PERCOBAAN VIII Judul : Reaksi – Reaksi Aldehid Dan Keton Tujuan : Pada akhir percobaan ini mahasiswa harus paham mengenai: 1. Azas - azas reaksi dari senyawa karbonil 2. Perbedaan antara reaksi aldehid dan keton. 3. Jenis - jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton. Hari/Tanggal : Selasa/03 Desember 2013 Tempat : Laboraturium Kimia FKIP Unlam Banjarmasin I. DASAR TEORI Aldehid dan keton, keduanya mempunyai gugus yang sama yaitu gugus karbonil, C = O. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Page | 180
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
PERCOBAAN VIII
Judul : Reaksi – Reaksi Aldehid Dan Keton
Tujuan : Pada akhir percobaan ini mahasiswa harus paham mengenai:
1. Azas - azas reaksi dari senyawa karbonil
2. Perbedaan antara reaksi aldehid dan keton.
3. Jenis - jenis pengujian kimia sederhana yang dapat
membedakan aldehid dan keton.
Hari/Tanggal : Selasa/03 Desember 2013
Tempat : Laboraturium Kimia FKIP Unlam Banjarmasin
I. DASAR TEORI
Aldehid dan keton, keduanya mempunyai gugus yang sama yaitu gugus
karbonil, C = O. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada
karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen
yang terikat pada karbon karbonilnya.
Oleh karena itu sifat reaksi umumnya sama, terhadap sifat karbonil.
Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu pereaksi
yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbon karbonil dari aldehid
kurang terlindung dibandingkan keton. Begitu pula aldehid lebih mudah
teroksidasi daripada keton. Dalam percobaan ini akan diperiksa, persamaan dan
perbedaan dari reaksi aldehid dan keton.
Aldehid sangat mudah menjalani oksidasi menjadi asam karboksilat yang
mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya. Sedangkan keton tidak
menjalankan reaksi yang serupa, karena dalam oksidasi terjadi pemutusan ikatan
C—C yang menghasilkan 2 asam karboksilat dengan jumlah karbon yang
masing-masing lebih sedikit daripada keton semula (keton siklik akan
menghasilkan suatu asam karboksilat ).
Page | 180
O O O || || || R – C – CH2 – R` R – C – OH + HO – C – R`
Keton Asam Asam
Ag2O + 4 NH3 + H2O 2 Ag(NH3)2+ -OH
Pereaksi Tollens
O O || ||R – C – H + 2 Ag(NH3)2
+ -OH R – C – O- +NH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2O
O O || ||
R – C – H R – C – OH
Aldehida Asam Karboksilat
cermin perak
Perbedaan kereaktifan tehadap oksidator antara aldehid dan keton dapat
digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut.
Pereaksi Tollen’s, yaitu larutan ion perak beramonia, direduksi oleh
aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang
bersangkutan. Keton tidak dioksidasi oleh pereaksi ini.
Bila pengujian dilakukan dengan menggunakan pereaksi yang encer, dan
di dalam tabung reaksi yang besih, perak akan mengendap berupa cermin pada
dinding tabung.
Oksidasi bisa juga dilakukan dengan ion Cu (II) di dalam larutan alkali.
Agar supaya tembaga tidak mengendap sebagai hidroksid, ia ubah menjadi ion
kompleks dengan tartarat (pereaksi Fehling) atau dengan sitrat (pereaksi
Benedict). Aldehid akan mereduksi tembaga, biasanya larutan yang berwarna biru
akan berubah menjadi hijau dan lambat laun terjadi endapan Cu(II) oksida, Cu2O,
Page | 181
O O || ||
R – C – H + HSO3Na R – C – SO3Na |
H
C = O + H2N – NHC6H5 HO – C – NH – NHC6H5 C = NH – NHC6H5
O O || ||R – C – H + 2 Cu2+ + 5 OH- R – C – O` + Cu2O + H2O
Merah Bata
yang berwarna merah bata. Keton yang sederhana tidak akan terjadi reaksi ini
walaupun beberapa hidroksi keton dan karbohidrat akan bereaksi.
Reaksi yang umum senyawa karbonil adalah reaksi adisi kepada ikatan
rangkap karbonil dengan pereaksi nukleofil. Aldehid dan beberapa keton yang
tidak mengandung gugus besar akan bereaksi dengan larutan NaHSO3 pekat
menghasilakan senyawa yang berwujud hablur warna putih. Hasil adisi ini bila
bereaksi dengan asam akan menghasilkan kembali senyawa karbonil sehingga
reaksi ini kadang-kadang berguna untuk memisahkan karbonil dan campurannya.
