Instituto Tecnológico superior de Coatzacoalcos. Edición No. 1 Unidad: Fecha de Edición: 2012 Departamento: Ingeniería Bioquímica. Materia: QUIMICA ORGANICA II 1 INGENIERIA BIOQUIMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II TERCER SEMESTRE MANUAL DE PRÁCTICAS POR COMPETENCIAS Elaborado por: I.Q. HAYDEE RUMAYOR RIVERA Revisado por: La Academia de Ingeniería Química, Bioquímica y Petrolera Coatzacoalcos, Ver., 2012.
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No. 1 Unidad: Fecha de Edición: 2012
Departamento: Ingeniería Bioquímica.
Materia: QUIMICA ORGANICA II
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INGENIERIA BIOQUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA
ORGANICA II
TERCER SEMESTRE
MANUAL DE PRÁCTICAS
POR COMPETENCIAS
Elaborado por:
I.Q. HAYDEE RUMAYOR RIVERA
Revisado por:
La Academia de Ingeniería Química, Bioquímica y
Petrolera
Coatzacoalcos, Ver., 2012.
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INTRODUCCION
Esta asignatura aporta al perfil del Ingeniero Bioquímico la capacidad para comprender
las propiedades, reactividad y procesos de obtención de compuestos orgánicos que
contienen enlaces C-O, C-N, C-S y aplicarlos para diseñar, seleccionar, adaptar,
operar, controlar, simular, optimizar y escalar equipos y procesos en los que se
aprovechen de manera sustentable los recursos bióticos, así como identificar y aplicar
tecnologías emergentes relacionadas con el campo de acción del Ingeniero
Bioquímico y realizar investigación científica y tecnológica en el campo de la Ingeniería
Bioquímica y difundir sus resultados.
Competencias a desarrollar
Identificar, comparar y analizar las características estructurales, y las
propiedades de alcoholes, fenoles y éteres. Esto permite aplicar los
mecanismos de reacción y los métodos de síntesis de estos compuestos de
importancia en la industria y el ambiente.
Identificar, comparar y analizar, las características estructurales, y propiedades
de aldehídos, cetonas. Esto permite aplicar los mecanismos de reacción y los
métodos de síntesis de estos compuestos de importancia en la industria y el
ambiente.
Identificar, comparar y analizar, las características estructurales, y las
propiedades de ácidos carboxílicos y derivados. Esto permite aplicar los
mecanismos de reacción y los métodos de síntesis de estos compuestos de
importancia en la industria y el ambiente.
Identificar, comparar y analizar, las características estructurales, y las
propiedades de aminas y derivados. Esto permite aplicar los mecanismos de
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reacción y los métodos de síntesis de estos compuestos de importancia en la
industria y el ambiente.
Para integrarla se ha hecho un análisis del campo de la Química, identificando los
temas como las propiedades, reactividad y síntesis de alcoholes, fenoles, éteres,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, derivados ácidos y aminas. De Química
orgánica que tienen una mayor aplicación en el quehacer profesional del Ingeniero
Bioquímico.
La selección y el diseño de los experimentos de este manual se realizo de tal manera
que al finalizar el curso el alumno genere su conocimiento en la materia, con lo
aprendido en la parte teórica y la parte experimental del curso.
En las primeras prácticas se estudian las reacciones características así como la
síntesis de los alcoholes, fenoles, aldehídos y cetonas; la intención es mostrar las
propiedades químicas y físicas que son consecuencia de la composición y estructura
de cada grupo funcional.
Las últimas prácticas incluyen las reacciones características de los grupos funcionales
involucrados en las biomoleculas: carbonilos, aminas y los ácidos Carboxílicos junto
con sus derivados.
Las prácticas se presentan con instrucciones explícitas, de tal forma que el alumno
será capaz de proceder por sí sólo, aunque el profesor proporcionará mayor
información y lo asesorará, para la exitosa realización de los experimentos.
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INDICE DE PRÁCTICAS.
No. Nombre de la práctica. Página.
1 Reglamento del laboratorio 5
2 Propiedades químicas de los alcoholes. 14
3 Síntesis de éteres 20
4 Propiedades químicas de aldehídos y cetonas 24
5 Síntesis de cetonas 28
6 Ácidos carboxílicos y sus derivados 33
7 Síntesis de conservadores de alimentos: Ac. Fumárico y Ac.
Maleico
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8 Síntesis de una amida 44
9 Propiedades físicas y químicas de las Aminas 48
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REGLAMENTO DE LABORATORIO. Práctica No. 1
Objetivo.
