Phuong phap giai bai tap chuong dan xuat halogen ancol phenol

Dµnh cho häc sinh yªu thÝch m«n Ho¸ häc

Ph¬ng ph¸p gi¶i bµi tËp phÇn DÉn xuÊt halogen

- Ancol - Phenol

A. lu ý çch tr¶ lêi tr¾c nghiÖm

Ph¶n øng t¸ch níc cña ancol

T¹o anken:

S¶n phÈm chÝnh ®îc x¸c ®Þnh theo quy t¾c Zaixep.

Quy t¾c Zaixep: Nhãm -OH u tiªn t¸ch ra cïng víi H ë cacbon bËc cao h¬n bªn c¹nh ®Ó t¹o thµnh liªn kÕt ®«i C=C mang nhiÒu nhãm ankyl h¬n.

+ T¹o ete:

(Víi n lo¹i ancol sÏ t¹o ra lo¹i ete, trong ®ã cã n lo¹i ete ®èi xøng)

§Æc biÖt: Riªng víi etanol cã kh¶ n¨ng t¸ch níc t¹o but-1,3- ®ien:

Ph¶n øng oxi hãa:

Oxi hãa kh«ng hoµn toµn:

Ancol bËc I bÞ oxi hãa thµnh an®ehit:

Ancol bËc II bÞ oxi hãa thµnh xeton:

Ancol bËc III kh«ng bÞ oxi hãa

Oxi hãa hoµn toµn: CnH2n+1OH + O2 nCO2 + (n+1)H2O

(S¶n phÈm chÝnh ®îc x¸c ®Þnh theo quy t¾c Macc«pnhic«p)

(s¶n phÈm chÝnh)

NhËn biÕt ancol

- Ph©n biÖt çc ancol cã bËc kh¸c nhau

* §un nãng víi CuO (hoÆc ®èt nãng trªn sîi d©y ®ång)

Ancol bËc I bÞ oxi hãa thµnh an®ehit (nhËn biÕt s¶n phÈm t¹o thµnh b»ng ph¶n øng tr¸ng b¹c). Ancol bËc II bÞ oxi hãa thµnh xeton (s¶n phÈm t¹o thµnh kh«ng tham gia ph¶n øng tr¸ng b¹c). Ancol bËc III kh«ng bÞ oxi hãa trong ®iÒu kiÖn trªn.

T¹p chÝ Ho¸ häc vµ øng dông 1


* Còng cã thÓ ph©n biÖt çc bËc cña ancol b»ng thuèc thö Luca lµ hçn hîp cña HCl ®Ëm ®Æc vµ ZnCl2

Ancol bËc III sÏ ph¶n øng ngay lËp tøc t¹o ra dÉn xuÊt clo kh«ng tan trong níc.

Ancol bËc II ph¶n øng chËm h¬n, thêng ph¶i chê Ýt phót míi t¹o ra dÉn xuÊt clo.

Ancol bËc mét kh«ng cho dÉn xuÊt clo ë nhiÖt ®é phßng.

Chó ý: Phenol kh«ng t¸c dông trùc tiÕp víi axit h÷u c¬ nh ancol. Muèn ®iÒu chÕ este cña phenol ph¶i dïng clorua axit hoÆc anhi®rit axit v× mËt ®é ®iÖn tÝch d¬ng ë nhãm C=O lín h¬n axit vµ ph¶n øng ®ã ®îc thùc hiÖn trong m«i trêng kiÒm

VÝ dô

C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH

Mét sè lu ý khi gi¶i bµi tËp

1. §é rîu: lµ sè ml rîu nguyªn chÊt cã trong 100 ml dung dÞch rîu

VÝ dô: Trong 100 ml rîu 960 cã chøa 96 ml rîu nguyªn chÊt

2. Trong ph¶n øng ete hãa ancol ®¬n chøc cÇn lu ý

Víi n lo¹i ancol sÏ t¹o ra lo¹i ete, trong ®ã cã n lo¹i ete ®èi xøng

Sè mol H2O t¹o ra = tæng mol ete = tæng mol çc ancol tham gia ph¶n øng

NÕu çc ete t¹o ra cã sè mol b»ng nhau th× çc ancol tham gia ph¶n øng ete hãa cã sè mol nh nhau

3. CTPT chung cña ancol

- Ancol no ®¬n chøc : CnH2n+1OH

- Ancol no ®a chøc, m¹ch hë : CnH2n+2-a(OH)a (ancol bÒn nÕu n a)

- Ancol kh«ng no chØ bÒn khi -OH liªn kÕt víi C cã liªn kÕt ®¬n. NÕu -OH liªn kÕt víi C kh«ng no (cña liªn kÕt ®«i, ba) th× ancol kh«ng bÒn vµ bÞ chuyÓn hãa ngay thµnh an®ehit hoÆc xeton

- Trong ancol no, ®a chøc mçi nhãm -OH chØ liªn kÕt trªn mçi cacbon. NÕu nhiÒu nhãm -OH cïng liªn kÕt trªn mét nguyªn tö cacbon th× ph©n tö ancol tù t¸ch níc ®Ó t¹o thµnh an®ehit, xeton hoÆc axit.

4. CTTQ cña phenol ®¬n chøc, gèc hi®rocacbon liªn kÕt víi nh©n benzen lµ gèc hi®rocacbon no : CnH2n-7OH (n 6)

5. Ph©n biÖt phenol vµ rîu

Phenol cã thÓ tan trong dung dÞch kiÒm t¹o thµnh dung dÞch trong suèt.

Phenol t¹o kÕt tña tr¾ng (2,4,6-tribromphenol) víi dung dÞch níc brom.

