I N S T I T U T O P O L I T C N I C O N A C I O N A L
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICAE INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA 2.
PROFESOR(A): APOLONIA MURILLO VILLAGRANA
PRCTICA #4OBTENCIN DE UN TER METILNAFTLICO. SNTESIS DE
WILLIAMSON
ALUMNA: PAILLES ROS J. IVETTE
Grupo: 4IM1
DESARROLLO DE LA PRCTICA
2. Nerolina (-metoxinaftaleno).En un matraz erlenmeyer de 125ml
provisto de un refrigerante a reflujo, se colocan 5g de -naftol,
25ml de metanol y 5 ml de H2SO4.1. Montar el equipo perfectamente
seco de acuerdo con la fig. 30.
Formacin Del ter
3. La mezcla se refluja a una hora, luego se vierte sobre 100ml
de agua helada.
4. El ter es precipitado, se recoge por succin sobre un Buchner
de 4.5cm de dimetro. El precipitado se lava dos veces con 15 mol de
agua helada cada uno, una vez con 20 ml de solucin a 10% de
hidrxido de sodio y otra vez con 15ml de agua helada.
Formacin y Separacin del Producto
Cristalizacin del producto
5. Se recristaliza en etanol caliente, decolorndose con carbn
activado. Los cristales obtenidos se secan, se pesan y se les
determina el punto de fusin (punto de fusin terico a 71C). Entregue
la nerolina obtenida y anote el rendimiento.
REACCIN GLOBAL
OH OCH3 CH3 OH/H2SO4
MECANISMO DE LA REACCIN
O H Oi) CH3-O-H + H-O-S-O-H CH3-O H + -O-S-O-H O O
O H H O H H Oii) H-O-S-O- + H-C-O H H-O-S-O- C O H H-O-S-O-CH3 +
H-O-H O H O H H O
O O Hiii)CH3-O-S-O-H + H-O-CH3 CH3-O-S-O- + CH3-O H O O O H O H
H O iv) H3C-O-S-O + H3C-O H H3C-O-S-O- C O H H3C-O-S-O-CH3 + H-O-H
O O H H O
OH H v) O O-CH3 + H3C-O-S-O-CH3 O O+ -O-S-O-CH3 O Hvi) O-CH3 O
O-CH3 + H3C-O-S-O-CH3 O
O+ H-O-S-O-CH3 O Hvii) OH O O-CH3 + H3C-O-S-O-H O
O+ H-O-S-O- O H O O-CH3viii) O-CH3 + -O-S-O-H O
O+ H-O-S-O-H O
INTRODUCCIN
Los teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R pueden
ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los teres podran considerarse
derivados del agua, por simple sustitucin de los tomos de hidrgeno
por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo, de
comparacin, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil
ter.
Los teres se caracterizan por su falta de reactividad qumica lo
que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran nmero de
reacciones orgnicas. El ter de mayor importancia comercial es el
dietil ter, llamado tambin ter etlico o simplemente ter. El ter
etlico se empleo como anestsico quirrgico pero es muy inflamable y
con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la
anestesia.Los teres carecen del grupo hidroxilo polar de los
alcoholes pero siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar
de un ter es la suma de cuatro momentos dipolares individuales.
Cada uno de los enlaces de C-O est polarizado y los tomos de
carbono llevan una carga positiva parcial. Adems, los dos pares de
electrones no compartidos contribuyen al momento bipolar general.
La suma vectorial de esos cuatro momentos individuales es el
momento dipolar general de la molcula.
Una ventaja que presentan los teres con respecto a los alcoholes
es que aquellos no son cidos.Los teres son menos polares que los
alcoholes y por tanto, su capacidad de disolucin de sustancias
inicas es bastante menor.Los teres son relativamente inertes.Los
teres se clasifican Se clasifican en tres tipos: ROR (alifticos),
ROAr (mixtos) y ArOAr (aromticos). Si R = R se dice que el ter es
simtrico. Los teres son relativamente inertes en comparacin con los
alcoholes por lo que no se suelen utilizar como intermedios
sintticos. Sin embargo este carcter inerte los hace interesantes
como disolventes en muchas reacciones orgnicas. Sntesis de
Williamson de teresUno de los mtodos ms empleados en la preparacin
de teres implica el ataque SN2 de un in alcxido sobre un halogenuro
primario, o tosilato de alquilo primario. A este mtodo se le conoce
como sntesis de Williamson.
Con los halogenuros o tosilatos secundarios los rendimientos del
proceso suelen ser bajos y con los terciarios la reaccin no
funciona, como corresponde a una reaccin que tiene que transcurrir
a travs de un mecanismo de SN2. Para la sntesis de feniles teres
hay que emplear el fenol como componente nuclefilico del proceso y
nunca como componente electroflico, puesto que las reacciones SN2
no tienen lugar sobre carbonos con hibridacin sp2. Como los fenoles
son ms cidos que los alcoholes alifticos se puede conseguir la
formacin del in fenxido con NaOH.Puede emplearse para preparar
teres simtricos asimtricos.