Proporcionar información para la adecuada utilización de los Laboratorios de
Química y Bioquímica del Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos.
Identificar la organización y trabajo dentro de la misma área, contemplando los
derechos y obligaciones de los usuarios, docentes y responsable, además de dar
a conocer las sanciones que se utilizaran al incurrir en alguna falta del presente
reglamento.
Introducción.
El Reglamento de laboratorio de Química y Bioquímica del Instituto Tecnológico
Superior de Coatzacoalcos, establece las normas internas del funcionamiento de
los laboratorios de Química y Bioquímica por lo cual la observación del presente
reglamento de laboratorios es obligatoria para todos los estudiantes, personal
docente y administrativo de la escuela. Dicha institución a través de sus
laboratorios han puesto un gran interés en apoyar las actividades planeadas de las
asignaturas académicas calendarizadas durante cada semestre escolar,
proporcionando el equipo y materiales necesarios con el fin de que los estudiantes
y docentes cuenten con espacios integrales que favorezcan la adquisición de
habilidades y destrezas en cada una de las asignaturas Química y Bioquímica que
se imparte en esta institución académica.
Materiales Equipos Reactivos
N/A N/A N/A
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Procedimiento.
Leer el reglamento de laboratorio de química y bioquímica.
REGLAMENTO DE LABORATORIO DE BIOQUÍMICA Y QUÍMICA
Introducción.
El Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos, fundado en el año de 1999,
cuenta actualmente con un moderno Laboratorio de Ingeniería y Química el cual
tiene como objetivo principal la atención al alumno en la realización de las
prácticas del docente, así mismo atender las solicitudes de Proyectos
Empresariales Estudiantiles y prestar servicios externos a las dependencias que
los soliciten.
Por lo anterior se hace necesario el trabajo en equipo, armonía y respeto en el
desarrollo de nuestras actividades dentro del Laboratorio, obteniendo así la
calidad y exactitud en los resultados y por ende la certificación de nuestro
Laboratorio.
El presente reglamento tiene como fin lograr los resultados antes mencionados. Es
por ello que se pide analizar y poner en práctica los lineamientos aquí indicados,
así como el estatuto escolar del Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos,
del estado de Veracruz.
Horario
1. El horario para la realización de las prácticas de las asignaturas del ciclo escolar
estará sujeto a la carga horario oficial propuesta por el Jefe de División de
Ingeniería Química.
2. No se realizarán prácticas fuera del horario establecido.
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3. Se hará la excepción cuando se requiera preparar material y/o reactivo en cuyo
caso debe de estar presente el Docente responsable de la asignatura. Para este
caso debe considerarse disponibilidad de horario, de área y de equipos.
4. No se harán reposiciones de prácticas, excepto cuando la práctica no se realice
por cuestiones ajenas al Docente (suspensión de clases, falta de reactivo,
comisión del Docente, etc.) se podrá reprogramar la práctica para el final de las
prácticas programadas –previamente- en el Formato para la Planeación de Curso
y Avance Programático (ITESCO-AC-PO-003-01).
5. Los laboratorios destinados a la docencia estarán disponibles de lunes a
sábado (dependiendo del horario del Laboratorio).
6. El Docente será responsable de entregar a los alumnos una copia del Manual
de Prácticas. Y pasará lista a la hora estipulada, para iniciar con la práctica en el
Laboratorio. El Docente, Vigilante y/ó Laboratorista, no permitirán el acceso a los
alumnos después de 10 minutos de iniciada la sesión.
7. El Docente deberá llenar el Formato de Resguardo y Seguridad de
Instalaciones (ITESCO-AC-FO-005) con un tiempo mínimo previo de 24 horas y
recibirá del Laboratorista el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos
(ITESCO-AC-FO-009).
8. El Docente deberá entregar al vigilante, en el día y hora de la práctica de la
asignatura programada, el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos
(ITESCO-AC-FO-009) con la información allí solicitada.
Limpieza
El docente es responsable de vigilar que:
1. El alumno traiga –en cada práctica- sus utensilios de limpieza tales como: jabón
y franela.