B. Bµi tr¾c nghiÖm cã lêi gi¶i

1. Khi thùc hiÖn ph¶n øng t¸ch níc ®èi víi rîu (ancol) X, chØ thu ®îc mét anken duy nhÊt. Oxi ho¸ hoµn toµn mét lîng chÊt X thu ®îc 5,6 lÝt CO2 (ë ®ktc) vµ 5,4 gam níc. Cã bao nhiªu c«ng thøc cÊu t¹o phï hîp víi X?

A. 5. B. 4. C. 3. D. 2.

(TrÝch ®Ò thi tuyÓn sinh C§ khèi A- n¨m 2007)

§¸p ¸n B



Híng dÉn

V× lo¹i níc thu ®îc anken nªn X lµ ancol no, ®¬n chøc

§Æt CTPT cña X lµ CnH2n+2O

§èt ch¸y 1 mol X thu ®îc n mol CO2 vµ (n+1) mol H2O

Theo ®Ò : Sè mol CO2 lµ 5,6 : 22,4 = 0,25 mol

Sè mol H2O lµ 5,4 : 18 = 0,3 mol

Ta cã n = 5

VËy CTPT lµ C5H12O

X cã 4 CTCT phï hîp lµ CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH

CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH

CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH

2. Hîp chÊt h÷u c¬ X (ph©n tö cã vßng benzen) cã c«ng thøc ph©n tö lµ C7H8O2, t¸c dông ®îc víi Na vµ víi NaOH. BiÕt r»ng khi cho X t¸c dông víi Na d, sè mol H2 thu ®îc b»ng sè mol X tham gia ph¶n øng vµ X chØ t¸c dông ®îc víi NaOH theo tØ lÖ sè mol 1:1. C«ng thøc cÊu t¹o thu gän cña X lµ

A. C6H5CH(OH)2. B. HOC6H4CH2OH.

C. CH3C6H3(OH)2. D. CH3OC6H4OH.


§¸p ¸n B

Híng dÉn

- X t¸c dông víi Na d, sè mol H2 thu ®îc b»ng sè mol X tham gia ph¶n øng.

X cã 2 nhãm -OH. X chØ t¸c dông ®îc víi NaOH theo tØ lÖ sè mol 1:1 X cã 1 nhãm –OH ®Ýnh trùc tiÕp víi vßng benzen (phenol), vµ 1 nhãm –OH ®Ýnh ë nh¸nh (rîu)

3. Cho hçn hîp hai anken ®ång ®¼ng kÕ tiÕp nhau t¸c dông víi níc (cã H2SO4 lµm xóc t¸c) thu ®îc hçn hîp Z gåm hai rîu (ancol) X vµ Y. §èt ch¸y hoµn toµn 1,06 gam hçn hîp Z sau ®ã hÊp thô toµn bé s¶n phÈm ch¸y vµo 2 lÝt dung dÞch NaOH 0,1M thu ®îc dung dÞch T trong ®ã nång ®é cña NaOH b»ng 0,05M. C«ng thøc cÊu t¹o thu gän cña X vµ Y lµ (Cho: H = 1; C = 12; O = 16; thÓ tÝch dung dÞch thay ®æi kh«ng ®¸ng kÓ).

A. C2H5OH vµ C3H7OH. B. C3H7OH vµ C4H9OH.

C. C2H5OH vµ C4H9OH. D. C4H9OH vµ C5H11OH.


§¸p ¸n A

Híng dÉn

Theo ®Ò X, Y lµ s¶n phÈm céng níc vµo anken nªn X, Y lµ ancol no ®¬n chøc

§Æt CT chung cña X, Y lµ

+ O2 CO2 + ( +1) H2O



Sè mol NaOH cßn d: 0,05. 2 = 0,1 mol CO2 bÞ hÊp thô hoµn toµn theo ph¶n øng CO2 + 2 NaOH Na2CO3 + H2O

Sè mol NaOH tham gia ph¶n øng lµ 2. 0,1 - 0,1 = 0,1 mol

sè mol CO2 = 0,05 mol

Ta cã sè mol hai ancol = 1,06/ (14 +18) mµ nCO2 = . nancol

nªn = 0,05 = 2,5

Do hai anken lµ ®ång ®¼ng kÕ tiÕp nªn X, Y còng lµ ®ång ®»ng kÕ tiÕp

C«ng thøc cña X, Y lµ C2H5OH vµ C3H7OH

4. Cã bao nhiªu rîu (ancol) bËc 2, no, ®¬n chøc, m¹ch hë lµ ®ång ph©n cÊu t¹o cña nhau mµ ph©n tö cña chóng cã phÇn tr¨m khèi lîng cacbon b»ng 68,18%?

A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.


§¸p ¸n B

Híng dÉn

CTPT cña rîu (ancol) no, ®¬n chøc: CnH2n+2O.

%mC = = 68,18% n = 5. C5H12O

Cã 3 ®ång ph©n rîu bËc 2: CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3

CH3-CH2 -CH(OH) -CH2-CH3

CH3-CH(CH3) -CH(OH) -CH3

5. Cho mét hçn hîp h¬i metanol vµ etanol ®i qua èng chøa CuO nung nãng, kh«ng cã kh«ng khÝ. Çc s¶n phÈm khÝ vµ h¬i sinh ra ®îc dÉn ®i qua nh÷ng b×nh chøa riªng rÏ H2SO4 ®Æc vµ KOH. Sau thÝ nghiÖm,thÊy èng ®ùng CuO gi¶m 80 gam, b×nh ®ùng H2SO4 t¨ng 54 gam. Khèi lîng etanol tham gia ph¶n øng lµ

