NMR SPEKTROSZKÓPIAI SPEKTRUMGYŰJTEMÉNYeta.bibl.u-szeged.hu/727/1/modern_muszeres_analitikai_modszerek.pdf · s zegedi t udomÁnyegyetem g yÓgyszeranalitikai i ntÉzet nmr spektroszkÓpiai

S Z E G E D I T U D O M Á N Y E G Y E T E M G Y Ó G Y S Z E R A N A L I T I K A I I N T É Z E T

NMR SPEKTROSZKÓPIAI

SPEKTRUMGYŰJTEMÉNY

KÜLÖNÖS TEKINTETTEL AZ ÉLELMISZERIPARBAN ÉS TÁPLÁLÉK-KIEGÉSZÍTŐKBEN

ELŐFORDULÓ VEGYÜLETEKRE

Dr. Dombi György

Készült

TÁMOP-4.1.1.C–12/1/KONV–2012-0014

Élelmiszerbiztonság és gasztronómia vonatkozású egyetemi együttműködés, DE–SZTE–EKF–NYME

pályázat keretében

Szeged 2015.

Tartalomjegyzék

I. Bevezetés 1

II. Rövidítések jegyzéke 2

III. Összefoglaló táblázat 3

IV. Spektrumok 9

1. Dietil-éter 1H-NMR spektrum (CDCl3) 10

2. Dietil-éter 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3) 11

3. 1-Bróm-bután 1H NMR spektrum (CDCl3) 12

4. 1-Bróm-bután 13C JMOD NMR spektrum (CDCl3) 13

5. 2-Metil-2-hexanol 1H-NMR spektrum (DMSO) 14

6. 2-Metil-2-hexanol 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 15

7. 2-Klór-2-metil-bután 1H NMR spektrum (CDCl3) 16

8. 2-Klór-2-metil-bután 13C JMOD NMR spektrum (CDCl3) 17

9. 2,3-Dibróm-fenil propánsav 1H-NMR NMR spektrum (DMSO) 18

10. 2,3-Dibróm-fenil propánsav 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 19

11. 7,7-diklór-biciklo[4.1.0]heptán 1H NMR spektrum (CDCl3) 20

12. 7,7-diklór-biciklo[4.1.0]heptán 13C JMOD NMR spektrum (CDCl3) 21

13. [2RS,3SR]-2,3-Epoxi-1,3-difenil-propán-1-on 1H-NMR NMR spektrum (DMSO) 22

14. [2RS,3SR]-2,3-Epoxi-1,3-difenil-propán-1-on 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 23

15. Bróm-sztirol (Z-91%, E-9 %) 1H NMR spektrum (CDCl3) 24

16. Bróm-sztirol (Z-91%, E-9 %) 13C JMOD NMR spektrum (CDCl3) 25

17. Bróm-sztirol (Z-25%, E-75 %) 1H NMR spektrum (CDCl3) 26

18. Bróm-sztirol (Z-25%, E-75 %) 13C JMOD NMR spektrum (CDCl3) 27

19. Mezitiloxid 1H-NMR spektrum (CDCl3) 28

20. Mezitiloxid 13C-JMOD spektrum (CDCl3) 29

21. Benzil-trietil-ammónium-klorid 1H-NMR spektrum (CD3OD) 30

22. Benzil-trietil-ammónium-klorid 13C-JMOD spektrum (CD3OD) 31

23. Maleanilidsav 1H-NMR spektrum (DMSO) 32

24. Maleanilidsav 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 33

25. Benzoesav 1H NMR spektrum (CDCl3) 34

26. Benzoesav 13C JMOD NMR spektrum (CDCl3) 35

27. Benzoesav 1H-NMR NMR spektrum (DMSO) 36

28. Benzoesav 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 37

29. Benzoesav-metilészter 1H-NMR spektrum (CDCl3) 38

30. Benzoesav-metilészter 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3) 39

31. 3-Nitro-benzoesav 1H-NMR spektrum (DMSO) 40

32. 3-Nitro-benzoesav 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 41

33. 3-Nitro-benzoesav-metilészter 1H-NMR spektrum (CDCl3) 42

34. 3-Nitro-benzoesav-metilészter 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3) 43

