-
28/03/2015
1
1
Qumica Orgnica I
Prof. Jorge Luiz de O. Domingos (DQO/IQ/UERJ)
[email protected]
EMENTA
A qumica dos compostos de carbono. Ligaes qumicasEstereoqumica e
Anlise conformacional.Funes orgnicas e Isomeria. Efeitos eletrnicos
e propriedades fsicas Intermedirios reativos. Aromaticidade. cidos
e bases em qumica orgnica. Aplicaes da termodinmica e da cintica em
sntese orgnica.
2
Bibliografia
MORRISON, R.; BOYD, R. Qumica orgnica. 16 ed. Lisboa: Fundao
CalousteGulbenkian, 2011.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. Qumica orgnica. 10 ed. Rio de
Janeiro: Livros Tcnicos e Cientficos, 2012.
CLAYDEN, J. et al. Organic chemistry. New York: Oxford, 2001
COSTA, P. R. R. et al. cidos e bases em qumica orgnica. Porto
Alegre: Bookman, 2005.
McMURRY, J. Qumica orgnica. 6. ed. So Paulo: Thomson, 2005.
-
28/03/2015
2
3
Pginas Internet
Em Sntese - www.emsintese.com.brClassical Organic Reactions -
www.chempensoftware.com/organicreactions.htmOrganic Chemistry
Portal - www.organic-chemistry.org/namedreactions/IUPAC -
www.iupac.orgIUPAC Compendium of Chemical
Terminologyold.iupac.org/publications/compendium/index.htmlBrasil
Escola - Quimica
Orgnicahttp://www.brasilescola.com/quimica/quimica-organica.htm
Peridicos
Qumica Nova na Escola - qnesc.sbq.org.br/onlineJournal of
Chemical Education - www.pubs.acs.org
4
Programas para desenhar estruturas qumicas
ACD-Chemsketchwww.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/
MDL
IsisDrawwww.fileden.com/files/2010/9/13/2968808/Software_educativo/SymyxDraw-4.0_AE.zip
-
28/03/2015
3
5
CALENDRIO DE AVALIAES
1 PROVA 14/05/2015
2 PROVA 09/07/2015
2 CHAMADA 16/07/2015
PROVA FINAL 23/07/2015
6
Reatividade / Propriedades Fsicas
Fatores estereo-eletrnicos
C2H2Cl2 (Ponto de ebulio ?)
-
28/03/2015
4
ESTRUTURAS DE LEWIS
Representao dos eltrons da camada de valncia de um tomo ou deum
on simples so representados por pontos colocados ao redor do
smbolodo elemento. Cada ponto representa um eltron
N
F
n = 1 2 eltronsn = 2 4 eltrons
n = 1 2 eltronsn = 2 6 eltrons
n = 1 2 eltronsn = 2 5 eltrons
n = 1 2 eltronsn = 2 7 eltrons
n = 1 1 eltrons
7
A QUMICA DOS COMPOSTOS DE CARBONO LIGAES QUMICAS
- Compostos Inicos (Sais)
- Compostos Diatmicos Covalentes
8
Ligaes inicas X ligaes covalentes
Perda, ganho ou compartilhamento de eltrons para apresentar
octeto
-
28/03/2015
5
- Compostos Poliatmicos Covalentes
H2O H2S NH3 PCl3
O HH NH
H
S HH H PCl
Cl
Cl
CH4
C
H
H
HH
9
Orbital - Indica a regio de mxima probabilidade de encontrar o
eltron
s
p 3 orbitais
d 5 orbitaisf 7 orbitais 10
Evoluo modelos atmicos
-
28/03/2015
6
11
Hibridizao Processo de formao de orbitais eletrnicos hbridos
Combinao de n orbitais diferentes para obteno de n orbitais de
mesma simetria Torna disponvel orbitais para a formao das
ligaes, o que pode
no ser possvel nos orbitais atmicos, e a simetria ideal para a
distribuio do substituintes em torno do tomo
Ligaes covalentes
Resultam da sobreposio entre orbitais hbridos ou orbitais
hbridos/atmicos
-Ligao Covalente :* Exemplo 1 Metano (CH4)
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 Somente duas valncias livres !
n = 1 2 eltronsn = 2 4 eltrons
1s1
n = 1 1 eltrons
* Estrutura 3D
C
H
H
HH
- 4 substituintes- Geometria tetradrica (~109)
12
-
28/03/2015
7
- Hibridizao sp3 :
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
1s2 2(sp3)1 (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1
13
N 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 Substituintes a 90!
