Objetivos Identificaremos correctamente el fundamento de la
nitracin aromtica. Trabajaremos responsablemente con un agente
nitrante (laboratorio). Efectuaremos conprecisinlareaccinque
proporciona el agenteelectroflicoutilizado en la nitracin.
Establecer los parmetros
demaneraadecuadaparaqueseproduzcalasimplenitracin. Conoceremos los
reactios que an a formar parte para la obtencin delnitrobenceno
Universidad de GuayaquilFacultad de Ingeniera QumicaCarrera de
Ingeniera QumicaLaboratorio de Qumica Orgnica IIPrctica o! " #ema!
Introducci$n de un gru%o nitro al anillo benc&nico'ocente! Ing(
)andra Fajardo(*lumno! +ernn ,rnesto Cocos -ugc.aFec.a de
elaboraci$n! /ulio 01 de 0123Fec.a de entrega! /ulio 0" de
0123Guayaquil4 ,cuadorIntroducci$n!5cido sul67ricoEs un compuesto
qumico demasiado corrosio cu!a frmula es "#$ %&. Es elproducido
enel mundo' por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de
la capacidad industrial delos pases. (na gran parte se emplea en la
obtencin de fertilizantes' otra caracterstica esque tambi)n se usa
para la sntesis de otros cidos ! sulfatos ! en la industria
petroqumica.$u obtencin es a partir del di*ido de azufre' por
o*idacin con *idos de nitrgeno endisolucinacuosa.
+ormalmentedespu)sselleanacaboprocesosparaconseguirunama!or
concentracindel cido' enantes selodenominaba aceite o espritude
itriolo'porque se produca a partir de este
mineral.,amol)culapresentaunaestructuraenformapiramidal' conel
tomodeazufreenelcentro ! los cuatro tomos de o*geno en los )rtices.
,os dos tomos de -idrgeno
estnunidosalostomosdeo*genonounidosporenlacedobleal azufre.
Estecompuestodependedesudisolucin'
sus-idrgenossepuedendisociar'peroen agua secomportacomo un cido
fuerte en su primera disociacin' dando como resultadoel anin
-idrogenosulfato' ! como un cido d)bil en la segunda' dando el anin
sulfato.5cido ntricoEl cido ntrico tiene como frmula "+%.' siendo
un lquido iscoso ! corrosio que puedeocasionar graes quemaduras en
los seres ios. Tanto el cido ntrico como el clor-drico! el
sulf/rico fueron descubiertos por el cientfico0abir Ibn "a!!an.Es
utilizado com/nmente como en los laboratorios como reactios' se
utiliza parafabricar e*plosios como la glicerina ! el
trinitrotolueno' as como fertilizantes comoel nitratodeamonio.
Tieneusosadicionalesen metalurgia !enrefinado' debidoaquereacciona
con la ma!ora de los metales ! en la sntesis qumica' pero cuando se
mezcla conel cido clor-drico forma el agua regia' un raro reactio
capaz de disoler el oro !el platino.Entresus propiedades ms
importantes tenemos quees unlquidoiscoso'incoloro e inodoro' pero a
menudo' distintas impurezas lo colorean de amarillo1marrn.