Mtodos de obtencin de los teres y sus mecanismos. Sntesis de
teres por deshidratacin de alcoholes
El mtodo ms barato para la sntesis de teres simples es la
deshidratacin bimolecular catalizada por cidos. La sntesis
industrial del dimetil ter(CH3-O-CH3) y del dietil
ter(CH3-CH2-O-CH2-CH3) se efecta de este modo mediante
calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de
H2SO4:
El mecanismo de este proceso se inicia con la protonacin del
alcohol. Este intermedio resulta atacado por otra molcula del
alcohol mediante un mecanismo de SN2. Como se ven el mecanismo no
hay consume neto de cido y de los productos de la reaccin son el
ter y el agua.
Sntesis de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin. En el
proceso de aloximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de
un alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un ter tal
como se muestra a continuacin:
PARMETROS DE CONTROL
1. Temperatura inicial de reflujoMantener una buena temperatura
inicial de reflujo, aproximadamente de 72-74C, ya que algunos
compuestos que intervienen en la reaccin tienen sus punto de
ebullicin a esa temperatura y s se aumentar podran
volatilizarse.
2. Temperatura del agua de reflujo La temperatura del agua de
reflujo debe de estar fra, para que se lleve a cabo un buen
reflujo.
3. ColoracinAl inicio de la reaccin, la muestra presenta una
coloracin caf oxidado, pero al comenzar la reaccin y el mismo
reflujo, la coloracin cambia a caf muy tenue. 4. Tiempo y
temperatura antes de comenzar el reflujoSe estuvo que estar tomando
el tiempo de la reaccin antes del reflujo, porque como se aumentaba
la temperatura, podra causar que nuestro producto se hubiese
quemado sin haber reflujado anteriormente una hora.
5. Choque trmicoDespus de que se obtuvo el reflujo, la sustancia
deba de mantenerse caliente para que se llevar satisfactoriamente
el choque trmico y posteriormente la cristalizacin. Caliente Choque
trmico
COSTOS
El mtodo ms barato para la sntesis de teres simples es la
deshidratacin bimolecular catalizada por cidos.La reaccin de
Williamson es del amplio alcance, es ampliamente usada tanto en la
sntesis de laboratorio como en industrial y permanece el mtodo ms
simple y ms popular de preparar teres.A menudo la desaparicin
completa del material inicial es difcil de conseguir, y colindar
las reacciones son comunes. Las producciones del 50-95%
generalmente se consiguen en sntesis de laboratorio, mientras la
conversin cerca cuantitativa se puede conseguir en procedimientos
industriales.Comparando los dos mtodos, similarmente son de bajo
costo, pero para un mejor y ptimo rendimiento se obtendra a nivel
industrial (Sntesis de Williamson).
CUESTIONARIO
1. Diga que es un alcohxidoSon compuestos necesarios para la
sntesis de Williamson, normalmente se obtienen de la reaccin de un
alcohol con una base fuerte como el hidruro de sodio.2.Indique que
pasara si en la sntesis de Williamson se utilizarn, halogenuros
secundarios y terciarios.Con los halogenuros o tosilatos
secundarios los rendimientos del proceso suelen ser muy bajos y con
los terciarios la reaccin no funciona, como corresponde a una
reaccin de SN2.3.Mencione que es lo que ocurre en el choque trmico
que se lleva a cabo.Es una operacin unitaria en la cual el producto
que se va a cristalizar(purificar), debe de estar a una temperatura
caliente, y se debe de tener previamente un bao de hielo para que
al momento de sumergir el producto caliente a lo fro ocurra ese
choque de temperaturas y se pueda proceder a cristalizar.4.
Mencione si el rendimiento calculado, es favorable al rendimiento
bibliogrfico en la sntesis de Williamson.
5. Mencione que es lo que pasa, si el agua del reflujamiento est
demasiado fra.Lo que ocurre es que el procedimiento experimental no
empieza a reflujar desde la parte baja del refrigerante, sino desde
la boca superior del matraz.
OBSERVACIONES
1. Como producto de la reaccin obtuvimos cristales en forma de
pequeas esferas.
2. Las pequeas esferas formadas en el cristal, tenan una leve
coloracin blanca-rosa.
3. Despus de que el producto, se sac de la estufa, presentaba
una apariencia menos apelmazada, ya que no tena tanta humedad y
tena las caractersticas de un polvo ms fino y manejable, con la
coloracin blanco-rosa ms tenue.
4. En el agua filtrada aunque se dej reposar por 5 min. Ms ya no
haban ms cristales en ella, ya que todos los cristales estaban en
el papel filtro.
