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Usos e Aplicações do Óleo de Mamona Dr. Salvador Claro Neto Instituto de Química – USP – São Carlos
85

Óleo de mamona para impermeabilizar

Jan 03, 2016

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Relação de várias utilidades do óleo de mamona e seus derivados. Com ele se pode fazer uma resina para uso como impermeabilizante de estruturas (como paredes).
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Page 1: Óleo de mamona para impermeabilizar

Usos e Aplicações do Óleo de Mamona

Dr. Salvador Claro Neto

Instituto de Química – USP – São Carlos

Page 2: Óleo de mamona para impermeabilizar

Ricinus communis

Óleo de Rícino

Óleo de Mamona

Castor Oil

Page 3: Óleo de mamona para impermeabilizar

Óleo de Mamona

- Qual sua Origem?

- Como Chegou no Brasil?

Page 4: Óleo de mamona para impermeabilizar

Versatilidade de aplicação

Page 5: Óleo de mamona para impermeabilizar

Composição Química do Óleo de Mamona

Composto de triglicérides contendo os Ácidos Graxos:

Ácido Ricinoleico................................................89,5%

Ácido Linoleico....................................................4,2%

Ácido Linoleico....................................................3,0%

Ácido Esteárico...................................................1,0%

Ácido Dihidroxiesteárico.......................................0,7%

Ácido Licosanoico.................................................0,3%

Ácido Linolênico....................................................0,3%

Ácido Palmítico....................................................1,0%

Page 6: Óleo de mamona para impermeabilizar

Estrutura do Triglicéride do Ácido Ricinoléico

Óleo de mamona é composto de 89,5% do Triglicéride do Ácido Ricinoleico

OH O //

-C-C-C-C-C-C-C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C\OH

Óleo de Mamona

Ácido Ricinoleico

Page 7: Óleo de mamona para impermeabilizar

C-C-C-C-C-C - C - C - C - C - C-C-C-C-C-C-C - C - O - C

OH O

C-C-C-C-C-C - C - C - C - C - C-C-C-C-C-C-C - C - O - C

OH O

C-C-C-C-C-C - C - C - C - C - C-C-C-C-C-C-C - C - O - C

OH O

Versatilidade Química da Molécula do Triglicéride de Ácido Ricinoleico

Hidroxila Dupla Ligação Carboxila

Page 8: Óleo de mamona para impermeabilizar

Uso e Aplicações do Óleo de Mamona

In natura

- Fármacos, Cosméticos- Formulações de Tintas e Plásticos- Proteção Anti-corrosiva- Lubrificante

Processado(Ricinoquímica)

- Ésteres obtidos por Transesterificação

- Ácido Ricinoleico e Derivados- Produtos de Saponificação Carboxila

Dupla Ligação

Hidroxila

- Hidrogenação- Polimerização Oxidativa- Epoxidação- Sulfonação

- Halogenação- Sulfurização

- Clivagem Oxidatíva

- Desidratação- Halogenação- Alcoxilação- Esterificação- Sulfatação- Aminação

Page 9: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

- Transesterificação

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

R-OH (Excesso) Alcool

+

∆∆∆∆ Cat

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-ROH O

+ C - C - C

OH OH

OH

Éster do ácido ricinoleico Glicerina

Triglicérides

3

Reações na Carboxila

Page 10: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

- Transesterificação

Aplicação

Síntese de biodiesel

Síntese de lubrificantes e fluidos hidráulicos

Síntese de polióis para poliuretanos

Síntese de plastificantes de resinas e borrachas

Reações na Carboxila

Page 11: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

- Saponificação

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

+

∆∆∆∆

XOH solução alcalina

Triglicérides

3 C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O- X+

OH O

+ C - C - C

OH OH

OH

GlicerinaSabão metálico

Reações na Carboxila

Page 12: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

- Saponificação

Aplicação

Síntese de lubrificantes, graxas, óleos de corte, produtos de limpeza (Na, K)

Síntese de aditivos para resinas vinilicas (Ca, Ba, Cd)

Síntese de fungicidas (Cu, Zn)

Síntese de aditivos anticorrosivos (NH3)

Síntese de impermeabilizantes de tecidos (Al)

