Lic. Sofía Tobías V. SEMANA 15 QUIMICA ORGÀNICA
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Lic. Sofía Tobías V.
SEMANA 15
QUIMICA ORGÀNICA
I. INTRODUCCIÓN A LA QUIMICA
ORGÁNICA.
Química orgánica: estudia las estructuras,
propiedades y síntesis de los compuestos
orgánicos. El carbono es el elemento
común a éstos.
La palabra orgánico se originó de la
asociación con los organismos vivos.
•Teoría de la fuerza vital.
•La química orgánica moderna y el
experimento de F. Wöhler. (1,828)
UREA:
Substancia procedente del
metabolismo de las
proteínas
Después del descubrimiento de Wohler se prepararon
otros compuestos a partir de sustancias inorgánicas
lo que destruyó la teoría de la Fuerza Vital.
Actualmente se conocen aproximadamente seis
millones de compuestos orgánicos.
Los compuestos orgánicos formados por átomos de
carbono unidos por enlaces covalentes entre si y con
átomos de Hidrógeno, asi como también con otros
átomos como O, N, S y HALÓGENOS.
Compuestos que tienen carbono y son inorgánicos:
Carbonatos, bicarbonatos, cianuros y óxidos de
carbono.
II. Diferencia entre las características
de los compuestos orgánicos e
inorgánicos.
Se pueden determinar en base a su
constitución, enlace, puntos de fusión,
ebullición, solubilidad, inflamabilidad etc.
Los compuestos orgánicos son generalmente
moléculas no polares que tienen fuerzas de
atracción intramolecular débiles.
Propiedades de compuestos orgánicos e inorgánicos
Propiedad C. orgánico C. inorgánico
Elementos C, H
(O,S,N,halógenos)
Mayoría de meta-
les y no Metales.
Enlace Covalente Mayoría Iónico
algunos covalente
Partículas Moléculas Generalmente iones.
Polaridad de
los enlaces
No polar (solo que
exista otro elemento mas
electronegativo que el
carbono )
Mayoría iónicos o
covalentes polares,
pocos covalentes
no polares.
Propiedad C. orgánico C. inorgánico
Ptos. de fusión Bajos Altos
Ptos. ebullición Bajos Altos
Solubilidad en
agua
Baja Gran solubilidad.
Solubilidad en
solventes no
polares
Alta Baja
Propiedad C. orgánico C. inorgánico
Inflamabilidad Inflamables No inflamables
Conducción de
la electricidad
Sus soluciones no
conducen la
electricidad
Sus soluciones
conducen la
electricidad
Reacciones
Químicas
Son lentas Son rápidas
Propiedad C. orgánico C. inorgánico
Isomería Exhiben isomería En pocos casos.
Tipo de enlace Covalente Iónico
Estado físico a
temperatura
ambiente
Gas, líquido y
sólido
Predomina
sólido
III. Características Generales del
Carbono y su estructura
•Masa atómica: 12
•Número atómico: 6
•Configuración electrónica: 1S2 2S2 2P2
•Cuatro electrones de valencia
• Característica única del carbono es la
capacidad de enlazarse sucesivamente a otros
átomos de carbono para formar cadenas o
anillos, originando una enorme cantidad de
moléculas distintas.
•La variedad de compuestos orgánicos es tan
grande que los encontramos en productos como
gasolina, medicamentos, cosméticos, plasticos
etc.--
•A la secuencia de átomos de Carbono se le
llama ESQUELETO de la molécula y sostiene
a los otros átomos.
•El esqueleto puede ser de cadena lineal:
(ausencia de ramificaciones, como perlas de
collar de un solo hilo).
•De cadena ramificada: cuando poseen átomos
de carbono que salen de la cadena principal.
Hibridación del Carbono
La hibridación consiste en una mezcla de
orbitales puros en un estado excitado para
formar orbitales híbridos equivalentes con
orientaciones determinadas en el espacio .
Es un reacomodo de electrones del mismo
nivel de energía (orbital s) al orbital p del
mismo nivel. Con la finanlidad que el orbital
p tenga un electrón en X, uno en Y y uno en
Z para formar la tetravalencia del carbono.
