INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD MADERO
QUIMICA ORGANICAClave: 2536
Profesor: Muoz Andrade Marcia Georgina
Practica #2: OBTENCIN DE ETILENO POR MEDIO DE DESHIDRATACIN DE
ETANOL
INTENGRANTES Flores Montelongo Guillermo 14070784
ResponsableGarcs Cortina Karla Denisse 14070659Gudino Hernndez
Julin 14070667 Loredo Reyes Katia Paulette 14070887Olvera Olmos
Aldo 14070966
Equipo 7
Fecha realizacin: 20 de febrero 2015 9hrs a 11hrs amFecha de
entrega: 24 de febrero 2015 9hrs a 10 hrs am
INTRODUCCIONEn la siguiente prctica se busca conocerel mecanismo
para la obtencin del etilenoa partir de una deshidratacin de
alcohol etlico. As comorealizar pruebas a las muestras de, cido
sulfrico, Bromo, Sulfato de cobre y Permanganato de potasio para
comprobar que el compuesto que se obtuvo de la deshidratacin fue
etileno.Conocimientos previos:La facilidad de deshidratacin de los
alcoholes vara en el siguiente orden. Los alcoholes terciarios se
deshidratan con mayor facilidad que los secundarios y estos con
menor dificultad que los alcoholes primarios.El etileno o Eteno es
el hidrocarburo insaturado ms sencillo. Es un gas incoloro e
inflamable, con olor dbil y agradable.
Propiedades fsicas y qumicas derivadas de su estructura.
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace
(carbono =carbono) (C=C) en su estructura.Propiedades fsicas:
Puntos de ebullicin suelen ser bajos y crecen al aumentar
lalongitud de la cadena. Esto explica que el propano sea gasy el
hexano lquido. Los alcanos soninsolubles y son gases a temperatura
ambiente de bajo pesomolecular.
Propiedades qumicas: Debido a la presencia del doble enlace
estos compuestos son mucho msreactivos que los alcanos. Entre las
reacciones mscaractersticas, se encuentran:
-La adicin al doble enlace - Se le aade una molcula rompiendo el
doble enlace
Polimerizacin - Los alquenos pueden polimerizarse fcilmente,
para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompeel
doble enlace formando unasespecies qumicas inestables. Estas
especies qumicas se unen entre s, formando largas cadenas queson
los polmeros.Obtencin de alquenos a partir de la deshidratacin
cataltica de alcoholesEl tratamiento de alcoholes con cidos
minerales a elevadas temperaturas provoca la prdidade agua. Cuando
los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas de
cidos experimentan una reaccin de deshidratacin que losconvierte en
alquenos. Esta reaccin esun equilibrio entre los reactivos
(elalcohol departida)y los productos(elalqueno y elagua).Para
impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el
alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue
mediante la destilacin del alqueno, ms voltil que el alcohol porque
no puede formar puentes de hidrgeno, o mediante la adicin de un
agente deshidratante que elimine el agua a medida que sta se va
generando.Usos del EtilenoLa elevada reactividad del doble enlace
los hace importantes intermediarios de la sntesis deuna gran
variedad de compuestos orgnicos. Probablemente el alqueno de mayor
uso industrial sea eletileno (eteno) que se utiliza entre otras
cosas para obtener elplstico polietileno, de gran uso en caeras,
envases, bolsas y aislantes elctricos.Tambin se utiliza paraobtener
alcohol etlico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno, adems
se utiliza, en combinacin con otros hidrocarburos saturados
einsaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estas
muchas aplicaciones en laindustria.Destaca fundamentalmente el
EPDM, Etileno Propileno Dieno Monmero, con el que se obtienen
pelculas de caucho saturado con mltiples aplicaciones en la
industria automovilstica y de laconstruccin, por su alta
resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su
capacidad impermeabilizante.
FUNDAMENTO TERICO La separacin de agua de un alcohol, conduce a
la formacin de un alqueno. Se puede usar varios reactivo con este
objeto, pero la mayora de los procesos pueden clasificarse como
deshidrataciones catalizadas por cidos. El reactivo que se utiliza
ms frecuentemente en el laboratorio para la conversin de alcohol
etlico en etileno es el acido sulfrico concentrado. La reaccin se
efecta a una temperatura mayor de 140C y cercana a 180C.El
mecanismo de reaccin probablemente se realice a travs de la perdida
de una molcula de agua del acido conjugado del alcohol etlico (in
etilhidrnio), con formacin de un (in etilcarbnio) a partir del cual
se obtiene el etileno con prdida de un protn.Del factor temperatura
depender la formacin, adems de la olefina, de dos o mas productos
de la reaccin.
