSulfanator
Neutralizing
tank Filter
Fusion
pot AcidifierV
acuum
Colu
mn
Ste
am
stil
l
Crystallizer
Sodium sulfite
Dilute phenol
Wash waterSodium sulfite
Phenol
Waste
Water
Caustic
soda
Recovered sodium sulfite sludge
Sulfur
dioxide
Benzene
Sulfuric
acid
Water
Sodium sulfite
Benzene
Wat
er
Gambar 3. Blok Diagram Pembuatan Fenol dengan Proses Sulfonasi
Benzene
Asam benzenasulfonat dipersiapkan dalam sulfonator oleh aksi
konsentrat. asam sulfat pada benzena. Air terbentuk dalam reaksi
dan harus
dihapus karena efek pengenceran pada asam. Ketika konsentrasi
asam
sulfat turun di bawah 78%, tindakan pensulfonasi berhenti.
Dalam
mengatur untuk menghindari hal ini, sulfonasi yang dilakukan
secara terus-
menerus dalam fase uap dengan melewati uap benzena melalui
reaksi zona
berlawanan terkonsentrasi (66 Be, 96%) asam sulfat. Benzen
yang
bereaksi dengan asam dan juga azeotropikal menghilangkan air
dalam
reaksi. Zona reaksi dipertahankan pada suhu perkiraan 150 C.
Hasil
-
sulfonasi sampai hanya beberapa persen bebas sisa-sisa asam
sulfat, yang
kemudian langsung dinetralkan dalam tangki netralisasi. Benzena,
air, dan uap
asam yang kental, dan benzene yang pulih.
Produk sulfonasi ditambahkan secepat mungkin ke tangki
netralisasi, yang
berisi larutan natrium sulfat. Natrium karbonat juga dapat
digunakan, Sulfur
dioksida disalurkan ke Acidifier. Campuran yang dihasilkan
natrium
benzenesulfonat dan natrium sulfat disaring pada suhu mendidih.
Natrium
sulfat mengendap keluar dari larutan panas dan masuk pada
filter; larutan
natrium benzenesulfonat induk dipompa ke fusion pot.
Besi pada fusion pot diisi dengan campuran soda kaustik dan
dipanaskan
sampai 300 C dengan gas atau minyak api. Pada suhu ini (300-220
C)
natrium benzenesulfonat diperkenalkan di bawah permukaan lelehan
kaustik.
Sekitar 3 mol alkali/mol sulfonat digunakan. Temperatur
dipertahankan pada
300-310 C selama beberapa jam dan akhirnya pada sekitar 330 C
selama 1
jam. Setelah fusion pot selesai (5 sampai 6 jam), pot
dikosongkan, dan lelehan
diencerkan dengan air atau fenol encer dicuci dengan air.
Natrium fenat
natrium hidroksida sodium sulfat solusi diasamkan dengan sulfur
dioksida
yang diperoleh dari netralisasi asam sulfonat. Sejumlah kecil
asam sulfat
dgunakan kembali untuk menyelesaikan pengasaman. Fenol
mentah
memisahkan sebagai lapisan atas melalui larutan yang mengandung
natrium
sulfit dan sulfat sodium. Lapisan fenolik dialirkan dan disuling
di bawah
vakum untuk menghasilkan fenol halus. Lapisan berair
diperlakukan dengan
uap untuk menghilangkan sisa fenol, dan distilat ini digunakan
sebagai air.
Bagian dari lumpur sulfit digunakan untuk menetralkan campuran
asam
benzenesulfonic sulfat dan sisanya. mungkin rekristalisasi dan
dikeringkan
untuk menghasilkan anhidrat natrium sulfit (sebagai produk)
.Phenol
kualitas USP yang diperoleh sekitar 85% dengan yield berat
benzena.
(Keyes, D.B., 1957)
- Proses Klorobenzena
Proses klorobenzena adalah proses pembuatan fenol dengan
cara
menambahkan NaOH dalam klorobenzena agar terbentuk natrium
phenat dan
menambahkan asam dalam natrium phenat agar dihasilkan phenol.