La configuración electrónica en su estado natural
es: 1s² 2s² 2p² (estado basal)
Por lo tanto en los compuestos orgánicos el
carbono es tetravalente, es decir, que puede
formar 4 enlaces.
Cuando este átomo recibe una excitación externa,
uno de los electrones del orbital 2s se excita al
orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del
átomo de carbono:
1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)
X Y Z
Tipo de
hibridación
Orbitales Geometría Ángulos Enlace
sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo
sp2 3 sp2
1 p
Trigonal plana 120º Doble
sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple
Tipos de hibridación del carbono
El carbono puede realizar 4 enlaces del tipo
sigma. En este caso, todos son iguales y de igual
energía y por tanto, los electrones deben estar
ocupando orbitales iguales.
Hibridación sp3
En los compuestos en que el carbono presenta
enlaces simples, como en hidrocarburos
saturados o alcanos, se ha comprobado que los
cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos
de forma que el núcleo del átomo de carbono
ocupa el centro de un tetraedro regular y los
enlaces forman ángulos iguales de 109,5º
dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, Es
decir:
1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp3
Hibridación sp3
DIAMANTE: Estructura rìgida en la que
cada C està ligado a otros cuatro àtomos
por enlaces simples en una disposiciòn
tetraèdrica, lo que se extiende en una gran
red. Su resistencia y dureza se deben a la
estructura cristalina.
GRAFITO: Cada C està unido a otros tres
àtomos, la geometria es la de un triagulo
equilàtero plano
BUCKYBOLA: Molècula esfèrica de
60 àtomos de C., compuesta de anillos
hexagonales y pentagonales
cuidadosamente dispuestos dando
lugar a una molècula que se asemeja
a un balòn de futbol.
•Molécula orgánica más simple:
Metano
Los compuestos orgánicos se pueden
ilustrar asi:
•Modelo de esferas y barras
•Modelo compacto
•Modelo bidimensional
IV. Fórmulas
Fórmula: es la que nos da la composición de
las sustancias utilizando símbolos especiales.
En ella se identifica rápidamente que
elementos y en que relación de átomos se
encuentran.
•Fórmula Global o Molecular:
expresa el número real de átomos de una
molecula.
C2H6O
C: 2
H: 6
O: 1
•Fórmula Estructural: (desarrollada o
expandida) es más informativa que la
anterior e indica la distribución de los
átomos que constituyen una molécula. Por
lo tanto proporciona la disposición de los
enlaces de los átomos de una molécula
•Fórmula Estructural Condensada: es una
forma abreviada para representar la fórmula
estructural, se omiten los enlaces entre cada
carbono y los hidrógenos unidos a él.
CH3 CH2 CH2 CH3
Isomería
Isómeros: son compuestos que tienen la
misma fórmula molecular pero diferente
fórmula estructural.
C2 H6 O
CH3CH2OH CH3-O-CH3
Isomería
Estructural Estereoisomería
Esqueleto
Posición
Funcional Geométrica
Conformación
Óptica
•Isomeros estructurales: son los que
varían en las uniones de los átomos a
través de enlaces.
-Isómeros de esqueleto: son los
compuestos que difieren en la
disposición de la cadena de carbono.
-Isómeros de Posición: son los que
difieren en la ubicación de un grupo que
no tiene carbono ó un doble o triple
enlace.
Isómeros funcionales: son compuestos que
tienen la misma fórmula molecular pero
pertenecen a grupos funcionales diferentes.
Grupo funcional, en química orgánica,
átomo o grupo de átomos unidos de manera
característica y que determinan las
propiedades del compuesto en el que están
presentes.
C2 H4 O2
CH3 COOH HCOOCH3
•Estereoisómeros: isómeros con las
mismas uniones de átomos a través de
enlaces pero con diferentes
orientaciones espaciales.
C 1. Primario
2. Secundario
3. Terciario
4. Cuaternario
Tipos de átomos de Carbono e Hidrógeno
H 1. Primario
2. Secundario
3. Terciario
HIDROCARBUROS
Clasificaciòn:
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