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2. Las mesas, vertederos y áreas de trabajo se encuentren limpias y secas al
terminar la práctica. Será responsabilidad del laboratorista realizar una
verificación, antes y después de la práctica, en presencia del docente.
3. En el área 9 (Alimentos) los materiales y equipo, mesas y canaleta, deberán
quedar en condiciones asépticas para la realización de prácticas posteriores.
4. Sólo se desechen en las tarjas, los líquidos “solubles en agua”.
5. Cualquier otro desperdicio deberá eliminarse en el recipiente correspondiente
identificado para desechos, o en los depósitos para basura (ver sección de
Seguridad).
6. Las balanzas granatarias y analíticas, microscopios, baños marías, parrillas, así
como cualquier otro instrumento que se emplee para la realización de las prácticas
deberán quedar limpios, así como el área donde se encuentren ubicados.
Cualquier material que tenga que ser esterilizado deberá colocarse en el lugar que
se asigne para este fin.
7. Todos los alumnos cumplan con las reglas de higiene y seguridad dentro del
laboratorio.
Material y equipo
1. El alumno sólo tendrá los 10 minutos siguientes –a su entrada programada-
para solicitar todo su material. Y deberá entregar al Laboratorista el vale con la
información de materiales y reactivos que utilizará para el desarrollo de la práctica.
El Laboratorista, procederá a entregar el material necesario para realizar la
práctica correspondiente. [Nota 1]
Nota 1: El alumno, debe solicitar todo su material al inicio de la práctica, en el caso
que necesite de algún material adicional, se le entregará hasta que se termine de
atender a los demás equipos -tomando en cuenta que sólo se dispone de 15
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Minutos para la entrega del material- pasado este tiempo, no se entregará más
material.
a) El alumno entregará el material 10 minutos antes de finalizar la práctica.
El material deberá entregarse limpio y seco, completo y en buen estado.
c) En caso de pérdida o ruptura del material, se deberá reponer en un plazo
máximo de 8 días, de no ser así la cantidad del objeto se duplicará (número de
piezas).
d) Cuando no se reponga el material en la fecha estipulada, no se firmará la
liberación de “NO ADEUDO AL LABORATORIO” y el alumno no podrá
reinscribirse para el próximo semestre, hasta que cubra el adeudo.
2. En el vale que entregue el alumno para solicitar el material deberán quedar
claramente especificadas las características de éste y deberá venir acompañado
de la credencial de la escuela, de uno de los integrantes del equipo [Nota 2]. Se
deberá anotar –en caso de que se adeude material- los nombres de todos los
integrantes del equipo.
3. El alumno deberá verificar, al entregar su equipo y materiales, que el
Laboratorista cancele en su vale el material entregado y solicitará le sea devuelta
su credencial al haber devuelto todo lo que le fue otorgado.
4. Todo material sobrante y que pertenece al Laboratorio correspondiente deberá
entregarse al Laboratorista, para que éste sea registrado a la vista del alumno.
5. El material que se sustituya al almacén por ruptura o extravío, deberá ser de la
capacidad, calidad y características del que se daño o extravió.
6. Si el alumno olvida algún material en el área de trabajo, no será responsabilidad
del LABORATORISTA ó de algún compañero entregarlo.
7. El alumno será responsable del buen funcionamiento de los aparatos que utilice
en las prácticas. Si algún alumno detecta un mal funcionamiento en algunos de los
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aparatos, será responsable de reportarlo en el momento al Docente y anotar las
Observaciones en el formato de Bitácoras de utilización de Equipos (ITESCO-
AC- FO-007). Por otro lado, si causa algún daño en el equipo o material,
deberá sustituirlo con las mismas características o pagar por su reparación.
Nota 2: En el vale deberá anotarse las características y/o condiciones del material
que se está entregando.
8. El Docente comunicará al Laboratorista del turno correspondiente el mal
funcionamiento de los equipos detectados y registrará sus observaciones en las
Bitácoras de utilización de Equipos (ITESCO-AC-FO-007).
9. Los equipos solo podrán moverse de las áreas asignadas con previa
autorización escrita del Jefe de División.
10. El docente se hará cargo, después de terminada la sesión de:
a) Revisar y cerrar llaves de paso (gas, agua y aire), extractores, estufas, mesas
de trabajo y desconectar equipos que pudiera dañarse por efectos de cambio de
voltaje.
b) Notificar al encargado del almacén sobre fallas, rupturas o de descomposturas
de equipos o materiales.
