Manual del docente “Química orgánica básica” Instituto Tecnológico Superior del Oriente del Estado de Hidalgo Catedrático: Víctor Ortega Armenta Materia: Diseño e impartición de cursos de capacitación Alumnos: Abraham Castillo Hernández José Antonio Quintero Vargas
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Manual del docente “Química orgánica básica”
Instituto Tecnológico Superior del Oriente del Estado de Hidalgo
Catedrático: Víctor Ortega Armenta
Materia: Diseño e impartición de cursos de capacitación
Alumnos:
Abraham Castillo Hernández
José Antonio Quintero Vargas
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Objetivo
Al utilizar este manual se pretende que con su contenido se pueda impartir una
clase de química orgánica de una manera simple para todo público en general
sobre una gran diversidad de temas relacionados con la química orgánica.
Objetivos particulares
El diseño de un manual lo sencillo para mejorar el aprendizaje de la química
durante una clase en la escuela.
Que al leer el manual se pueda interpretar de una manera más simple la química
orgánica y sus propiedades en relación con la naturaleza del carbono.
Conocer un poco más sobre los avances recientes en la ciencia sobre el uso de la
química orgánica como base para tecnologías recientes.
Conocer la historia de la química y algunos acontecimientos que ayudaron a
separar la ciencia de la química en 2 partes.
Servir de apoyo en la docencia para impartir un curso o clase de química de una
manera sencilla en donde todos puedan aprender y comprender la química
orgánica.
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Índice
Tablas
Tabla 1 Breve historia de la química ....................................................................... 5
Tabla 2 Descripción general del carbono ................................................................ 7
Tabla 3 Ejemplos de alcanos ................................................................................ 17
Ilustraciones
Ilustración 1 Representación tetraédrica del carbono ........................................... 12
Ilustración 2 Geometría trigonal plana del carbono ............................................... 13
Ilustración 3 Geometría lineal del carbono ............................................................ 14
Ilustración 4 Ejemplo de un alquenos. ................................................................... 18
De acuerdo con (Chamizo, 2003) fue en Alejandría hace unos 2000 años gracias a
la fusión de las ya añejas técnicas alfareras y metalúrgicas fue donde nace la
química, en la tabla 1 se muestra la cronología del conocimiento de la química de
una manera breve.
Tabla 1 Breve historia de la química
Años Acontecimiento
3500- 2500 a. C La extracción de minerales en Mesopotamia permite elaborar las primeras aleaciones de bronce. Aparece la cerámica.
2500-2000 a. C En creta se inicia el proceso de teñido de telas.
2000- 1500 a. C Se extiende en la zona del mediterráneo el uso de armas y herramientas de hierro.
1500- 1000 a. C Se inicia la fabricación de vidrio en Egipto.
1000- 500 a. C Se fabrica acero en la india y papel en china.
500- 0 a. C En Alejandría se enseñan las operaciones químicas básicas: filtración, destilación y sublimación.
500- 1000 Los musulmanes descubren las sales de arsénico, azufre y mercurio.
1000- 1500 Se aplica el uso de la química en la medicina. Aparece la iatroquímica.
1500- 1600 Agrícola publica De Re Metallica, el famoso libro de metalurgia.
1600- 1700 Boyle publica El químico escéptico, en donde distingue entre mezclas, compuestos y elementos.
1700- 1800 Se descubren diferentes gases, entre ellos el oxígeno, el nitrógeno y el hidrogeno. Lavoisier publica su tratado elemental de química y enuncia el principio de conservación de la materia. “la materia no se crea ni se destruye solo se transforma”.
1800- 1900 Dalton publica su teoría atómica; Berzelius separa la química en orgánica e inorgánica; Mendeleiv descubre la periodicidad de los elementos. Se funda la Chemical Society primeras revistas de resultados de investigación Química.
1900- 2000 Se descubre el átomo y se sintetizan nuevos elementos químicos, Pauling desarrolla la química cuántica para explicar los enlaces químicos, la industria química recurre cada vez más a catalizadores específicos.
Como se puede observar en la tabla 1 la química orgánica comienza cuando
Berzelius divide la química separándola en orgánica e inorgánica para facilitar el
estudio de las dos ciencias.
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Parte 1 Descripción del
átomo de carbono
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Estructura molecular de los compuestos del carbono
La estructura de los compuestos orgánicos puede variar desde un carbono unido a
un hidrogeno como el metano (CH4) hasta cadenas de carbono unidos a grupos
funcionales como el propilenglicol, la descripción un poco más detallada del
carbono se da en la tabla 2 en la que se muestran algunas de sus propiedades
De acuerdo con (Gonzáles, 2008) el carbono es un elemento químico que se
encuentra presente en los combustibles fósiles como el petróleo y el gas natural;
que ocupa apenas el 0.094 % de abundancia de la corteza terrestre, una de las
características más llamativas es el fenómeno de alotropía, que consiste en
adoptar distintas estructuras en el mismo estado de agregación, entre sus formas
alotrópicas está el carbón vegetal, e grafito y el diamante aunque también puede
entrar el nanofulereno que tiene una estructura parecida a un balón, los usos del
carbono son diversos por ejemplo el carbono 14 que es un isotopo radiactivo se
utiliza para determinar la edad aproximada de los fósiles otra aplicación común es
el carbón activado que se utiliza en los sistemas de filtrado y purificación del agua.