35. Benzanilid 1H-NMR spektrum (DMSO) 44

36. Benzanilid 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 45

37. Acetanilid 1H NMR spektrum (CDCl3) 46

38. Acetanilid 13C JMOD NMR spektrum (CDCl3) 47

39. 4-Nitro-acetanilid 1H-NMR spektrum (DMSO) 48

40. 4-Nitro-acetanilid 13C-JMOD spektrum (DMSO) 49

41. Benzilidén-acetofenon 1H-NMR spektrum (CDCl3) 50

42. Benzilidén-acetofenon 13C-JMOD spektrum (CDCl3) 51

43. N-Benzil-3-nitro-anilin 1H-NMR spektrum (CDCl3) 52

44. N-Benzil-3-nitro-anilin 13C-JMOD spektrum (CDCl3) 53

45. Acetil-szalicilsav 1H NMR spektrum (DMSO) 54

46. Acetil-szalicilsav 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 55

47. Benzoin 1H-NMR spektrum (DMSO) 56

48. Benzoin 13C-JMOD spektrum (DMSO) 57

49. Benzil 1H-NMR spektrum (CDCl3) 58

50. Benzil 13C-JMOD spektrum (CDCl3) 59

51. Benzhidrol 1H-NMR spektrum (DMSO) 60

52. Benzhidrol 13C-JMOD spektrum (DMSO) 61

53. Benzofenon-oxim 1H-NMR spektrum (DMSO) 62

54. Benzofenon-oxim 13C-JMOD spektrum (DMSO) 63

55. orto-Nitro-fenol 1H-NMR spektrum (CDCl3) 64

56. orto-Nitro-fenol 13C-JMOD spektrum (CDCl3) 65

57. para-Nitro-fenol 1H-NMR spektrum (CDCl3) 66

58. para-Nitro-fenol 13C-JMOD spektrum (CDCl3) 67

59. para-Nitro-fenol 1H-NMR spektrum (DMSO) 68

60. para-Nitro-fenol 13C-JMOD spektrum (DMSO) 69

61. N-Fenil-maleimid 1H-NMR spektrum (DMSO) 70

62. N-Fenil-maleimid 13C-JMOD spektrum (DMSO) 71

63. Fahéjsav 1H-NMR spektrum (CDCl3) 72

64. Fahéjsav 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3) 73

65. 1,4-Dioxaspiro[4,5]dekán 1H-NMR spektrum (CDCl3) 74

66. 1,4-Dioxaspiro[4,5]dekán 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3) 75

67. Hippursav 1H-NMR spektrum (DMSO) 76

68. Hippursav 13C-JMOD spektrum (DMSO) 77

69. cisz-9,10-Dihidro-9,10-etano-antracen-11,12-dikarbonsav-anhidrid 1H-NMR spektrum (CDCl3) 789

70. cisz-9,10-Dihidro-9,10-etano-antracen-11,12-dikarbonsav-anhidrid 13C-JMOD spektrum (CDCl3) 79

71. 7-Oxabiciklo[2.2.1]hept-5-én-2exo,3exo-disav-dimetil-észter 1H-NMR spektrum (CDCl3) 80

72. 7-Oxabiciklo[2.2.1]hept-5-én-2exo,3exo-disav-dimetil-észter 13C-JMOD spektrum (CDCl3) 81

