UNIVERSIDAD AUTONOMA DENAYARIT
rea de Ciencias de la Salud Unidad Acadmica de Ciencias Qumico
Biolgicas y Farmacuticas
Qumica aliftica
Practica 4Punto de Fusin
ALUMNOSCarrillo Llanos Rocio SarahyTapia Ante Giselle
SarahiSoriano Carbajal BeatrizMagallanes Quezada ElizabethRosales
Zavala Alondra
Equipo #4 3D
Objetivos:Determinar el punto de fusin de sustancias
puras.Interpretar el resultado en la determinacin del punto de
fusin.AntecedentesTemperatura a la cual un slido cambia a lquido.
En las sustancias puras, el proceso de fusin ocurre a una sola
temperatura y el aumento de temperatura por la adicin de calor se
detiene hasta que la fusin es completa.Los puntos de fusin se han
medido a una presin de 105 pascales (1 atm), por lo general 1 atm
de aire. (La solubilidad del aire en el lquido es un factor que
complica las mediciones de precisin.) Al fundirse, todas las
sustancias absorben calor y la mayor parte de dilatan; en
consecuencia, un aumento en la presin normalmente eleva el punto de
fusin. Algunas sustancias, de las cuales el agua es el ejemplo ms
notable, se contraen al fundirse; as, al aplicar presin al hielo a
0C (32F), se provoca su fusin. Para producir cambios significativos
en el punto de fusin se requieren grandes cambios en la presin.En
soluciones de dos o ms componentes el proceso de fusin ocurre
normalmente dentro de un intervalo de temperaturas y se hace una
distincin entre el punto de fusin, la temperatura a la que aparece
la primera traza de lquido y el punto de congelamiento, es decir,
la temperatura ms alta a la que desaparece la ltima traza de slido,
o, en forma equivalente, si se est enfriando en vez de calentar, la
temperatura a la que aparece la primera traza de
slidosustanciaPUNTO DE FUSION
Acido benzoico122C
Acetanilida114.3C
Azcar185C
Naftaleno80.26C
MaterialMatraz Erlenmeyer de 205 mL1Esptula1
Mecherp1Tapn horadado1
Anillo metlico1Termmetro1
Tela de lambre de asbesto1Vidrio de reloj1
Pinza de 3 dedos con nuez2
SustanciasAceite de cocinaAzcar
Acido benzoicoNaftaleno
Acetanilida
Procedimiento.1.- se coloco aceite de cocina en un vaso de
precipitado aproximadamente a tres cuartos del vaso2.- colocamos el
vaso de precipitado sobre una tela de asbesto y un anillo metlico
para calentar sobre el mechero.3.-Con una pinza de tres dedos
colocamos el tapn de hule de manera que quedara bien sujeto.4.-
Dentro del tapn en un orificio se coloco el termmetro y en el otro
orificio se coloco la varilla de vidrio quien a su vez ayudaba a
sujetar el tubo capilar con la sustancia que se estaba
trabajando.5.- Tanto el termmetro como el tubo capilar se
introdujeron a la misma altura aproximadamente dentro del
aceite.*teniendo en cuenta que anteriormente se sello de un extremo
el tubo capilar para as impedir que se le introdujera el aceite,
despus de sellado sobre un vidrio de reloj se coloco la sustancia a
analizar y con el tubo boca abajo se le introdujeron
aproximadamente 5 mm de la sustancia.6.-subimos la temperatura
hasta lentamente acercarnos a la temperatura en la cual la
sustancia empezara a fundirse.
Observaciones y dibujos
Aceite benzoico en temperatura de 120C esperando a que llegue a
su punto de fusin que era de 185C al que investigamos 182C en lo
experimental.
Punto de fusin del azcar llego a 122C en lo experimental y
reportamos una temperatura de 120C
ResultadosCompuesto solidoTempo. De fusin reportada(C)Temp. De
fusin experimental (C)Error (%)
Acido benzoico1201222
Azcar1851823
Conclusiones-El punto de fusin de unas sustancias no es siempre
exacto, sino comprendido en un intervalo de fusin.-La pureza de una
sustancia influye directamente en la precisin de su punto de
fusin.
