mlavd@BCEC 1 Soorten bindingen Verschillende atomen trekken met een verschillende kracht aan de elektronen van de bindingen. Dit verschijnsel wordt electronegativiteit genoemd
mlavd@BCEC 1
Soorten bindingen
Verschillende atomen trekken met een verschillende kracht aan de elektronen van de bindingen.
Dit verschijnsel wordt electronegativiteit genoemd
mlavd@BCEC 2
Soorten bindingen
Het verschil in electronegativiteit bepaalt wat voor soort binding er gevormd wordt tussen atomen
verschil in electro-negativiteit (= ΔEN)
Soort binding
< 0,4
0,4 < ΔEN <1,7
>1,7
Covalent/atoombinding
polair
ion
mlavd@BCEC 3
Soorten bindingen
Door het verschil in electronegativiteit treedt er een ladingsscheiding op in de moleculen en kunnen er licht
negatief (δ-) en positief (δ-) geladen stukken in het molecuul ontstaan terwijl de totale lading nul blijft !!!
Door het verschil in lading ontstaat een dipoolmoment.
Dipoolmoment = bindingsafstand x lading op + ion
mlavd@BCEC 4
Soorten bindingenDipoolmoment = bindingsafstand x lading op + ion
Door de verschillende dipoolmomenten van een molecuul op te tellen krijg je het netto dipoolmoment.
Als het netto dipoolmoment > 0 Cm molecuul = polair als het ~ 0 Cm molecuul = apolair.
mlavd@BCEC 5
Soorten bindingenWanneer heeft een molecuul een netto dipoolmoment > 0
Vb 1: O=C=O De EN van O > EN C in de C=O binding is een kracht op de binding en wordt de O δ- en de C δ+.
Er zijn dus 2 dipoolmomenten bij de C=O bindingen
precies even groot en tegengesteld netto dipoolmoment = 0 Cm apolair en lost moeilijk op in water
mlavd@BCEC 6
Soorten bindingenWanneer heeft een molecuul een netto dipoolmoment > 0
Vb 2: H2O De EN van O > EN van H O δ- en de H δ+.
Deze ladingen geven 2 dipoolmomenten die precies even groot en niet tegengesteld zijn en elkaar dus niet opheffen netto dipoolmoment > 0 Cm polair
mlavd@BCEC 7
Soorten bindingenWanneer heeft een molecuul een netto dipoolmoment > 0
Vb 3: NH3 De EN van N > EN van H N δ- en de H δ+.
Deze ladingen geven dipoolmomenten die precies even groot en niet tegengesteld zijn en elkaar dus niet opheffen netto dipoolmoment > 0 Cm
netto dipoolmoment > 0 Cm polair
mlavd@BCEC 8
Kleine moleculenWaarom lost CO2 moeilijk en NH3 makkelijk op in water ?
Dit heeft te maken met de bouw van de moleculen die de eigenschappen verandert
Polaire moleculen lossen graag op in andere polaire moleculen
Apolaire moleculen lossen graag op in andere apolaire moleculen
Polair ammoniak lost graag op in polair water apolair CO2 lost niet graag op in polair water
mlavd@BCEC 9
Ruimtelijke bouw Waarom is CO2 lineair en H2O gebogen ??
Allebei hebben ze 1 centraal atoom met aan weerszijde een ander buur-atoom en toch zien ze er anders uit!!
Dit komt door het aantal elektronen dat de atomen in het molecuul hebben
mlavd@BCEC 10
Ruimtelijke bouw Waarom is CO2 lineair en H2O gebogen ??
Stap 1: bepaal eerst het aantal elektronen ‘in de buitenste schil’ van de atomen.
Bepaal de ruimtelijke vorm van CO2 en H2O
CO2 H2O
1 C = 1* 4
2 O = 2* 6
Totaal = 16 e-
1 O = 1* 6
2 H = 2* 1Totaal = 8 e-
mlavd@BCEC 11
Ruimtelijke bouw
Stap 2: teken de structuurformules van de moleculen waarbij je rekening houdt met de valentie van de atomen ( aantal bindingen
dat de atomen mogen hebben)
Bepaal de ruimtelijke vorm van CO2 lineair en H2O
O=C=O H-O-HStap 3: Tel het aantal atomen dat gebruikt is voor de bindingen en haal dit van het totaal aantal atomen af. Het restant zullen
vrije elektronenparen gaan vormen.
CO2: 16e- - 4*2 = 8e- 4 vrije e-paren H2O: 8e- - 2*2 = 4e- 2 vrije e-paren
mlavd@BCEC 12
Ruimtelijke bouw
O=C=O H-O-H
Stap 4: Elk atoom wil 8 atomen in zijn ‘buurt’ hebben en het juiste aantal bindingen (=covalentie) hebben.