73. Sulfadimidin 1H NMR spektrum (DMSO) 82

74. Sulfadimidin 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 83

75. Metrodinazol 1H NMR spektrum (DMSO) 84

76. Metrodinazol 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 85

77. Aminofenazon 1H NMR spektrum (DMSO) 86

78. Aminofenazon 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 87

79. Noramino-fenazon 1H NMR spektrum (MeOD) 88

80. Noramino-fenazon 13C-JMOD NMR spektrum (MeOD) 89

81. 3-Karbetoxi-kumarin 1H-NMR spektrum (CDCl3) 90

82. 3-Karbetoxi-kumarin 13C-JMOD spektrum (CDCl3) 91

83. Paracetamol 1H NMR spektrum (DMSO) 92

84. Paracetamol 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 93

85. Piperin 1H NMR spektrum (DMSO) 94

86. Piperin 13C JMOD spektrum (DMSO) 95

87. D-Glükóz 1H NMR spektrum (DMSO) 96

88. D-Glükóz 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 97

89. D-Laktóz 1H NMR spektrum (DMSO) 98

90. D-Laktóz 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 99

91. D-(-) Fruktóz 1H NMR spektrum (DMSO) 100

92. D-(-) Fruktóz 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 101

93. Szorbitol 1H NMR spektrum (DMSO) 102

94. Szorbitol 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 103

95. Fenolftalein 1H NMR spektrum (DMSO) 104

96. Fenolftalein 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 105

97. Fenolftalein 1H-1H COSY-NMR spektrum (DMSO) 106

98. Fenolftalein 1H-13C HSQC-NMR spektrum (DMSO) 107

99. Fenolftalein 1H-13C HMBC-NMR spektrum (DMSO) 108

100. Fenolftalein 1H-1H ROESY-NMR spektrum (DMSO) 109

101. Papaverin 1H NMR spektrum (CDCl3) 110

102. Papaverin 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3) 111

103. Papaverin 1H-1H COSY-NMR spektrum (CDCl3) 112

104. Papaverin 1H-13C HSQC-NMR spektrum (CDCl3) 113

105. Papaverin 1H-13C HMBC-NMR spektrum (CDCl3) 114

106. Papaverin 1H-1H NOESY-NMR spektrum (CDCl3) 115

107. Metil-homatropinium-bromid 1H NMR spektrum (DMSO) 116

108. Metil-homatropinium-bromid 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO) 117

109. Metil-homatropinium-bromid 1H-1H COSY-NMR spektrum (DMSO) 118

110. Metil-homatropinium-bromid 1H-13C HSQC-NMR spektrum (DMSO) 119

111. Metil-homatropinium-bromid 1H-13C HMBC-NMR spektrum (DMSO) 120

112. Metil-homatropinium-bromid 1H-1H NOESY-NMR spektrum (DMSO) 121

113. Metil-homatropinium-bromid 1H-1H ROESY-NMR spektrum (DMSO) 122

114. Kinin-szulfát 1H, NMR spektrum (MeOD) 123

115. Kinin-szulfát 13C-JMOD NMR spektrum (MeOD) 124

116. Kinin-szulfát 1H-1H COSY-NMR spektrum (MeOD) 125

117. Kinin-szulfát 1H-13C HSQC NMR spektrum (MeOD) 126

118. Kinin-szulfát 1H-13C HMBC-NMR spektrum (MeOD) 127

119. Kinin-szulfát 1H-1H ROESY-NMR spektrum (MeOD) 128

120. 3,12-dihidroxi-kolsav Na só 1H NMR spektrum (MeOD) 129

121. 3,12-dihidroxi-kolsav Na só 13C-JMOD NMR spektrum (MeOD) 130

NMR spektrumgyűjtemény TÁMOP–4.1.1.C–12/1/KONV–2012–0014

1

I. Bevezetés

A mágneses magrezonancia spektroszkópia (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, NMR) az elmúlt ötven évben az analitikai azonosítás, koncentrációmeghatározás, eredetbizonyítás egyik leg-fontosabb eszközévé vált. Az 1H ill. 13C NMR spektrumok olyan információt hordoz, amit gyakran keverékek esetén is egyszerű értékelni. A modern többdimenziós spektroszkópiai módszerek bo-nyolult spektrumrészletek értékelését is lehetővé teszik.

Jelen spektrumgyűjtemény az élelmiszeriparban, élelmiszer-kiegészítőkben, -adalékanyagokban és a gyógyszerekben előforduló vegyületek nmr spektrumait tartalmazza. A gyűjtemény segítséget kíván nyújtani a spektrumok értékelésének elsajátításában, valamint referenciaanyag nélküli azonosítást kívánja elősegíteni.

A spektrumok a Gyógyszerésztudományi Kar által működtetett BRUKER AVANCE 500 ill 1H-frekvenciájú nagyfeloldású nmr spektrométerein készültek. A mérési paraméterek a spektrumokon ill. a táblázatos összefoglalóban láthatók.

Az mérésekért és összeállításért köszönetemet fejezem ki Dr. Forgó Péternek. Dr. Hetényi Anasz-táziának, Dr. Szakonyi gerdának és Dr. Kupihár Zoltánnak. A pénzügyi feltételeket a TÁMOP-4.1.1.C–12/1/KONV–2012-0014 pályázat biztosította.

Szeged, 2011. június 05.

Dr. Dombi György egyetemi tanár


2

II. Rövidítések jegyzéke

Oldószerek

CDCl3 Deutero-kloroform

DMSO Hexadeutero-dimetilszulfoxid [D3C–S(O)–CD3]

MeOD Perdeutero-metanol [D3C–OD]

Spektrumok mérési jellemzői 1H 1-es tömegszámú hidrogén (proton) rezonancia spektrum. 13C 13-as tömegszámú szénizotóp rezonancia spektrum. (1,1%-os természetes előfor-

dulás és szélessávú 1H lecsatolás mellett).

COSY Correlation Spectroscopy: Olyan kétdimenziós nmr méréstechnika, amikor az azo-nos magok közötti csatolást térképezzük fel. (A magnetizáció átadás a J-csatoláson keresztül történik.)

JMOD J-modulált spektrum: a 13C jelek multiplicitását (metil: kvartett, metilén: triplett, metin: dublett, kvaterner: singlett) a teljesen 1H lecsatolt 13C spektrum jeleinek fá-zisában tükrözzük vissza SEFT (Spin-Echo Fourier Transform) technikát használ-va. A spektrumban a metil és metin jelek (páratlan hidrogénszám) pozitív, a metilén és kvaterner szenek (páros és 0 hidrogén) negatív fázisú jelek adnak.

HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence: kétdimenziós 1H,13C korrelációt mutat. A spektrumban az F1 dimenzióban nincs szélesedés a homonukleáris 1H-1H csato-lás miatt.A keresztcsúcsok az összetartozó 13C és 1H jeleket mutatják.

HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation: kétdimenziós 1H,13C korrelációt mutat 2J(C,H) és 3J(C,H) indirekt csatolás alapján

NOESY Nuclear Overhauser Enhancement SpectroscopY: a NOE differencia spektrum két-dimenziós változata és olyan jelek között mutat korrelációr, melyet térbeli közel-ségben lévő magok közötti dipoláris kereszt-relaxáció okoz.

ROESY Rotating frame Overhauser Enhancement SpectroscopY: kétdimenziós méréstech-nika a NOE mérésére ún. spinlock feltételek mellett. Kiválóan alkalmas 1000-3000-es molekulatömegű minták mérésére, mert ilyenkor a NOESY keresztcsúcsok el-tűnhetnek.


3

III. Összefoglaló táblázat

No. Név (Oldószer) Képlet Spektrum

1. Dietil-éter (CDCl3)

1H-NMR

2. 13C JMOD

3. 1-Bróm-bután (CDCl3)

1H-NMR

4. 13C JMOD

5. 2-Metil-2-hexanol (DMSO)

1H-NMR

6. 13C JMOD

7. 2-Klór-2-metil-bután (CDCl3) C

Cl

C H3

CH3

C H2

C H3

1H-NMR

8. 13C JMOD

9. 2,3-Dibróm-3-fenil propánsav (DMSO)

C H

Br

C

O

O HC H

Br

1H-NMR

10. 13C JMOD

11. 7,7-Diklór-biciklo-[4.1.0]-heptán (CDCl3)

1H-NMR

12. 13C JMOD

13. [2RS,3SR]-2,3-Epoxi-1,3-difenil-propán-1-on (DMSO)

1H-NMR

14. 13C JMOD

15. Bróm-sztirol (Z-91%, E-9 %) (CDCl3)

1H-NMR

16. 13C JMOD

17. Bróm-sztirol (Z-25%, E-75 %) (CDCl3)

1H-NMR

18. 13C JMOD

19. Mezitil-oxid (CDCl3)

1H-NMR

20. 13C JMOD


4


21. Benzil-trietil-ammónium-klorid (CD3OD)

1H-NMR

22. 13C-JMOD

23. Maleanilidsav, maleinsav-monoanikid (DMSO)

1H-NMR

24. 13C-JMOD

25. Benzoesav (CDCl3)

1H-NMR

26. 13C JMOD

27. Benzoesav (DMSO)

1H-NMR

28. 13C-JMOD

29. Benzoesav-metilészter, metil-benzoát (CDCl3)

1H-NMR

30. 13C-JMOD

31. 3-Nitro-benzoesav (DMSO)

1H-NMR

32. 13C-JMOD

33. 3-Nitro-benzoesav-metilészter (CDCl3)

1H-NMR

34. 13C-JMOD

35. Benzanilid (DMSO)

1H-NMR

36. 13C-JMOD

37. Acetanilid (CDCl3)

1H-NMR

38. 13C JMOD

39. 4-Nitro-acetanilid (DMSO)

1H-NMR

40. 13C-JMOD

41. Benzilidén-acetofenon (CDCl3)

1H-NMR

42. 13C-JMOD


5


43. N-Benzil-3-nitro-anilin (CDCl3)

1H-NMR

44. 13C-JMOD

45. Acetil-szalicilsav (DMSO)

1H-NMR

46. 13C-JMOD

47. Benzoin (DMSO)

1H-NMR

48. 13C-JMOD

49. Benzil (CDCl3)

1H-NMR

50. 13C-JMOD

51. Benzhidrol (DMSO)

1H-NMR

52. 13C-JMOD

53. Benzofenon-oxim (DMSO)

1H-NMR

54. 13C-JMOD

55. orto-Nitro-fenol (CDCl3)

O H

O

N O

1H-NMR

56. 13C-JMOD

57. para-Nitro-fenol (CDCl3)

1H-NMR

58. 13C-JMOD

59. para-Nitro-fenol (CDCl3)

1H-NMR

60. 13C-JMOD

61. N-Fenil-maleimid (DMSO)

1H-NMR

62. 13C-JMOD

63. Fahéjsav (CDCl3)

1H-NMR

64. 13C-JMOD


6


65. 1,4-Dioxaspiro[4,5]-dekán (CDCl3)

1H-NMR

66. 13C-JMOD

67. Hippursav, N-Benzoil-glicin (DMSO)

1H-NMR

68. 13C-JMOD

69. cisz-9,10-Dihidro-9,10-etano-antracen-11,12-dikarbonsav-anhidrid (CDCl3)

1H-NMR

70. 13C-JMOD

71. 7-Oxabiciklo[2.2.1]hept-5-én-2exo,3exo-disav-dimetil-észter (CDCl3)

