Projeções de newman

REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS -- ISÔMEROSISÔMEROS

MODELO BOLA-VARA

MODELO LINHA-LAÇO

MODELO TRAÇO

MODELO CONDENSADO

Projeçãode Fischer

REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS -- ISÔMEROSISÔMEROS

ISÔMEROS � Substâncias com a mesma fórmula molecular mas diferentes fórmulas

estruturais.

Isômeros estruturais� Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se

ligam.

� Estrutural (esqueleto)

�Posicional

�Funcional

C4H8

REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS -- ISÔMEROSISÔMEROS

Isômeros estruturais� Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se

ligam.

� Estrutural (esqueleto)

Cadeia fechada

REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS -- ISÔMEROSISÔMEROS

Isômeros estruturais� Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se

ligam.

Posicional

Isopentano neopentano

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Isopentano

Apresentam diferentes propriedades físicas

P.F P.E DENS I R

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Isômeros estruturais� Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se

ligam.

����Posicional

F.Molecular N0 Isômero F.Molecular N0 Isômero

C3H6BrCl

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Isômeros estruturais� Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se

ligam.

����Posicional e esqueleto

CH3CH2CH2CH2CH2Cl

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Isômeros estruturais� Mesma fórmula molecular mas diferem em como os átomos se

ligam.

�Funcional

ISÔMEROS CONFORMACIONAIS

Conformações

� Formas sobre as quais podem estar uma molécula onde pode-se obter estas

conformações por livre rotação das ligações;

PROJEÇÕES DE NEWMAN

� Representar estruturas onde há rotação livre entre dois átomos de carbono (ligação simples);

� Estas rotações podem originar dois extremos (conformações): ECLIPSADAE ALTERNADA;

Projeções CAVALETERotação

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ISÔMEROS CONFORMACIONAIS

PROJEÇÕES DE NEWMAN

� ECLIPSADA � Mínima separação dos pares de elétrons das ligações C-H (máxima repulsão eletrônica)

� Maior energia� Conformação menos estável

� ALTERNADA � Máxima separação dos pares de elétrons das ligações C-H (mínima repulsão eletrônica)

� Menor energia� Conformação mais estável

� As conformações se alternam em função da Barreira Torcional � No etano está em torno de 2,8 Kcal/mol

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PROJEÇÕES DE NEWMAN

� As conformações coexistem simultaneamente a temperaturas elevadas;� Caso as temperaturas sejam muito baixas ( no etano – 2500C) a conformação de

menor energia irá preponderar sobre a de maior energia;� A adição de substituintes (trocar um átomo de hidrogênio por um grupo maior como

metila ou etila) aumentará a barreira torcional;

BUTANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS

Anti Eclipsada Distorcida

Anti � Mais estável

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PROJEÇÕES DE NEWMAN

BUTANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS

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PROJEÇÕES DE CUNHA (TRIDIMENSIONAL)

Linha cheia � Projeção para frente do plano

Linha pontilhada � Projeção pata trás do plano

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CICLOHEXANO – CONFORMAÇÕES POSSÍVEIS

Os carbonos e hidrogênios do ciclohexano não estão todos no mesmo plano!!!!

Hidrogênio axial

Hidrogênio equatorial

Sela Bote Sela

Conformações

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METILCICLOHEXANO

Projeções de Newman

AntiDistorcido

Qual a configuração mais estável?

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ESTEREOISÔMEROS

Substâncias com a mesma fórmula molecular, mesma função;

Diferença � Orientação dos átomos no espaço

Motivos

�Falta de rotação da ligação dupla carbono-carbono;�Presença de anel cíclico na molécula com grupos substituintes diferentes ligados aos carbonos do anel;

Conseqüências

�Propriedades físicas diferentes;�Altera características como a polaridade da molécula;

Designação especial (cise trans)

Cis� mesmo ladoTrans � Lados opostos

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ESTEREOISÔMEROS

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ESTEREOISÔMEROS

E nos casos abaixo? Como dizer que uma estrutura é cise a outra trans?

�A nomenclatura cis e trans é conveniente quando os grupos ligados aos carbonos são iguais;

OPÇÃO:

Z � (zusammen, alemão) � JUNTOS

E � (entgegen, alemão) � OPOSTOS

Z � equivalente a cis

E � equivalente a trans

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ESTEREOISÔMEROS

REGRAS

1. O átomo substituinte de maior número atômico tem a maior prioridade ( H– < C–< N– < O– < Cl–).

2. Caso dois grupos substituintes tenha o mesmo átomo substituinte, deve-se olhar para o próximo átomo até que aja uma diferença (CH3– < C2H5– < ClCH2– < BrCH2–< CH3O–)

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ESTEREOISÔMEROS - GENERALIZAÇÕES

Conformação X Configuração

1. Mudanças na configuração significa quebra de ligações da molécula;

2. Uma configuração diferente � molécula diferente;

3. Mudança na conformação da molécula significa rotação da ligação e não quebra;

4. Conformações de uma molécula são interconversíveis� elas são a mesma molécula.

REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS -- ISÔMEROSISÔMEROS

Pode ser

Pode ser

Pode ser

Pode ser

Pode ser