UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A ANÁLISIS CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones o moléculas) de este soluto, se separan una de otra y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente, es decir, los iones o moléculas del soluto quedan distribuidos más o menos al azar entre las del disolvente. Por ejemplo, en los cristales de cloruro de sodio la distancia promedio entre los iones, sodio y cloruro es de 2.8 Å. En una disolución 1M, el disolvente se ha intercalado en tal forma que los iones sodio y cloruro quedan separados unos 10Å. La dificultad para separar dichos iones queda indicada por el elevado punto de fusión (800 °C) y punto de ebullición (1413 °C) del cloruro de sodio puro. Durante la disolución, tal como en la fusión y en la ebullición, debe suministrarse energía para vencer las fuerzas inter-iónicas o intermoleculares. ¿De dónde proviene esta energía ? La que se requiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto es aportada por la formación de uniones entre partículas de soluto y moléculas de solvente: las fuerzas atractivas iniciales son reemplazadas por otras fuerzas atractivas. Se necesita una cantidad considerable de energía para vencer las poderosas fuerzas electrostáticas que sostienen un retículo cristalino. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
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DEPARTAMENTO DE QUIMICACOORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A
ANÁLISIS CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones o moléculas) de
este soluto, se separan una de otra y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del
solvente, es decir, los iones o moléculas del soluto quedan distribuidos más o menos al azar entre
las del disolvente.
Por ejemplo, en los cristales de cloruro de sodio la distancia promedio entre los iones, sodio y
cloruro es de 2.8 Å. En una disolución 1M, el disolvente se ha intercalado en tal forma que los iones
sodio y cloruro quedan separados unos 10Å. La dificultad para separar dichos iones queda indicada
por el elevado punto de fusión (800 °C) y punto de ebullición (1413 °C) del cloruro de sodio puro.
Durante la disolución, tal como en la fusión y en la ebullición, debe suministrarse energía
para vencer las fuerzas inter-iónicas o intermoleculares. ¿De dónde proviene esta energía ? La
que se requiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto es aportada por la formación
de uniones entre partículas de soluto y moléculas de solvente: las fuerzas atractivas iniciales son
reemplazadas por otras fuerzas atractivas.
Se necesita una cantidad considerable de energía para vencer las poderosas fuerzas
electrostáticas que sostienen un retículo cristalino. Sólo el agua y otros solventes muy polares son
capaces de disolver apreciablemente compuestos iónicos.
De la física elemental deberá recordarse que el trabajo requerido para separar dos placas de
cargas opuestas se disminuye con la introducción de materia entre ellas, por un factor que es
llamado la constante dieléctrica del medio.
Entonces, no es sorprendente que el agua, con una constante dieléctrica de 80, favorezca la
separación de los iones sodio y cloruro y, de hecho, disuelva rápidamente el cloruro de sodio,
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mientras que el éter (constante dieléctrica 4,4) o el hexano (constante dieléctrica 1,9) sean
disolventes excesivamente malos para este tipo de sales.
Las moléculas de agua distribuidas entre dos iones (o las placas cargadas de un condensador), son
dipolos pequeños que se auto - orientan extremo con extremo, de tal manera que neutralizan
parcialmente las cargas iónicas y así estabilizan el sistema.
¿Que tipo de enlaces se forman entre iones y un solvente polar? Por definición, una
molécula polar tiene un extremo positivo y otro negativo; por consiguiente, hay una atracción
electrostática entre un ion positivo y el extremo negativo de una molécula de solvente como también
entre un ion negativo y la parte positiva de otra unidad de solvente, atracciones que se denominan
enlaces ion - dipolo.
Cada uno de éstos es relativamente débil, pero en conjunto aportan suficiente energía para
vencer las fuerzas inter-iónicas en el cristal. En la solución, cada ion está rodeado por muchas
moléculas de solvente, por lo que se dice que está solvatado; si el solvente es agua, se dice que el
ion está hidratado.
Para que un solvente pueda disolver compuestos iónicos debe tener también una constante
dieléctrica elevada, o sea, debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción
entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados.
La solubilidad en agua de los compuestos orgánicos, se puede explicar en base a las
características físicas del solvente. El agua, posee dos enlaces O-H. El oxígeno tiene una
electronegatividad de 3,5 y el hidrógeno de 2,1. Esta gran diferencia de electronegatividad origina la
polarización del enlace, es decir, la densidad electrónica en el enlace O-H será mayor en las
proximidades del átomo de oxígeno, que es el elemento más electronegativo.