Pasangan elektron bebas pada nitrogen dari amonia atau senyawa lain
menyebabkan senyawa ini bisa bereaksi menjadi nukleofil terhadap senyawa
karbonil. Misalnya, fenilhidrazin bereaksi menghasilkan fenilhidrazon setelah
hasil reaksi yang mula-mula terbentuk melepaskan 1 mol air. Hasil reaksinya
kebanyakan berupa kristal sehingga ia dapat digunakan (melalui titik lelehnya)
untuk mengidentifikasikan aldehid dan keton. Reaksi yang sama dengan di atas
2,4–dinitrofenilhidrazin menjadi 2,4–dinitrofenilhidrazon yang biasanya
mempunyai titik leleh yang lebih tinggi.
Page | 182
fenilhidrazin fenilhidrazon
H O O O-
| || | || | – C – C – R + R+ BH + – C – C – R – C = C – R ] | | |
C Anion Etanoat
O O || ||R – C – CH3 + I – I + 3 OH- R – C – CH3 + 3 H2O + 3 I-
Begitu pula hidroksilamin, H2N – OH, bereaksi dengan senyawa karbonil
menghasilkan oksim, R – C = NOH, yang dapat pula digunakan untuk identifikasi.
Selain itu oksim digunakan juga sebagai bahan antara dalam sintesa, misalnya
pemanasan di dalam suasana basa menghasilkan hidrokarbon yang sebanding.
Atom Hidrogen yang terikat pada atom karbon karbonil yang disebut atom
karbon alfa adalah bersifat asam lemah. Hal ini disebabkan karena muatan dari
anion enolat dapat diserahkan ke atom oksigen yang elektronegatif.
Atom hidrogen alfa mudah diganti oleh halogen di dalam larutan basa.
Reaksi ini didasarkan kepada reaksi yang cepat antara ion enolat dengan halogen.
Oleh Karena pengaruh tarikan elektron dari halogen, maka atom H yang masih
ada pada C – alfa akan lebih asam dan lebih mudah di tukar dengan halogen. Oleh
karena itu gugus metril yang terikat pada atom karbon karbonil mudah sekali
diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa.
Senyawa trihalo yang dihasilkan mudah sekali diuraikan oleh basa
menghasilkan haloform, CHX3. Biasanya reaksi ini digunakan untuk
menunjukkan adanya “metil keton”, CO – CH3 dan juga untuk gugus CH(OH) –
CH3 karena mudah dioksidasi (I2 sebagai oksidator). Pereaksinya adalah I2 dalam
basa dihasilkan iodoform yang baunya khas kuning dan berbentuk kristal.
Oleh karena anion enolat adalah suatu nukleofil, maka ia dapat diadisikan
ke dalam gugus karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan ikatan karbon-karbon
Page | 183
O O || ||
CH3 – C – H -CH2 – C – H + H2O
O O O- O || || | || CH3 – C – H + -CH2 – C – H CH3 – CH – CH2 – C – H
aldol
H+
O OH O || | ||
CH3 – CH = CH2 – C – H CH3 – CH – CH2 – C – H
krotonaldehida
O O O || || ||
2C6H5 – C – H + CH3 – C – CH3 C6H5 – CH=CH – C – CH=CH – C6H5
Dibenzalaseton
yang baru sehingga banyak kegunaannya dalam proses sintesis. Bila asetaldehid
direaksikan dalam larutan basa encer, ia akan berkondensasi sesamanya
menghasilkan aldol yang bila dipanaskan akan mengeluarkan H2O sehingga akan
dihasilkan aldehid tak jenuh yang disebut krotonaldehid.
Kedua molekul yang berkondensasi di dalam kondensasi aldol, tidak perlu
keduanya mempunyai atom Hidrogen alfa. Misalnya aseton yang mempunyai H –
alfa mudah berkondensasi dengan benzaldehid yang tidak mempunyai H-alfa
sehingga ia sendiri tidak dapat menjalankan kondensasi aldol.
Page | 184
II. ALAT DAN BAHAN
Alat yang digunakan:
1. Rak tabung reaksi 4 buah
2. Tabung reaksi 10 buah
3. Erlenmeyer 2 buah
4. Gelas ukur 10 ml 6 buah
5. Pipet tetes 6 buah
6. Kaca arloji 2 buah
7. Gelas kimia 200 mL 1 buah
8. Gelas kimia 30 mL 4 buah
9. Gelas kimia 20 mL 4 buah
10. Gelas kimia 10 mL 2 buah
Bahan yang digunakan :
1. Iodium Iodida
2. AgNO3 5%
3. Fahling A dan B
4. NH3
5. Formalin
6. Formaldehid
7. Sikloheksanon
8. Benzaldehid
9. Aseton
10. NaOH 5%
11. Benedict
Page | 185
III. PROSEDUR KERJA
A. Uji cermin perak, Tollens
1. Menyiapkan empat tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollens.
2. Sebelumnya membuat pereaksi Tollens dengan menyiapkan satu
tabung reaksi yang bersih sekali, ke dalam 2 mL larutan perak nitrat