1H-NMR

72. 13C-JMOD

73. Sulfadimidin (DMSO)

1H-NMR

74. 13C-JMOD

75. Metrodinazol (DMSO)

1H-NMR

76. 13C-JMOD

77. Aminofenazon (DMSO) N

N

C H3

CH3

NCH3

C H3O 1H-NMR

78. 13C-JMOD

79. Noramino-phenazon (CD3OD)

1H-NMR

80. 13C-JMOD

81. 3-Karbetoxi-kumarin (CDCl3)

1H-NMR

82. 13C-JMOD

83. Paracetamol (DMSO)

1H-NMR

84. 13C-JMOD

85. Piperin (DMSO)

1H-NMR

86. 13C-JMOD


7


87. D-Glükóz (DMSO)

1H-NMR

88. 13C-JMOD

89. Laktóz, ß-D-Galaktopiranozil-(14)-D-glükopiranóz (DMSO)

1H-NMR

90. 13C-JMOD

91. D-(-) Fruktóz (DMSO)

1H-NMR

92. 13C-JMOD

93. Szorbitol, hexán-1,2,3,4,5,6-hexol (DMSO)

1H-NMR

94. 13C-JMOD

95.

Fenolftalein (DMSO)

1H

96. 13C-JMOD

97. 1H-1H COSY

98. 1H-13C HSQC

99. 1H-13C HMBC

100. 1H-1H ROESY

101.

Papaverin (CDCl3)

1H-NMR

102. 13C-JMOD

103. 1H-1H COSY

104. 1H-13C HSQC

105. 1H-13C HMBC

106. 1H-1H NOESY


8


107.

Metil-homatropinium-bromid (DMSO)

1H-NMR

108. 13C-JMOD

109. 1H-1H COSY

110. 1H-13C HSQC

111. 1H-13C HMBC

112. 1H-1H NOESY

113. 1H-1H ROESY

114.

Kinin-szulfát (CD3OD)

H2SO

4

1H-NMR

115. 13C-JMOD

116. 1H-1H COSY

117. 1H-13C HSQC

118. 1H-13C HMBC

119. 1H-1H ROESY

120. 3,12-Dihidroxi-kólsav Na só,

(CD3OD)

1H-NMR

121. 13C-JMOD


9

IV. Spektrumgyűjtemény


10

1. Dietil-éter 1H-NMR spektrum (CDCl3)

O


11

2. Dietil-éter 13C-JMOD NMR pektrum (CDCl3)

O


12

3. 1-Bróm-bután 1H-NMR spektrum (CDCl3)

Br


13

4. 1-Bróm-bután 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

Br


14

5. 2-Metil-2-hexanol 1H-NMR spektrum (DMSO)

HO

CH

3


15

6. 2-Metil-2-hexanol 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

HO

CH

3


16

7. 2-Klór-2-metil-bután 1H-NMR spektrum (CDCl3)

Cl

CH

3


17

8. 2-Klór-2-metil-bután 13C-JMOD spektrum (CDCl3)

Cl

CH

3


18

9. 2,3-Dibróm-fenil propánsav 1H-NMR spektrum (DMSO)

Br

OB

r

OH


19

10. 2,3-Dibróm-fenil propánsav 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

Br

OB

r

OH


20

11. 7,7-Diklór-biciklo[4.1.0]heptán 1H-NMR spektrum (CDCl3)

Cl

Cl


21

12. 7,7-Diklór-biciklo[4.1.0]heptán 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

Cl

Cl


22

13. [2RS,3SR]-2,3-Epoxi-1,3-difenil-propán-1-on 1H-NMR spektrum (DMSO)

O

O


23

14. [2RS,3SR]-2,3-Epoxi-1,3-difenil-propán-1-on 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

O

O


24

15. Bróm-sztirol (Z-91%, E-9 %) 1H-NMR spektrum (CDCl3)

H

Br

H

H

H

Br


25

16. Bróm-sztirol (Z-91%, E-9 %) 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

H

Br

H

H

H

Br


26

17. Bróm-sztirol (Z-25%, E-75 %) 1H-NMR spektrum (CDCl3)

H

Br

H

H

H

Br


27

18. Bróm-sztirol (Z-91%, E-9 %) 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

H

Br

H

H

H

Br


28

19. Mezitiloxid 1H-NMR spektrum (CDCl3)

O


29

20. Mezitiloxid 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

O


30

21. Benzil-trietil-ammónium-klorid 1H-NMR spektrum (CD3OD)

N+ C

l-


31

22. Benzil-trietil-ammónium-klorid 13C-JMOD NMR spektrum (CD3OD)

N+ C

l-


32

24. Maleanilidsav 1H-NMR spektrum (DMSO)

OOH

O

HN


33

25. Maleanilidsav 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

OOH

O

HN


34

25. Benzoesav 1H-NMR spektrum (CDCl3)

OH

O


35

26. Benzoesav 13C JMOD NMR spektrum (CDCl3)

OH

O


36

27. Benzoesav 1H-NMR spektrum (DMSO)

7.5

8.0

8.5

9.0

9.5

10.0

10.5

11.0

11.5

12.0

12.5

13.0

13.5

ppm

2.041.00

2.01

0.70


37

28. Benzoesav 13C-JMOD NMR (DMSO)

130

135

140

145

150

155

160

165

170

pp

m

128.67500

129.54300

131.05880

132.95530

167.65880


38

29. Benzoesav-metilészter 1H-NMR spektrum (CDCl3)

O

O

CH

3


39

30. Benzoesav-metilészter 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

O

O

CH

3


40

32. 3-Nitro-benzoesav 1H-NMR spektrum (DMSO)