Ada dua
-
modifikasi proses hidrolisa untuk membuat phenol dari benzena
tapi hanya satu
yang digunakan secara komersial, yaitu soda kaustik digunakan
sebagai
hidrolisa agent, sedangkan sodium karbonat yang telah digunakan
tidak
ekonomis secara komersial. Reaksi yang terjadi:
C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl +H2O
C6H5ONa + NaCl C6H5OH + NaCl
Reaksi samping:
C6H5ONa + C6H5Cl C6H5OC6H5 + NaCl
Electrolytic
cell
Pump
Chlo
rinat
or
Abso
rpti
on
tow
er
Neutralizer
and separator
Reactor
Vac
uum
colu
mn
Brine
Hydrogen
Chlorine
Diphenyl
oxide
ChlorobenzeneCaustic
soda
Recovered brine (NaCl)
Acid
Benzene Water
VectWater
Phenol
Diphenyl oxide
Hydro
gen
Chlo
ride
Gambar 2.3. Blok Diagram Pembuatan Fenol Dengan Proses
Klorobenzena
Ada dua modifikasi proses hidrolisis oleh fenol terbuat dari
klorobenzena,
tapi satu-satunya yang digunakan secara komersial adalah bahwa
dimana soda
kaustik digunakan sebagai agen hidrolisis. Proses karbonat yang
larutan
natrium karbonat digunakan tidak pernah menjadi komersial
praktis. Secara
teoritis memiliki keuntungan atas proses kaustik dalam fenol
yang hadir dalam
reaktor dari pada natrium fenat.
Dalam proses kaustik, khlorobenzona (1 mol), 10% berat difenil
oksida
(diphenyl eter), dan larutan soda kaustik 10 sampai 15% (2
sampai 2,5 mol)
adalah memasukkan ke pompa tekanan tinggi. Difenil oksida
ditambahkan
untuk menekan pembentukannya selama reaksi hidrolisis. Bahan
lain yang
ditambahkan ke reaktan dalam jumlah relatif kecil adalah agen
anti korosi
(amina), emulsifier (misalnya, hydroxyldiphenyl), dan katalis
(garam
tembaga). Campuran ini di pompa melalui alat penukar panas ke
reaktor
(tungku kontak). Berikut hidrolisis membutuhkan kondisi
4000-5000 psi
-
(27,6-34,5 MPa) dan 400 C. waktu tinggal adalah 15 sampai 20
menit. Jika
pertukaran panas tidak memadai suhu reaksi yang tepat, panas
tambahan
mungkin diberikan dengan cara yang sesuai (gas buang atau
transfer panas
dari bahan organik)
Produk reaksi, yang terdiri dari natrium fenat, natrium klorida,
air, dan
reaktan berubah, didinginkan dengan melewati penukar panas ke
acidifier
(penetral). Dua larutan encer dari larutan organik dipisahkan
dan didaur
ulang. Larutan encer kemudian ditambahkan dengan asam klorida
untuk
mengkonversi natrium fenat untuk fenol yang tertuang dan
dipisahkan pada
kolom vakum untuk memberikan fenol kualitas TTSP. Yield adalah
90
sampai 95% berat berdasarkan klorobenzena, konversi per jalan
adalah 35
sampai 45%. Setelah decanting fenol, lapisan air yang tersisa,
sebagian
besar natrium klorida, dibebaskan dari larutan fenol dengan
distilasi uap.
Proses kaustik ini terutama berlaku ketika natrium klorida, air
garam dan
benzena digunakan sebagai bahan baku. Air garam adalah
konversi
elektrolit sel untuk hydregen, klorin, dan soda kaustik. Benzena
yang
terklorinasi, menghasilkan klorobenzena dan asam klorida.
Chlorobenzene
yang dihidrolisis, menggunakan soda kaustik berair. Dihasilkan
natrium
fenat yang diasamkan dengan asam klorida (produk dari
klorinasi),
menghasilkan fenol dan air garam. Yang terakhir ini digunakan
kembali
dalam awal siklus. Proses ini digunakan oleh salah satu
perusahaan di
Amerika Serikat. Untuk mengambil keuntungan penuh dari proses
ini,
neceseary beroperasi pada skala yang membenarkan pemulihan
dan
pemurnian dari produk, o- dan p-phenylphenol dan difenil
oksida.
(Keyes, D.B., 1957)
- Proses Oksidasi Asam Benzoat
Untuk menghasilkan fenol, asam benzoat dicampur dengan sejumlah
kecil
katalis Cu-Mn menghasilkan benzoat tembaga, dan dimasukkan ke
reaktor
(oxdizer). Sebuah campuran udara dan uap menyembur ke dalam
reaktor, di
mana asam benzoat dioksidasi menjadi fenol. Reaktor
dipertahankan pada 230
C dan 20 sampai 25 psi (138-172 kPa). Fenol dan asam benzoat
yang
-
menguap terus menerus dan diteruskan ke kolom distilasi utama.