A. 46 gam B. 15,33 gam C. 23 gam D. 14,67 gam

§¸p ¸n B

Híng dÉn

ë ®iÒu kiÖn trªn (CuO nung ®á), CuO sÏ cung cÊp oxi ®Ó oxi hãa hoµn toµn t¹o CO2

vµ H2O

Gäi x, y lÇn lît lµ sè mol CH3OH vµ C2H5OH

CH3OH + 3 CuO CO2 + 2 H2O + 3 Cu

x mol 3x mol x mol 2x mol

C2H5OH + 6 CuO 2 CO2 + 3 H2O + 6 Cu

y mol 6y mol 2y mol 3y mol

Sè mol oxi dïng: 3x + 6y = 80 : 16 = 5 mol

Sè mol H2O sinh ra : 2x + 3y = 54 : 18 = 3 mol

Gi¶i ra ta ®îc x = 1 mol, y = 1/3 mol

Khèi lîng etanol lµ 46. 1/3 = 15,33 gam



6. Tõ mét tÊn khoai chøa 20% tinh bét, b»ng ph¬ng ph¸p lªn men ngêi ta ®iÒu chÕ ®îc 100 lÝt rîu etylic tuyÖt ®èi cã khèi lîng riªng lµ 0,8 g/ml. HiÖu suÊt cña qu¸ tr×nh ph¶n øng lµ

A. 100 % B. 70% C. 80% D. 75%

§¸p ¸n B

Híng dÉn

S¬ ®å qu¸ tr×nh ®iÒu chÕ

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 (1)

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 (2)

Khèi lîng tinh bét : = 2. 105 gam

Tõ ph¬ng tr×nh (1) vµ (2) ta cã khèi lîng rîu etylic thu ®îc lµ

= 113580. 24 g

HiÖu suÊt cña qu¸ tr×nh s¶n xuÊt lµ

= 70%

7. §un mét ancol X víi hçn hîp (lÊy d) KBr vµ H2SO4 ®Æc thu ®îc 12,3 gam chÊt h÷u c¬ Y. HiÖu suÊt ph¶n øng ®¹t 60%. ChÊt Y chøa 29,27% C, 5,69% H vµ 65,04% mét nguyªn tè kh¸c. H¬i cña 12,3 gam Y nãi trªn chiÕm mét thÓ tÝch b»ng thÓ tÝch cña 2,8 gam nit¬ trong cïng ®iÒu kiÖn. BiÕt khi oxi hãa ancol X bëi CuO thu ®îc mét an®ehit. C«ng thøc cÊu t¹o thu gän cña X vµ Y lµ

A. CH3-CH2OH vµ CH3CH2Br

B. CH3-CH2-CH2OH vµ CH3CH2CH2Br

C. CH3-CH2-CH2OH vµ CH3-CHBr-CH3

D. CH2=CH-CH2OH vµ CH2=CHCH2Br

§¸p ¸n B

Híng dÉn

Sè mol cña 12,3 gam Y b»ng sè mol cña 2,8 gam nit¬ tøc lµ 2,8 : 28 = 0,1 mol

Do ®ã MB = 12,3 : 0,1 = 123

Y lµ dÉn xuÊt chøa brom. §Æt c«ng thøc ph©n tö cña Y lµ CxHyBrz

Ta cã: x : y : z = = 3 : 7 : 1

(C3H7Br)n = 123 suy ra n = 1. C«ng thøc ph©n tö cña Y lµ C3H7Br cßn c«ng thøc cña X lµ C3H7OH

V× khi oxi hãa X thu ®îc an®ehit nªn X lµ ancol bËc 1

VËy c«ng thøc cÊu t¹o cña X, Y lµ CH3-CH2-CH2OH vµ CH3CH2CH2Br

8. X lµ mét ancol no, m¹ch hë. §èt ch¸y hoµn toµn 0,05 mol X cÇn 5,6 gam oxi, thu ®îc h¬i níc vµ 6,6 gam CO2. C«ng thøc cña X lµ

A. C2H4(OH)2 B. C3H6(OH)2 C. C3H5(OH)3 D. C3H7OH

(TrÝch ®Ò thi tuyÓn sinh §H 2007, khèi B)

§¸p ¸n C



Híng dÉn

mol; mol

Ph¶n øng ch¸y:

0,05 mol 0,175 mol 1,5 mol

n = 3;

x= 3.

9. Khi ®èt 0,1 mol chÊt X (dÉn xuÊt cña benzen), khèi lîng CO2 thu ®îc nhá h¬n 35,2 gam. BiÕt r»ng 1 mol X chØ t¸c dông ®îc víi 1 mol NaOH. C«ng thøc cÊu t¹o thu gän cña X lµ

A. HOCH2C6H4COOH B. C6H4(OH)2

C. C2H5C6H4OH D. C6H4(CH3)OH


§¸p ¸n D

Híng dÉn

mol;

§èt ch¸y CxHyOz xCO2 x <

MÆt kh¸c: 1 mol X chØ t¸c dông ®îc víi 1 mol NaOH

Trong X chØ cã 1 nhãm –OH hoÆc 1 nhãm –COOH. C«ng thøc phï hîp lµ C6H4(CH3)OH

10. Cho m gam mét ancol (rîu) no, ®¬n chøc X qua b×nh ®ùng CuO (d), nung nãng. Sau khi ph¶n øng hoµn toµn, khèi lîng chÊt r¾n trong b×nh gi¶m 0,32 gam. Hçn hîp h¬i thu ®îc cã tØ khèi ®èi víi hi®ro lµ 15,5. Gi¸ trÞ cña m lµ

A. 0,92 B. 0,46 C. 0,32 D. 0,64


§¸p ¸n A

Híng dÉn: Gäi CTPT cña rîu CnH2n+1OH, sè mol trong m g lµ x mol

Ph¶n øng: CnH2n+1OH + CuO CnH2nO + Cu + H2O

mchÊt r¾n gi¶m = mCuO – mCu = 16x = 0,32 x = 0,02 mol

Hçn hîp h¬i: CnH2nO vµ H2O, cã = 15,5

n = 2. m = 0,02. 46 = 0,92 gam.

