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Propiedades Fisicoquímicas de los aminoácidos

(primera parte)

Matriz de sustitución

A R N D C Q E G H I L K M F P S T W Y V

ARNDCQEGHI

LKMFPST

WYV

Características generales

• Todos los AA son alfa aminoácidos

• Las propiedades fisico-químicas de un AA dependen en gran medida de su grupo R

• Existen 20 aminoácidos codificados en el código genético

• Por tener un centro quiral, existen dos estereoisómeros D y L

• Tienen actividad óptica (levógiros o dextrógiros)

• Son anfolítos

Nomenclatura

Isómeros ópticos

Quiralidad y función

Tipos de aminoácidos

Tipos de aminoácidos

Tipos de aminoácidos

Ala ArgAsnAspCysGlnGlu Gly His Ile LeuLysMetPhePro Ser Thr Trp Tyr Val

Volu

men

40

60

80

100

120

140

160

180

Algunas propiedades fisicoquímicas del R

Ala ArgAsnAspCysGlnGlu Gly His Ile LeuLysMetPhePro Ser Thr Trp Tyr Val

Hid

rofo

bici

dad

-3

-2

-1

0

1

2

Propiedades ácido-base

Porque estudiarlas?

• del estado ácido-base de una molécula se deduce su carga neta

• de la carga de una molécula dependerá su energía y así su conformación

• la actividad biológica depende de la conformación y (en algunos casos) de la presencia de cargas en el sitio activo

• permite la cuantificación (titulación), identificación y purificación

Propiedades Acido-Base

(Bronsted-Lowry)

Comportamiento ácido

Comportamiento básico

-1.5

-1

-0.5

0

0.5

1

1.5

2

2.5

-5 0 5 10 15

Ka

14

14

17

Titulación de un ácido débil

Ecuación de Henderson-Hasselbalch

)log(

)log(

)log()log(

)log()log(

AH

Aa

AH

Aa

AH

AHa

AH

AHa

AH

AHa

aa

pKpH

aa

pHpK

aa

apK

aaa

K

aaa

K

−

−

−

+

−+

−+

+=

−=

−−=

−=−

=

+1 0 -1

Punto isoiónico e isoeléctrico

El punto isoiónico (PI) es el pH en el cual el número de cargas positivas es igual al número de cargas negativas

El punto isoeléctrico (PE) es el pH en el cual una molécula puesta en un campo eléctrico no presenta movilidad (ya que

tiene carga neta igual a cero)

Para moléculas pequeñas (aminoácidos y péptidos) el PI=PE

+1 0 -1 -2

Sistemas Buffer

• Son sistemas formados por una ácido y una base conjugadas que mantienen constante el ph dentro de ciertos límites

• La capacidad buffer es la variación del ph con respecto al agregado de H+ u OH-

• La capacidad buffer es máxima cuando la actividad del ácido seaigual al de la base conjugada (pka)

• Para obtener un buffer efectivo en un determinado pH debemos elegir un par acido/base conjugada con un pka cercano al pH deseado

Buffers de importancia biológica

pK= 6.0

imidazolio imidazol

pK= 6.86

pK= 7.4