Tabla 2 Descripción general del carbono
Nombre Carbono
Número atómico (Z) 6
Masa atómica (g/mol) 12.01115
Numero de masa (A) 12
Numero de oxidación + 4
Electronegatividad 2.5
Radio covalente (A) 0.77
Configuración electrónica 1s2 2s2 2p2
Densidad (g/ml) 2.26
Punto de ebullición (°C) 4830
Punto de fusión (°C) 3727
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Hibridación
Las propiedades del átomo de carbono le permiten formar una cantidad superior
de los compuestos a la de cualquier elemento de la tabla periódica y como el
átomo de carbono de acuerdo a (Gonzáles, 2008) tiene 6 electrones, por tal razón
su configuración es 1s2 2s2 2p2 y el diagrama energético del estado basal es el
que se muestra a continuación:
Si se analiza la configuración electrónica del estado basal puede notarse que
existen 2 electrones desapareados en el orbital p, lo cual indicaría que solo se
pueden tener dos enlaces pero se ha demostrado que el carbono es un
compuesto tetravalente.
Hibridación sp3
Después del estado basal cuando el átomo pasa a un estado exitatorio se da lugar
a la hibridación sp3 esto significa que un electrón del orbital 2s es promovido a un
orbital p vacío. Finalmente se combina el orbital 2s con los 3 orbitales p para dar
lugar a cuatro orbitales híbridos sp3.
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Hibridación sp2
Se realiza al combinar un orbital s con 2 orbitales p. El resultado son 3 orbitales
sp2 y queda disponible un suborbital p.
Hibridación sp
La hibridación sp se genera por la combinación de un orbital tipo s y un orbital tipo
p, dando como resultado dos orbitales híbridos. Al mismo tiempo quedan libres 2
suborbitales p que se colocan perpendicularmente a los 2 orbitales híbridos sp.
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Evaluación de la Parte 1
¿Cuáles son los tipos de Hibridación del carbono?
¿Qué uso tiene el carbón activado?
¿Cuál es el punto de fusión y ebullición del carbono?
¿Cuál fue la ciudad en donde se empezaron aplicar operaciones básicas de
química?
¿Cuantos enlaces tiene el átomo de carbono?
¿Quién separo la química en orgánica e inorgánica?
Hibridación sp3, Hibridación sp2, Hibridación sp
Se utiliza en los sistemas de filtrado y purificación del agua
Punto de ebullición (°C) 4830
Punto de fusión (°C) 3727
Alejandría
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Berzelius separa la química en orgánica e inorgánica en el año de
1800- 1900
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Parte 2: Enlaces del
átomo de carbono
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Geometría molecular del átomo de carbono
Tetraédrica
De acuerdo con (Morrison, 2007)Esto es, los cuatro enlaces del carbono deben
estar dirigidos hacia los cuatro vértices de un tetraedro imaginario que lo rodea.
Esto se ilustra en la figura siguiente, en donde se compara la fórmula de Kekulé
para el metano (A) con las representaciones tetraédricas (B y C). En C la línea
gruesa se proyecta por delante del papel, la línea a trazos se proyecta hacia
detrás del papel y las dos líneas continuas están en el plano del papel. Las
investigaciones modernas sobre compuestos orgánicos mediante la técnica de
difracción electrónica han confirmado la estructura tridimensional tetraédrica del
átomo de carbono y han mostrado que el ángulo de enlace entre dos átomos
cualesquiera unidos a un carbono es próximo a 109º 28', el ángulo del tetraedro
regular esta explicación se ilustra mejor en la ilustración 1.
En la ilustración 1 se puede apreciar las diferentes formas y vistas que puede
tener el carbono al ser tetraédrico. Pero de las tres posibles estructuras del
metano, solamente la tetraédrica es concordante con esta ilustración pero para el
metano sólo la estructura tetraédrica concuerda con la prueba del número de
isómeros.
Ilustración 1 Representación tetraédrica del carbono
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Trigonal Plana
En química, la geometría molecular trigonal plana es un tipo de geometría
molecular con un átomo en el centro y tres átomos en las esquinas de un
triángulo, llamados átomos periféricos, todo ellos en el mismo plano. En una
especie trigonal plana ideal, los tres ligandos son idénticos y todos los ángulos de
enlace son de 120°. Estas especies pertenecen al grupo puntual D3h. Las
moléculas en las que los tres ligandos no son idénticos, por ejemplo, el H2CO, se
apartan de esta geometría ideal. Entre los ejemplos de moléculas con una
geometría trigonal plana tenemos el trifluoruro de boro (BF3),
el formaldehído (H2CO), el fosgeno (COCl2), y el trióxido de azufre (SO3). Algunos
iones con geometría trigonal plana son: nitrato (NO3-), carbonato (CO3
2-),
y guanidinio C(NH2)3+.
En química orgánica, los átomos de carbono centrales con geometría trigonal
plana se dice que poseen hibridación sp2, lo cual justifica los ángulos observados
de 120º esto de acuerdo con (Holleman & Wiberg, 2001.) La representación de
esta explicación se puede apreciar mejor en la ilustración 2.
N n
Ilustración 2 Geometría trigonal plana del carbono
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Lineal
La geometría molecular lineal describe la disposición de distintos átomos con
enlaces de 180º. Es la geometría más sencilla descrita por la VSEPR.
Las moléculas orgánicas lineales, como el acetileno, suelen
presentar hibridación de tipo sp en los átomos de carbono.
Este tipo de geometría molecular es uno de los más típicos, incluyendo
compuestos como el dióxido de carbono, el ácido cianhídrico y el difluoruro de
xenón. También destaca la existencia de múltiples iones de geometría lineal. Los
aniones azida y tiocianato, y el catión nitronio son ejemplos de iones cuyos
enlaces son lineales, esto de acuerdo con (Greenwood & & Earnshaw, 1997) en la
siguiente ilustración 3 se puede apreciar la geometría lineal del carbono y el