Reações na Carboxila

Page 13: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

- Hidrolise ácida de sabões alcalinos

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O - X+

OH O

HA solução ácida

+

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-OHOH O

+ XA

Ácido Ricinoleico

Reações na Carboxila

Page 14: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

- Ácido Ricinoleico

Aplicação

Aditivo para tintas

Aditivos para óleos solúveis, óleos de corte e anti ferrugem

Matéria prima básica para síntese de produtos químicos

Reações na Carboxila

Page 15: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

Reações na Dupla Ligação

- Hidrogenação

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

Triglicérides

H2 Cat. (Ni)

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

Triglicerides do Ácido 12-hidroxiesteárico

Page 16: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

Reações na Dupla Ligação

- Hidrogenação

Aplicação

Fabricação de impermeabilizantes e impregnantes

Aditivos e substitutos de ceras naturais

Lubrificantes de moldes

Composto para extrusão de metais

Tintas de impressão

Sabões especiais

Fabricação de crayon

Aditivos para polímeros

Fabricação de velas

Page 17: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

Reações na Dupla Ligação

- Polimerização Oxidativa (óleo de mamona soprado)

O2∆∆∆∆

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

Rn

Rn

Rn

Triglicérides

Triglicérides polimerizado

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

Rn = Triglicérides do ácido ricinoleico

Page 18: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Dupla Ligação

- Polimerização Oxidativa (óleo de mamona soprado)

RICINOQUÍMICA

Aplicação

Composição de borracha natural e síntética

Aditivos para tintas

Composição de adesivos

Composição de acabamento de couro

Fabricação de papel aluminizado

Composição de lacas

Emulsões estáveis para produtos de limpeza

Page 19: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Dupla Ligação

- Epoxidação

RICINOQUÍMICA

H2O2 (Ac. Perbenzoico ou Ac. Peracético)∆∆∆∆

TriglicéridesC-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH OO

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH OO

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH OO

Triglicérides Epoxidado

Page 20: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Dupla Ligação

- Epoxidação

RICINOQUÍMICA

Aplicação

Apresenta vantagem em relação a outros óleos epoxidado sde possuir baixo ponto de fusão (liquido na temperat ura ambiente)

Utilizado na fabricação de tintas e polímeros

Page 21: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Dupla Ligação

- Sulfonação

RICINOQUÍMICA

H2SO4 Ácido Sulfúrico

TriglicéridesC-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH OOSO3H

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH OOSO3H

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH OOSO3H

Triglicérides Sulfonado

Page 22: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Dupla Ligação

- Sulfonação (óleo de mamona sulfonado)

RICINOQUÍMICA

Aplicação

Agente tensoativo aniônico

- Tintas

- Preparação de couros

- Detergentes

- Polímeros

Page 23: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Dupla Ligação

- Halogenação

RICINOQUÍMICA

X = (Cl2, Br2 ou I2)

TriglicéridesC-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH OX

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH OX

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH OX

Triglicérides Halogenado

X

X

X

Page 24: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Dupla Ligação

- Halogenação

RICINOQUÍMICA

Aplicação

Matéria prima de partida para síntese de moléculas cíc licas

Compostos com ação bactericida e fungicida

Page 25: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Dupla Ligação

- Sulfurização (polimerização com enxofre)

RICINOQUÍMICA

S0 Enxofre

TriglicéridesC-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH OS-R3

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH OS-R3

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH OS-R3

Triglicérides Halogenado

R3 = Triglicérides do Ácido Ricinoleico

Page 26: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Dupla Ligação

- Sulfurização (polimerização com enxofre)

RICINOQUÍMICA

Aplicação

Aditivos de polímeros sintéticos, borrachas, tintas e lubrificantes

A aplicação depende do grau de enxofre ligado

Obtenção de produtos similares ao Factis

Page 27: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Hidroxila

- Desidratação

RICINOQUÍMICA

Vácuo, Cat.