11. §èt ch¸y hoµn toµn m gam hçn hîp ancol A vµ B thuéc lo¹i ancol no, ®¬n chøc, kÕ tiÕp nhau trong cïng d·y ®ång ®¼ng thu ®îc 5,6 lÝt CO2 (®ktc) vµ 6,3 gam níc. MÆt kh¸c oxi hãa hoµn toµn hai ancol A vµ B b»ng CuO (t0) th× thu ®îc mét an®ehit vµ mét xeton. A, B lÇn lît lµ:

A. CH3OH vµ C2H5OH



B. CH3CH2CH2OH vµ CH3CH2CHOHCH3

C. C2H5OH vµ CH3CH2CH2OH

D. CH3CHOHCH3 vµ CH3CH2OH

§¸p ¸n D

Lêi gi¶i

Gäi lµ sè nguyªn tö C trung b×nh trong 2 ancol

C H 2 +1OH + O2 CO2 + ( +1) H2O

Ta cã: Sè mol CO2: = 0,25 mol ; sè mol H2O: = 0,35 mol

Theo ph¬ng tr×nh: / ( +1) = 0,25/0,35 → = 2,5

Do hai ancol lµ ®ång ®¼ng kÕ tiÕp nhau trong d·y ancol no, ®¬n chøc nªn hai ancol cã CTPT lµ C2H5OH vµ C3H7OH

Mµ oxi hãa hoµn toµn hai ancol A vµ B b»ng CuO (t0) th× thu ®îc mét an®ehit vµ mét xeton nªn A, B cã CTCT lµ CH3CH2OH vµ CH3CHOHCH3 (chän D)

12. §èt ch¸y hoµn toµn 3,075g hçn hîp 2 ancol no, ®¬n chøc vµ cho s¶n phÈm lÇn l -ît ®i qua b×nh 1 ®ùng H2SO4 ®Æc vµ b×nh 2 ®ùng KOH r¾n. TÝnh khèi lîng çc b×nh t¨ng lªn biÕt r»ng nÕu cho lîng rîu trªn t¸c dông víi Na d thÊy bay ra 0,672 lÝt H2 ë ®ktc.

A. B×nh 1 t¨ng 3,645g, b×nh 2 t¨ng 6,27g

B. B×nh 1 t¨ng 6,27g, b×nh 2 t¨ng 3,645g

C. B×nh 1 t¨ng 3,645g, b×nh 2 t¨ng 5,27g

D. B×nh 1 t¨ng 3,645g, b×nh 2 t¨ng 7,27g

§¸p ¸n A

Lêi gi¶i

§Æt CTPT chung cña 2 rîu lµ C H 2 +1OH

Ta cã C H 2 +1OH + O2 → CO2 + ( +1) H2O (1)

2 C H 2 +1OH + 2 Na → 2 C H 2 +1ONa + H2 (2)

Theo (2) Sè mol hçn hîp rîu = 2 n H2 = 2. = 0,06 mol

= = 51,25 = 14 + 18; = = 2,375

Theo (1): B×nh 1 t¨ng: 0,06 (2,375 +1). 18 = 3,645g

B×nh 2 t¨ng: 0,06. 2,375. 44 = 6,27g

13. Cho 18,0 g hçn hîp hai ancol gåm mét ancol no ®¬n chøc vµ mét ancol ®¬n chøc cã mét liªn kÕt ®«i trong ph©n tö cã sè mol b»ng nhau t¸c dông hÕt víi Na thu ®îc 4,48 lÝt H2 ë ®ktc. X¸c ®Þnh CTCT hai ancol.

A. CH3CH2OH vµ CH2=CH-CH2OH



B. CH3CH2CH2OH vµ CH2=CH-CH2OH

C. CH3OH vµ CH2=CH-CH2OH

D. Ph¬ng ¸n kh¸c.

§¸p ¸n C

Lêi gi¶i

§Æt CTPT chung cña hai ancol lµ OH.

Ta cã: 2 OH + 2Na → 2 ONa + H2

Theo (2) Sè mol hçn hîp ancol = 2 n H2 = 2. = 0,04 mol

= = 45 Nh vËy trong 2 ancol ph¶i cã 1 ancol cã ph©n tö khèi nhá h¬n 45

ancol ®ã lµ CH3OH. Ancol cßn l¹i cã CTPT lµ CxH2x-1OH (cã 1 liªn kÕt ®«i trong ph©n tö). Do hai ancol cã sè mol b»ng nhau nªn khèi lîng mol trung b×nh cña 2 ancol lµ trung b×nh céng cña ph©n tö khèi cña 2 ancol.

Do ®ã ancol cßn l¹i cã ph©n tö khèi lµ: 45. 2 - 32 =58 14x +16 = 58 x = 3

VËy ancol cßn l¹i lµ C3H5OH øng víi CTCT CH2=CHCH2OH

14. Cho 15,6 gam hçn hîp hai ancol (rîu) ®¬n chøc, kÕ tiÕp nhau trong d·y ®ång ®¼ng t¸c dông hÕt víi 9,2 gam Na, thu ®îc 24,5 gam chÊt r¾n. Hai ancol ®ã lµ

A. CH3OH vµ C2H5OH B. C3H7OH vµ C4H9OH

C. C2H5OH vµ C3H7OH D. C3H5OH vµ C4H7OH

(TrÝch ®Ò thi tuyÓn sinh §H khèi A- n¨m 2007)