Konversi
asam benzoat dalam oksidator adalah 70 sampai 80%. Fenol yield
adalah 90%.
Dalam kolom distilasi utama, fenol dan uap air lewat di atas
alat oxidixer ,
dan asam benzoat akan terpisah dari bagian bawah kolom dan
kembali ke
reaktor dari bawah. reaktor dapat diekstraksi dengan air panas,
metanol, eter
atau memulihkan organik untuk mendaur ulang
Campuran fenol-air terkondensasi dari kolom utama memisahkan
menjadi
dua lapisan. Semakin rendah, kaya fenol, lapisan dikirim ke
kolom fenol, di
mana air akan dipisahkan azeotropikal dan produk fenol lewat
bagian bawah
kolom. Fenol mungkin lebih murni sebagai produk untuk memenuhi
USP
spesifikasi. Reaksi yang terjadi:
C2H5COOH + O2 C6H5OH + CO2
Oxid
izer
Dis
till
atio
n
colu
mn
Separator
Phen
ol
colu
mn
Catalyst
Air and
steam
Benzoid
acid
Benzoid
acid
Heavy ends
to extrction
Phenol and water
Phenol and
water to dist
Phenol
Gambar 2.4. Blok Diagram Pembuatan Phenol Dengan Proses Oksidasi
Toluena
(Keyes, D.B., 1957)
b. Seleksi Proses
Dari ketiga macam proses pembuatan fenol diatas, selanjutnya
dilakukan
pemilihan terhadap jenis proses yang paling baik. Dalam
penentuan proses yang akan
digunakan, perlu dipertimbangkan beberapa hal, yaitu :
- Segi teknologi proses
Pada proses pembuatan phenol, teknologi proses yang digunakan
harus tepat.
Hal ini akan mempengaruhi mutu produk baik dari segi kemurnian
dan konversi
reaksi yang terjadi.
-
- Segi Ekonomis
Dari segi ekonomis, hal yang perlu dipertimbangkan adalah
mengenai harga
peralatan dan bahan baku. Pengadaan peralatan yang tidak terlalu
banyak dapat
memperkecil modal yang dibutuhkan, demikian juga dengan bahan
baku. Bahan
baku yang digunakan harus mudah didapat dan dekat dengan lokasi
pabrik
sehingga dapat menghemat biaya transportasi.
Dari uraian proses diatas, dapat dibuat tabel perbandingan dari
kelima macam
proses pembuatan phenol seperti terlihat dalam tabel 2.
Tabel 2. Perbandingan Proses Pembuatan Phenol
No Parameter
Jenis Proses
Proses Sulfonasi
Benzena
Proses
Klorobenzena
Proses Oksidasi
Asam Benzoat
1.
Aspek Teknis
- Bahan baku
- Proses
- Tekanan
- Suhu
- Katalis
- Yield
- Produk
samping
Benzene
Kontinyu
150oC
NaOH
85 %
Na2SO3
Klorobenzena
Kontinyu
5000 psi
400oC
HCl
90 %
NaCl
Asam Benzoat
Batch
20 25 psi
230oC
Cu-Mn
90 %
CO2
2.
Aspek Ekonomi
- Biaya operasi
- Biaya investasi
Relatif mahal
Relatif mahal
Relatif murah
Relatif murah
Relatif murah
Relatif murah
Dari tabel 2.1. terlihat bahwa proses pembuatan fenol dengan
menggunakan
oksidasi asam benzoat sebagai bahan bakunya terlihat lebih
menguntungkan,
karena dari segi proses yang digunakan lebih mudah dan suhu
serta tekanan
operasinya tidak terlalu tinggi, konversi reaksi cukup tinggi,
dan prosesnya
berjalan secara batch. Oleh karena itu, dipilihlah proses
oksidasi asam benzoat
sebagai proses pembuatan phenol.
-
c. Uraian Proses
Proses yang dilakukan pada Pra Rencana Pabrik Fenol dari Asam
Benzoat dan
Udara ini adalah reaksi oksidasi terhadap asam benzoate dengan
udara. Proses ini
dapat dibagi dalam beberapa tahap yaitu:
1. Persiapan bahan baku
2. Peleburan dan pemanasan
3. Reaksi pembentukan produk
4. Pendinginan
5. Pemisahan dan pemurnian produk
6. Penanganan produk akhir
Secara garis besar keenam tahapan proses tersebut dapat
diuraikan seperti berikut:
1. Persiapan Bahan Baku
Proses oksidasi Asam Benzoat pada Pra Rencana Pabrik ini
dilakukan pada fase
cair, maka Asam benzoate harus dilelehkan terlebih dahulu. Asam
Benzoat dari
gudang penyimpanan bahan baku (F-111) diangkut dengan Belt
conveyor (J-112)
dan kemudian masuk kedalam Bucket elevator (J-113) untuk
diangkut masuk ke
dalam Hopper (H-114) untuk dimasukkan kedalam Melter (Q-110)
untuk
dilelehakan.
