LAPORAN PRAKTIKUM SATUAN PROSES 2 PEMBUATAN METIL JINGGA SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2014 MODUL : PEMBUATAN METIL JINGGA PEMBIMBING : Ir. Emmanuela OLEH KELOMPOK : 5 NAMA : NUDIA RAHMANIA 131411019 NUR ASMALAH 131411020 NURISYA’BAN AZIEZAH 131411021 R.A. FEBY LAILANI B. 131411023 KELAS : 2A PEMBUATAN : 2 OKTOBER 2014 PENYERAHAN: 9 OKTOBER 2014
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
LAPORAN PRAKTIKUM SATUAN PROSES 2
PEMBUATAN METIL JINGGA
SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2014
MODUL : PEMBUATAN METIL JINGGA
PEMBIMBING : Ir. Emmanuela
OLEH
KELOMPOK : 5
NAMA : NUDIA RAHMANIA 131411019
NUR ASMALAH 131411020
NURISYA’BAN AZIEZAH 131411021
R.A. FEBY LAILANI B. 131411023
KELAS : 2A
PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2014
PEMBUATAN : 2 OKTOBER 2014
PENYERAHAN: 9 OKTOBER 2014
I. Tujuan PraktikumSetelah praktikum diharapkan mahasiswa mampu: Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses substitusi khususnya reaksi
penyambungan (coupling reaction) dalam pembuatan zat warna azo Mampu mebuat senyawa azo dalam hal ini senyawa metil jingga skala laboratorium Melakukan pengujian secara kualitatif dan kuantitatif metil jingga yang dihasilkan
seperti titik leleh, tes titrasi asam basa
II. Landasan Teori
Metil jingga merupakan garam natrium (Na) dari suatu sulfonik dimana
dalam suatu larutan banyak terionisasi, dari dalam lingkungan alkali anionnya
memberi warna kuning (orange), sedangkan dalam suasana asam metil jingga akan
bersifat basa lemah dan mengambil ion H+, terjadi perubahan struktur sehingga
memberikan warna merah dari ion-ionnya (Day, 1981).
Pada proses pembuatan metil jingga ini akan mengalami beberapa tahapan
dalam yang dilakukan agar diperoleh metil jingga dari bahan baku. Berikut ini adalah
tahapan-tahapan reaksi yang terjadi pada proses pembuatan metil jingga :
Reaksi Diazotisasi
Reaksi Diazotizasi adalah reaksi pembentukan garam diazonium ion. Garam
ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa
aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5°C pada kondisi
asam akan menghasilkan garam diazonium ion.
Proses pembentukan garam diazonium ion adalah sebagai berikut :
Proses pembentukan garam diazonium ion adalah sebagai berikut;
2HO―N ═ O O
Kation diazonium ion dalam bentuk sebagai berikut;
Diazonium ion diatas adalah merupakan elektopil yang lemah (spesies miskin elektron), yang hanya akan mampu bereaksi dengan baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti phenol dan amina. Senyawa aromatik yang mengandung gugus penarik elektron, pada posisi ortho dan para akan menambah karakter elektropilik pada diazonium kation.
Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol. Proses hidrolisa garam diazonium ion dapat digambarkan pada persamaan reaksi di bawah;
Senyawa azo dan Reaksi Penyambungan (Substitusi)
Salah satu aplikasi dari pengunaan garam diazonium ion ini adalah dalam
pembentukan senyawa azo. Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana
senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium
ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi sibstitusi
aromatik elektrophilik (SRE). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan
senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida, dan akan memberikan zat
warna yang memiliki warna yang bermacam-macam tergantung dari turunannya.
Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.
Studi kasus pembentukan senyawa azo adalah pembentukan senyawa metil
jingga. Metil jingga adalah salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya
digunakan sebagai indicator asam basa. Senyawa metil jingga ini dibuat dari
penggabungan (coupling) senyawa asam sulfanilat yang telah diazotisasi dengan
N,N-dimetil anilin.
Proses reaksi pembentukan metil jingga dari kedua senyawa tersebut adalah
sebagai berikut dibawah;
III.