Cuestionario 1.- Estrictamente no podra decirse PUNTO DE FUSION
porque no existe una temperatura exacta en la que todo el slido se
funde, sino un intervalo que si se trata de una sustancia pura debe
ser 0.5 y un grados de diferencia. Por ejemplo, un slido funde en
un intervalo de 140 - 140,5 C.2.- Porque un bao de agua solo puede
alcanzar los 100c que es cuando comienza a vaporizarse, sin embargo
el punto de ebullicin del aceite es mucho mayor y por tanto la
temperatura que puede alcanzar el bao antes de comenzar a
vaporizarse tambin ser mayor permitiendo determinar el punto de
fusin o de ebullicin del compuesto.3.- Se deben de tomar en cuentan
2caractersticas. Tiene que ser qumicamente inerte y tiene que tener
un alto punto de ebullicin.4.- Por que pasa un lapso de tiempo
entre el punto mximo de resistencia al calor de los slidos y el
punto en el que se comienza a derretir, es decir. MAXIMA
TEMPERATURA ------> PUNTO DE FUSION5.-Una impureza insoluble en
la temperatura de fusin de un slido no la afecta en nada, si la
pureza es soluble le baja el punto de fusin a la mezcla 6.- Las
impurezas afectan el punto de fusin ya que por lo regular fundira a
menor o mayor temperatura, desde luego no hay una influencia en el
punto, ms si en el rango de fusin
Bibliografas espaciociencia.com/punto-de-fusin -Fieser, L.F.
(2004)Experimentos de qumica orgnica. Editorial Reverte, S.A.
Barcelona, Espaa -Chang, R. (2007)Qumica.9 ed. Mc Graw Hill,
Mxico.
UNIVERSIDAD AUTONOMA DENAYARIT
rea de Ciencias de la Salud Unidad Acadmica de Ciencias Qumico
Biolgicas y Farmacuticas
Qumica aliftica
Practica 5Obtencin De Cloruro De Ter-Butilo
ALUMNOSCarrillo Llanos Rocio SarahyTapia Ante Giselle
SarahiSoriano Carbajal BeatrizMagallanes Quezada ElizabethRosales
Zavala Alondra
Equipo #4 3D
Objetivosa) conocer la preparacin de un haluro de alquilo
terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante una
reaccin de sustitucin nucleofilica.b) Preparar el cloruro de
ter-butilo por la reaccin de ter-butanol con acido clorhdrico
concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro, aislar y
purificar por destilacin el producto de la reaccin.
AntecedentesMtodos de obtencin de haluros de alquiloLos haluros
de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o
alcoholes.Desde alcanosLos alcanos reaccionan con halgenos
(habitualmente cloro y bromo, ya que con el flor pueden reaccionar
violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenacin
radicalaria. En esta reaccin un tomo de hidrgeno es eliminado del
alcano, y a continuacin sustituido por un tomo de halgeno a travs
de una reaccin con la molcula diatmica del halgeno. Esto es:Etapa
1: X2 2 X (Iniciacin)Etapa 2: X + R-H R + HX (1 etapa de
propagacin)Etapa 3: R + X2 R-X + X (2 etapa de progacin)Desde
alquenosUn alqueno reacciona con un haluro de hidrgeno (HX) como el
cloruro de hidrgeno (HCl) o el bromuro de hidrgeno (HBr) para
formar un haloalcano. El doble enlace del alqueno es reemplazado
por dos nuevos enlaces, uno con el halgeno y el otro con el tomo de
hidrgeno del hidrcido del halgeno. La regla de Markonikov establece
que en esta reaccin lo ms probable es que el halgeno quede unido al
carbono ms sustituido. Por ejemplo:H3C-CH=CH2 + HCl H3C-CHCl-CH3
pero no H3C-CH2-CH2ClDesde alcoholesLos alcoholes terciarios
reaccionan con acido clorhdrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o
secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un
"activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin
puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo
(SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano
usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a
yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el
triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl +
H2OCH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HClMecanismo de
SN1La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se
ioniza el sustrato por prdida del grupo saliente, sin que el
nuclefilo acte, formndose un carbocatin. En el segundo paso el
nuclefilo ataca al carbocatin formado, obtenindose el producto
final.Etapa 1. Disociacin del sustrato, para formar el carbocatin.