§¸p ¸n C

Lêi gi¶i

§Æt c«ng thøc ph©n tö chung cña 2 ancol lµ OH

Ta cã OH + Na ONa + 1/2 H2

Theo ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng

m ancol + m Na = m chÊt r¾n + m H2

(v× ®Ò bµi cho ancol t¸c dông hÕt víi Na nªn Na cã thÓ ph¶n øng võa hÕt hoÆc cßn d, do ®ã chÊt r¾n cã thÓ lµ muèi natri ancolat hoÆc hçn hîp gåm natri ancolat vµ natri d)

m H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam sè mol H2 = = 0,15 mol

Theo ph¬ng tr×nh sè mol rîu lµ 0,15. 2 = 0,3 mol

VËy ancol = = 52 + 17 = 52 = 35

Do hai ancol lµ ®ång ®¼ng liªn tiÕp nªn hai ancol ®ã lµ

C2H5OH (M =46) vµ C3H7OH (M = 60)

15. Cho m gam tinh bét lªn men thµnh ancol (rîu) etylic víi hiÖu suÊt 81%. Toµn bé l-îng CO2 sinh ra ®îc hÊp thô hoµn toµn vµo dung dÞch Ca(OH)2 thu ®îc 550 gam kÕt tña vµ dung dÞch X. §un kü dung dÞch X thu thªm ®îc 100 gam kÕt tñA. Gi¸ trÞ cña m lµ:



A. 650 B. 550 C. 810 D. 750

(TrÝch ®Ò thi tuyÓn sinh §H 2007, khèi A)

§¸p ¸n A

Çc ph¶n øng: (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

C6H12O6 2C2H6O + 2CO2

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

2CO2 + Ca(OH)2 + H2O Ca(HCO3)2

Ca(HCO3)2 CO2 + CaCO3 + H2O

= 7,5 mol. mol

= 650 g.

16. Hçn hîp X gåm axit HCOOH vµ axit CH3COOH (tØ lÖ mol 1:1). LÊy 5,3 gam hçn hîp X t¸c dông víi 5,75 gam C2H5OH (cã xóc t¸c H2SO4 ®Æc) thu ®îc m gam hçn hîp este (hiÖu suÊt cña çc ph¶n øng este hãa ®Òu b»ng 80%). Gi¸ trÞ cña m lµ

A. 8,10 B. 16,20 C. 6,48 D. 10,12


§¸p ¸n C

HCOOH HCOOC2H5 ; CH3COOH CH3COOC2H5

mol; m= 0,05. (74 + 88). 0,8 = 6,48g.

17. Mét hçn hîp X gåm hai chÊt thuéc d·y ®ång ®¼ng phenol A vµ B h¬n nhau 1 nhãm CH2. §èt ch¸y hÕt X thu ®îc 83,6g CO2 vµ 18g H2O. T×m tæng sè mol A, B vµ CTCT cña A, B.

A. 0,2 mol;C6H5OH vµ CH3C6H4OH

B. 0,3 mol; C6H5OH vµ CH3C6H4OH

C. 0,2 mol;CH3C6H4OH vµ C2H5C6H4OH

D. 0,3 mol; CH3C6H4OH vµ C2H5C6H4OH

§¸p ¸n B

§Æt CTPT chung cña 2 chÊt A, B lµ C H 2 -7OH ( 6) hay C H 2 -6O

Ta cã

C H 2 - 6O + O2 CO2 + ( -3) H2O

Sè mol CO2 : 83,6 : 44 = 1,9 mol

Sè mol H2O : 18 : 18 = 1 mol

Tõ ph¬ng tr×nh ta cã: : ( -3) = 1,9 : 1 = 19/3 = 6,33

V× A, B lµ ®ång ®¼ng kÕ tiÕp nªn A, B lµ C6H5OH vµ CH3C6H4OH

Tæng sè mol cña A, B lµ: 1,9 : 6,33 = 0,3 mol

18 Hçn hîp X gåm ancol metylic vµ 1 ancol no, ®¬n chøc A, m¹ch hë. Cho 2,76 gam X t¸c dông víi Na d thu ®îc 0,672l hi®ro (®ktc), mÆt kh¸c oxi hãa hoµn toµn 2,76g X



b»ng CuO (to) thu ®îc hçn hîp an®ehit. Cho toµn bé lîng an®ªhit nµy t¸c dông víi dung dÞch AgNO3/NH3 d thu ®îc 19,44g kÕt tñA. C«ng thøc ph©n tö cña A lµ:

A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH

C. CH3CH(CH3)OH D. (CH3)2CHCH2OH

§¸p ¸n B

Híng dÉn: mol; mol

Gäi CTPT cña rîu cÇn t×m lµ CnH2n+1OH;

x, y lÇn lît lµ sè mol CH3OH; CnH2n+1OH

Cã s¬ ®å: 2CH3OH H2; 2CnH2n+1OH H2

mol (1)

: CH3OH HCHO 4Ag; CnH2n+1OH RCHO 2Ag

nAg = 4x + 2y = 0,18 mol (2)

Tõ (1) vµ (2) x= 0,03; y = 0,03

L¹i cã mX = 32x + (14n+18) y = 2,76 32. 0,03 + (14n +18). 0,03 = 2,76

n = 3. CTPT C3H7OH.

S¶n phÈm oxi hãa cña A cã thÓ tham gia ph¶n øng tr¸ng g¬ng A lµ rîu bËc 1.