Alat dan Bahan
a. Peralatan
No Nama Alat Spesifikasi Jumlah1. Gelas Kimia 250 mL 12. Gelas Kimia 600 mL 13. Pipet ukur 10 mL 14. Batang
Reaktan Pengamatan Kondisi ProsesAsam Sulfanilat Berwarna bening Pengadukan
N,N dimetil Anilin Berwarna hitam PelarutanNatrium Karbonat Padat, serbuk putih keruh Pemanasan
Natrium Hidroksida Larutan tak berwarna PelarutanNatrium Nitrit Padat, putih kuning Pendinginan
Asam Asetat Glacial Berwarna marun Pelarutan
C. Reaksi Penyambungan (Substitusi-SRE)
Nama Zat Pengamatan Kondisi ProsesAsam sulfanilat + N,N dimetil
AnilinBerwarna merah marun Pemanasan dan Pengadukan
Pencampuran larutan A + larutan B
Berwarna merah marun Pemanasan dan Pengadukan
Pasta MO + Nacl Berwarna merah marun Pendinginan
D. Pengamatan Hasil
Produk Yield (gram) Persen Yield (%)Metil Jingga 0,6 gram
E. Tabel Pengamatan Uji Kualitatif
No. Asam dan Basa Jumlah Tetesan MO Warna1. HCl 0,1 M 1 ml 1 Merah keunguan2. NaOH 0,1 M 1 ml 2 Kuning3. Asam Cuka Glacial 1 Merah keunguan pekat4. Deterjen 1 Kuning
Pencatatan % yield dan penentuan titik leleh
CH CH HC CH
SO3HC C – NH2.2H2O + NaCO3 2 Na+O-SC C – NH2 + CO2 + 5 H2O
CH CH HC CH
VI. Pengolahan Data Mol asam sulfanilat (HSO3C6H4NH2)
Mol = berat asam sulfanilat
BM =
10,5 gram173 gr /mol
=0 , 060 mol
Mol Natrium Karbonat (Na2CO3)
Mol = berat Natrium karbonat
BM =
2,65 gram106 gr /mol
=0 , 025 mol
Mol Natrium Nitrit (NaNO2)
Mol = berat Natriumnitrit
BM =
3,70 gr am69 gr /mol
=0 , 054 mol
Mol N,N Dimetyl anilin (C6H5 N(CH3)2)
Mol =beratN , N Dimetyl anilin
BM =
6,05 gram121 gr /mol
=0 , 050 mol
Mol HCl
HCl 36% 11 mL (massa jenis HCl = 1,19 gr/mL)
Massa HCl 36% = 1,19 gr/mL x 11 mL x 36 %
= 4,7124 gram
Mol HCl = massa HCl 36% / BM HCl
= 4,7124 gram / 36,5g/mol
= 0,129 mol
a. Berat Metil jingga secara teoritis
1. Diazotisasi
Asam sulfanilat + Natrium karbonat → Natrium sulfanilat
VIII. KesimpulanSetelah melakukan percobaan ini dapat simpulkan bahwa:a. Metil jingga termasuk ke dalam senyawa azo dan pada proses penyambungan terjadi
reaksi substitusi.b. Terdapat 3 proses dalam pembuatan metil jingga yaitu reaksi diazotisasi, reaksi
penyambungan (coupling) dan rekristalisasi.c. Ion diazonium merupakan spesies miskin elektron (elektropil).d. %Yield yang didapatkan sebanyak 7,33% dengan berat 0,6 gram
IX. Daftar PustakaAndrijanto, Eko. Jobsheet Praktikum Satuan Proses. “Proses Substitusi
Pembuatan Metil Jingga”. Polban.Vogel,s.1978.Text book of Practical Organic Chemistry.fourth Edition.New
YorkL: Jhon Willey and Sons.inc
X. LampiranSifat Kimia dan Fisika
1. N,N Dimetil Anilin (C6H5N(CH3)2)
Warna/Bentuk : kekuning-kuningan/Cair
Massa jenis : 0.954 gr/cm3
Titik didih : 192.5oC – 193.5oC
Titik Leleh : 2.5oC
Bahaya : Beracun; mudah diserap kulit; toleransi udara 5 ppm.
2. Hidrogen Klorida (HCl)
Warna/Bentuk : Tidak berwarna/Cair
Massa jenis : 1.268 gr/cm3
Titik didih : 85oC
Titik leleh : 19.2oC
Bahaya : Beracun; iritasi terhadap mata dan kulit; gasnya dapat
menyebabkan mati lemas; toleransi udara 5 ppm.
3. Natrium Nitrit (NaNO2)
Warna/Bentuk : Agak kuning/Kristal
Massa jenis : 2.157 gr/cm3
Titik didih : 320oC
Titik leleh : 271oC
Bahaya : Menyebabkan kanker; mudah meledak pada suhu 573oC
4. Natrium Hidroksida (NaOH)
Warna/Bentuk : Putih/Padat
Massa jenis : 2.13 gr/cm3
Titik didih : 1390 oC
Titik leleh : 318oC
Bahaya : Beracun; korosif; iritasi kuat pada mata dan kulit.
5. Asam Sulfanilat (2C6H7NO3S)
Warna/Bentuk : Putih keabu-abuan/Kristal
Massa jenis : 2.1 gr/cm3
Titik didih : 450oC
Titik leleh : 280oC – 300oC
Bahaya : Sedikit beracun
6. Natrium Klorida (NaCl)
Warna/Bentuk : Putih/Kristal
Massa jenis : 2.165 gr/cm3
Titik didih : -
Titik leleh : 801 oC
Bahaya : -
Lampiran Foto
No Gambar Keterangan1 Pencampuran 10,5 asam
sulfanilat + 2,65 gram Natrium Karbonat + 100 mL air
(Larutan A)
2 Larutan A setelah pemanasan (bening)
3 (Larutan A + 3,7 gram Natrium Nitrit + 11 mL HCl 36% + 60
gram pecahan es) dicampur dengan
6,05 gram N,N dimetil anilin + 3 ml asam asetat glassial
(Larutan B)
4 Larutan hasil pencampuran larutan B dengan 35 mL larutan NaOH 20% dan ditambah garam NaCl sehingga padatan terpisah
dengan larutannya
5 Larutan yang telah dipanaskan dan siap disaring
6 Penyaringan pertama
7 Filtrat
8 Larutan metil jingga yang didinginkan (kristalisasi)
9 Padatan metil jingga yang mengendap di dasar gelas kimia
10 Penyaringan untuk menyaring padatan metil jingga (kristal) berbentuk serbuk halus dan