Triglicérides

Triglicérides do ácido Linolêico

+ 3 HOH

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C - C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

C-C-C-C-C-C-C - C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

C-C-C-C-C-C-C - C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

Page 28: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Hidroxila

- Desidratação

RICINOQUÍMICA

Aplicação

Óleos secativos

Óleos lubrificante

Óleos hidraulicos

Aditivos para tintas e adesivos

Depende do teor de desidratação

Page 29: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Hidroxila

- Halogenação

RICINOQUÍMICA

PCl5 ou PCl3

Triglicérides

Triglicérides Halogenado

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

Cl

Cl

Cl

+ H3PO3

Page 30: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Hidroxila

- Halogenação

RICINOQUÍMICA

Aplicação

Utilizado em processos intermediários de síntese para aditivos especiais para polímeros, tintas e lubrificantes

Page 31: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Hidroxila

- Alcoxilação

RICINOQUÍMICA

Óxido de etileno ou Óxido de propileno

Triglicérides

Triglicérides Alcoxilado

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

O-Rn-OH

O-Rn-OH

O-Rn-OH

Page 32: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Hidroxila

- Alcoxilação

RICINOQUÍMICA

Aplicação

Fabricação de polímeros tipo epoxi e seus derivados (tintas, adesivos, impermeabilizantes, etc )

Page 33: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Hidroxila

- Esterificação

RICINOQUÍMICA

Triglicérides

Triglicérides Acetilado

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

O-CO-CH3

Anidridos: acético, malêico ou ftálico

O-CO-CH3

O-CO-CH3

+ C-C-OH

O

Page 34: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Hidroxila

- Esterificação

RICINOQUÍMICA

Aplicação

Aditivos de tintas e polímeros

Page 35: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Hidroxila

- Sulfatação

RICINOQUÍMICA

H2SO4

Triglicérides

Triglicérides Sulfatado

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

OSO3H

OSO3H

OSO3H

Page 36: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Hidroxila

- Sulfatação

RICINOQUÍMICA

Aplicação

Óleo de mamona sulfatado conhecido também como Turk ey red oil

Utilizado como emulsificante, dispersante, molhante s

Utilizado também como corante associado ao vermelho de alizarina

Page 37: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Hidroxila

- Aminação

RICINOQUÍMICA

Triglicérides

Triglicérides do 12 amino oleato

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-CO

NH2

NH3

NH2

NH2

Page 38: Óleo de mamona para impermeabilizar

Reações na Hidroxila

- Aminação

RICINOQUÍMICA

Aplicação

Aditivo para lubrificantes e polímeros

Agente tensoativo

Page 39: Óleo de mamona para impermeabilizar

C – C – C – C – C – C – C – C – C C – C – C – C – C – C – C – C – C

O

OH

OH

RICINOQUÍMICA

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Hidroxila

Dupla Ligação Carboxila

Versatilidade química da molécula proporcionando diferentes rotas de síntese

Page 40: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

- Reações na carboxila

Esterificação

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-OHOH O

+R-OH (ALCOOL)

∆∆∆∆ cat

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-R OH O

+ HOH

Éster Água

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Page 41: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

Esterificação

Aplicação

Síntese de ésteres plastificante de borrachas, cera s e resinas vinilicas

Síntese de poliois para poliuretanos

Síntese de fluidos hidráulicos, lubrificantes e gra xas

Síntese de aditivos antiespumante

- Reações na carboxila

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Page 42: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

Sais de Aminas e Amidas

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-OHOH O

+

H2N-R Amína

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O – +NH2-ROH O

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-NH-ROH O

∆∆∆∆

+ HOH

HSal amínico

Amída Água

- Reações na carboxila

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Page 43: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

Sais de Aminas e Amidas

Aplicações

Desmoldante

Lubrificantes

Plastificantes

- Reações na carboxila

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Page 44: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

Derivados halogênicos

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-OHOH O

+

SOCl2 ou PCl3 Cloreto de tionila ou Tricloreto de fosforo

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-ClOH O

+ O-S-O + HCl

Cloreto de ricinoleila Dióxido deenxofre

Ácido clorídrico

- Reações na carboxila

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Page 45: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

Derivados halogênicos

Intermediários de síntese de Ésteres e amidas

Aplicação

- Reações na carboxila

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Page 46: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

Redução do Grupo Carboxila

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-OHOH O

+H2 hidrogênio

Cat

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-HOH O

+ HOH

+

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-OHOH

H2

Cat

+ HOH

Aldeido

Ricinoleil Ricinoleato

Água

Água

- Reações na carboxila

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Page 47: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