11. Los vales de solicitud de equipo y material que presenten los alumnos de otros
laboratorios y/o especialidad, deberán venir debidamente autorizados por el
instructor o maestro con su nombre y firma, previamente autorizados por uno de
los Jefes de División de las carreras de Ingeniería Bioquímica, Petrolera o
Química. En ellos deberá venir especificada claramente la fecha de devolución.
12. En caso de que el solicitante, docente de laboratorio, Asesor de tesis, Asesor
de residencias profesionales o Asesor de prácticas profesionales requiera algún
reactivo que tenga un costo considerable o requerido en grandes cantidades (gr o
ml), será necesaria la firma de uno de los Jefes de División de las carreras de
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Ingeniería Bioquímica, Petrolera o Química, para la entrega del mismo.
13. Los tesistas, residentes, servidores sociales, practicantes profesionales y
cualquier otra persona que tengan que hacer uso del laboratorio, material y equipo
respetarán el presente reglamento así como las siguientes condiciones:
a) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales deberán presentar su
cronograma de actividades, en base a lo cual les será asignado su horario.
b) Con el fin de lograr un mejor aprovechamiento del equipo o material que
usarán varios tesistas, éste se asignará al Asesor de tesis y estará disponible para
las personas que lo usarán de acuerdo a su cronograma de trabajo entregado al
Jefe de División de Ingeniería Bioquímica o Química.
c) Los equipos y materiales que se utilizan regularmente en prácticas de
laboratorio estarán en reserva permanente en el almacén y solo se prestará a los
tesistas cuando no estén siendo ocupados en prácticas.
d) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrán permanecer en el
área de almacén ni podrán hacer uso de los equipos de cómputo que se
encuentran en el almacén.
Seguridad
1. El alumno deberá –el tiempo que dure su práctica- portar bata blanca de
algodón manga larga, además de lentes de seguridad. Cuando se manejen
sustancias marcadas con etiqueta roja, deberá usarse mascarilla y gafas.
2. Si porta aretes, pulseras, anillos o reloj, deberá guárdalos ya que son piezas
metálicas o de material de plástico y podría sufrir alguna reacción indeseable, que
provocaría un accidente.
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3. En el laboratorio debe utilizarse un calzado adecuado. Los zapatos deben ser
completamente cerrados y de tacón bajo. No: tenis, zapatillas, sandalias, botas,
zapatos de gamuza, ni zapato de tela.
4. El vigilante tendrá la autoridad para no permitir la entrada de los alumnos que
no porten el uniforme completo.
5. Deberá asistir el alumno portando debidamente el uniforme oficial, no playeras
tipo polo, pants, ni pantalón pesquero ni faldas. No utilizar gorras dentro del
Laboratorio.
6. Durante el desarrollo de las prácticas no se permitirá la visita de personas
ajenas a la asignatura a menos que tengan algún asunto expreso autorizado por el
Jefe de División de Ingeniería Química.
7. Queda estrictamente prohibido fumar, comer, o tomar líquidos (refrescos,
yogurt, licuados, etc.) dentro del laboratorio.
8. Ninguna persona podrá realizar algún experimento que no esté autorizado
previamente por los docentes y avalado por el Jefe de División de Ingeniería
Química.
9. Cualquier conducta impropia o inadecuada dentro del Laboratorio será
sancionada, según el Estatuto Escolar del Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos, del Estado de Veracruz. Capítulo IV de la disciplina escolar, del
artículo 115 al 123. Estas conductas incluyen desorden, uso de lenguaje ofensivo
y otros que puedan afectar al desempeño adecuado de la práctica en curso.
10. El estudiante que no cuente con servicio médico por parte de alguna
Institución, deberá acudir al Departamento de Enfermería, a solicitar incorporación
al Instituto Mexicano del Seguro Social. Según el Capítulo VI Del Servicio Médico,
Del Estatuto Escolar Del Instituto Tecnológico Superior De Coatzacoalcos, Del
Estado De Veracruz
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Cuestionario
1 Haga un esquema del laboratorio indicando la ubicación de los equipos de
seguridad.
2 ¿Que recomendaciones son las de más interés?
3 ¿Qué haría usted para mejorar el funcionamiento del laboratorio?