Es decir, el enlace O-H es polar, en otras palabras, el enlace tiene un carácter iónico parcial,
el cual se expresa de la siguiente manera –O-H.
En consecuencia, el hidrógeno posee una carga positiva parcial y podrá coordinarse con un
átomo de un elemento electronegativo que se halle en sus proximidades. En el caso del agua, este
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elemento será el átomo de oxígeno de otra molécula de agua. Este tipo de interacciones suelen
denominarse interacciones dipolo-dipolo.
En general, el átomo de hidrógeno se coordinara con el de oxígeno en la dirección del eje del par
electrónico no compartido, recuperando de este modo parte de la densidad electrónica que ha
perdido en la polarización del enlace sencillo con el oxígeno original.
Esta característica conduce a la formación de un vasto número de enlaces por puente de
hidrógeno entre moléculas de agua.
La multiplicidad de uniones por puente de hidrógeno en el agua pura, es la que mantiene al
agua, en el estado líquido, de otra forma sería un gas a temperatura ambiente.
Existen moléculas orgánicas que pueden formar también enlaces de hidrógeno. Los
alcoholes (R-OH), como el metanol, pueden hacerlo pero, debido a que sólo hay un átomo de
hidrógeno disponible, en lugar de dos como en el agua, tanto el número total de enlaces de
hidrógeno como la fuerza global que mantiene unidas las moléculas en el estado líquido se ven
reducidas.
Tanto el metanol como el etanol pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con el
agua, siendo esta la razón por la cual ambos compuestos son miscibles en agua en todas las
proporciones.
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H
O
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
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Sin embargo, la atracción electrostática entre los alcoholes y el agua se reduce al aumentar el
tamaño de la porción carbonada, CH3CH2- del alcohol.
En el caso de los compuestos iónicos, para que un solvente los pueda disolver debe tener
también una constante dieléctrica elevada, o sea, debe poseer propiedades altamente aislantes
para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados.
El agua debe sus relevantes propiedades como solvente de sustancias iónicas no sólo a su
polaridad y a su elevada constante dieléctrica, sino también a un factor ya mencionado: contiene el
grupo OH, por lo que puede formar puentes de hidrógeno. Es capaz de solvatar tanto cationes como
aniones: a los primeros, en su polo negativo (esencialmente sus electrones no compartidos); a los
segundos, por medio de puentes de hidrógeno. Podemos entonces preguntarnos ¿ cómo disuelve el
agua a un sólido, como el cloruro de sodio ? ¿Cuáles son las fuerzas que operan en este caso ?
El ion cloruro, Cl-, es un elemento electronegativo y rico en electrones. Resulta obvio que el
agua puede formar un enlace por puente de hidrógeno con dicho ion, del mismo modo en que
puede formarlo con otra molécula de agua.
Puesto que el ion cloruro puede aceptar más de un enlace por puente de hidrógeno, un cierto
número de moléculas de agua se orientarán con sus átomos de hidrógeno hacia el ion cloruro
electronegativo, al cual solvatarán de este modo. Este tipo de interacciones suelen denominarse
interacciones ion-dipolo. Existen varias moléculas de agua alrededor del ion cloruro, las cuales
actúan como transición hasta el medio, en este caso más agua.
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Cl-
H
H
HH
H
H
OH
OH
OH
OH
OH
HO
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En el caso del catión sodio, el agua puede ceder pares de electrones (interacción dipolo negativo –
catión) para solvatarlo, disolviéndolo eficazmente y con facilidad, haciendo que permanezca en
solución.
La elevada constante dieléctrica del agua y su capacidad para formar enlaces por puente de
hidrógeno, que la hacen un buen disolvente para las sales, también la hacen un disolvente malo
para sustancias no polares.
En el agua pura las moléculas están orientadas en tal forma que los centros positivos y
negativos quedan contiguos. Intentar disolver una sustancia no polar, como el benceno, en agua, es
intentar la separación de cargas opuestas en un medio de constante dieléctrica baja.
Las características de solubilidad de los compuestos no iónicos están determinadas
fundamentalmente por su polaridad. Compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en
solventes no polares o apenas polares. “Una sustancia disuelve a otra similar “ , es una regla
empírica sumamente útil.
El metano, el más simple de los hidrocarburos, es soluble en tetracloruro de carbono (CCl 4)
porque las fuerzas que mantienen unidas las moléculas de metano entre si, como también a las de
tetracloruro de carbono (CCl4), son reemplazadas por otras muy similares, las que unen las
moléculas del tetracloruro de carbono (CCl4) al metano.