Redução do Grupo Carboxila

Aplicação

A reação também pode ser efetuada por meio da redução porSódio metálico ou com hidreto de lítio e alumínio

O ricinoleil ricinoleato é utilizado na síntese de polímeros queEnvolvem reações com grupos hidroxilas, como os poliuretanos

- Reações na carboxila

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Page 48: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

- Reações na Dupla ligação

Clivagem Oxidativa

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-OHOH O

+O3 Ozônio (ou Ac. Nitrico, Água oxigenada,

permanganato de potássio)

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-HOH O

+

C-C-C-C-C-C-C-C-C -OH HO-C-C-C-C-C-C-C-C-C-OHOH

O2

H2O, Zn

+

ozonídio

Ácido Hidroxinonanóico Ácido Azeláico

OO

O O O

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Page 49: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

- Reações na Dupla ligação

Clivagem OxidativaAplicação

O Ácido Azeláico possui bastante aplicação industrial

Fabricação de diésteres e poliéstres para plastifican tes de PVC

Fabricação de diésteres para lubrificação de motores

Intermediário na fabricação do náilon 6/9

Fabricação de fibras, adesivos e resinas

Intermediários de síntese de poliamida, poliésteres e poliuretana

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Page 50: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

- Reações na Dupla ligação

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Fusão Alcalina

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-OHOH O

+NaOH Hidróxido d sódio

C-C-C-C-C-C-C-C HO-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-OHOH

+

Álcool iso-octílicoou Alcool Caprílico

Ácido sebácico

O O

∆∆∆∆

Page 51: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

- Reações na Dupla ligação

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Fusão Alcalina

Aplicação

Álcool iso-octílico

Solvente para resinas, tintas e vernizes

Fabricação de plastificantes e antiespumantes

Materia prima para síntese de aromas e perfumes sint éticos e estabilizante de perfumes

Page 52: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

- Reações na Dupla ligação

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Fusão Alcalina

Aplicação

Ácido Sebácico

Fabricação de plastificante de polímeros

Fabricação do nylon 6/10

Aditivo de resinas alquídicas e estireno-poliéster

Fabricação de lubrificantes e graxas de uso aeronáuticos

Fabricação de polióis para poliuretanos

Matéria prima básica para:

Page 53: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

Reação na Hidroxila

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Pirólise

C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-COH O

C-C-C-C-C-C-C -H - C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C+

Heptaldeido Undecilenato de metila

O O

∆∆∆∆

Ricinoleato de metila

Page 54: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

Reação na Hidroxila

- Derivados do Ácido Ricinoleico

Pirólise

Heptaldeido: Utilizado na produção do ácido n-heptanoicotambém conhecido como ácido enântico, importante matéria prima para indústria de cosméticos

Undecilenato de metila: Utilizado na produção do ácido undecilênico queé matéria prima de sabões metálicos, ésteres, álcoois, aldeidos, lactonas e polímeros

O Ácido undecilênico se destaca por ser matéria prima de partida na fabricação do Nylon 11

Page 55: Óleo de mamona para impermeabilizar

RICINOQUÍMICA

- Poliuretanos

São ésteres derivados do óleo de mamona com duas ou mais hidroxilas

Poliois derivado do óleo de mamona

Podem ser sintetizados por transesterificação do Triglicérides oupor esterificação do ácido ricinoleico com glícois

Poliois reagem com diisocianatos formando os Poliuret anos

O=C=N-R1-N=C=O + HO-R2-OH O-C-N-R1-N-C-O-R2-OO O

nH HDiisocianato PoliolPoliuretano

Page 56: Óleo de mamona para impermeabilizar

Poliuretano Desenvolvidono GQATP - IQSC - USP

- Poliuretano derivado do óleo de mamona

Matéria Prima Principal

- Óleo de MamonaPreparação de Polióis e Pré-polímeros

- DisocianatosPreparação de Pré-polímeros

Page 57: Óleo de mamona para impermeabilizar

Aplicações

Industria Eletro-eletrônica

Industria de Refrigeração

Construção civil

Industria Naval

Medicina, Odontolofia e Veterinária

Page 58: Óleo de mamona para impermeabilizar

Defensas em porto marítimo Área de desmineralização em indústria de papel e celulose