2temperatura ambiente libera -umos amarillos ! a altas
concentracionesti3e la piel -umanade amarillo al contacto' debido a
la presencia de grupos aromticos presentes enla queratina de la
piel.8enceno$u frmula es C4"4' es un -idrocarburo aromtico' le
denominaban compuestos aromticos.En el benceno cada tomo decarbono
ocupa el )rtice de un -e*gono regular'aparentemente tres de las
cuatro alencias de los tomos de carbono se utilizan para
unirtomosdecarbonocontiguosentres
!lacuartaalenciaconuntomode-idrgeno.$eg/n las teoras modernas sobre
los enlaces qumicos' tres de los cuatro electrones de lacapa
dealenciadel tomo de carbono seutilizandirectamente para formar
losenlacescoalentes tpicos #C1C ! C1" ! el cuarto se comparte con
los de los otros cinco tomos decarbono' obteni)ndose lo que se
denomina enlaces pi (5) que contiene en diersos orbitaleslos seis
electrones' es un lquido incoloro ! mu! inflamable de aroma dulce
que se debemanejarse con sumo cuidado debido a su carcter
cancergeno' con un punto de ebullicinrelatiamente
alto.itrobencenoEs un compuesto de partida importante en la sntesis
de diersos productos orgnicos' defrmulaC4"6+%#!apartedela anilina'
parasintetizar la benzidina' el trinitrobenceno'el cido
nitrobenzolsulfnico' la fucsina' la quinolina ofrmacos como el
acetoaminofeno.2eces es usadocomodisolente' por ejemploparapinturas
!otros materiales paraenmascarar oloresnoplacenteros'
comocomponentedelubricantesocomoaditioene*plosios' tambi)n es usado
en pulidores de zapatos ! pisos' endajes de piel'2ntiguamente se
utilizaba tambi)n redestilado con el nombre de 72ceite de mirbana7
enformulaciones de perfumes baratos para jabones. "o! estas
aplicaciones estn pro-ibidasdebido a la eleada to*icidad ! el
peligro que supone para el medio
ambiente.(nsignificatiomercadocomercial para el nitrobencenoes
suusoenlaproduccindel analg)sico paracetamol' el nitrobenceno es
usado tambi)n en celdas de 8err' debido aque tiene una inusualmente
grande constante de 8err.9Qu& es nitraci$n sim%le:Es cuando el
cido ntrico act/a como base en primera instante' aceptando un protn
delcido ms fuerte ! en segundo instante' el cido ntrico protonado
se disocia ! produce unin nitronio' que a su ez )ste reacciona con
el benceno que da origen a un in arenio' elcual
transfiereunprotnaalgunabasepresenteenlamezcla' comoel
in"$%&!seconierte en nitrobenceno. ,as caractersticas ms
importantes de estos compuestos son9slidos amarillos' e*ceptoel
nitrobenceno!el metil1#1nitrobencenoque sonlquidosamarillos'
tambi)n son oltiles en corrientes de apor' -asta el punto de que
algunos sedescomponen debido a su fuerte calentamiento. %tros
compuestos se disuelen en agua' !aquesudensidadesmenosquelamisma'
perosonsolublesendisolentesorgnicos'teniendo su reaccin en diersos
agentes reductores. ,os nitrocompuestos aromticos suelen prepararse
por nitracin directa' utilizandoreactios como9 cido ntrico fumante'
mezcla nitrante entre cidos fumantes como el cidosulf/rico !cido
ntrico' nitratos de acilo como el acetilo ! el benzoilo. El ms
usado delos reactios mencionados es el de la mezcla nitrante' sin
embargo' cuando se utiliza elm)todo de nitracin directa' la
orientacin iene determinada por la naturaleza delsustitu!ente
presente ! cuando se desea un nitrocompuesto' se aplican m)todos
indirectos. ,as nitraciones adems son reacciones e*ot)rmicas' que
act/an como agente o*idante ! nocomo nitrante' el ms indicado en
estas reacciones es el cido ntrico. Cuando seincrementa la elocidad
de reaccin' las temperaturas de las mismas son bajas' el
cidontriconosemodificani porlaluzni porcatalizadores.
%trocidoparticipanteenlanitracin es el cido sulf/rico' que se usa
como des-idratante ! en muc-os casos es mu!recomendable usarlo para
obtener buenos resultados.;ateriales :atraz Erlenme!er (6;; m,).
Termmetro. Cloruro clcico (CaCl#). 2gitador. Condensador de
reflujo. biogra6a y su relaci$n con lanitraci$n@'ocente! Ing(
)andra Fajardo(*lumno! +ernn ,rnesto Cocos -ugc.aFec.a de
elaboraci$n! /ulio 01 de 0123Fec.a de entrega! /ulio 0" de
0123Guayaquil4 ,cuador#ema B 2QQui&n 6ue *l6red obel:Rue un
qumico' ingeniero' inentor ! fabricante de armas sueco' nacido el
#? de ;ctubre de?M.. en Estocolmo' $uecia. Inent muc-os compuestos'
entre ellos9 la dinamita' tambi)nfue propietario de la empresa