8/11/2019 PPT kumarin
1/19
8/11/2019 PPT kumarin
2/19
Kumarin merupakan golongan senyawa
fenilpropanoid yang memiliki cincin lakton
lingkar enam dan memiliki inti 2H-1-
benzopiran-2-on dengan rumus molekulC9H5O2
Kumarin merupakan senyawa metabolit
sekunder berupa senyawa atsiri yang
terbentuk terutama dari turunan glukosa nonatsiri saat penuaan atau perlukaan
8/11/2019 PPT kumarin
3/19
8/11/2019 PPT kumarin
4/19
Kumarin umumnya ditemukan pada family
- Apiaceae
- Rutaceae
- Asteraceae
- Oleaceae
- Fabaceae
Contoh tanaman yang mengandung kumarine :
1. Semanggi manis (Melilotus Albus Medicus)
2. Jeruk nipis (Citrus aurantifolia)
3. Biji seledri(Apium graveolensL)
Kumarin dan turunannya banyak memiliki aktivitas biologis diantaranya :
- Menstimulasi pembentukan pigmen kulit
- Mempengaruhi kerja enzim
- Anti koagulan darah
- Antimikroba
- Menunjukan aktivitas menghambat efek korsinogen
http://id.wikipedia.org/wiki/L.http://id.wikipedia.org/wiki/L.8/11/2019 PPT kumarin
5/19
1. Adanya atom oksigen pada posisi C-7
2. Memiliki bau yang khas bila tumbuhanyang mengandung kumarin dikeringkan
maka akan memberikan bau yang khas3. Larutan kumarin dalam alkali yang baru
dibuat atau disimpan pada tempat yanggelap tidak menunjukan adanya
fluoresensi namun bila larutan tsbdiradiasi dengan sinar UV maka akanmemberikan fluoresensi berwarna kuning-hijau dalam beberapa menit
8/11/2019 PPT kumarin
6/19
1. Kumarin Sederhana
2. Furanokumarin (Dihydrofuranocoumarins)/
Furocoumarins
hasil kondesasi kumarin dan cincin furan
3. Piranokumarin/ Dyhydropyranocoumarins
hasil kondensasi kumarin dan cicin piran
4. Isokumarin/ 1 H-2-Benzopyran-1-satu/ 3,4-
Benzo-2-pyrone
8/11/2019 PPT kumarin
7/19
Kumarin sederhana
o Hidroksi kumarin
8/11/2019 PPT kumarin
8/19
8/11/2019 PPT kumarin
9/19
Liniear Furanokumarin
8/11/2019 PPT kumarin
10/19
Angular Furanokumarins
8/11/2019 PPT kumarin
11/19
8/11/2019 PPT kumarin
12/19
8/11/2019 PPT kumarin
13/19
8/11/2019 PPT kumarin
14/19
Transformasi rantai samping asam sinamat
dapat menghasilkan alil fenol dan
profenilfenol
Transformasi asam sinamat melalui orto-hidroksilasi menghasilkan asam o-kumarat,
kemudian mengalami isomerisasi trans-cis
dan laktonisasi menghasilkan kumarin
8/11/2019 PPT kumarin
15/19
Secara kualitatif
kumarin yang terkandung dalam suatu tumbuhandapat dikenal dari baunya. Bila tumbuhantersebut dikeringkan, maka maka akan
memberikan bau yang khas dengan carapembuktian melalui fluoresensinya denganmenggunkan sinar UV.
Larutan kumarin dalam alkali yang baru dibuatatau disimpan pada tempat yang gelap tidak
menunjukan adanya fluoresensi namun bilalarutan tsb diradiasi dengan sinar UV maka akanmemberikan fluoresensi berwarna kuning-hijaudalam beberapa menit.
8/11/2019 PPT kumarin
16/19
- Hasil ekstrak dari sampel ditotolkan pada
plat KLT
- Jika terdapat garis merah maka positif
kumarin dan ditambahkan NaOH pada plat- Terjadi fluoresensi merah orange
8/11/2019 PPT kumarin
17/19
Isolat hasil KLT dimasukkan kedalam kuvet
dan diamati spektrumnya pd panjang
gelombang 200-600nm
Ditambahkan pereaksi geser NaOH 2M AlCl3
5%, H3BO3 kemudian diamati pergeseran
puncak serapannya
Tahapan prosedur penggunaan pereaksi geser
sbb :
1. Isolat yg diduga sbg senyawa utama diamati
pd panjang gelombang 200-600nm, direkamdan dicatat hasilnya
2. Isolat dari tahap 1 ditambahkan 3 tetes
NaOH 2M kemudian dikocok hingga
homogen dan diamati hasilnya
8/11/2019 PPT kumarin
18/19
3. Isolat pada tahap1 ditambahkan pereaksi
AlCl3 5% dalam metanol kemudian dicampur
hingga homogen dan diamati hasilnya
4. Isolat tahap 1 ditambahkan serbuk NaClkira-kira 250mg. Campuran dikocok sampai
homogen dan diamati spektrumnya dan
selanjutnya ditambahkan serbuk HOBO3 kira-
kira 150mg dikocok sampai homogen dandiamati spektrumnya.
8/11/2019 PPT kumarin
19/19