Reservatório de água de abastecimento

Impermeabilização

Page 59: Óleo de mamona para impermeabilizar

Instalação de ETA Piracicaba

Muro de arrimo de alvenaria

Impermeabilização

Page 60: Óleo de mamona para impermeabilizar

Estação de Tratamento de Esgoto (Presidente Prudente)ETE- Limoeiro (SABESP)

Em andamento – ETE de Santo Anastácio (SABESP)

Page 61: Óleo de mamona para impermeabilizar

Impermeabilização de painéis dry-wall

Page 62: Óleo de mamona para impermeabilizar

Piscinas

Impermeabilização

Page 63: Óleo de mamona para impermeabilizar

Bacia de contenção em usina hidrelétrica (Furnas)

Page 64: Óleo de mamona para impermeabilizar

Piso Industrial de alto tráfegoem laboratório

Piso Industrial de alto tráfegoem câmara fria

(Temp. de Trabalho -25º C)

Piso Industrial

Page 65: Óleo de mamona para impermeabilizar

Piso em danceteria

Piso de usina de cana de açúcar

Page 66: Óleo de mamona para impermeabilizar

UTILIZAÇÃO EM TECIDOS ÓSSEOS

Como Cimento Ósseo

- Expansão do polímero durante a fixação dando maior imobilidade à prótese

- Não libera monômeros

Como material para preenchimento ósseo e confecção de Próteses

- Baixo calor de reação

- Alto poder de aderência no metal

Utilização do Poliuretano derivado do óleo de mamon ana área Médica

- Propriedades mecânicas similar as do osso

- Promove crescimento ósseo

- Biocompatibilidade

Page 67: Óleo de mamona para impermeabilizar

- Prostaglandina

- Fenômenos de Osteogênese

- Osteocondução

- Osteoindução

- Metabolização

- Piezoeletricidade

- Cristalização

Efeitos Sugeridos do Poliuretano derivado do Óleo Mamona quando Implantado no osso

Bioativo

Page 68: Óleo de mamona para impermeabilizar

Casos Clínicos Ortopedia

Page 69: Óleo de mamona para impermeabilizar

CranioplastiaCasos Clínicos

Page 70: Óleo de mamona para impermeabilizar

Após 57 dias

Casos Clínicos Cranioplastia

Page 71: Óleo de mamona para impermeabilizar

Casos Clínicos Buco-Maxilo

Page 72: Óleo de mamona para impermeabilizar

Casos Clínicos Buco-Maxilo

Page 73: Óleo de mamona para impermeabilizar

Após 2 anos

Casos Clínicos Buco-Maxilo

Page 74: Óleo de mamona para impermeabilizar

Casos Clínicos Vertebroplastia

Page 75: Óleo de mamona para impermeabilizar

Casos Clínicos Vertebroplastia

Page 76: Óleo de mamona para impermeabilizar

Casos Clínicos Vertebroplastia

Page 77: Óleo de mamona para impermeabilizar

Casos Clínicos Cranioplastia

Page 78: Óleo de mamona para impermeabilizar

Casos Clínicos Cranioplastia

Page 79: Óleo de mamona para impermeabilizar

Casos Clínicos Prótese de joelhoRevisão

Page 80: Óleo de mamona para impermeabilizar

Casos Clínicos Prótese de joelhoRevisão

Page 81: Óleo de mamona para impermeabilizar

Casos Clínicos Prótese de fêmurRevisão

Page 82: Óleo de mamona para impermeabilizar

Casos Clínicos Prótese de fêmurRevisão

Page 83: Óleo de mamona para impermeabilizar

Casos Clínicos Odontologia : Regeneração ÓsseaGuiada em defeitos ao redor do implante

Após 3 meses

Page 84: Óleo de mamona para impermeabilizar

UTILIZAÇÃO EM TECIDOS MOLES

- Fios Lifting Biológico para estética

- Membranas biológicas

- Próteses testiculares

Page 85: Óleo de mamona para impermeabilizar

Mamona: da natureza para a natureza