19. Trïng hîp hoµn toµn 6,25g vinylclorua thu m(g) PVC. Sè m¾t xÝch (-CH2-CHCl-) trong m(g) PVC lµ:

A. 6,02. 1022 B. 6,02. 1020

C. 6,02. 1023 D. 6,02. 1021

§¸p ¸n A

Sè m¾t xÝch [-CH2-CHCl-] = sè ph©n tö[CH2 = CHCl] = n

n = . 6,02. 1023 = 6,02. 1022

20. Cho 3 chÊt h÷u c¬ ®¬n chøc cã cïng c«ng thøc ph©n tö C3H8O t¸c dông víi CuO (toC) thu ®îc hçn hîp s¶n phÈm. Cho hçn hîp s¶n phÈm t¸c dông víi AgNO3/NH3 d thu ®îc 21,6g Ag. NÕu ®un nãng hçn hîp 3 chÊt trªn víi H2SO4 ®Æc ë nhiÖt ®é 140oC th× thu ®îc 34,5g hçn hîp 4 ete vµ 4,5 gam H2O. Thµnh phÇn % khèi lîng rîu bËc 2 cã trong hçn hîp lµ:

A. 61,53% B. 46,15% C. 30,77% D. 15,38%

§¸p ¸n A

Gi¶i

3 chÊt h÷u c¬ ®ã lµ:

CH3CH2CH2OH (ROH) ; CH3CH(CH3)OH (R’OH) vµ CH3CH2OCH3

S¬ ®å ph¶n øng : CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO 2Ag

nROH = nAg = = 0,1 mol;

nhËn xÐt: sè mol 2 rîu = 2. sè mol níc. nROH + nR’OH = 2. = 0,5 mol



nR’OH = 0,5 – 0,1 = 0,4 mol.

NhËn xÐt: khèi lîng chÊt h÷u c¬ = mete + mníc = 34,5 + 4,5 = 39g

% mR’OH = = 61,53%.

21. Cho 7,872 lÝt khÝ C2H4 ®o ë 27oC; 1 atm hÊp thô níc cã xóc t¸c, hiÖu suÊt 80% thu ®îc rîu X. Hoµ tan X vµo níc thµnh 245,3 ml dung dÞch Y. §é rîu trong dung dÞch Y lµ:

A. 40 B. 120 C. 60 D. 80

§¸p ¸n C

Gi¶i

= 0,32 mol.

Ph¶n øng: C2H4 + H2O C2H5OH

11,776 gam. 14,72 ml

§é rîu 6o

22. Chia mét lîng hçn hîp hai ancol no, ®¬n chøc thµnh hai phÇn b»ng nhau:

- PhÇn 1 ®em ®èt ch¸y hoµn toµn thu ®îc 2,24 l CO2 (®ktc)

- PhÇn 2 ®em t¸ch níc hoµn toµn thu ®îc hçn hîp hai anken.

§èt ch¸y hoµn toµn hai anken thu ®îc bao nhiªu gam níc?

A. 1,2g B. 1,8g C. 2,4g D. 3,6g

§¸p ¸n B

§Æt c«ng thøc ph©n tö chung cña 2 ancol lµ C H 2 +1OH

C H 2 +1OH + O2 CO2 + ( +1) H2O (1)

C H 2 +1OH C H 2 + H2O (2)

C H 2 + O2 CO2 + H2O (3)

Ta cã :

Sè mol H2O (3) = . Sè mol anken = . Sè mol ancol (1) = sè mol CO2 (1)

Sè mol H2O = = 0,1 mol Khèi lîng H2O = 18. 0,1 =1,8 gam

23. §èt ch¸y 1 mol ancol no X m¹ch hë cÇn 56 lÝt O2 (®ktc). C«ng thøc cÊu t¹o cña X lµ

A. C3H5(OH)3 B. C2H4(OH)2 C. C3H6(OH)2 D. C2H5OH

§¸p ¸n B

= 2,5 mol;



Ph¶n øng ch¸y:

1 mol 2, 5 mol

3n-x= 4 n=2; x= 2.

24. Cho s¬ ®å

Hai chÊt h÷u c¬ Y, Z lÇn lît lµ:

A. C6H6(OH)6 vµ C6H6Cl6 B. C6H4(OH)2 vµ C6H4Cl2

C. C6H5ONa vµ C6H5OH D. C6H5OH vµ C6H5Cl


§¸p ¸n C

25. Çc ®ång ph©n øng víi c«ng thøc ph©n tö C8H10O (®Òu lµ dÉn xuÊt cña benzen) cã tÝnh chÊt: t¸ch níc thu ®îc s¶n phÈm cã thÓ trïng hîp t¹o polime, kh«ng t¸c dông víi NaOH. Sè lîng ®ång ph©n øng víi c«ng thøc ph©n tö C8H10O, tháa m·n tÝnh chÊt trªn lµ

A. 4 B. 1 C. 3 D. 2


§¸p ¸n D

Hai ®ång ph©n ®ã lµ C6H5CH2H2OH vµ C6H5CHOHCH3 t¸ch níc ®Òu t¹o ra C6H5CH=CH2 (stiren)

26 Cho 1 lÝt cån 92o t¸c dông víi Na d. Cho khèi lîng riªng cña rîu etylic nguyªn chÊt lµ 0,8 g/ml. thÓ tÝch khÝ H2 ®îc ë ®ktc lµ

A. 224,24 lÝt B. 224 lÝt

C. 280 lÝt D. 228,98 lÝt

§¸p ¸n D

1 lÝt cån 92o chøa 920 ml C2H5OH vµ 80 ml níc

Sè mol C2H5OH lµ = 16 mol

Sè mol H2O lµ = 4,444 mol

Khi t¸c dông víi Na x¶y ra çc ph¶n øng

C2H5OH + Na C2H5ONa + 1/2 H2

16 mol 8 mol

H2O + Na NaOH + 1/2 H2

4,444 mol 2,222 mol

ThÓ tÝch khÝ H2 thu ®îc (®ktc) : (8 + 2,222). 22,4 = 228,98 lÝt

27. D·y gåm çc chÊt ®Òu ph¶n øng víi phenol lµ:



A. dung dÞch NaCl, dung dÞch NaOH, Na

B. níc brom, an®ehit axetic, dung dÞch NaOH

C. níc brom, anhi®rit axetic, dung dÞch NaOH

D. níc brom, axit axetic, dung dÞch NaOH


§¸p ¸n C

Lu ý: Phenol kh«ng t¸c dông trùc tiÕp víi axit h÷u c¬ (xem l¹i lý thuyÕt) nªn kh«ng chän D

28. Chän ph¶n øng ®óng nhÊt sau ®©y ®Ó chøng minh phenol lµ axit yÕu:

A. C6H5OH + Na B. C6H5OH + Na2CO3

C. C6H5OH + NaOH D. C6H5ONa + H2O + CO2

§¸p ¸n D

Ph¶n øng C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3 chøng tá phenol cã tÝnh axit yÕu h¬n c¶ axit cacbonic (H2O + CO2) vèn lµ 1 axit yÕu.