4 Indique el equipo de protección personal que debe usarse en el laboratorio.
5 ¿Con qué equipo de reducción de riesgos de trabajo debe contar el
laboratorio? Mencione al menos 4?
6 ¿Cuáles son las normas de conducta al interior del laboratorio?
7 Mencione las medidas de seguridad que deben observarse durante el trabajo
en el laboratorio.
8 ¿Porque es necesario cumplir con las medidas de seguridad durante el
desarrollo de una práctica en el laboratorio?
9 ¿Por qué es necesario realizar un registro de los datos manejados y
obtenidos de un experimento?
Referencias bibliográficas.
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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Practica No. 2
Objetivo.
El alumno desarrollará una serie de reacciones que se verifican en los alcoholes y que
son de gran utilidad en la industria química y bioquímica.
Introducción.
La reactividad que se observa en las distintas clases de alcoholes se explica por la
estabilidad de los cationes intermediarios. Originalmente, las estabilidades de los
cationes se ordenaron con base a observaciones experimentales. Una de las fuentes
de estas observaciones eran las pruebas de Lucas, un ensayo cualitativo clásico para
distinguir alcoholes primarios, secundarios y terciarios, esto es un índice importante si
tomamos en cuenta que los alcoholes por esta característica poseen cada uno de ellos
propiedades químicas particulares. En todos los casos la velocidad de reacción de un
alcohol disminuye con el incremento de la cadena.
Los alcoholes primarios por oxidación dan aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras
que los secundarios forman cetonas y los terciario no se pueden oxidar en medio
básico o neutro.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se
les ha remplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo –
OH está unido a un anillo aromático se denominan fenoles. El efecto que el grupo
hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de proporcionar una polaridad considerable, les
permite asociarse por medio de enlaces por puente de hidrógeno, presentan además
características hidrofílicas (afinidad por el agua) y les confiere propiedades ácidas (ej.
fenoles). Sus puntos de ebullición y de fusión son más altos que los de los alcanos y
alquenos correspondientes debido a las fuerzas de atracción que se presentan entre
los hidroxilos.
La química de los alcoholes también dependen del tipo de grupo R al que esté unido el
OH, con base en esto se les puede clasificar en las siguientes especies: alquílicas,
arílicas, vinílicas y bencílicas. Los alcoholes alquílicos pueden ser: primarios
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(RCH2OH), secundarios (R2-CH-OH), terciarios (R3C-OH) y alílicos (CH2=CH2-CH2-
OH). Si el OH está unido directamente a un doble enlace se denomina vinílico.
Las principales reacciones químicas de los alcoholes involucran la ruptura heterolítica
de la unión C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitución o eliminación de
manera análoga a los halogenuros de alquilo.
Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten distinguir alcoholes
primarios y secundarios de los alcoholes terciarios.
La prueba de Lucas proporciona cierta información de la estructura del alcohol, puesto
que se basa en la conversión del alcohol al cloruro de alquilo correspondiente
(insoluble en agua). La facilidad de dicha reacción depende de la estabilidad del
carbocatión que se forma y permite diferenciar los alcoholes primarios y secundarios
de los terciario.
Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo
bencénico y el grupo hidroxilo, por lo que las propiedades químicas de estos
compuestos incluyen las características de ambos. El protón del grupo hidroxilo
aromático es más ácido que el protón de los alcoholes alifáticos, así mismo el anillo
bencénico es más susceptible al ataque por reactivos electrofilicos. Dos de las
reacciones químicas que permiten identificar en forma rápida un fenol es su reacción
con álcalis y su reacción con cloruro férrico. Muchos fenoles y algunos compuestos
relacionados (enoles) forman complejos de coordinación con el ión férrico de colores
rojos, azules, púrpuras o verdes.
Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más versátiles tanto en
el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar
polímeros, perfumes y medicamentos, también se usan agentes saborizantes en
confitería y algunos otros se emplean como disolventes en la elaboración de lacas,
pinturas y removedores. La producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la
síntesis de plásticos, resinas y colorantes se desarrolló de forma paralela con la
industria del alquitrán de hulla.
Una gran variedad de alcoholes se pueden obtener por hidratación de alquenos, por
hidrólisis de ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por reacciones de hidroboración y
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por reducciones de aldehídos y cetonas. La reducción del grupo carbonilo de aldehídos
y cetonas puede lograrse de varias formas, pero una de las más sencillas a nivel
laboratorio se consigue con el borohidruro de sodio (NaBH4), este reactivo es de una
alta capacidad reductora puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una cetona
o aldehído. La reacción de reducción con este reactivo es bastante selectivo puesto
que no reduce nitrilos, compuestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni lactosas.