MATERIA Y EQUIPO
2 Soportes universales Alcohol etilico1 anillo metalico Acido
sulfurico1 Mechero bunsen Sulfato de cobre II3 Tubos de ensayo
Solucin al 1% de Br2 en CCl41 Gradilla KMnO4 al 1%1 Termometro de
400C Agua destilada 1 Vaso de precipitado de 250ml1 Pinzas para
refrifgerante1 Tubo con manguera para burbujear1 Vaso de
precipitado de 400ml1 Tapn para tubo de ensaye1 Pinzas para matraz
baln 1 Pinzas para tubo de ensaye1 equipo Corning1 Malla para
calentamiento
PROCEDIMIENTO:Tcnica: Deshidratacin de alcohol etlico para
producir etileno.Se emplea el matraz de 500 ml. De capacidad del
equipo Corning, con su conexin para dar paso a un termmetro de 0 a
400C y un refrigerante en posicin de destilacin (usando en este
experimento solo como tubo alargador). El aparato lleva conectado
un refrigerante utilizado como tubo de desprendimiento el cual
termina en un vaso de precipitado de 250 ml. Que contiene 150 ml.
De agua. El extremo inferior del termmetro debe llegar casi al
fondo del matraz. Se prepara en un vaso de precipitado una mezcla
de 8gr. De etanol y 50 gr. (30ml) de cido sulfrico concentrado,
agregando el cido sobre el alcohol poco a poco y agitando. Todava
caliente la mezcla, se introduce en el matraz al cual se ha
agregado 1.6gr. De sulfato de cobre en polvo. Se tapa el matraz y
se calienta a 150C a cuya temperatura se produce el etileno. El
etileno obtenido se usara para realizar las 3 pruebas siguientes de
identificacin:1. Reaccin en el Bromo: Agregar a un tubo de ensayo,
1ml. De una solucin al 1% de Bromo en tetracloruro de carbono.
Ponga un contacto con la corriente de etileno que se desprende de
su experimento, procure que el etileno burbuje con la solucin de
Bromo, agite fuertemente. No utilice el dedo para tapar el tubo
para agitar. Observe.2. A un segundo tubo, se le agrega 20 gotas
(1ml.) de solucin alcalina de permanganato de potasio al 1%. Ponga
en contacto con la corriente de etileno que se desprende de su
experimento, suspender la exposicin al gas en el primer cambio de
color del permanganato. Tenga la precaucin de no agitar, de esa
manera ayudar a observa la presencia del precipitado.3.
Inflamabilidad: Se aproxima un tubo de ensayo vaco destapado al
tubo de desprendimiento de etileno, mantenindolo ah por espacio de
1 o 2min. Posteriormente con la ayuda de un cerillo encendido en la
boca del tubo observe como arde el Eteno. Nota: Antes de iniciar el
calentamiento del matraz para producir el Eteno, asegrese de tener
los tubos de ensayo preparados con los reactivos necesarios para
realizar las pruebas de identificacin. Solo obtenga el gas
requerido para llevar a cabo las pruebas de identificacin. Esto lo
puede lograr aplicando un calentamiento controlado del matraz de
reaccin. El etileno es un gas irritante. Es recomendable el uso de
mascarilla para vapores orgnicos.
Imgenes de la prctica
Mezcla Introducida en el matraz: 8gr. De Etanol + 50gr de cido
sulfrico concentrado + 1.6 gr. De Sulfato de cobreEl etileno se
empez a producir y el agua comenz a burbujear1er. Tubo de ensayo:
1ml. De bromo al 1% en tetracloruro de carbono.2do. Tubo de ensayo:
1 ml. Soln. Alcalina de permanganato de potasio al 1%.3er. Tubo de
ensayo: vaco Instalacin del Equipo CorningMaterial utilizado en la
prctica
OBSERVACIONES Durante la prctica se cometi un error que fue el
de triturar los cristales de Sulfato de cobre en un vaso de
precipitado con agua, la maestra nos explico que no lo hacamos de
esa manera porque la mayor parte del sulfato se quedara en el vaso
al pasarlo al matraz baln y eso fue lo que ocurri, pero observamos
que nuestra ebullicin fue un poco ms rpida que la de los dems y
llegamos a la hiptesis que esto se debe a que el reactivo se
encontraba en polvo y no en cristales.Inflamabilidad del Eteno.El
permanganato de potasio precipit cuando se puso en contacto con la
corriente de etilenoReaccin Fsica del Bromo en tetracloruro de
carbono al contacto con la corriente de etileno
RESULTADOS
CUESTIONARIO1) Explique el hecho de que los alcoholes terciarios
son ms fcilmente deshidratados que los secundarios y stos que los
primarios.
Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los
alcoholes secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes terciarios son menos estables que el
terciario. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como
no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un
alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos
hasta varios das
2) Cmo explica el hecho (use reacciones qumicas completas), de
que los alcoholes al ser tratados con cido sulfrico pueden producir
compuestos secundarios, tales como aldehdos, cetonas y esteres.
Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratacin
para formar alquenos, oxidaciones para dar cetonas y aldehdos,
sustituciones para crear haluros de alquilo, y reacciones de
reduccin para producir alcanos. Se pueden utilizar para elaborar
steres y teres, Esto se debe a que la parte electrofilica, al tener
varias posibilidades de donde introducirse (en la cadena base se
encuentran ms Carbonos disponibles) y la parte nucleofilica tambin,
dan lugar a productos secundarios, de los cuales podemos
identificar cul de esos que se encuentran presentes es el que tiene
mayor porcentaje.
3) Las mezclas cido - agua o cido alcohol, siempre deber
prepararlas agregando el cido sobre el agua o el alcohol. Explique
por qu.
Se debe a que si agregamos agua al cido, esta es una reaccin
fuertemente exotrmica, es decir, desprende calor; y un recipiente
tapado por motivos de la presin puede explotar, an en pequeas
cantidades.
4) Observe los cambios fsicos que ocurrieron al reaccionar el
alqueno con la solucin de bromo, explquelos investigando sobre
pruebas de identificacin de alquenos.
La reaccin ms caracterstica de la doble ligadura es la adicin de
bromo, en fase lquida, a aquellos alquenos en los cuales cada uno
de los tomos de carbono que comparten el doble enlace est unido por
lo menos a un tomo de hidrgeno. Se forman di halogenuros (compuesto
que contiene dos tomos de algenos por molculas) Empleado a nivel de
laboratorio en el reconocimiento de alquenos, que consiste en
adicionar unas gotas de solucin de bromo (color rojo-naranja) a un
alqueno. La prueba se reconoce como positiva cuando se decolora la
solucin rojo-naranja.
5) Qu reaccin qumica completa ocurre durante la exposicin del
permanganato de potasio frente al alqueno. En base a esa reaccin
explique los cambios fsicos observadosCH2 = CH2 + KMnO4 (OH CH2 CH2
OH) + MnO2En el permanganato de potasio, el Manganeso como agente
oxidante se reduce de +7 a +4, formando xido de manganeso, (cambio
de morado a caf), y se precipita. La decoloracin de la solucin de
permanganato es indica la presencia de un doble enlace.
6) Escriba el mecanismo propuesto para la reaccin llevada a cabo
para preparar el eteno. Transformacin de un alcohol para poder ser
un alqueno por el proceso de eliminacin. Se utiliza etanol porque
es un liquido que tiene un punto de ebullicin normal de 78C y
utilizando el acido sulfrico como un catalizador
CONCLUSIONES Flores Montelongo Guillermo: La seguridad en este
tipo de prcticas es importante ya que los gases que se expiden son
altamente inflamables.Garcs Cortina Karla Denisse: Las reaccin de
deshidratacin de alcohol es un proceso muy importante para la
obtencin de este alqueno. De acuerdo con investigaciones este es
uno de los procesos ms utilizado en la industria. Gudino Hernndez
Julin: El acido sulfrico es un catalizador importante para esta
reaccin ya que gracias a l la reaccin se llega a hacer en un tiempo
ms corto, no estoy satisfecho con el resultado de la ltima prueba
la flama era muy dbil. Loredo Reyes Katia Paulette: Se demostr con
la prctica que la obtencin de etileno es algo fcil pero tambin
aprend los diferentes tipos de reacciones que este provoca al
contacto con diferentes reactivos a su vez conocer que tipo de
energa emite este gas.Olvera Olmos Aldo: Aunque tuvimos algunos
inconvenientes con la practica como lo es la falta de material y la
mala interpretacin de los pasos el resultado fue el mismo que el de
nuestro compaeros, as que por lo tanto las pruebas realizadas
fueron correctas.
BIBLIOGRAFIA Introduccin:
http://quimica4equipo5.blogspot.com/2012/03/obtencion-del-etileno-en-el-laboratorio.htmlReacciones:
http://quimica4equipo5.blogspot.mx/2012/03/obtencion-del-etileno-en-el-laboratorio.htmlFundamento:
http://es.slideshare.net/kattytaborda11/proceso-de-obtencin-del-gas-eteno-por-deshidratacin-15274231