Es el paso lento de la reaccin.Etapa 2. Ataque del nuclefilo al
carbocatin formado.Etapa 3. Desprotonacin del agua para formar el
alcoholLa etapa lenta del mecanismo es la formacin del carbocatin,
dependiendo la velocidad exclusivamente del sustrato.v =
k[(CH3)3CBr]Mecanismo de SN2En las reacciones de sustitucin
nuclefila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro,
llamado nuclefilo.
a) La reaccin de bromoetano con hidrxido de sodio produce
etanol.
b) La reaccin del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio
produce un nitrilo
c) La reaccin de yodometano con metxido de sodio produce un ter
(dimetil ter)
d) Se pueden obtener aminas por reaccin de amoniaco con
haloalcanos
MaterialEmbudo de separacin con tapn1Matraz bola con una boca de
25 mL1
Porta-termmetro1T de destilacin1
Termmetro de -10 a 400C1Refrigerante con mangueras1
Vaso de precipitados de 50 mL1Pinzas de 3 dedos con nuez1
Esptula1Matraz Erlenmeyer de 50 mL1
Resistencia elctrica1Probeta graduada de 25 mL1
Tapn de corcho para Erlenmeyer de 50 mL1Barra magntica1
Agitador1Matraz Erlenmeyer de 125 mL1
Sustancias(Alcohol ter-butilico) ter-butano3mLDisol. De
carbonato de sodio (10%)5mL
Cloruro de calcio1gAgua destilada20mL
cido clorhdrico con (36%m)9mLSulfato de sodio anhidro1g
ProcedimientoColoque en un matraz Erlenmeyer de 50 mL con tapn:
3mL de terbutanol, 9 mL de acido clorhdrico, 1g de clorudo de
calcio y mzclelo con agitacin vigorosa por 15 minutos.Transfiera el
contenido del matraz a un embudo de separacin, deje reposar hasta
la separacin de fases, elimine la capa inferior, lave dos veces el
cloruro de ter-butilo formado con una disolucin de carbonato de
sodio al 10%.Seque el cloruro de ter-butilo con sulfato de sodio
anhidro y purifquelo por estalacin simple. Recoja la fraccin que
destila entre 42-45C.
Observaciones y dibujos El embudo de separacin donde obtuvimos
HCl que es la fase inferior y el cloruro ter.butilo
HCL residual
ResultadosPor cuestiones de tiempo tuvimos que saltar el paso de
los lavados, y solo se hizo el lavado con sulfato de sodio
obtuvimos 4.5 de cloruro de terbutilo.ConclusionesMediante una
reaccin de sustitucin nucleofilica es posible obtener cloruro de
ter-butilo a partir de alcohol ter-butilico y cido clorhdrico
concentrado, en la visualizacin de las fases fue fcil observar la
separacin de estas fases, obteniendo 4.5 de cloruro de
ter-butilo
Cuestionario1) Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin
del cloruro de terbutilo?Sntesis del cloruro de t-butilo mediante
la reaccin de tipo SN1 entre el t-butanol y el HCl
2) Consultar toxicidad dea) Ter-butanol: aspecto y color:
liquido incoloro presin de vapor: 32.7 punto de ebullicin: 83c,
punto de fusin: 25cInformacin toxicolgica: Contacto con la piel:
piel seca hasta dermatitis Contacto con los ojos: enrojecimiento,
dolor hasta problemas con la visin Inhalacin: tos, vrtigo,
somnolencia, nauseas, debilidad, perdida del conocimiento Ingestin:
Dolor abdominal, vmitos, nauseas.B) cido clorhdrico Inhalacin:
irritaciones moderadas. Contacto con la piel: Irritaciones
moderadas. Dermatitis como efecto crnico. Contacto con los ojos:
Irritaciones moderadas. Podra causar quemaduras. Ingestin:
Irritaciones moderadas. Podra producir quemaduras. Nocivoc) Cloruro
de ter-butilo3) los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro
de calcio y ter-butanol. Qu es necesario hacer antes de desecharlo
por el drenaje?Destilar el ter-butanol para emplear en prcticas
siguiente es una opcin para el tratamiento de uno de los
componente, por otro lado, para el tratamiento del cloruro de
calcio se recomienda diluir con grandes cantidades de agua, por lo
cual este no tendr gran impacto en el drenaje.
Bibliografa http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema1SO.pdf
Morrison. [1998] Qumica Orgnica. Ed. Addison Wesley: Mxico DF. [pp.
168-169, 172-176]. Acua F. (2006). Qumica Orgnica. San Jos, Costa
Rica: Universidad Estatal a Distancia.