유기화합물의 명명법 (Nomenclature of Organic Compounds)) 화합물 명명은 IUPAC 규약 및 대한화학회에서 정한 규칙에 따른다. (대한화학회(http://www.kcsnet.or.kr)에서는 1998 년 IUPAC 화합물 이름을 우리말로 표현하 는 데에 필요한 원칙을 수정 발표하였다.) 유기화합물의 명명법 : 관용명(common name), IUPAC 명 IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) (1) 알케인(Alkane)의 명명법 알케인: 단일결합을 가진 포화탄화수소, 파라핀(paraffin)계 탄화수소라고도 함. 일반식 : C n H 2n+2 (n 은 C 의 개수) IUPAC 명명법: ① 포화탄화수소는 어미에 ‘-ane’을 붙여 명명한다. C 1 ~C 4 는 methane, ethane, propane, butane 이란 관용명을 사용하고, C 5 이상은 어 미에 ‘-ane’를 붙인다. 한글명은 그리스어 접두사에 접미어 “-에인”을 붙여 명명한다. 그러나 널리 사용되 고 있는 methane 부터 octane 까지의 경우에는 당분간 ‘-ane’를 ‘-안’으로 적는 것 을 허용한다 (1998, 대한화학회 유기화합물명명 규칙). 이 름 한 글 명 분 자 식 구 조 식 methane 메탄/메테인 CH 4 CH 4 ethane 에탄/에테인 C 2 H 6 CH 3 CH 3 propane 프로판/프로페인 C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 butane 부탄/뷰테인 C 4 H 10 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 pentane 펜탄/펜테인 C 5 H 12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 hexane 헥산/헥세인 C 6 H 14 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 heptane 헵탄/헵테인 C 7 H 16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 octane 옥탄/옥테인 C 8 H 18 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 nonane 노네인 C 9 H 20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 decane 데케인 C 10 H 22 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 11: undecane, 12: dodecane, 13: tridecane, 14: tetradecane, 15: pentadecane, 16: hexadecane 17: heptadecane, 18: octadecane, 19: nonadecane, 20: eicosane 21: heneicosane 22: docosane 23: tricosane 30: triacontane 31: hentricontane 40: tetracontane 50: pentacontane 100: hectane ② 가지 달린 화합물은 가장 긴 사슬을 기본명으로 하고, 가지의 위치가 되도
22
Embed
유기화합물의 명명법 (Nomenclature of Organic Compounds)) · 유기화합물의 명명법 (Nomenclature of Organic Compounds)) 화합물 명명은 IUPAC규약 및 대한화학회에서
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
유기화합물의 명명법(Nomenclature of Organic Compounds))
화합물 명명은 IUPAC규약 및 대한화학회에서 정한 규칙에 따른다.
(대한화학회(http://www.kcsnet.or.kr)에서는 1998년 IUPAC 화합물 이름을 우리말로 표현하
는 데에 필요한 원칙을 수정 발표하였다.)
유기화합물의 명명법 : 관용명(common name), IUPAC명
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
록 작은 번호가 되도록 탄소원자에 아라비아 숫자를 붙여서 결합위치-수-명칭을 기본명 앞에 붙여서 부른다.
이 때 주사슬에 붙은 집단을 치환기(substituents)라 하고, 포화탄화수소의 치환기는 알킬기(alkyl group)라 한다. 알킬기는 알케인에서 수소원자 한 개를떼어낸 원자단으로 알케인의 이름에서 어미 ‘-ane’ 대신에 ‘-yl’을 붙여 명명하며 R로 표시한다.
③ 2개 이상의 동일 치환기가 주사슬에 연결되어 있으면 다이(di-), 트라이(tri-),테트라(tetra-) 등의 접두어를 사용한다.
④ 숫자와 숫자사이에는 쉼표를 넣고, 숫자와 문자사이에는 hyphen(-)을 사용하며, 마지막 치환기 이름과 기본 알케인의 이름은 붙여서 쓴다.
⑤ 만일 2개 이상의 다른 종류의 치환기가 존재하면, 알파벳순으로 배열하며,이 때 di-, tri-, -tetra 등의 접두어는 알파벳 순서를 고려하지 않는다.그리고 치환기 이름이 알파벳 순서규칙에 우선하는 쪽에 작은 번호를 붙인다.
⑥ 하이픈(hyphen)으로 연결된 2차(sec-), 3차(tert-)와 같은 접두어는 알파벳 순서에 고려하지 않으나, 접두어 아이소(iso-)는 하이픈을 붙인 접두어가 아니며 알파벳 순서에 포함한다.
(문제) 다음 화합물의 IUPAC명을 쓰시오.