5.El producto final ya semi-seco, presento un olor a foami y un
olor un poco dulce.6. El rendimiento obtenido fue de
BIBLIOGRAFA
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l7/prep1.htmlhttp://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdfhttp://solidosysolventes.blogspot.mx/2009/04/caracteristicas-principales-solvetes-v.htmlhttp://es.knowledger.de/00157991/SintesisDelEterDeWilliamsonhttp://www.buenastareas.com/ensayos/Nerolina/1947200.html
CONCLUSIONES
1. Se obtuvo el producto esperado que eran las pequeas esferas
formadas de monoalquilsulfato y dialquilsulfato.
2. La presencia de la coloracin ligeramente roscea, nos indica
nuevamente la presencia de los dos sulfatos formados
(monoalquilsulfato y dialquilsulfato).
3. Cuando nuestro producto fue secado, presento una mayor
coloracin roscea debido a que el agua fue retirada del mismo.
4. No se obtuvieron ms cristales en nuestra agua de filtrado, ya
que la mayor parte de nuestro producto, fue satisfactoriamente
depositados en el papel filtro. Se llevo a cabo una buena operacin
unitaria (filtrado).
5. El olor de nuestro producto final nos comprueba que se obtuv
un ter aromtico de olor agradable.
6. Nuestro rendimiento fue
USOS Y APLICACIONES DE LA -METOXINAFTALENO (Nerolina)
La nerolina, un ter, importante ingrediente en muchos perfumes.
aunque su accin no es la de aadir una olor a la fragancia. esta
sustancia acta como fijador, encargndose de mantener a todos los
dems ingredientes unidos al disminuir la velocidad de evaporacin de
la mayora de los compuestos voltiles. Si un fijador como la no est
presente, la fragancia de un perfume complejo cambiara con el
tiempo cuando los aceites ms voltiles se evaporen y dejen atrs
sustancias menos voltiles, cambiando las proporciones exactas de
cada aroma. Nerolina posee un aroma floral a lavandaNerolina se
utiliza en perfumera, fragancias naturales.Nerolina aceite esencial
es un antisptico natural y anti-bacterianas y es til durante la
estacin fra para tratar los resfriados de cabeza y el
pecho.Nerolina posee un aroma floral amaderado parecido a la
lavanda. La Nerolina tiene un contenido de alcohol terpeno linalool
y el nerolidol sesquiterpeno es responsable de impartir Nerolina
con su dulce, floral, lavanda aroma
CLCULOS ESTEQUIMTRICOS
OH OCH3 CH3 OH/H2SO4
1g de -naftol 2g de H2SO4 4g de MetOH
Por lo tanto el Reactivo limitante es la -naftol y el Reactivo
en exceso es el metanol.
Produccin terica de -naftal
*Resultados de la experimentacin:
Peso del producto a obtener
m= 2.6g de beta-metoxinaftaleno
Rendimiento prctico
OBJETIVOS
1. Introduccin terica; definicin, clasificacin, propiedades,
caractersticas de los teres.
2. Demostrar la importancia de los teres dentro de la sntesis
orgnica.
3. Establecer los mtodos de obtencin de los teres.
4. Describir por que se utiliza la sntesis Williamson.
5. Comparar y establecer las diferencias entre el mtodo de teres
(Sntesis de Wiilliamson), junto con otros mtodos.
6. Sealar las diferentes aplicaciones de los mtodos de obtencin
de los teres
7. Analizar los parmetros de control y tipos de operaciones
unitarias que se llevan a cabo.
8. Identificar tipos de reacciones que se llevan a cabo.
9. Manejar adecuadamente el material dentro de la parte
experimental.
10. Sealar la importancia de los teres aromticos.
ALCANCES
1. Ejecutar los objetivos de la prctica.
2. Distinguir la importancia de los teres dentro de la
sntesis.
3. Escribir los mtodos de obtencin de los teres.
4. Resumir la sntesis de Williamson (aspectos en general).
5. Indicar por que la sntesis de Williamson se utilizar en esta
prctica experimental.
6. Interpretar las diferencias de mtodos de obtencin de la
sntesis de teres.
7. Conocer y situar los parmetros de control dentro del
desarrollo experimental.
8. Explicar tipos de reacciones que tienen parte en el
desarrollo prctico.
9. Obedecer y prestar atencin ante las reglas del
laboratorio.
10. Valorar positivamente la importancia de los teres en general
y aplicaciones.
METAS
1. Aplicar todos los conceptos tericos-prcticos durante la
experimentacin.
2. Leer detenidamente el desarrollo experimental antes de
realizar el mismo.
3. Montar adecuadamente el equipo a utilizar
4. Asegurarse que se tienen todos los reactivos necesarios para
desarrollar la prctica
5. Prestar atencin mientras se lleve a cabo la reaccin.
6. Apreciar todos los cambios fsicos o perceptibles que se estn
llevando a cabo durante la experimentacin.
7. Observar y manejar los productos esperados.
8.Conocer la eficiencia del producto obtenido.
9. Conocer el rendimiento de los productos obtenidos.
10. En base a todo lo anterior realizar las observaciones y
conclusiones.