OH

O

NO

2


41

33. 3-Nitro-benzoesav 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

OH

O

NO

2


42

34. 3-Nitro-benzoesav-metilészter 1H-NMR spektrum (CDCl3)

OH

O

NO

2


43

35. 3-Nitro-benzoesav-metilészter 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

OH

O

NO

2


44

35. Benzanilid 1H-NMR spektrum (DMSO)

NH

O


45

36. Benzanilid 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

NH

O


46

37. Acetanilid 1H-NMR spektrum (CDCl3)

NH

CH

3O


47

38. Acetanilid 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

NH

CH

3O


48

39. 4-Nitro-acetanilid 1H-NMR spektrum (DMSO)

NO

2

NH

O


49

40. 4-Nitro-acetanilid 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

NO

2

NH

O


50

41. Benzilidén-acetofenon 1H-NMR spektrum (CDCl3)

O


51

42. Benzilidén-acetofenon 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

O


52

43. N-Benzil-3-nitro-anilin 1H-NMR spektrum (CDCl3)

NH

NO

2


53

44. N-benzil-3-nitro-anilin 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

NH

NO

2


54

45. Acetil-szalicilsav 1H-NMR spektrum (DMSO)

34

56

78

910

1112

13pp

m

2.2461

2.4996

7.18187.19527.35037.36307.37567.60507.61807.63087.94897.9618

3.03

1.011.03

1.02

1.00

0.71


55

46. Acetil-szalicilsav 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

30

40

50

60

70

80

90

100

110

120

130

140

150

160

170

pp

m

20.90180

39.1744039.3115039.4516039.5915039.73320

123.85840124.16330126.13880

131.49730133.85780

150.31440

165.75820

169.30910


56

47. Benzoin 1H-NMR spektrum (DMSO)

O

OH


57

48. Benzoin 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

O

OH


58

49. Benzil 1H-NMR spektrum (CDCl3)

O

O


59

50. Benzil 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

O

O


60

51. Benzhidrol 1H-NMR spektrum (DMSO)

OH


61

52. Benzhidrol 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

OH


62

53. Benzofenon-oxim 1H-NMR spektrum (DMSO)

NO

H


63

54. Benzofenon-oxim 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

NO

H


64

55. orto-Nitro-fenol 1H-NMR spektrum (CDCl3)

OH

NO

2


65

56. orto-Nitro-fenol 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

OH

NO

2


66

57. para-Nitro-fenol 1H-NMR spektrum (CDCl3)

OH

NO

2


67

58. para-Nitro-fenol 13C-JMOD spektrum (CDCl3)

OH

NO

2


68

59. para-Nitro-fenol 1H-NMR spektrum (DMSO)

OH

NO

2


69

60. para-Nitro-fenol 13C-JMOD spektrum (DMSO)

OH

NO

2


70

61. N-Fenil-maleimid 1H-NMR spektrum (DMSO)

NO O


71

62. N-Fenil-maleimid 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

NO O


72

63. Fahéjsav 1H-NMR spektrum (CDCl3)


73

64. Fahéjsav 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

O

OH


74

65. 1,4-Dioxaspiro[4,5]dekán 1H-NMR spektrum (CDCl3)

OO


75

66. 1,4-Dioxaspiro[4,5]dekán 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

OO


76

67. Hippursav 1H-NMR spektrum (DMSO)

NH

O

OH

O


77

68. Hippursav 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

NH

O

OH

O


78

69. cisz-9,10-Dihidro-9,10-etano-antracen-11,12-dikarbonsav-anhidrid 1H-NMR spektrum (CDCl3)

OO O


79

70. cisz-9,10-Dihidro-9,10-etano-antracen-11,12-dikarbonsav-anhidrid 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

OO O


80

71.-7-oxabiciklo[2.2.1]hept-5-én-2exo,3exo-disav-dimetil-észter 1H-NMR spektrum (CDCl3)

OO

O

OO


81

72. 7-oxabiciklo[2.2.1]hept-5-én-2exo,3exo-disav-dimetil-észter 13C-JMOD spektrum NMR (CDCl3)

