Medicamente analgezice, antipiretice şi antiinflamatorii nesteroidiene Febra este provocată de diferite infecţii, leziuni tisulare, tulburări imunologice, neoplasme; se datoreşte unor substanţe „pirogene” exogene sau endogene care acţionează la nivelul hipotalamusului -febra se datoreşte modificării patologice a mecanismului termoregulator Hipotalamusul este locul pentru controlul termoreglării; neuronii termosensibili preiau informaţiile de la senzorii termici (centrali şi periferici) şi controlează modalităţile de pierdere (vasodilataţie, sudoraţie) sau producere de căldură (de ex. prin activitate musculară) -comanda către periferie se face prin căi nervoase prevăzute cu sinapse ce folosesc mediatori chimici (monoamine) Efectul analgezic este de intensitate slabă-medie, inferior opioidelor -sunt substanţe care sumează, în măsură diferită, proprietăţi antiinflamatorii, analgezice şi antitermice Efectul antipiretic constă în scăderea, către valori normale, a temperaturii crescute din cadrul sindromului febril -efectul antipiretic se instalează în circa 30-60 minute după administrare şi este maxim după circa 3 ore; temperatura scade cu 1.5-2.25 0 C şi dispare după circa 6 ore
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
Medicamente analgezice, antipiretice şi antiinflamatorii nesteroidiene
Febra este provocată de diferite infecţii, leziuni
tisulare, tulburări imunologice, neoplasme;
se datoreşte unor substanţe „pirogene” exogene sau
endogene care acţionează la nivelul hipotalamusului
-febra se datoreşte modificării patologice a
mecanismului termoregulator
Hipotalamusul este locul pentru controlul
termoreglării; neuronii termosensibili preiau
informaţiile de la senzorii termici (centrali şi
periferici) şi controlează modalităţile de pierdere
(vasodilataţie, sudoraţie) sau producere de căldură (de
ex. prin activitate musculară)
-comanda către periferie se face prin căi nervoase
prevăzute cu sinapse ce folosesc mediatori chimici
(monoamine)
Efectul analgezic este de intensitate slabă-medie,
inferior opioidelor
-sunt substanţe care sumează, în măsură diferită, proprietăţi antiinflamatorii, analgezice şi antitermice
Efectul antipiretic constă în scăderea, către valori normale, a temperaturii crescute din cadrul sindromului febril
-efectul antipiretic se instalează în circa 30-60 minute după administrare şi este maxim după circa 3 ore; temperatura
Algocalmin (Metamizol, Analgin, Novalgin) -analgezic, antipiretic, antiinflamator , antispastic, mai activ decât aminofenazona
NN
C6H5
O
H
H
H3C
NN
C6H5
OH
HH3C
HNN
C6H5
O
HH3C
forma metilenica forma fenolica forma iminica
H2N
NH
C6H5
OR
H3C C
O
CH2
C O
ROHH2O-
- T T
(1-fenil-3-metil-5-pirazolona)FMP
HNN
C6H5
O
HH3C
FMP
NN
C6H5
O
HH3C
H3CCH3I 1.HNO2
reducere2.N
N
C6H5
O
NHH3C
H3C
CH2SO3Na
Antipirina Aminoantipirina
NN
C6H5
O
NH2H3C
H3C
(CH3)2SO4
NN
C6H5
O
NH3C
H3C
CH2SO3Na
CH3
HOCH2SO3Na
Algocalmin
Rongalita
CH2O + NaSO3 HOCH2SO3Na
80-850C
C6H5NH2NaNO2, HCl
C6H5N N]ClNa2SO3 C6H5N N SO3Na
NaHSO3C6H5NH NH2
HClC6H5NH HN SO3Na
0-50C
65-700C
Propifenazona
