Organohalogen-Verbindungen Although large numbers of organohalogens are known, very few of them occur naturally....Almost all of the organohalogen compounds we use today are synthetic in origin.You may wonder why, if nature doesn't chose to make them, man elects to do so. J.D. Roberts, M.C. Caserio (1979) ...A myriad of simple haloalkanes have been isolated from marine algae... It seems likely that the "smell of the ocean" is due to this potpourri of volatile halocarbons G. W. Gribble (1999) TU Kaiserslautern - 22. 03. 04
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Organohalogen-Verbindungen - Chemie · L-Thyronin (Hormon, T 3) Bioiodierung Biodeiodierung. Iodierte Aromaten als Wirksubstanzen Na+ Blutkapillare Iodination I – I – Thyreoglobulin
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Transcript
Organohalogen-Verbindungen
Although large numbers of organohalogens are known, very few of them occur naturally....Almost all of the organohalogen compounds we use today are synthetic in origin.You may wonder why, if nature doesn't chose to make them, man elects to do so.
J.D. Roberts, M.C. Caserio (1979)
...A myriad of simple haloalkanes have been isolated from marine algae... It seems likely that the "smell of the ocean" is due to this potpourri of volatile halocarbons
G. W. Gribble (1999)
TU Kaiserslautern - 22. 03. 04
Organohalogen-Verbindungen
1 EinleitungHalogene und Organohalogen-Verbindungennatürlichen sowie anthropogenen Ursprungs
2 Darstellung von Organohalogen-Verbindungen
3 Anwendungen von Organohalogen-Verbindungen
4 Biohalogenierung
Organohalogen-Verbindungen
Medizin
Atmosphären-forschungChemie
C Halogen
GeologieBiologie
Mikrobiologie
Organohalogen-VerbindungenKohlenhydrate
NaturstoffeSubstitution
Cl
F Br
I
AminosäurenEliminierung
TerpeneAddition
AcetogenineUmlagerung
AlkaloideReduktion
Lipide
Intermediate Materialien
C Hal
δ+ δ–
CMetallierung
Homolyse
nucleophile
Substitution
C
C
–
+
Reaktivität
Erhöhung der Lipophilie
verzögerter MetabolismusWirkstoffe
temporär Kohlenstoff-Halogen-Bindung permanent
Halogene - Fluor
XVII
9 FFluor
17 ClChlor
35Br
Brom
53I
Iod
85At
Astat
FCH2CO2H
C2F4
(H3C)2SiF2
CFCl3 (Freon 11)
CF2Cl2 (Freon 12)
Halogene - Chlor
XVII
9 FFluor
17 ClChlor
35Br
Brom
53I
Iod
85At
Astat
C. W. Scheele
H. Davy
Technische Darstellung von elementarem Chlor
50 Mio t pro Jahr (2003)
Technische Darstellung von elementarem Chlor
50 Mio t pro Jahr (2003)
Chlor-Alkali-Elektrolyse
Chlor-Chemie
Organochlor-Verbindungen
CCl3
ClCl O
O Cl
Cl
Cl
Cl
CHCl3 ClCl
Cl
Cl
Cl
Cl
N
NCl
H3CO
O
Cl
Cl
OH
Cl
N
N
NN
Cl
Cl
Cl
OCH3
Cl
Cl
Cl Cl Cl Cl
n
Cl
Halogene - Brom
XVII
9 FFluor
17 ClChlor
35Br
Brom
53I
Iod
85At
Astat
A. Balard
Die Farbe der Könige – Purpur
1909 Friedländer : Purpur ist 6,6‘-Dibromindigo
12000 Muscheln (Murex brandaris) lieferncirca 1 g Purpur
Halogene - Iod
KI
XVII
9 FFluor
17 ClChlor
35Br
Brom
53I
Iod
85At
Astat
NH2
CO2H
HO
I
I
Natürlich vorkommende Organohalogen-Verbindungen
Natürlich vorkommende Organohalogen-Verbindungen
F
Cl
BrI
–
–
–
Natürlich vorkommende Organohalogen-Verbindungen
F
Cl
BrI
–
–
–
CH3Cl
CH3Br
CH3I
CH2Br2
CH2I2
CHCl3
CHI3
CCl4
CBr4
Cl3C
O
CCl3
Br
O
Br
Cl
Cl I I
O
Der Bromkreislauf
" Br "
R–BrBr–
Bromierung
Wirkstoff
Zwischenprodukt
Erdkruste:
Ozean: 120 Mrd. t
10 Mrd. t
Abbau, Folgereaktion
OxidationAktivierung
Der Bromkreislauf
" Br "
R–BrBr–
Bromierung
Wirkstoff
Zwischenprodukt
Erdkruste:
Ozean: 120 Mrd. t
10 Mrd. t
Abbau, Folgereaktion
OxidationAktivierung
OH H
AcO
Br
Aplysiapyranoid A
Aplysia kurodai Mycale rotalis
Br
O
Br Br
O
O
Br Br
Br
OH
H H H
AB
trans -Kumausin
Laurencia nipponica
Cl
Organohalogen-Verbindungen
1 EinleitungHalogene und Organohalogen-Verbindungennatürlichen sowie anthropogenen Ursprungs