2. Peleburan dan Pemanasan
Setelah Asam Benzoat masuk ke dalam Melter (Q-110), Asam Benzoat
dilelehkan
hingga suhunya 132 375C. Oksigen yang dibutuhkan untuk
mengoksidasi
Asam Benzoat berasal dari udara bebas yang sebelumnya telah
dibersihkan
dengan cara melewatkan ke Automatic Air Filter (H-121), dengan
demikian udara
diharapkan telah bebas dari kotoran atau debu yang terikut.
Kernudian udara
dikompresi didalam Reciprocating Compressor (G-122) hingga
tekanannva
meningkat menjadi 1,36 atm. Udara mengalami pemanasan lebih
lanjut didalam
heater udara (E-123) hingga suhu 230C.
2. Reaksi Pembentukan Produk
Reaksi fare liquid gas berlangsung dalam Fixed Bed Multitubular
Reaktor.
Reaksi ini merupakan reaksi oksidasi yang berlangsung pada
temperature 230C
dan tekanan 1,36 atm, serta reaksi bersifat eksotermis. Reaksi
yang terjadi dalam
Reaktor (R-120) adalah sebagai berikut:
-
C2H5COOH + O2 C6H5OH + CO2
3. Pendinginan
Karena proses yang dilakukan dalam kondisi isothermal, maka
dilakukan
pendinginan terhadap reactor. Pendingin yang digunakan adalah
air pendingin dari
cooling tower water. Temperatur air pendingin yang masuk dalam
Reaktor adalah
30C dan keluar pada suhu 35C. Gas hasil reaksi yang keluar dari
Reaktor (R-
120) kemudian dilewatkan pada Gas Cooler (E-124) untuk
menurunkan suhunya
hingga menjadi 157C. dan dialirkan kedalam Flash Distilasi
(D-125).
4. Pemisahan dan Pemurnian Produk
Didalam Flash Distilasi (D-125) terjadi pemisahan antara gas
(bagian atas) dan
liquid (bagian bawah yang mengandung asam benzoat, air dan kaya
fenol ), fase
liquid kemudian masuk kedalam Distilasi (D-130) untuk memisahkan
fenol
(bagian atas) dan asam benzoat (bagian bawah), kemudian hasil
bagian atas
masuk dalam Dekanter (H-134) untuk memisahkan fenol dan air
dengan metode
perbedaan densitas, setelah itu fenol masuk kedalam Distilasi
(D-140) untuk
memisahkan air yang mesih terkandung dalam fenol dan masuk dalam
tangki
penampung (F-149)
5. Penanganan Produk Akhir
Pada tahap ini merupakan tahap akhir dari keseluruhan proses,
Produk fenol yang
keluar dilakukan proses pengepakan dengan memasukkan kedalam
drum
kemudian dipasarkan.
-
DAFTAR PUSTAKA
Anonimous, http://en.wikipedia.org., diakses tanggal 10 Maret
2015
Anonimous, http://www.alibaba.com., diakses tanggal 10 Maret
2015
Biro Pusat Statistik, Departemen Perindustrian
Brand, Edta Cu-Mn Material Safety Data Sheet
(http://www.agrian.com., diakses
tanggal 10 Maret 2015)
Faith, W.L., Keyes, D.B., and Clark, R.L., 1957, Industrial
Chemistry, John Wiley
and Sons, London.
Gustina, Meli., 2009, Pembuatan Phenol dari Cumene
Hidroperoksida dengan Katalis
Asam Sulfat dengan Kapasitas 10.000 Ton/Tahun, Fakultas Teknik
Universitas
Sumatra Utara Medan. (http://repository.usu.ac.id., diakses
tanggal 10 Maret
2015)
Kirk-Othmer., 1954, Encyclopedia of Chemical Technology Volume
18, (Elastomers,
Synthetic to Expert System)
Kirk-Othmer., 1954, Encyclopedia of Chemical Technology, Volume
4, (Bearing
Materials to Carbon)
Ullmann's., 2005. Encyclopedia of Industrial Chemistry,7th ed,
Wiley-VCH Verlag
GmbH & Co. KGaA, Weinheim