(문제) 다음 화합물의 구조식을 그리시오
2,3-dimethylhexane 2,2,4-trimethyloctane
관용명(Common name):
관용명은 alkane의 이성질체를 "n-", "iso-", "neo-"의 접두사를 붙여 명명.① n-alkane : 직선사슬 알케인② isoalkane : 탄소의 직선사슬 끝에 methyl기(-CH3)가 곁가지로 붙어 있는 알케인
③ neoalkane : 3개의 methyl기가 직선사슬에 붙어 있는 알케인
노말 부탄 아이소부탄
아이소펜탄 네오펜탄
알킬기(alkyl group)
알킬기 : 알케인에서 수소가 하나 제거된 원자단으로 R로 표시
명명법 : 알케인의 이름에서 어미 ‘-에인(-ane)’ 대신에 ‘-일(-yl)’을 붙여 명명.이때 수소원자가 1개 모자라는 탄소원자의 번호를 '1'로 하고, 이 탄소원자로부터 시작하는 탄소사슬 중 가장 긴 곧은 탄소사슬의 이름을 붙여서 명명.
CH3- methyl C2H5- ethyl
관습에 따라 가지를 가진 몇몇 알킬기 명명은 관용명을 사용한다.
(2) 할로겐화 알킬(alkyl halide)
할로겐화 알킬 : 알케인(alkane)의 수소원자를 할로겐 원자(F, Cl, Br, I)로 치환한형태로 할로겐화 알킬(alkyl halide) 혹은 할로알케인(haloalkane)이라 하며 보통 RX로 표시.
IUPAC 명명법 : 탄화수소 이름에 접두어로 할로겐 이름을 치환기로 하여 명명. 할로겐 치환기는 그 원소명의 어미 “-ine”를 “-o”로 바꾸어서
haloalkane으로 명명. 탄화수소의 탄소는 할로겐 원소 치환기에서 가장 가까운 곳에서부터번호를 매긴다.
F (fluoro-) 플루오로 Cl (chloro-) 클로로 Br (bromo-) 브로모 I (iodo-) 아이오도
관용명 : 탄화수소의 halogen 화합물로 보고 할로겐화 알킬(alkyl halide)로 명명.즉, RX에서 R기의 이름 뒤에 할로겐 원소의 어미를 “-ide”로 바꾸어서 명명
a. trichloromethane b. 2-chloropropane c. tert-butyl iodide d. 3-bromo-1,1-difluoro-2,5,5-trimethylhexane
(3) 사이클로알케인(cycloalkane)
사이클로알칸(cycloalkane): 고리달린 포화탄화수소 일반식은 CnH2n.
명명법: 알칸명에 접두어 ‘사이클로(cyclo-)’를 붙여서 부른다.
치환기가 있을 경우 : alkane의 경우와 마찬가지 방법을 따른다. ① 치환기가 있는 탄소를 1번으로 한다 (단 치환기가 한 개인 경우 이름
앞에 1은 생략) ② 치환기가 두 개인 경우 두 개의 치환기의 숫자가 낮은 번호가 되도록
명명한다. ③ 두 개의 다른 치환기의 경우 알파벳이 먼저 오는 것을 1번으로 한다.
(4) 알켄(alkene) 및 알카인(alkyne)의 명명법
알켄(alkene) :이중결합을 가진 불포화 탄화수소올레핀(olefin) 혹은 에틸렌계 탄화수소라고도 함.
일반식 : C n H 2 n
다이엔(diene) ~ 이중결합을 2개 가진 알켄트라이엔(triene) ~ 이중결합을 3개 가진 알켄
알카인(alkyne) : 삼중결합을 가진 불포화 탄화수소로 아세틸렌계 탄화수소라고도 함.
일반식 : C n H 2 n - 2
알켄(Alkene) 및 알카인(Alkyne)의 명명법
알켄과 알카인의 명명법은 알케인과 유사하며 알케인에 상응하는 포화탄화수소의 어미를 다음과 같이 바꾸어 명명한다.
IUPAC 규칙:
① 알켄(alkene)의 명명법은 이중결합을 포함하는 가장 긴 곧은 사슬에 접미어‘-ene’을 붙여서 명명한다. 즉, 포화탄화수소의 어미 ‘-에인(-ane)’을 ‘-엔(-ene)’으로 바꾸어 명명한다. 둘 이상의 이중결합이 있으면 그 위치를 번호로 지정하고 어미에 -diene, -triene 등으로 명명한다.
② 알카인(alkyne)의 명명법은 탄화수소의 어미 ‘-에인(-ane)’을 ‘-아인(-yne)’으로바꾸어 명명한다. 둘 이상의 삼중결합이 있으면 어미에 -diyne, -triyne 등을사용한다.
③ 다중결합을 포함한 가장 긴 탄소 사슬을 기본명으로 하고 다중결합의 탄소원자의 번호가 작도록 한다.
만일 다중결합이 사슬 양쪽에서 같은 거리에 있으면서 가지가 달려 있으면가지가 달린 탄소의 번호가 최소가 되도록 한다.
④ 2개 이상의 다중결합이 있을 때에는 첫번째 다중결합의 탄소원자가 작은번호가 되도록 한다.