C heeft 4 bindingen en 4*2 = 8e-
covalentie + octetregel
O heeft 2 bindingen en maar 2*2 = 4e-
covalentie, maar geen octetregel
H heeft 1 bindingen en 1*2 = 2e-
covalentieO heeft 2 bindingen en maar 2*2 = 4e-
covalentie, maar geen octetregel
mlavd@BCEC 13
Ruimtelijke bouw
O=C=O H-O-H
Stap 5: plaats vrije e-paren op zo’n manier dat zoveel mogelijk aan octetregel wordt voldaan
O heeft nu 2 bindingen en ook 4*2 = 8e-
covalentie + octetregel
O heeft nu bindingen en ook 4*2 = 8e-
covalentie + octetregel
Stap 6: tel bij de centrale atomen de naburige atomen en de vrije e-paren bij elkaar op
C: 2 buren 2-omringing lineair (vlak 2-D)
O: 2 buren + 2 vrije paren 4-omringing tetraëder (3-D)
mlavd@BCEC 14
StereochemieNEE,
Dat dus niet !!!
Maar wel …….
mlavd@BCEC 15
StereochemieWelke ruimtelijke vormen van moleculen er bestaan.
Het is gebleken dat er van veel moleculen meerdere ruimtelijk verschillende vormen bestaan.Niet van alle moleculen maar wel van veel moleculen !
mlavd@BCEC 16
Isomerie: overzicht soortenisomerieStructuur-
isomerie
Stereo-isomerie
Conformatie-isomerie
Configuratie-isomerie
Cis/Trans-isomerie
Cyclo-isomerieAsymetrische
centra-isomerie
Spiegelbeeld-isomerie
mlavd@BCEC 17
Stereochemie: Cis/Trans-isomerieMaakt het uit of een van de H-atomen beneden of boven aan de dubbele binding zitten ??
Nee !!Maakt het uit of een van de H-atomen beneden of boven aan de dubbele binding zitten ??
Ja !!
mlavd@BCEC 18
Stereochemie: Cis/Trans-isomerie
Als links én rechts van de dubbele binding TWEE verschillende groepen zitten zijn er 2 ruimtelijke vormen
van dit molecuul
H beide boven of onder 1 H boven en 1 H onderCis-1,2-dichlooretheen Trans-1,2-dichlooretheen
mlavd@BCEC 19
Stereochemie: Cis/Trans-isomerie
Van een cyclomolecuul waarbij aan 2 C-atomen TWEE verschillende groepen zitten zijn er 2 ruimtelijke vormen
van dit molecuul
F beide boven of onder 1 F boven en 1 F onderCis-1,2-difluorcyclobutaan
Trans-1,2-difluorcyclobutaan
mlavd@BCEC 20
Stereochemie: Cis/Trans-isomerie
‘Cis-vet’ ‘Trans-vet’
ongezonder
mlavd@BCEC 21
Stereochemie: spiegelbeelden1 ruimtelijke vorm
2 ruimtelijke vormen van CHFClBr
CH4 CH3F CH2FCl
mlavd@BCEC 22
1 ruimtelijke vorm: CH4, CH3F, CH2FCl
2 ruimtelijke vormen van CHFClBr
Als aan een atoom 4 verschillende groepen zitten heeft dit molecuul een spiegelbeeld isomeer
Stereochemie: spiegelbeelden
mlavd@BCEC 23
Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van deze moleculen
2x
1x
Stereochemie: spiegelbeelden
mlavd@BCEC 24
Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van deze moleculen
a) Tel aantal asymmetrische atomen (= met 4 verschillende groepen er aan vast = C*)
b) 2 C* 22 = 4 stuks
Stereochemie: spiegelbeelden
mlavd@BCEC 25
b) 2 C* 22 = 4 stuks
Stereochemie: spiegelbeelden
mlavd@BCEC 26
Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van dit molecuul
a) Tel aantal asymmetrische atomen (= met 4 verschillende groepen er aan vast = C*)
b) Kijk of er een inwendig spiegelvlak is (is l- en r-kant van het molecuul gelijk ?!)
Stereochemie: spiegelbeelden
mlavd@BCEC 27
Aantal stereo-isomeren = 22 – 1 = 3
(komt door het inwendige spiegelvlak)
Stereochemie: spiegelbeelden
mlavd@BCEC 28
Aantal stereo-isomeren = 22 = 4
Stereochemie: spiegelbeelden
Volgorde linksom = ongelijk volgorde rechtsom
Hoeveel stereoisomeren heeft dit molecuul ?
mlavd@BCEC 29
Stereochemie: spiegelbeelden
inwendig spiegelvlak
Hoeveel stereoisomeren heeft dit molecuul ?
Totaal aantal stereo-isomeren = 22-1 = 3 (cis/trans+spiegelbeeld)
22 = 4
mlavd@BCEC 30
Stereochemie: spiegelbeelden
8C*
Hoeveel stereoisomeren heeft dit molecuul ?