29 Clo hãa PVC thu ®îc mét polime chøa 63,96% clo vÒ khèi lîng, trung b×nh 1 ph©n tö clo p víi k m¾t xÝch trong m¹ch PVC. Gi¸ trÞ cña k lµ:

A. 5 B. 6 C. 4 D. 3


§¸p ¸n D

S¬ ®å Clo ho¸ : [-CH2-CHCl-]n + xCl [-CH2-CHCl-]nClx

Cã: %mCl = . 100 = 63,96% = 3 = k.

30 Cho glixerol (glixerin) ph¶n øng víi hçn hîp axit bÐo gåm C17H35COOH vµ C15H31COOH, sè lo¹i trieste ®îc t¹o ra tèi ®a lµ

A. 4 B. 3 C. 5 D. 6


§¸p ¸n D

Híng dÉn: §Æt R = C17H35- ; R’ = C17H31- ;

C. bµi tr¾c nghiÖm tù gi¶i

1. Theo danh ph¸p IUPAC, hîp chÊt CH3CHOHCH2CH2C(CH3)3 cã tªn gäi

A. 5,5-®imetylhexan-2-ol B. 5,5-®imetylpentan-2-ol

C. 2,2-®imetylhexan-5-ol D. 2,2-®imetylpentan-5-ol.

2. C«ng thøc nµo díi ®©y øng víi tªn gäi ancol isobutylic?

A. CH3CH2CH2CH2OH B. (CH3)2CHCH2OH

C. CH3CH2CH(OH)CH3 D. (CH3)3COH



3. §un nãng 1,91gam hçn hîp A gåm propyl clorua vµ phenylclorua víi dung dÞch NaOH ®Æc, võa ®ñ, sau ®ã thªm tiÕp dung dÞch AgNO3 ®Õn d vµo hçn hîp sau ph¶n øng thu ®îc 2,87g kÕt tñA. Khèi lîng phenylclorua cã trong hçn hîp A lµ:

A. 0,77g B. 1,125g C. 1,54g D. 2,25g

4. Mét dÉn xuÊt hi®rocacbon m¹ch hë chøa 56,8 % clo. BiÕt r»ng 0,01 mol chÊt nµy lµm mÊt mµu dung dÞch cã 1,6 gam brom trong bãng tèi. C«ng thøc ®¬n gi¶n nhÊt cña dÉn xuÊt lµ

A. C2H3Cl B. C3H5Cl C. C4H7Cl D. C4H6Cl25. §èt ch¸y mét ancol ®îc sè mol níc gÊp ®«i sè mol CO2. Ancol ®· cho lµ

A. Ancol no, ®¬n chøc C. Ancol cha no

B. Ancol ®a chøc D. CH3OH

6. Cho çc chÊt:CH2=CHCl (1), CH3CH2Cl (2),CH2=CHCH2Cl (3),CH3CHClCH3 (4)

Kh¶ n¨ng ph¶n øng víi AgNO3 /NH3 t¨ng dÇn theo thø tù

A. (1) < (2) < (3) < (4) B. (1) < (2) < (4) < (3)

C. (4) < (2) < (3) < (1) D. (1) < (3) < (2) < (4)

7. So s¸nh ®é linh ®éng cña nguyªn tö H trong çc chÊt:

CH3OH; C2H5OH; H2O; C6H5OH; C6H5 (NO2)3OH

A. CH3OH < C2H5OH < H2O < C6H5OH <C6H5 (NO2)3OH.

B. CH3OH < C2H5OH <C6H5 (NO2)3OH< H2O < C6H5OH.

C. C2H5OH <CH3OH < H2O < C6H5OH< C6H5 (NO2)3OH.

D. C6H5 (NO2)3OH< C6H5OH < H2O < CH3OH < C2H5OH

8. Cho hçn hîp Z gåm 2 rîu CxH2x+2O vµ CyH2yO biÕt x+y = 6 vµ x y 1, CTPT cña 2 rîu lµ:

A. C3H8O vµ C5H10O B. CH4O vµ C3H6O

C. C2H6O vµ C4H8O D. C4H10O vµ C6H12O

9. Khi ®un 1 ancol víi H2SO4 ®Æc ë 170oC thu ®îc 3 anken cã cïng CTPT lµ C6H12. Hi®ro hãa 3 anken ®Òu thu 2-metylpentan. CTCT cña ancol:

C. (CH3)2CHCH2 CH2 CH2OH

D. A hoÆc B.

10. Mét hîp chÊt h÷u c¬ X chøa vßng benzen cã M=236. BiÕt X lµ s¶n phÈm chÝnh trong ph¶n øng gi÷a benzen vµ brom víi xóc t¸c Fe. X lµ:

A. o- hoÆc p-®ibrombenzen B. o- hoÆc m-®ibrombenzen

C. m-®ibrombenzen D. 1,3,5-tribrombenzen

11. X lµ ®ång ph©n øng víi CTPT lµ C6H13Br. BiÕt khi ®un nãng X víi dung dÞch kiÒm/etanol th× thu ®îc 3 anken (tÝnh c¶ ®ång ph©n h×nh häc) vµ çc anken céng níc (xóc t¸c axit) thu ®îc s¶n phÈm chÝnh kh«ng bÞ oxi hãa bëi CuO. Tªn gäi cña X lµ:



A. 1-bromhexan B. 3-brom-3-metylpentan

C. 2-bromhexan D. 2-brom-2,3-®imetylbutan

12. Trong çc chÊt sau, chÊt nµo t¸c dông ®îc víi Cu(OH)2 t¹o dung dÞch mµu xanh lam

A. Butan-1-ol B. Glixerol

C. Propan-1,3-®iol D. C¶ B vµ C

13 A, B lµ hîp chÊt th¬m cã cïng c«ng thøc ph©n tö C7H8O. A t¸c dông ®îc víi Na, NaOH, B kh«ng t¸c dông ®îc víi Na vµ NaOH. C«ng thøc cÊu t¹o cña A, B lÇn lît lµ:

A. C6H5CH2OH vµ C6H5OCH3 B. HOC6H4CH3 vµ C6H5OCH3

C. C6H5OCH3 vµ C6H5CH2OH D. HOC6H4CH3 vµ C6H5CH2OH

14 Khi t¸ch níc tõ mét chÊt X cã c«ng thøc ph©n tö C4H10O t¹o thµnh 3 anken lµ ®ång ph©n cña nhau (tÝnh c¶ ®ång ph©n h×nh häc). C«ng thøc cÊu t¹o thu gän cña X lµ

A. (CH3)3COH B. CH3CH(CH3)CH2OH

C. CH3OCH2CH2CH3 D. CH3CH(OH)CH2CH3


15. B lµ mét ancol cã chøa mét liªn kÕt ®«i trong ph©n tö, khèi lîng ph©n tö cña B nhá h¬n 60 u. B lµ:

A. CH2=CH – CH2– OH B. CH2=CH-OH

C. CH2=CH(OH) – CH3 D. CH2(OH)=CH – CH3

16. Cã bao nhiªu ®ång ph©n C5H12O bÞ oxi hãa thµnh an®ehit?

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

17. Cho s¬ ®å biÕn hãa sau:

Cho biÕt B, E lµ s¶n phÈm chÝnh. A, B, D, E lÇn lît lµ:



18. Dïng 1 hãa chÊt duy nhÊt h·y ph©n biÖt dung dÞch phenol vµ rîu benzylic.

A. NaHCO3 B. Na C. dung dÞch brom D. H2O

19. Khi ph©n tÝch chÊt h÷u c¬ A (chøa C, H, O) th× cã mC + mH = 3,5 mO. LÊy hai ancol ®¬n chøc X,Y ®em ®un nãng víi H2SO4 ®Æc ë 1400C th× thu ®îc A. BiÕt A, X, Y cã cÊu t¹o m¹ch hë. C«ng thøc cÊu t¹o cu¶ A, X, Y lÇn lît lµ

A. CH3-O-CH=CH-CH3; CH3OH, CH2=CH-CH2OH

B. CH3-O-CH2-CH=CH2; CH3OH, CH2=CH-CH2OH

C. C2H5-O-CH=CH2; C2H5OH, CH2=CH-OH

D. CH3-O-CH2-CH3; CH3OH, CH3-CH2OH

20. 0,1 mol ancol X t¸c dông víi natri d t¹o ra 3,36 lÝt H2 (®ktc). MÆt kh¸c ®èt ch¸y X sinh ra CO2 vµ H2O theo tØ lÖ mol t¬ng øng lµ 3 : 4. Tªn gäi cña ancol X lµ

A. ancol propan-1-ol B. ancol propan-2-ol

C. ancol propan-1,2-®iol D. ancol propan-1,2,3-triol (glixerol)

21. Tõ mét ancol no ®¬n chøc A, oxi hãa b»ng oxi kh«ng khÝ cã xóc t¸c Cu, ngêi ta ®iÒu chÕ ®îc mét chÊt láng B dÔ bay h¬i vµ kh«ng t¸c dông víi natri. Ph©n tÝch B cho thÊy tØ lÖ vÒ khèi lîng çc nguyªn tè lµ mC : mH : mO = 12 : 2 : 4. C«ng thøc cÊu t¹o cña ancol A lµ

A. CH3OH B. C2H5OH

C. CH3-CHOH-CH3 D. CH3-CH2-CH2-CH2-OH

22. Cho çc chÊt sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hi®roxit. Sè cÆp chÊt t¸c dông ®îc víi nhau lµ

A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.

23. Cho s¬ ®å chuyÓn ho¸: Glucoz¬ X Y CH3COOH.

Hai chÊt X, Y lÇn lît lµ

A. CH3CH2OH vµ CH2=CH2.

B. CH3CHO vµ CH3CH2OH.

C. CH3CH2OH vµ CH3CHO.

D. CH3CH(OH)COOH vµ CH3CHO.


24. §èt ch¸y hoµn toµn mét rîu (ancol) X thu ®îc CO2 vµ H2O cã tØ lÖ sè mol t¬ng øng lµ 3 : 4. ThÓ tÝch khÝ oxi cÇn dïng ®Ó ®èt ch¸y X b»ng 1,5 lÇn thÓ tÝch khÝ CO2 thu ®îc (ë cïng ®iÒu kiÖn). C«ng thøc ph©n tö cña X lµ

A. C3H8O3. B. C3H4O.

C. C3H8O2. D. C3H8O.


§¸p ¸n tr¾c nghiÖm tù gi¶i1. A 2. B 3. B 4. A 5. D 6. C



7. C 8. C 9. B 10.A

11.B

12.B

13.D

14.D

15.A

16.C

17.A

18.C

19.B

20.D

21.D

22.A

23.C

24.D




Phuong phap giai bai tap chuong dan xuat halogen ancol phenol

Documents