⑤ 화합물 내에 이중결합과 삼중결합을 동시에 가지고 있는 경우에는 ‘-ene-yne’으로 명명하고, 이때 이중결합을 가진 탄소가 작은 번호가 되도록 번호를 붙여서 명명한다. 이중결합과 삼중결합이 사슬 끝으로 부터 같은 거리에 있으면 이중결합에 더 낮은 번호를 부여한다.
C H 2 = C H CH 2 C ≡ C H (1-penten-4-yne, 1-펜텐-4-아인) not (1-pentyne-4-ene)
⑥ 고리 탄화수소에서는 다중결합을 가진 탄소부터 번호를 붙인다.
cyclopentene : 한 가지 구조만 가능하므로 번호가 필요없다.
3-methylcyclopentene : 이중결합에서 번호를 시작하되 이중결합이 포함되게 한다.
5- methylcyclopentene이나 1-methylcyclopentene가 아니다.
CH≡CH의 이름 '아세틸렌(acetylene)' 은 그대로 쓴다.
(예제)
C H 2 = C H C H 2 C H 3 (1-butene)
CH≡ C C H 3 (propyne)
B r C H = C H - C H = C H 2 (1-bromo-1,3-butadiene)
( C H 3 ) 2 C = C H C H = C H 2 (4-methyl-1,3-pentadiene)
(문제) 다음 구조의 IUPAC명을 적으시오.
a . C H 2 = C ( C l ) C H 3
b . ( C H 3 ) 2 C = C ( C H 3 ) 2
c . F C H = C H C H 3
d . C H 2 = C ( C H 3 ) C H = C H 2
e . C H 3 ( C H 2 ) 2 C ≡ C Hf. C H 2 = C H - C ≡ C-CH3
g.
관용명:
에틸렌(ethylene), 프로필렌(propylene), 아세틸렌(acetylene)과 같은 몇 가지의관용명이 쓰인다. (괄호안은 IUPAC 명)
C H 2 = C H 2 ethylene (ethene)
C H 3 C H = C H 2 propylene (propene)
CH≡ C H acetylene(ethyne)
다중결합 원자단
C H 2 = C H - vinyl (ethenyl)
C H 2 = C H - C H 2 - allyl (3-propenyl)
CH≡ C - C H 2 - propagyl (3-propynyl)
(예제)
C H 2 = C H - C l vinyl chloride (chloroethene)
C H 2 = C H - C H 2 - C l allyl chloride
(5) 방향족 화합물의 명명법방향족 화합물은 명명법이 체계화되기 이전에 널리 사용되었기 때문에 관용명과IUPAC명이 함께 사용되고 있다.
관용명
벤젠의 유도체
1) 단일치환체 :
벤젠의 1치환체들은 벤젠(bnezene) 앞에 치환기의 이름을 붙여서 명명.
2) 2치환체2치환체는 치환된 위치에 따라 오쏘(ortho-), 메타(meth-) 파라(para-)라는접두어를 사용
3) 3개이상 치환기 치환기의 위치를 숫자로 표시하되 번호가 최소가 되게 하고 치환기는 알파벳순서로 명명. 이때 관용명으로 부를 수 있는 것은 다른 치환기를 우선 명명하고 관용명을 뒤에 붙여서 명명.
3) 산 할로겐화물(acyl halide) : RCOCl 카복실산 할로겐화물은 먼저 아실기(RCO-)를 부르고 해당하는 halide를 붙여서 명명한다. 우리말로는 ‘할로겐화 아실’과 같이 명명한다.아실기의 명칭은 카복실산의 -ic acid를 -yl로 바꾸거나 -carboxylic acid를 -carbonyl로한다.
4) 산 무수물(acid anhydride) : RCOOCOR' 산 무수물의 이름은 해당 산의 acid를 anhydride로 바꾸어 부른다. 우리말은 해당산 이름 뒤에 무수물을 붙인다.
① 치환이 없는 1차 아마이드는 -oic acid 또는 -ic acid 어미를 -amide로 바꾸거나 -carboxylic acid를 -carboxamide로 하여 명명한다.
② -NH2기의 수소원자가 치환되어 있을 때는 치환기를 먼저 부르고 ①과 같은 방법으로 명명한다. 이때 질소에 붙은 치환기 이름 앞에 N을 붙여 치환기들이 질소에 직접 결합되어 있음을 표시한다.
6) 나이트릴(nitrile) : R-C≡N① IUPAC명 : 알케인명에 -nitrile 접미어를 붙여 명명한다. 이때 번호는 나이트릴의탄소가 1번이 된다.
② 관용명 : 산의 유도체로 취급하여 -ic acid 또는 -oic acid를 -onitrile로 혹은 -carboxylic acid를 -carbonitrile로 바꾸어 명명한다. 이때 나이트릴 탄소가 1번탄소에 결합되어 그 자신은 번호를 부여받지 않는다. 또는 알킬기 이름 뒤에 사이아나이드(cyanide)를 붙여서 명명한다.우리말로는 ‘-산’을 ‘-나이트릴’로 바꾼다.