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Na
O
H
H
O
HO
H
HO
H
OH
HOH
H
H
H
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Ni el metano ni el tetracloruro de carbono son apreciablemente solubles en agua, cuyas
moléculas muy polares se atraen mutuamente por interacciones dipolares considerables, los
puentes de hidrógeno; por otra parte, sólo podría haber fuerzas atractivas muy débiles entre las
moléculas de agua y las de metano o de tetracloruro de carbono, no polares.
El compuesto orgánico muy polar metanol, CH3OH, en cambio, es bastante soluble en agua;
los puentes de hidrógeno entre moléculas de ambas sustancias pueden reemplazar fácilmente los
puentes de hidrógeno muy similares entre diferentes moléculas de metanol o de agua. El agua, es
un mal solvente para la mayoría de las sustancias orgánicas, dificultad que puede superarse por
adición de otro, como el metanol.
Aunque hay muchos pares de sustancias que, como el agua y el metanol, pueden ser
mezcladas en proporciones cualesquiera para formar soluciones homogéneas, es una experiencia
común que la capacidad de un solvente para disolver a un soluto dado es generalmente limitada.
Cuando se coloca a un solvente en contacto con un exceso de soluto, aquél alcanza y
mantiene una concentración constante de soluto; el soluto y la solución están en equilibrio y se dice
que la solución está saturada. La solubilidad de una sustancia en un determinado solvente, a una
temperatura dada, es la concentración del soluto en la solución saturada.
En otras palabras, la solubilidad de un soluto es su concentración en la disolución, que es
característica del estado de equilibrio entre el soluto y la solución. Es difícil exagerar la importancia
que tiene en química el concepto de solubilidad; es la base de innumerables procesos industriales y
de laboratorio para preparar, separar y purificar productos químicos, y es el factor que controla la
diversidad de fenómenos geológicos y otros fenómenos naturales.
Para los compuestos orgánicos los disolventes más comunes son: éter etílico, acetona,
etanol, metanol, benceno, acetato de etilo, etc. De éstos, el más usado es el éter etílico y por ello se
le designa como el disolvente de los compuestos orgánicos, en la misma extensión que lo es el
agua para los inorgánicos.
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Existen compuestos orgánicos que son solubles en agua, otros presentan una solubilidad
parcial y la gran mayoría son insolubles en agua. Algunos son solubles en éter etílico. La solubilidad
se encuentra estrechamente relacionada con la estructura química de los compuestos orgánicos. En
forma cualitativa y general podemos establecer ciertas generalizaciones que a menudo permiten
predecir el comportamiento de solubilidad de un compuesto, simplemente por el examen cuidadoso
de su estructura química.
A.- GENERALIZACIONES.-
A.1.- POLARIDAD.-
Un compuesto es más soluble en aquel disolvente que más se le parece en su estructura
química. Esta, constituye una de las reglas más útiles relacionadas con la solubilidad de
compuestos orgánicos.
Esencialmente, la regla significa que los solutos no polares se disolverán en solventes
apolares y que los solutos polares o iónicos se disolverán en solventes polares o iónicos. Los
solutos no polares no se disuelven en una gran extensión en solventes iónicos o polares y los
solutos polares o las sustancias iónicas no se disuelven en solventes apolares.
Por ejemplo, el n-hexano, hidrocarburo apolar, es insoluble en el solvente polar agua, pero
es soluble en los solventes medianamente polares como: éter etílico, diclorometano, cloroformo y en
los solventes apolares como: tetracloruro de carbono. Muchas sales metálicas derivadas de
sustancias orgánicas tales como: ácidos carboxílicos o de bases orgánicas con ácidos minerales,
son solubles en agua, debido a que son compuestos iónicos, pero son insolubles en éter etílico.
Como la mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no
polar, debería esperarse que la solubilidad dependiera del balance entre ambas partes. A medida
que aumenta la parte hidrocarbonada de la molécula, las propiedades de los compuestos se
aproximan a las de los hidrocarburos de los cuales puede considerarse que derivan estos
compuestos.
Esto significa que disminuye la solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en éter, ejemplo:
Cuando se compara la solubilidad en agua del etanol con la del 1 - octanol, encontramos que el SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
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etanol (2 átomos de carbono), es completamente soluble (100%) y que el 1 - octanol (8 átomos de
carbono) es poco soluble (2 %).