-efecte asemănătoare aminofenazonei, fără a avea riscul ei cancerigen
NN
C6H5
O
CH
H
H3C
CH3
CH3
H2N
NH
C6H5
OC2H5
H3C C
O
CH
C O
CH
CH3
CH3
C2H5OH
H2O-
-
t0CN
N
C6H5
O
CH
H
H3C
CH3
CH3
H
(CH3)2SO4
NN
C6H5
O
CH
H
H3C
CH3
CH3
H3C
Propifenazona
CH3COCH2COOC2H5C2H5ONa CH3COCHCOOC2H5
(CH3)2CH Cl CH3COCHCOOC2H5
CHH3C CH3
ester a-izopropil-acetilacetic
Fenilbutazonă (Butazolidin, Alindor ) 4-butil-1,2-difenil-pirazolidin-3,5-diona -are proprietăţi antiinflamatoare puternice; este folosită ca antireumatic
-efecte analgezice şi antitermice reduse
CH3(CH2)2CH2 CH C
O
OC2H5
C
OOC2H5 HN
C6H5
N C6H5HN
N
C6H5
C6H5
O
O
CH3 (CH2)2 CH2
NN
C6H5
C6H5
O
HO
CH3 (CH2)2 CH2
C2H5ONa
ester n-butilmalonic hidrazobenzen Fenilbutazona
+
Derivaţi de pirazolidină
Derivaţi de p-aminofenol
ClCl
NO2
Cl
NO2
+
C2H5ONa
NO2
OC2H5
NH2
OC2H5
NHAc
OC2H5
NaS Ac2O
p-Nitrofenetol Fenetidina Fenacetinaseparare
NH OH
H2SO4C2H5OH
NHAc
OH
C2H5Br
C2H5ONa
Paracetamol
N
N N
N
O
O
1
2 3 4
56
7 89
Me
Me
Me
Cafeina
C
C
CH2OH
HO HC
H C
HO
HO
C
O
O
1
2
3
4
5
6
Fenacetina (acetofenacetina) se utilizează ca analgezic şi antipiretic în asociaţie cu alte analgezice antipiretice şi destul de rar
-are efecte secundare ca: anemie, dispnee , determinate de transformarea hemoglobinei în methemoglobina (p-fenetidina)
Paracetamolul se foloseşte singur sau în combinaţii cu alte substanţe
P+ acid ascorbic Eferalgan (+feniramin = Fervex )
P+propifenazona= Saridon
CH CH2
NCH2CH2 N(CH3)2
Feniramin
Derivaţi ai acidului salicilic
Acidul salicilic
-este un antiseptic şi dezinfectant slab, se utilizează drept conservant al alimentelor şi în dermatologie
-este iritant
Salicilatul de sodiu este slab ca antipiretic şi analgezic; se foloseşte în tratamentul reumatismului.
Salicilat de metil
COOH
OH
COOCH3
OHH2SO4
CH3OH+
Salicilatde fenil
1200C
COOH
OH
HO
HOOC
t0C- H2O
CO2-
acid salicilic
C
O
O
OH
Salicilat de fenil
(Salol)
C
O
O
OH HOOC
COOC6H5
OH
COOH
OH
C6H5OH+POCl3
Salicilat de fenil
(Salol)
COOH
OH
COOH
OCOCH3(CH3CO)2O
H2SO4, AcOH
CONH2
OH
COOCH3
OHNH3+
Salicilamida
Aspirina
-efect mult mai pronunţat analgezic şi antipiretic
Salicilamida
-are proprietăţi similare cu cele ale salicilatul de sodiu; se utilizează ca analgezic şi antireumatic
-are acţiune analgezic-antitermică şi antiinflamatoare comparabilă cu cea a aspirinei
Derivaţii acizilor aril-acetici
H2C CH
CH3
CH3
CH
CH3
COOH
Ibuprofen
Ar CH
R
COOH
Cl
N
CH3O
CH2COOH
CH3
C O
Indometacin
S
F
CH2COOH
CH3
CH
O
H3C
Sulindac
C
CH
CH3
COOH
OKetoprofen
Cl
N
CH3O
C O
NH2NH
CH3O
NH2
HCOOH
NH
CH3O
NH
CHOCl
Cl C O
Cl
N
CH3O
C O
NH
CHO
Py
C2H5OH
HCl
CH2CH2COOH
CH3
C
O acid levulic
AcOH, HCl
N
CH3O
N
CH3
Cl C O
C
CH2CH2COOH
N
CH3O
NH
CH3
Cl C O
C
CHCH2COOH
NH
CH3O
NH2
CH3
Cl C O
C
CHCH2COOHT
Cl
N
CH3OCH2COOH
CH3
C O
Indometacin
NH3-
acid levulic
CH3 C CHCOOEt
O
Cl CH2 COOEt
Na CH2 COOEt
CH3 C CHCOOEt
O
H2O,H+
CH2 COOH
CH3 C CHCOOH
O
CO2-
CH2 COOH
CH3 C CH2
O+
Indometacin (Indocin, Metindol, Artracin)
-este un antiinflamator, analgezic şi antipiretic puternic
-efecte secundare: agravarea sau producerea ulcerelor gastrice
Diclofenac (Voltaren )
-antiinflamator, dar are şi proprietăţi analgezice