OO

O

OO


82

73. Sulfadimidin 1H NMR (DMSO)

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

8.0

8.5

9.0

9.5

10.0

10.5

11.0

ppm

2.2140

3.4610

5.9610

6.58996.60436.6517

7.67957.6939

11.0647

6.03

1.98

2.021.01

2.00

0.90


83

74. Sulfadimidin 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

30

40

50

60

70

80

90

100

110

120

130

140

150

160

ppm

23.07260

39.1730039.3122039.4518039.5908039.7297039.86910

111.40600111.92250112.40110113.74380

125.10320

130.37300

152.90540

156.65140

167.31950


84

75. Metrodinazol 1H, NMR spektrum (DMSO)

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

8.0

ppm

2.45362.4999

3.44823.4516

3.68083.68943.69853.7072

4.34704.35564.3644

5.03235.04155.0507

7.9949

3.24

0.37

2.19

2.19

1.09

1.00


85

76. Metrodinazol 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

20

30

40

50

60

70

80

90

100

110

120

130

140

150

pp

m

14.19420

39.1676039.3067039.4450039.5847039.72610

48.29270

59.81160

132.91650

138.40770

151.96050


86

77. Aminofenazon 1H NMR spektrum (DMSO)

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

ppm

2.1671

2.4999

2.6555

2.9064

3.3588

7.24937.26157.27397.33057.33127.34397.44617.45907.4719

2.98

6.01

2.98

1.08

1.001.982.00


87

78. Aminofenazon 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

20

30

40

50

60

70

80

90

100

110

120

130

140

150

160

pp

m

9.98560

36.3621039.0319039.1736039.3121039.4515039.5907039.7317043.47180

122.20010122.68960125.51310

128.82390

135.25810

150.76490

162.65600


88

79. Noramino-fenazon 1H NMR spektrum (MeOD)

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

ppm

2.3651

3.01993.0668

3.31003.3124

4.1161

4.8117

7.37387.37927.38237.38747.49807.51147.5242

2.97

3.002.97

1.99

2.00

2.97

2.01


89

80. Noramino-fenazon 13C-JMOD NMR spektrum (MeOD)

20

30

40

50

60

70

80

90

100

110

120

130

140

150

160

pp

m

10.81030

35.81670

43.2607048.7171048.8598049.0016049.1436049.28530

73.14920

121.73290

126.27460128.57620130.31620

135.69370

153.01930

164.75230


90

81. 3-Karbetoxi-kumarin 1H-NMR spektrum (CDCl3)