La diferencia de comportamiento frente al agua de estos dos alcoholes estriba en el hecho
de que la característica estructural dominante del 1 - octanol, es la naturaleza no polar de su grupo
alquílico.
A medida que la parte hidrocarbonada de la molécula del alcohol aumenta, la atracción
intramolecular entre el grupo hidróxilo polar del alcohol y las moléculas de agua no es
suficientemente grande para vencer el carácter hidrofóbico (debilidad de atracción hacia el agua) de
la sección hidrocarbonada no polar del alcohol.
Podríamos esperar entonces que, el 1 - octanol exhibiera una mayor solubilidad en solventes
menos polares. De hecho, el 1 - octanol es completamente soluble con el éter dietílico (solvente de
baja polaridad), debido a que las características estructurales no polares en ambas moléculas son
significativas y similares. La siguiente tabla resume las solubilidades de algunos alcoholes de
cadena recta.
Compuesto Solubilidad en agua
CH3CH2 - OH (2 átomos de carbono) 100 %
CH3CH2CH2 - OH (3 átomos de carbono) 100 %
CH3CH2CH2CH2 - OH (4 átomos de carbono) 9 %
CH3CH2CH2CH2CH2 - OH (5 átomos de carbono) 4,0 %
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 - OH (8 átomos de carbono) 2,0 %
A.2.- RAMIFICACIONES.-
Las ramificaciones disminuyen las fuerzas intermoleculares y hacen decrecer la
atracción intermolecular. Así vemos que en los miembros inferiores de algunas series homólogas tal
como por ejemplo; alcoholes y alcanos, el compuesto que presenta ramificación es más soluble que
el correspondiente isómero de cadena lineal.
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Esta es una regla muy general y es particularmente útil en relación con los compuestos
alifáticos sencillos. Por ejemplo, la solubilidad de un compuesto iso difiere ampliamente de la de su
isómero normal y está más cercana a la del miembro normal que le antecede en la serie homóloga
en estudio.
En general, el más ramificado de dos compuestos isómeros posee la mayor solubilidad,
ejemplo:
Alcohol Solubilidad en H2O (20
°C)
n - butílico 8,3
isobutílico 9,6
sec - butílico 13,0
ter - butílico
n - pentanol 4,0
2 - pentanol 4,9
2 - metil - 2 – butanol 12,5
La posición del grupo funcional en la cadena carbonada también afecta la solubilidad. Por
ejemplo, el 3-pentanol es más soluble que el 2-pentanol, el cual a su vez es más soluble que el 1-
pentanol.
Cuando el efecto de las ramificaciones se combina con el desplazamiento del grupo
funcional hacia el centro de la molécula, como lo ejemplifica el 2-metil-2-butanol, se observa un
marcado aumento en la solubilidad. En general, mientras más compacta es la estructura, mayor es
la solubilidad, siempre y cuando las comparaciones se hagan entre compuestos de la misma serie
homóloga.
A.3.- EFECTO DE LAS FUERZAS INTERMOLECULARES.
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La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y
su solución. Se ha visto que dicho equilibrio se ve afectado, no tan sólo por las interacciones de
disolvente - soluto, sino también por las fuerzas intermoleculares en el soluto puro.
Estas fuerzas son independientes de la polaridad u otras propiedades del disolvente y se
pueden estimar sus magnitudes relativas comparando sus puntos de fusión y de ebullición, ya que
los procesos de fusión de un sólido o de ebullición de un líquido involucran una separación de
moléculas, relacionada en alguna forma con la separación que ocurre en la disolución.
Los ácidos dicarboxílicos ejemplifican la relación inversa entre los puntos de fusión y la
solubilidad. Los datos de la tabla contigua, muestran que los miembros con número par de átomos
de carbono funden más alto (y presentan menor solubilidad por ejemplo: succínico, 185°, y 6,8
g/100) que el ácido que les antecede (malónico, 135°, y 73,5 g/100) o el que sigue (glutárico, 97° y
64 g/100), ambos con número impar de átomos de carbono.
Número par
de átomos de
carbono
p.f.
°C
Solubilidad
g/100 g de agua
a 20 °C
Número impar
de átomos de
carbono
p.f.