28 = 256 stereoisomeren (en geen inwendig spiegelvlak)
mlavd@BCEC 31
Optische isomerie
Spiegelbeeld-isomeren vertonen een optische activiteit; d.w.z. dat ze gepolariseerd licht kunnen draaien.
Dit wordt o.a. gebruikt om te kijken welke [stof] er aanwezig is of hoe zuiver de stof is die je gemaakt hebt.
mlavd@BCEC 32
Optische isomerieWelke factoren bepalen de draaiingshoek?
a) Welke stof meet je: andere stof andere eigenschap.
b) [ stof ]: hoe hoger de concentratie hoe vaker het licht in ‘aanraking’ komt met de stof meer draaiing
c) Lengte van de meetcel: hoe langer de meetcel hoe vaker het licht in ‘aanraking’ komt met de stof meer draaiing
d) Temperatuur
e) Gebruikte golflengte van het licht: andere golflengte andere interactie andere draaiing
f) Welk oplosmiddel gebruik je: andere oplosmiddel andere vorm molecuul andere interactie andere draaiing
mlavd@BCEC 33
Optische isomerieSpecifieke draaiingshoek
Om al deze factoren te verwerken en misverstanden te voorkomen werkt men met een gestandaardiseerde methode:
de specifieke draaiingshoek
[α] = α/(l * c)Specifieke rotatie
Gemeten rotatie
Lichtweg in cel (in dm)
Concentratie (in g/mL)
mlavd@BCEC 34
Optische isomerieBereken molariteit van X (mm = 50 g/mol; [α] = 25 °) als bij
meting van de rotatie in een cel van 15 cm een rotatie van 3,3° gemeten wordt.
[α] = α/(l * c)
25 = 3,3/(1,5 * c)
c = 3,3/(1,5 *25) g/mL
c = 0,088 g/mL = 0,00176 mol/mL
[X] = 1,76 M
mlavd@BCEC 35
Optische isomerie
Als een + vorm van een molecuul een draaiing heeft van +50° dan heeft de – vorm van deze stof een draaiing van - 50°
Een equimolair mengsel (of te wel precies even veel mol + als -) heeft een totale draaiing die weer uitkomt op 0 °.
Zo’n mengsel noemen we RACEMISCH.
mlavd@BCEC 36
Optische isomerieDe stof blablabla heeft een asymmetrisch C-atoom en de +vorm heeft een specifieke draaiing van +56°. Het mengsel dat gemaakt is heeft een draaiing van 50°. De productie eis stelt dat er maximaal 5,1% van de – vorm in het eindproduct aanwezig mag zijn.
Voldoet het product hieraan??
Stap 1: er is 50° van 56° = 89,29% van de +vorm in ieder geval aanwezig.
Stap 2: rest geeft geen verdere draaiing 10,71% is half+ en half -
Stap 3: % +vorm = 89,29 + 0,5*10,71 = 94,645% % -vorm = 0,5*10,71= 5,355% voldoet niet
mlavd@BCEC 37
Optische isomerieDe stof woepwoepwoep heeft een asymmetrisch C-atoom en de -vorm heeft een specifieke draaiing van –65,00°. Het mengsel dat gemaakt is heeft een draaiing van 64,00°. De productie eis stelt dat er maximaal 0,800% van de – vorm in het eindproduct aanwezig mag zijn.
Voldoet het product hieraan??
Stap 1: er is 64,00° van 65,00° = 98,462% van de +vorm in ieder geval aanwezig.
Stap 2: rest geeft geen verdere draaiing 1,54% is half+ en half -
Stap 3: % +vorm = 98,462 + 0,5*1,54 = 99,231% % -vorm = 0,5*1,54= 0,769% voldoet
mlavd@BCEC 38
Gas chromatografieOm te bepalen wat de zuiverheid is van een stof of hoeveel er
van welke componenten aanwezig is kan je ook met chromatografie werken.
Er zijn verschillende vormen van chromatografie: papier-, gas-, vloeistof-, dunne laag-, HPLC, etc.
Het principe is telkens gelijk en maakt gebruik van het verschil in aanhechtingsvermogen en oplosbaarheid.
Hoe hoger de oplosbaarheid hoe sneller de stof beweegt.
Hoe hoger het aanhechtingsvermogen hoe langzamer de stof beweegt.
mlavd@BCEC 39
Gas chromatografieAan het eind van de scheiding wordt er dan gemeten hoeveel er
van een stof aanwezig is.
Dit kan of-line maar ook on-line gebeuren.
Door de verblijftijd heel nauwkeurig te meten kan je exact weten welke stof aanwezig is (tegenwoordig gaat dat vrijwel
automatisch via een data-base).
Daarna kan je door het oppervlak van de pieken te bepalen berekenen hoeveel er van welke stof aanwezig is (tegenwoordig wordt uiteraard een data-base gekoppeld aan een rekenmodule
en krijg je direct te zien welke stof in welke concentratie aanwezig is.
mlavd@BCEC 40
Gas chromatografie
mlavd@BCEC 41
Gas chromatografie