OOO

O


91

82. 3-Karbetoxi-kumarin 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

OOO

O


92

83. Paracetamol 1H-NMR spektrum (DMSO)

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

8.0

8.5

9.0

9.5

ppm

1.9911

2.5005

3.5654

6.69406.7074

7.35127.3647

9.1579

9.6582

3.05

0.46

2.06

2.04

1.02

1.00


93

84. Paracetamol 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

30

40

50

60

70

80

90

100

110

120

130

140

150

160

pp

m

23.75170

39.3123039.4508039.5900039.73080

115.07970

121.00010

131.04160

153.22760

167.70020


94

85. Piperin 1H-NMR spektrum (DMSO)

OO

O

N


95

86. Piperin 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

OO

O

N


96

87. D-(+)-Glükóz 1H NMR spektrum (DMSO)


97

88. D-(+)-Glükóz 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)


98

89. Laktóz 1H NMR spektrum (DMSO)


99

90. Laktóz 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)


100

91. D-(-) Fruktóz 1H NMR spektrum (DMSO)


101

92. D-(-) Fruktóz 13C-JMOD NMR (DMSO)


102

93. Szorbitol 1H NMR spektrum (DMSO)


103

94. Szorbitol 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)


104

95. Fenolftalein 1H NMR spektrum (DMSO)

7.0

7.5

8.0

8.5

9.0

9.5

ppm

6.80696.8214

7.12977.1441

7.56477.57667.58897.71337.72587.73567.74767.7602

7.88917.9018

9.7243

3.99

3.98

1.01

2.01

1.00

2.00


105

96. Fenolftalein 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

95

100

105

110

115

120

125

130

135

140

145

150

155

160

165

170

ppm

91.54090

114.80390115.33010

124.42310124.56660125.38800

128.28070129.51340

131.30840

134.73520

152.63970

157.60800

169.22790


106

97. Fenolftalein 1H-1H COSY-NMR spektrum (DMSO)


107

98. Fenolftalein 1H-13C HSQC-NMR spektrum (DMSO)


108

99. Fenolftalein 1H-13C HMBC-NMR spektrum (DMSO)


109

100. Fenolftalein 1H-1H ROESY-NMR spektrum (DMSO)


110

101. Papaverin 1H-NMR spektrum (CDCl3)

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

8.0

ppm

3.79893.8448

4.04484.1128

4.9904

6.73716.7509

6.92926.93236.94306.9460

7.24017.24337.31777.3273

7.6365

7.88997.9007

8.25128.2620

3.063.01

3.043.03

1.99

1.01

1.01

1.011.16

1.00

1.01

1.00


111

102. Papaverin 13C-JMOD NMR spektrum (CDCl3)

30

40

50

60

70

80

90

100

110

120

130

140

150

160

pp

m

36.37740

55.7350056.1613056.4491056.77260

76.7881076.9994077.21150

104.84030105.92520

111.19730112.37760

120.69330121.44990122.38170

127.91900129.14420

136.80130

148.21720149.34970

152.45180153.93940

156.86450


112

103. Papaverin 1H-1H COSY-NMR spektrum (CDCl3)


113

104. Papaverin 1H-13C HSQC-NMR spektrum (CDCl3)


114

105. Papaverin 1H-13C HMBC-NMR spektrum (CDCl3)


115

106. Papaverin 1H-1H NOESY-NMR spektrum (CDCl3)


116

107. Metil-homatropinium-bromid 1H-NMR spektrum (DMSO)

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

ppm1.4551

1.46091.47791.51101.53901.78431.81211.97911.99482.01272.02002.13942.15232.16352.17092.46982.50032.52002.5480

2.9954

3.1167

3.37223.3734

3.75913.76443.85083.85653.8618

4.95834.96734.97655.16365.1719

6.11546.11626.1238

7.29857.29997.31137.32277.32407.35217.36517.37737.4179

1.011.01

0.99

2.02

1.01

2.58

3.012.99

1.78

1.011.02

1.01

1.02

1.00

1.032.052.04


117

108. Metil-homatropinium-bromid 13C-JMOD NMR spektrum (DMSO)

30

40

50

60

70

80

90

100

110

120

130

140

150

160

170

ppm23.81860

24.15070

31.3576031.4967039.0292039.1699039.3074039.4473039.5856039.7250043.60780

50.04280

63.0671066.0231066.17260

72.50990

126.64410127.94850128.30060

139.33210

171.33790


118

109. Metil-homatropinium-bromid 1H-1H COSY-NMR spektrum (DMSO)

ppm

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

ppm

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5


119

110. Metil-homatropinium-bromid 1H-13C HSQC-NMR spektrum (DMSO)

ppm

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

ppm30 40 50 60 70 80 90 100

110

120

130


120

111. Metil-homatropinium-bromid 1H-13C HMBC-NMR spektrum (DMSO)

ppm

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

ppm20 40 60 80 100

120

140

160


121

112. Metil-homatropinium-bromid 1H-1H NOESY-NMR spektrum (DMSO)

ppm

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

ppm

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5


122

113. Metil-homatropinium-bromid 1H-1H ROESY-NMR spektrum (DMSO)

ppm

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

ppm

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5


123

114. Kinin-szulfát 1H-NMR spektrum (MeOD)

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

8.0

8.5

ppm1.506

1.5111.9662.0782.0832.1912.1972.2032.2112.2242.2342.2462.8193.2573.2613.2663.2703.2793.2833.2883.3003.3053.3073.3103.3133.5923.6033.6103.6143.6314.0254.3094.8954.9835.0015.0795.1075.7075.7185.7245.7355.7475.7535.7646.3027.3607.3647.3757.3797.4837.4877.7877.7957.8957.9108.680

1.02

1.030.962.03

0.95

2.18

2.02

3.04

1.02

1.100.98

0.95

0.93

1.011.01

0.971.00

1.00


124

115. Kinin-szulfát 13C-JMOD NMR spektrum (MeOD)

20

30

40

50

60

70

80

90

100

110

120

130

140

150

160

pp

m

19.21570

25.11760

28.24710

38.33740

45.1476048.7149048.8565048.9994049.1406049.2815055.3510057.5106057.59350

61.28300

67.90120

102.07470

117.09970

120.47900

123.85860

127.36100

131.48420

139.24550

144.56570147.10910147.96780148.04980

160.15030


125

116. Kinin-szulfát 1H-1H COSY-NMR spektrum (MeOD)


126

117. Kininszulfát 1H-13C HSQC-NMR spektrum (MeOD)


127

118. Kinin-szulfát 1H-13C HMBC-NMR spektrum (MeOD)


128

119. Kinin-szulfát 1H-1H ROESY-NMR spektrum (MeOD)


129

120. 3,12-dihidroxi kolsav Na só, 1H-NMR spektrum (MeOD)


130

121. 3,12-dihidroxi-kolsav Na só, 13C-JMOD NMR spektrum (MeOD)

NMR SPEKTROSZKÓPIAI SPEKTRUMGYŰJTEMÉNYeta.bibl.u-szeged.hu/727/1/modern_muszeres_analitikai_modszerek.pdf · s zegedi t udomÁnyegyetem g yÓgyszeranalitikai i ntÉzet nmr spektroszkÓpiai

Documents