°C
Solubilidad g/100
g de agua a 20 °C
oxálico 189 9,5 malónico 135 73,5
succínico 185 6,8 glutárico 97 64
adípico 153 2 pimélico 103 5
subérico 140 0,16 azelaico 106 0,24
sebásico 133 0,10
Evidentemente, las fuerzas intracristalinas en los miembros con número par de átomos de
carbono son mayores que las de aquéllos con número impar. Esto se explica por el hecho de que
cuando la molécula con número par de átomos de carbono cristaliza, el empaquetamiento de los
cristales es mayor y por lo tanto su simetría, por consiguiente, las fuerzas para desempaquetar a los
cristales es también mayor.
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La correlación entre el punto de fusión elevado y la baja solubilidad está aún mejor
representada por los ácidos isómeros maleico y fumárico.
COOHCOOH
C C
H H
ácido maleico (cis)
H
C C
COOH
COOHH
ácido fumárico (trans)
El ácido fumárico sublima a 200 °C y es insoluble en agua. El ácido maleico funde a 130 °C y es
soluble en agua. Entre los isómeros cis y trans, la forma cis (asimétrica), generalmente es la más
soluble.
A.4.- PESO MOLECULAR.-
En general, un aumento de peso molecular produce un aumento en las fuerzas
intermoleculares de un sólido. Ordinariamente, el aumento del peso molecular, produce una
disminución de la solubilidad en agua.
Los polímeros y otros compuestos de peso molecular elevado, generalmente manifiestan
bajas solubilidades en agua y en éter. Así, el formaldehído es fácilmente soluble en agua mientras
que el paraformaldehído es insoluble.
El acrilato de metilo es soluble en agua, pero su polímero es insoluble. La glucosa es soluble
en agua, pero sus polímeros: almidón, glucógeno y celulosa, son insolubles. Muchos aminoácidos
son soluble en agua, pero sus polímeros de condensación, las proteínas, son insolubles.
Otro método para aumentar el peso molecular de una molécula es el de introducir átomos de
halógenos. La sustitución de un halógeno o de un resto arílico es similar al efecto de incrementar el
número de átomos de carbono. Es decir, disminuirá la solubilidad en agua.
Alcohol Solubilidad en H2O (20 °C)
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isopropílico
1,3 – dicloro - 2 - propanol 11
B.- EXAMEN DEL COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD
B.1.- AGUA.
Como el agua es un compuesto polar, es una mal disolvente de los hidrocarburos, saturados,
insaturados y aromáticos. Los enlaces olefínicos y acetilénicos o las estructuras benceniodes,
modifican muy poco la polaridad, por lo que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren
mucho de los hidrocarburos saturados en su solubilidad en agua.
La introducción de átomos de halógenos no altera notablemente la polaridad, pero aumenta
el peso molecular y por esta razón siempre disminuye la solubilidad en agua. Por otra parte, las
sales son extremadamente polares y por lo tanto generalmente solubles en agua.
Debido a la naturaleza polar del agua, los compuestos deben su solubilidad en ella
totalmente a los grupos polares que puedan contener, es así como los compuestos orgánicos
monofuncionales de bajo peso molecular que tienen cierto carácter polar, tales como: éteres,
ésteres, cetonas, aldehídos, alcoholes, nitrilos, amidas, ácidos y aminas son solubles en agua.
En la mayoría de las series homólogas de este tipo, el límite superior de solubilidad en
agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco átomos de carbono.
La presencia de más de un grupo polar en algunos compuestos como: glicoles, fenoles
polioxidrílicos y ciertos azúcares, aumenta la solubilidad del compuesto en agua y disminuye su
solubilidad en solventes no polares. Por ejemplo, los azúcares de alto peso molecular, tal como la
celobiosa, que contiene múltiples grupos hidróxilo y acetales, son solubles en agua e insolubles en
éter, mientras que el colesterol, que posee un sólo grupo hidróxilo es insoluble en agua y soluble en
éter.
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Los compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales:
1.- compuestos ácidos que dan soluciones que viran rojo el papel azul de tornasol, entre
estos tenemos: los ácidos carboxílicos alifáticos (RCOOH), de hasta cinco átomos de
carbono y, los ácidos sulfónicos (ArSO3H).
2.- compuestos básicos que viran a azul el papel rojo de tornasol, tal como las aminas
primarias secundarias y terciarias alifáticas, con estructuras de hasta seis átomos de
carbono.
3.- compuestos neutros y ácidos y bases lo suficientemente débiles para no virar el papel
tornasol, entre los cuales podemos mencionar: los alcoholes (ROH), aldehídos
(RCHO), cetonas (RCOR’), ésteres (RCOOR’), nitrilos (RCN) y amidas (RCONH2), con
cadena carbonada de hasta cinco átomos de carbono.