Nn = 1 2 eltronsn = 2 5 eltrons
NH3
NH
H
H
1s1
n = 1 1 eltrons
* Estrutura 3D
-Ligao Covalente :* Exemplo 2 Amnia (NH3)
- 4 substituintes- Geometria tetradrica (~109)
14
-
28/03/2015
8
- Hibridizao :
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 1s2 2(sp3)2 (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1
15
1s1
1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 Substituintes a 90
n = 1 2 eltronsn = 2 6 eltrons
n = 1 1 eltrons
* Estrutura 3D
-4 substituintes (2 tomos / 2 pares de e-)-Geometria tetradrica
(~108)
O HH
-Ligao Covalente :* Exemplo 3 gua (H2O)
16
-
28/03/2015
9
- Hibridizao :
1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 1s2 2(sp3)2 (sp3)2 (sp3)1 (sp3)1
17
18
* Orbitais atmicos
* Orbitais hbridos
-Hidridizao sp3 4 substituintes ; Geometria tetradrica
-
28/03/2015
10
- Ligaes covalentes duplas :- Exemplo 1 : Eteno
H
C
H
H
C
H
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 Somente duas valncias livres !
n = 1 2 eltronsn = 2 4 eltrons
1s1
n = 1 1 eltrons
* Estrutura 3D
- 3 substituintes- Geometria trigonal planar (120)
19
- Hibridizao sp2 carbono :
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
1s2 2(sp2)1 (sp2)1 (sp2)1 2p1
20
-
28/03/2015
11
21
- Ligaes covalentes duplas :- Exemplo 3: Formaldedo
C
O
H H1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 Substituintes a 90
n = 1 2 eltronsn = 2 6 eltrons
* Estrutura 3D
- 3 substituintes- Geometria trigonal planar (~120)
22
-
28/03/2015
12
- Hibridizao sp2 para oxignio :
1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1
1s2 2(sp2)2 (sp2)2 (sp2)1 2p1
23
24
-
28/03/2015
13
-Hibridizao sp23 substituintesGeometria trigonal planar
25
* Orbitais atmicos
* Orbitais hbridos
-Ligaes covalentes triplas :-Exemplo 1 : Etino HC CH
CH C H
* Estrutura 3D
- 2 substituintes- Geometria linear (~180)
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 Somente duas valncias livres !
1s1
n = 1 1 eltronsn = 1 2 eltronsn = 2 4 eltrons
26
-
28/03/2015
14
- Hibridizao sp carbono :
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
1s2 2(sp)1 (sp)1 2p1 2p1
27
28
-
28/03/2015
15
CH N
HCN
N 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 Substituintes a 90!
Nn = 1 2 eltronsn = 2 5 eltrons
-Ligaes covalentes triplas :-Exemplo 2 : cido Ciandrico
* Estrutura 3D
- 2 substituintes- Geometria linear (~180)
29
- Hibridizao sp nitrognio :
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
1s2 2(sp)2 (sp)1 2p1 2p1
30
-
28/03/2015
16
-Ligaes covalentes mltiplas :-Exemplo 1 : Dixido de carbono
CO O
CO2
* Estrutura 3D
- 2 substituintes- Geometria linear (~180)
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
n = 1 2 eltronsn = 2 4 eltrons
1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1
n = 1 2 eltronsn = 2 6 eltrons
31
-Hibridizao sp 2 substituintes; Geometria linear
32
* Orbitais atmicos
* Orbitais hbridos
-
28/03/2015
17
33
34
C
B
N
O
C C
N
O
HN
-
28/03/2015
18
35
- REPRESENTAES DE ESTRUTURAS
C2H6
CH3CH3
Lewis Kekul CunhaEstrutural espacial
Condensada
36
- REPRESENTAES DE ESTRUTURAS
Desenhar cadeia como linhas em zigue-zague
No representar tomos de hidrognio; apenas quando ligados a
heterotomos
Lembrar da valncia do carbono (tetravalente)
Heterotomos so representados
* Respeitar ngulos de ligao tomos !!!!
Linha
-
28/03/2015
19
37
Exerccios
Represente as estruturas abaixo na frmula de basto
38