Materiales
3 Pipetas de 1 ml, 3 de 2 ml y 2 de 10 ml
1 Baño maría.
1 soporte universal con anillo de fierro
1 Tela de asbesto.
1 Portaobjetos.
1 Lupa.
1 Pizeta.
2 Vaso de precipitado de 100 ml y 250 ml.
1 gradilla con 4 Tubos de ensayo de 20 x 200 mm.
1 Capilares.
1 Pinzas para tubo de ensaye.
1 Embudo y papel filtro
1 Mechero
1 Agitador de vidrio.
1 Perilla y 1 espátula
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Aparatos e Instrumentos. Reactivos
Equipo para determinar el punto de
fusión
Alcohol etílico 100 ml
Lugol 200 ml.
Hidróxido de potasio al 20%
Ácido salicílico.
Alcohol Isopropílico.
Alcohol n-amílico.
Ácido acético.
Ácido sulfúrico conc
Acido sulfúrico 0.1 N
Dicromato de sodio al 10%
Procedimiento.
A) Prueba del yodoformo:
1.- En un vaso de precipitado de 250 ml añadir 10 ml de alcohol etílico.
2.- A continuación añadir 10 ml de Lugol y posteriormente añadir gota a gota una
solución de hidróxido de potasio al 20 %, hasta que desaparezca la coloración del
Lugol.
3.- Calentar la solución en baño maría durante 4 minutos.
4.- Posteriormente dejar enfriar.
5.- Se formará un precipitado amarillo, del cual tomar una pequeña porción y colocarla
en un portaobjetos.
6.- Observar con ayuda de la lupa.
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7.- Al precipitado restante, recoja y lave con poco agua, secar y determínele el punto
de fusión. (Yodoformo)
B) Esterificación. 1.- En tres tubos de ensayo de 20 x 200 mm, añadir al primero 3 ml
de etanol, al segundo 3 ml de alcohol isopropílico y al tercero 3 ml de alcohol n-amílico.
2.- Añadir a cada tubo 3 ml de ácido acético y 0.5 ml de ácido sulfúrico 0.1 N ( como
catalizador).
3.- Calentar la mezcla en baño maría hasta ebullición y continuar el calentamiento por
tres minutos más.
4.- Después verter la mezcla sobre 50 ml de agua helada, contenida en un vaso de
precipitado de 100 ml
5.- Identifique el olor, observar si es agradable o desagradable, si es olor a frutas o
flores.
6.- Por separado en un vaso de precipitado de 50 ml esterifique 3 ml de metanol o
etanol con 0.5 g de ácido salicílico y agregue 1 ml de ácido sulfúrico como catalizador.
Determine el olor a un producto medicinal.
C) Oxidación de alcoholes.
1.- Colocar en un tubo de ensaye 3 ml de una disolución acuosa de dicromato de sodio
al 10%
2.- Añadir cuatro gotas de ácido sulfúrico concentrado y 3 ml de etanol.
3.- Calentar la mezcla con precaución.
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Cuestionario.
1.- Representa la reacción que se lleva a cabo
2.- Menciona nomenclaturas triviales de alcoholes
3.- Describe las propiedades físicas del alcohol etílico, isopropílico y amílico.
Bibliografía: 1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007 3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007
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SINTESIS DE ETERES.
Práctica No. 3
Objetivo.
El alumno será capaz de sintetizar a un éter aplicando los conocimientos en la síntesis
de Williamson
Introducción.
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un
halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (Síntesis de Williamson). Los éteres
metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcohoxidos alcalinos o fenoles
con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
El primer método sólo es útil para obtener éteres simples, teniendo el inconveniente de
que los alcoholes con más de cuatro átomos de carbono se deshidratan a
temperaturas elevadas, favoreciéndose la formación de productos secundarios y
principalmente la oxidación del alcohol.
El segundo método da buenos rendimientos y se puede emplear para preparar éteres
mixtos. El grupo alcoxi desplaza o sustituye al halógeno, pudiendo ser un SN1 o SN2.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa
el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte
como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y
un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma
parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de
distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares