INSTITUTO TECNOLOGICO DE MINATITLAN
UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad De Ciencias Qumicas Campus Coatzacoalcos
D. E. S. rea Tcnica
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA Y BIOQUIMICA rea Bsica Pg. 52 de
170
MANUAL DE PRCTICAS
LABORATORIO DE Qumica Orgnica y Bioqumica1. Edicin: de
2011INDICE
Pgina
Introduccin Objetivos generales........... Evaluacin...........
Bibliografa general. Redaccin de informes. SEGURIDAD EN EL
LABORATORIO
Prctica 1. Medidas de seguridad y manejo de substancias qumicas
peligrosas. Prctica 2. Conocimiento del material y equipo de
laboratorio CARACTERIZACIN DE UN COMPUESTO ORGNICO
Prctica 3. Ensayo preliminar de sustancias orgnicas
Prctica 4 Determinacin del Punto de fusin
Prctica 5 ndice de Refraccin
Prctica 6 Determinacin de Solubilidad
Prctica 7 Identificacin de Grupos Funcionales
PROCESOS FSICOS DE PURIFICACIN
Prctica 8 Destilacin del petrleo
Prctica 9 Extraccin y cristalizacin del cido acetilsaliclico
Prctica 10 Determinacin del Coeficiente de Particin
Prctica 11 Extraccin de grasas
CARACTERISTICAS DE CONFIGURACINPrctica 12 Isomera cis-trans
(Z-E).Conversin del acido maleco fumrico
Prctica 13 Propiedades cidas y bsicas de los compuestos
orgnicos
PROCESOS DE SNTESISPrctica 14 Sntesis de Benzopinacol
Prctica 15 Sntesis de Etoxibutano
Prctica 16 Sntesis y caracterizacin del 3-Nitrobenzoato de
metilo
Prctica 17 Sntesis del Naranja de metilo
Prctica 18Sntesis y propiedades del Ciclohexeno
Prctica 19 Sntesis y Propiedades del Acetileno
Prctica 20 Sntesis y Propiedades de Polimeros
Prctica 21 Identificacin y propiedades de las Biomolculas.
ANEXOS
INTRODUCCIN
La asignatura de Qumica Orgnica y Bioqumica se imparte en el
tercer semestre de la licenciatura de Ingeniera qumica que la
Universidad Veracruzana ofrece, es una experiencia educativa
terica-prctica con un total de 12 crditos, 4 horas tericas y 4
horas de prcticas a la semana.En la parte experimental de sta, se
realiza una serie de experimentos donde el alumno tiene la
oportunidad de aplicar sus conocimientos tericos, es decir, que el
alumno comprenda y relacione la prctica con la teora.Sin embargo,
la preocupacin por lo elevados costos de operacin de los
laboratorios, el deterioro del medio ambiente y la seguridad han
hecho patente la necesidad de reducir la escala de los
experimentos.
Las tcnicas a nivel microescala cada da adquieren mayor
relevancia en la enseanza experimental de la Qumica, debido a que
favorecen aspectos de seguridad e higiene, son econmicas, ecolgicas
y sobre todo didcticas.Tomando en cuenta lo anterior, se elabor el
presente manual, el cual comprende una serie de prcticas adecuadas
al programa, pero a nivel microescala. Todos los procesos fueron
investigados y adaptados a este nivel, obtenindose muy buenos
resultados al realizarlas, tanto o ms que en la experimentacin a
escala normal. La incorporacin de experimentos a microescala
mejorar la preparacin de los estudiantes al facilitar la enseanza
actualizada de la qumica y aumentar el tiempo para la reflexin y
anlisis crticos de los experimentos. Adems, utilizando estas
tcnicas se intenta apoyar a que la institucin reduzca la inversin
en la compra de reactivos y a disminuir la generacin de residuos
peligrosos. OBJETIVOS GENERALES
Al trmino de las prcticas de este manual el alumno: Ser capaz de
trabajar en equipo con limpieza y orden.
Conocer y manejar el material y equipo a microescala.
Estar capacitado para el uso y empleo de tcnicas a microescala.
Dispondr de tiempo para la reflexin y anlisis crtico de los
experimentos. Podr comprender la importancia de la prctica en la
teora de la EE de Qumica Orgnica y BioqumicaMETODOLOGIA DE
TRABAJOLa metodologa a seguir en el laboratorio de qumica orgnica y
bioqumica indica la manera de cmo trabajar a lo largo del curso,
adems estas series de procedimientos presentados en este manual son
con el fin de que el alumno comprenda el trabajo en equipo, la
seguridad, la responsabilidad, la limpieza y el orden del rea en
que trabaja. Las recomendaciones ms importantes para la realizacin
de las prcticas son las siguientes: El equipo de trabajo debe de
estar conformado por un mnimo de 3 personas, solo se le permite
faltar a los integrantes del equipo por motivo enfermedad o por
representar a la institucin en eventos acadmicos, culturales o
deportivos. La asistencia es importante ya que todo alumno que
cursa un laboratorio debe tener el 100% de las practicas l Usar el
equipo de proteccin personal (bata, gafas, pantaln, zapatos
cerrados, en caso de utilizar reactivos muy peligrosos y corrosivos
se recomienda el uso de guantes y mascarillas). Generalmente, todas
las prcticas, si trabaja eficientemente, se pueden realizar en el
tiempo asignado, no se permitir permanecer ms tiempo en el
laboratorio. Antes de abandonar el laboratorio deber cerciorarse de
dejar limpia su rea de trabajo, cerradas las llaves de agua y gas y
revisar que los canales de desage no estn obstruidas.La sesin del
laboratorio consta de 3 partes: Prelaboratorio.- Es una breve
introduccin a la prctica donde se debe incluir la toxicidad de los
reactivos a utilizar, el diagrama de bloques de la tcnica, los
equipos a utilizar o los procesos que se utilizaran en las
practicas. Desarrollo experimental.- En esta seccin se desarrolla
la prctica; es decir donde se realizan las observaciones de las
caractersticas, propiedades y comportamiento de las sustancias
sujetas a anlisis. Postlaboratorio.- es el reporte de lo
experimentado plasmando en este lo ms importante.
La forma de evaluacin y la forma de reportar las prcticas
realizadas es la siguiente:
EVALUACIN
La calificacin final ser el promedio de las siguientes
calificaciones:
PRELABORATORIOMuy bien: 20 puntos Bien: 15 puntos Regular: 10
puntos Deficiente: 5 puntos
1.Respuestas de las preguntas de prelaboratorio
2.Diagrama de bloques de la tcnica.
3.Caractersticas peligrosas de los reactivos, disolventes y
productos, si son custicos, txicos, flamables, inestables, voltiles
y que hacer en caso de accidentes).
DESARROLLO EXPERIMENTAL
Muy bien: 50 puntos Bien: 40 puntos Regular: 30 puntos
Deficiente: 20 puntos
1.Trabajo en laboratorio (se trabaja en equipo pero la
calificacin es individual). Se toma en cuenta:
Puntualidad, limpieza, comprensin, cuidado, rapidez, inters,
actitud crtica y creativa, honestidad, cooperacin, solidaridad con
sus compaeros.
2.- Observaciones realizadas durante el laboratorio
3. Resultados
REPORTE DEL INFORME Muy bien: 30 puntos Bien: 20puntos Regular:
15 puntos Deficiente: 10 puntos
Investigacin del prelaboratorio Esquemas y/o imgenes
Observaciones personales realizadas durante la prctica. Clculos (si
aplica) y Resultados Conclusin personal. Referencias
bibliogrficas.BIBLIOGRAFA
GENERAL1.Bourges-Butruille-Villaseor-Villarreal
Qumica de la vida
Edit. Trillas
2.Brewster-Vanderwerf-McEwen
Curso de Qumica Experimental
Edit. Alhambra
3.Butruille-Rivas-Villareal
Experimentos de Qumica: Parte 2: Qumica Orgnica y Bioqumica
Edit. Trillas
4.Domnguez A. Xorge
Experimentos de Qumica Orgnica
Edit. LIMUSA
5.Guevara-Chig-Glvez
Qumica de las reacciones orgnicas
Edit. Alhambra
6.Keese-Muller-Toube
Mtodos de laboratorio para Qumica Orgnica
7.Edit. LIMUSA
Kirk-Othmer
Enciclopedia de Tecnologa Qumica
8.
Muoz Mena Eugenio
Experimentos de Qumica Orgnica. Gua de laboratorio
Edit.: _ublicacin Cultural, S. A.
9.Perry John
Manual del Ingeniero Qumico
10.Shriner-Fuson y Curtin
Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos.
Edit. LIMUSA
11.Programa ChemLab
REDACCIN DE INFORMESOBJETIVO
El reporte escrito tiene por objeto realizar un informe
perdurable de los detalles ocurridos en el experimento, as como su
fundamento, con la finalidad de mejorar el proceso
enseanza-aprendizaje, por lo cual es necesario dibujar y
esquematizar dichos detalles, para que definan con exactitud las
tcnicas desarrolladas.
Un informe bueno y claro es aquel que comprende una descripcin
detallada del trabajo efectuado e incluye toda la informacin
correspondiente sobre las materias primas y los productos, as como
todos los detalles experimentales de la libreta personal de apuntes
de laboratorio.
El procedimiento experimental deber ser descrito en forma
concisa con las frmulas claras y las referencias
correspondientes.
El reporte escrito de un experimento deber tener las siguientes
caractersticas:
1) Portada
Este deber incluir el nmero y nombre de la prctica.2)
Informe:
Este deber dividirse en las siguientes partes;
a) Prelaboratorio: Debe incluir: Objetivo del experimento,
toxicidad de los reactivos y productos, diagrama de bloques,
medidas de seguridad a emplear en el desarrollo de la prctica.b)
Resumen (no mayor a una pgina), con bibliografa, de cualquier cosa
que les interese, no incluida en el instructivo, y que est
relacionada con la prctica y con aspectos de aplicacin, industria o
ingeniera.
c) Esquema de la reaccin: Este muestra la transformacin de las
materias primas en productos por medio de frmulas. Las condiciones
de la reaccin se indican en forma abreviada arriba y abajo de las
flechas.
d) Parte experimental (qu pas? cmo lo hice? qu resultados
obtuve?): Consiste en la descripcin de los experimentos (en tiempo
pasado y tercera persona) deber detallarse lo suficiente para que
permita la repeticin de la reaccin sin tener que consultar
bibliografa adicional. Deber citarse el peso de todos los
compuestos (o el nmero de moles), la pureza de las materias primas
y disolventes y todas las condiciones de reaccin pertinentes
(temperatura, tiempo, presin, etc.), as como el desarrollo y los
procedimientos de purificacin. Tambin deber incluirse la informacin
correspondiente a los aparatos utilizados, cualquier peculiaridad
que se observe y cada uno de los procedimientos sencillos
utilizados para seguir el curso de la reaccin
En el texto, los nombres de todas las substancias qumicas deben
escribirse en forma completa; las frmulas se usan nicamente en los
esquemas de reaccin.
Se anota el rendimiento, indicando la pureza, as como el
rendimiento terico con su referencia bibliogrfica (cuando sea
conveniente).
Finalmente, tambin deben anexarse los datos fsicos utilizados
para caracterizar el compuesto (nuevamente con las referencias
bibliogrficas); punto de ebullicin, punto de fusin, la densidad con
la temperatura en carcter sobrescrito, Rf, IR, UV, RMN, EM,
etc.
e) Conclusiones y comentarios: se sacan relacionando los
objetivos, los resultados y los errores con su propia experiencia y
aprendizaje; esta seccin es necesaria si no hay una discusin
general sobre la reaccin, si el cambio en cualquiera de los
parmetros de sta da lugar a resultados completamente distintos, si
el mtodo de desarrollo es crtico o si los intentos alternativos
para aislar en producto han fracasado.
Los cuestionarios tambin deben incluirse en el informe.FORMATO
DE PRELABORATORIOPRCTICA No.
NOMBRE DE LA PRCTICA:
Contenido:
Objetivo de la prctica.
Toxicidad de los reactivos y productos.
Diagrama de bloques de la tcnica que se realizara. Medidas de
seguridad que se deben tener para esta prctica. Bibliografa y
direcciones de InternetFORMATO DE REPORTE DE LA PRCTICA
PRCTICA No.
NOMBRE DE LA PRCTICA:Contenido
Resumen o introduccin. Esquemas y/o imgenes Observaciones
personales realizadas durante la prctica. Clculos (si aplica) y
Resultados Conclusin personal o por equipo Referencias
bibliogrficas.Fecha del reporte: _______________________
Las prcticas a realizar en este manual se dividen en 4 bloques
que son:BLOQUE I SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
BLOQUE II PROCESO DE CARACTERIZACION DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS
BLOQUE III PROCESOS DE PURIFICACION BLOQUE IV PROCESOS DE
SINTESIS
Seguridad en el laboratorio INTRODUCCINDebido a los riesgos que
implica la manipulacin cotidiana de sustancias perjudiciales al
organismo humano, el qumico debe siempre comportarse respetuoso de
los peligros inherentes a su actividad, y ejercer las mayores
precauciones. Es igualmente importante que conozca el dao que estas
sustancias, mal tratadas o mal desechadas pueden ocasionar a sus
semejantes y al ecosistema.
El propsito de estas normas de seguridad es promover una
preocupacin por la seguridad y favorecer la prctica de trabajo
seguro en el laboratorio.
Mientras no haya unas reglas de obligado cumplimiento, estas
directrices servirn como recordatorio de las cosas que se pueden
hacer para trabajar con mayor seguridad.
Aunque estas directrices son aplicables a todos los laboratorios
de investigacin, enseanza y acadmicos, cada laboratorio individual
requerir unas reglas ms especializadas aplicadas a materiales y
equipamientos especficos.A. Tener conciencia de estar en un
laboratorio
Hay que estar familiarizado con las medidas adecuadas que se
deben tomar para trabajar en el laboratorio, o ante la exposicin a
cualquiera de las siguientes sustancias: Reactivos Qumicos
Corrosivos
Gases Comprimidos
Sustancias Qumicas Txicas
Reactivos Qumicos
Sustancias Inflamables
Sustancias Biolgicas Peligrosas
Sustancias Carcingenas
Materiales RadioactivosSe debe etiquetar apropiadamente las reas
de almacenamiento, refrigeradores, armarios, etc., y mantener todos
los productos qumicos en contenedores adecuadamente etiquetados
(anotando la fecha de recepcin o preparacin y la fecha en que se
empez el contenedor).Se debe estar alerta ante condiciones y
acciones inseguras, y prestarles atencin para que se corrijan lo
antes posible.
B. Seguridad Personal
1.- Proteccin respiratoria y corporal: Utiliza las campanas
extractoras de gases siempre que sea posible. Se debe llevar gafas
de seguridad con protectores laterales siempre que se entre en un
laboratorio. Se debe llevar bata/delantal en el laboratorio. Si
fuera necesario, se deber llevar guantes.2.-Higiene Personal Antes
de salir del laboratorio, lavarse las manos SIEMPRE. Se debe lavar
por separado la ropa que ha llevado al laboratorio. NO USE JAMS la
boca para pipetear sustancias qumicas. Si tiene el pelo largo,
procura llevarlo recogido. Evita que las mangas/puos, pulseras,
etc. estn cerca de las llamas o de maquinaria elctrica en
funcionamiento. Cbrete la piel que pudiera resultar expuesta a
salpicaduras, roces u objetos expelidos. No se debe llevar
pantalones cortos, faldas o sandalias en el laboratorio.C.
Prevencin de Fuegos Ser consciente de las fuentes de ignicin que
hay en el rea del laboratorio en la que trabaja (llamas, fuentes de
calor, equipos elctricos). Los reactivos inflamables deben
comprarse y almacenarse en cantidades lo ms pequeas posible. No se
debe almacenar sustancias inflamables en frigorficos corrientes (se
debe utilizar un frigorfico a prueba de explosiones). Los lquidos
inflamables se deben almacenar en armarios de seguridad y/o bidones
de seguridad. No se deben almacenar juntas sustancias reactivas
incompatibles (por ejemplo, cidos con sustancias inflamables). Se
puede encontrar listas de reactivos incompatibles en varios libros
(por ejemplo, Handbook de Reactivos Qumicos Peligrosos). No se debe
almacenar teres durante largos periodos de tiempo ya que se pueden
formar perxidos explosivos. Hay que asegurarse de que el cableado
elctrico est en buenas condiciones. Todos los enchufes deben tener
toma de tierra y tener tres puntas.
D. Mantenimiento del laboratorio
Seguridad general en el laboratorio
Los riesgos para la seguridad se deben eliminar manteniendo las
reas de trabajo del laboratorio en perfecto orden. Se debe
inspeccionar todos los equipos antes de su utilizacin. Se debe usar
material de vidrio de borosilicato (PYREX) en el laboratorio. Si se
utilizan sustancias limpiadoras, como mezcla crmica, para limpiar
el material de vidrio, hay que realizar la limpieza en campana
extractora ya que se desprenden vapores de cloruro de cromilo, de
la disolucin de mezcla crmica, que son txicos. Sera mejor utilizar
una disolucin limpiadora que no contenga cromato.
Si hubiera que dejar las experiencias durante la noche sin que
nadie las vigile, se deber dejar una nota cerca del aparato en la
que se describa las sustancias que se estn utilizando, el nombre
del usuario, y un nmero de telfono en el que se le puede localizar
en caso de emergencia.
El suelo del laboratorio debe estar siempre seco. Hay que
limpiar inmediatamente cualquier salpicadura de sustancias
qumicas/agua y notificar a los dems usuarios del laboratorio sobre
los riesgos potenciales de resbalones.
Todos los aparatos que estn en reparacin o en fase de ajuste
deben estar guardados bajo llave y etiquetados antes de sacarse
para su uso. Todos los trabajos de puesta a punto deben realizarse
por personal autorizado.
E. Procedimientos de Emergencia
En caso de accidentes recuerda siempre avisar al jefe o al
auxiliar del laboratorio quien tomar las medidas ms oportunas para
controlar la situacin.
Debe tenerse, en el exterior de la puerta de entrada al
laboratorio, una lista de los nombres y nmeros de telfono del
personal del laboratorio con el que se debe entrar en contacto en
caso de emergencia.
Familiarzate con la localizacin y uso de los siguientes equipos
de seguridad:
Los derrames pequeos deben limpiarse inmediatamente. Si se
produce un derrame importante de sustancias qumicas, avisar
inmediatamente al responsable del laboratorio. Si se derraman
sustancias voltiles o inflamables, apagar inmediatamente los
mecheros y los equipos que puedan producir chispas. No tapar las
ventanas de las puertas del laboratorio, excepto cuando lo
requieran experiencias especiales. Estas ventanas permiten a los
transentes observar si alguien necesita asistencia por una
emergencia.
F. Recoleccin de residuos
Se debe minimizar la cantidad de residuos desde el origen,
limitando la cantidad de materiales que se compran y que se
usan.
Se deben separar y preparar los residuos qumicos para su
almacenado de acuerdo con los procedimientos especificados en cada
laboratorio.
Los residuos se deben depositar en los contenedores designados
para ello. Existen muchos tipos de contenedores para recoger los
diferentes residuos.
Debes reconocer cada tipo de contenedor y saber cul es el tipo
indicado para recoger los residuos que han generado.
G. Experiencias fuera de horario
Si se va a realizar alguna experiencia fuera de horario, hacerlo
saber a otras personas del laboratorio. Evite realizar experiencias
de laboratorio en un edificio vaco porque no podr pedir auxilio ni
se ver nadie en caso de accidente.MEDIDAS DE SEGURIDAD MS
IMPORTANTES EN EL LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA Y BIOQUMICA1. No
deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estn
supervisados por el docente.
2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al
docente o al auxiliar del laboratorio
3. Uso indispensable de bata como medida de proteccin.
4. No pipetee los cidos con la boca, puede llegar a
ingerirlos
5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro
de que es el reactivo que necesita, no utilice reactivos que estn
en frascos sin etiqueta.
6. Despus de que utilice un reactivo tenga la precaucin de
cerrar bien el frasco.
7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben
colocarse sobre tela de asbesto y en un lugar no muy accesible de
la mesa de trabajo, para evitar quemaduras a s mismo o a un
compaero.
8. Los tubos de ensaye calientes, con lquido o no, deben
colocarse en una gradilla de alambre o dentro de un vaso de
precipitados.
9. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tobo de
ensaye, no se debe apuntar la boca del tubo al compaero o a s
mismo, ya que puede presentarse proyecciones del lquido
caliente.
10. La dilucin de cidos concentrados debe hacerse de la
siguiente manera:
11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algn reactivo se
ingiere por accidente, se notificar de inmediato al docente.
12. No manejar cristalera u otros objetos con las manos
desnudas, si no se tiene la certeza de que estn fros.
13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus
vapores deben abanicarse con la mano hacia la nariz.
14. No tirar o arrojar sustancias qumicas, sobrenadantes del
experimento, al desage. En cada prctica deber preguntar al profesor
sobre los productos que puede arrojar al desage para evitar la
contaminacin de ros y lagunas.
15. Cuando en una reaccin se desprendan gases txicos o se
evapore cido, la operacin deber hacerse bajo una campana de
extraccin.
16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la
prctica deben mantenerse tapados mientras no se usen.
17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.
18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
19. Se deber mantener una adecuada disciplina durante la
estancia en el laboratorio.
20. Estar atento a las instrucciones del docente.
SUSTANCIAS QUE DEBEN USARSE CON PRECAUCIN
Todas las sustancias que se utilizan en las operaciones y
reacciones en el laboratorio de qumica son potencialmente
peligrosas por los que, para evitar accidentes, debern trabajarse
con cautela y normar el comportamiento en el laboratorio por las
exigencias de la seguridad personal y del grupo que se encuentre
realizando una prctica.
Numerosas sustancias orgnicas e inorgnicas son corrosivas , es
decir se absorben fcilmente por la piel, produciendo intoxicaciones
o dermatitis, por lo que se ha de evitar su contacto directo; si
ste ocurriera, deber secarse el exceso y lavarse inmediatamente con
abundante agua la parte afectada.RECOMENDACIONES PARA EL MANEJO DE
ALGUNAS SUSTANCIAS ESPECFICAS.
cido Fluorhdrico (HF) Causa quemaduras de accin retardada en la
piel, en contacto con las uas causa fuertes dolores, y slo si se
atiende a tiempo se puede evitar la destruccin de los tejidos
incluso el seo.
cido Ntrico (HNO3) Este cido daa permanentemente los ojos en
unos cuantos segundos y es sumamente corrosivo en contacto con la
piel, produciendo quemaduras, mancha las manos de amarillo por
accin sobre las protenas.
cido Sulfrico (H2SO4), Fosfrico (H3PO4) y Clorhdrico (HCl) Las
soluciones concentradas de estos cidos lesionan rpidamente la piel
y los
tejidos internos. Sus quemaduras tardan en sanar y pueden dejar
cicatrices. Los accidentes ms frecuentes se producen por
salpicaduras y quemaduras al
pipetearlos directamente con la boca.RECOMENDACIONES DE
ACCIDENTES MS COMUNES Salpicaduras por cidos y lcalis
Secarse el exceso y posteriormente lavarse inmediatamente y con
abundante agua la parte afectada. Si la quemadura fuera en los
ojos, despus del lavado, acudir al servicio mdico.
Si la salpicadura fuera extensa, despus de secar llevar al
lesionado al chorro de la regadera inmediatamente y acudir despus
al servicio mdico.
Quemaduras por objetos, lquidos o vapores calientes
Aplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte
afectada. Es caso
necesario, proteger la piel con gasa y acudir al servicio
mdico.
Cortaduras
Lavar la herida con abundante agua. Si han quedado trozos de
vidrio (cortaduras ms frecuentes) retirarlos con cuidado y dejar
salir un poco de sangre. Lavar y desinfectar con agua oxigenada de
10 volmenes (o alcohol) y cubrir la herida con un pao protector (o
vendas, colocando previamente sulfatiazol en la zona afectada).No
volver a trabajar sin haber protegido la herida. Si mana abundante
sangre puede deberse a un corte en vena o arteria, en tal caso
aplicar un torniquete por encima de la herida y llamar a un
mdico.PRACTICA No 1CONOCIMIENTO DE LA SEGURIDAD EN EL
LABORATORIO
OBJETIVO:Conocer el reglamento de seguridad, los sealamientos,
ruta de evacuacin, ubicacin, tipo de extintores, regaderas,
campanas de seguridad y puertas de emergencia del laboratorio de
qumica analtica,
PRELABORATORIO
Investigar que sustancias peligrosas hay en tu casa Qu es un
reglamento?
Por qu es importante conocer el reglamento de un
laboratorio?
GENERALIDADES:
Cuando se trabaja en un laboratorio existe el peligro potencial
de un ACCIDENTE, en virtud de las sustancias y elementos que se
utilizan, y la posibilidad de cometer algn error al realizar un
experimento.
SUSTANCIA PELIGROSA + ERROR HUMANO = ACCIDENTE
Por eso, cuando se trabaja en el laboratorio, deben tenerse
presente una serie de reglas o consejos que disminuyen y en algunos
casos logran evitar los accidentes.Como primera regla, para empezar
a trabajar:
EL LUGAR DE TRABAJO DEBE ESTAR EN ORDEN
ES CONVENIENTE NO OLVIDAR ESTAS REGLAS / CONSEJOS
1.- INDICACIONES
Siga todas las indicaciones que le han sido dadas2) ESTUDIA CADA
EXPERIENCIA ANTES DE EMPEZAR
Esta manera de proceder no slo te horrar tiempo sino que evitar
errores y accidentes innecesarios3) SEGURIDAD DE SUS COMPAEROS.
Considere la seguridad de sus compaeros. El laboratorio es un
lugar para trabajar con seriedad.4) COMUNICAR LOS ACCIDENTES
Al profesor de laboratorio.
5) VERTIDO DE SUSTANCIAS
Procede siempre con precaucin cuando transfieras sustancias de
sus recipientes. Si algo se derramara notifcalo al profesor, de
manera que puedan aplicarse los procedimientos de limpieza
adecuados.6) CALENTAMIENTO DE TUBOS DE ENSAYO
En el trabajo de laboratorio que involucra el calentamiento de
tubos de ensayo, no debe mirarse el interior del mismo mientras se
lo calienta ni tampoco debe apuntar la boca del tubo en direccin
hacia algn compaero.7) CALENTAMIENTO DE LQUIDOS EN TUBOS DE
ENSAYO
Cuando calientes lquidos en un tubo de ensayo, debes hacerlo
partiendo de las porciones superiores hacia abajo. De otra manera
el vapor que asciende, al encontrarse con la capa de lquido situada
por encima de l, puede causar proyecciones del contenido del tubo
hacia el exterior.8) OLOR DE LAS SUSTANCIAS GASEOSAS
Investiga el olor de las sustancias gaseosas moviendo lentamente
la mano y aspirando con precaucin.9) LIQUIDOS VOLTILES
Cuando se est trabajando con lquidos voltiles inflamables, hay
que tener cuidado que no haya llamas cerca.10) RECIPIENTES CON
GRANDES VOLMENES DE SUSTANCIAS PELIGROSAS.
Cualquier recipiente donde se encuentren grandes volmenes de
sustancias qumicas peligrosas como cidos y lcalis, deben ser
manipulados por el profesor o ayudantes de laboratorio.11)
PREPARACIN DE CIDOS DILUIDOS
Nunca agregues agua sobre un cido concentrado. Si es necesario
preparar un cido diluido, debe agregarse siempre el cido
concentrado, en pequeas cantidades, sobre el agua y agitar
permanentemente.12) SUSTANCIAS CORROSIVAS
Manipula las sustancias corrosivas con mximo cuidado.13) TRABAJO
CON VIDRIO
Cuando ests acodando vidrio permita que se enfre antes de
cualquier manipulacin posterior.14) TAPONES Y NEXOS DE GOMA EN
MATERIAL QUEBRADIZO
Nunca fuerces dentro o fuera los tapones y nexos de goma, de los
tubos de vidrio, termmetros o cualquier otro material que se pueda
quebrar. La glicerina o el detergente facilitan la tarea de quitar
dichos tapones o nexos.15) NUNCA COMER, BEBER O FUMAR
Nunca comer (o apoyar comida sobre la mesa), beber, fumar, en el
laboratorio.16) VENTILACIN
Conviene trabajar siempre en un lugar bien ventilado.17) ACCESO
AL LABORATORIO
La puerta de acceso al laboratorio debe abrir hacia afuera.18)
PELO LARGOAtarse el pelo largo para evitar accidentes con la llama
del mechero.19) NUNCA CALENTAR
Sistemas cerrados.20) ARMADO DE EQUIPOS
Usar soportes que se apoyen bien en la mesa. Vigilar
continuamente los aparatos con centro de gravedad alto.21) PRIMEROS
AUXILIOS
Contar con un adecuado equipo para primeros auxilios, conocer
los pasos a seguir en cada caso luego de un accidente, y llamar
luego a un especialista.22) PIPETEAR
Cuando tengas que cargar una pipeta, NUNCA SE PIPETEA CON LA
BOCA, usa una pera de goma.
TECNICA:1.- Leer detalladamente el reglamento interno del
laboratorio de qumica y comntelo con sus compaeros de equipo2.-
Haga un recorrido por el laboratorio y vea las condiciones de
seguridad que
existen. Observe y conozca el uso adecuado de cada uno de los
equipos de seguridad existentes en el laboratorio.
Nombre: _________________________________________________
Caractersticas: ____________________________________________
_________________________________________________________
Modo de empleo: __________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
Nombre: ___________________________________________
Caractersticas__________________________________________________________________________________________
Modo de empleo: ____________________________________
__________________________________________________
___________________________________________________
Nombre: ______________________________________________
Caractersticas:________________________________________
_____________________________________________________ Modo de
empleo: _______________________________________
_____________________________________________________
_____________________________________________________
Nombre:______________________________________________
Caractersticas:_____________________________________________________________________________________________
Contenido:
_________________________________________________________________________________________________
_____________________________________________________3.-
Realizar un dibujo sobre la estructura del laboratorio incluyendo
las rutas de evacuacin, la ubicacin de los equipos de seguridad, as
como la distribucin de las mesas de trabajo.REGLAMENTO INTERNO PARA
LOS LABORATORIOS DE LA FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS CAMPUS
COATZACOALCOS
TITULO PRIMERO
OBLIGACIONES DE LOS ALUMNOS EN LOS LABORATORIOS
ARTCULO 1. Adquirir un ejemplar del presente Reglamento para el
conocimiento y observancia del mismo.
ARTCULO 2. El horario fijado para realizar las prcticas de
Laboratorio ser sealado exclusivamente por la Direccin de sta
Facultad.
ARTCULO 3. Los alumnos estarn bajo vigilancia del catedrtico
titular de la materia, quin vigilar la puntualidad del inicio y
terminacin del tiempo destinado a cada sesin para evitar interferir
en el horario de otros grupos.
ARTCULO 4. Fuera del horario establecido el alumno no podr
realizar su practica si no esta autorizada y supervisada por el
maestro o en su defecto por el tcnico acadmico.
ARTCULO 5. El alumno deber permanecer en el Laboratorio durante
el desarrollo de la prctica; su ausencia durante el tiempo
estipulado para la prctica los desacreditar de la misma.
ARTCULO 6. Los laboratorios son de uso exclusivo de los alumnos
que estn realizando prcticas, por tanto, queda prohibida la entrada
a personas ajenas a los mismos.
ARTCULO 7. El alumno deber estar protegido con una bata blanca
de manga larga mientras permanezca en el Laboratorio realizando su
prctica.
ARTCULO 8. En la realizacin de cada prctica, el alumno contar
con los primeros 15 minutos de horario establecido para solicitar
el material y/o reactivos necesario para su desarrollo.
ARTCULO 9. Para su seguridad, el alumno no deber introducir
alimentos, ni fumar, ni alterar el orden dentro del Laboratorio, en
caso contrario, deber abandonar el Laboratorio y no se acreditar la
prctica.
ARTCULO 10. El alumno deber dejar limpia su rea de trabajo
despus de haber realizado su prctica, depositando correctamente la
basura y desechos qumicos en los lugares indicados.
ARTCULO 11. El alumno cuidar la conservacin general del
Laboratorio y todo desperfecto ocasionado tanto en aparatos como en
mobiliario ser pagado por la persona o personas responsables.
ARTCULO 12. Al finalizar el curso, el alumno deber entregar en
las fechas sealadas por los tcnicos acadmicos, el material, equipo
y gavetas que hayan solicitado al inicio del mismo.
TITULO SEGUNDO
USO DEL MATERIAL
ARTCULO 13. Los alumnos formarn equipos de trabajo con el nmero
de integrantes que el titular de la materia acuerde.
ARTCULO 14. Al inicio de semestre cada equipo tiene derecho a
solicitar en calidad de prstamo, mediante un vale, material y
gavetas que pueda proporcionarle el Laboratorio.
ARTCULO 15. El material bsico y gavetas que se requieren usar
durante todo el semestre se proporcionar en la primera semana de
clases en el horario que se asigne a cada materia.
ARTCULO 16. Al recibir el material, el alumno verificar que este
limpio y en buenas condiciones, de lo contrario se harn las
aclaraciones pertinentes en el vale para que al final del semestre
se devuelva en las mismas condiciones en que le fue entregado.
ARTCULO 17. El alumno tendr la precaucin de que se borre de su
vale el material que solicite y no haya en existencia.
ARTCULO 18. El alumno que adeude material al Laboratorio, deber
reponerlo con las mismas especificaciones que le fue entregado. No
se aceptar el costo del mismo.
ARTCULO 19. Por adeudos de material al Laboratorio no se dar
derecho a inscripcin al semestre posterior. Al finiquitar sus
adeudos los alumnos que se encuentren en esta situacin solicitarn
un vale de no adeudo para su nueva inscripcin.
TITULO TERCERO
EVALUACIN
ARTCULO 20. En todos los cursos de Laboratorio, el alumno tendr
la obligacin de entregar un reporte por cada prctica realizada, de
acuerdo a instrucciones dadas por el titular.
ARTCULO 21. Para acreditar el Laboratorio, el alumno debe
cumplir con el 100 % de las prcticas establecidas.
ARTCULO 22. el alumno que no realice el 20 % del total de
prcticas durante el curso, para acreditar la materia tendr la
oportunidad de realizarlas al finalizar el semestre con el horario
establecido y dentro de la semana de reposicin, previa notificacin
a los tcnicos acadmicos.
ARTCULO 23. Para llevar a cabo la semana de reposicin de
prcticas atrasadas y entrega del material proporcionado durante el
semestre, ser condicin indispensable que el programa de prcticas de
Laboratorio concluya una semana antes de la fecha de clausura de
curso marcada por el calendario escolar.
NOTA. Cualquier situacin no prevista en el presente Reglamento,
ser resuelta por el H. Consejo Tcnico de la Facultad.
CONCLUSIN:
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA1. Despus de leer el reglamento del
laboratorio, proponga algunas reglas ms que considere convenientes,
incluya en el plano del laboratorio, la ruta de evacuacin hacia el
punto de reunin ms cercano.
2. Definir qu es la Seguridad y por qu es importante en el campo
de la qumica.
3. Indique las deficiencias, en materia de seguridad, que
existen en el laboratorio
4. Indique qu tipo de contenido debe tener un botiqun de
laboratorio
5. Investigue que accidentes son los ms frecuentes en el
laboratorio y con que frecuencia ocurren.6.- Cules son las clases
de extintores que hay y cmo se utilizan?
7.- Qu son las hojas de manejo de reactivos y cul es su
importancia?
8.- Cul es la informacin que proporciona una etiqueta de un
reactivo qumico?BIBLIOGRAFIA:
Conocimiento de material y equipo del laboratorio de Qumica
OrgnicaINTRODUCCINEl material de laboratorio es muy diferente al
que estamos acostumbrados a utilizar, seguramente cuando nombramos
la palabra material se nos cruzan por la mente sustancias como
concreto, caucho, acero inoxidable, PVC, etc. Pero stos no son los
nicos materiales que el hombre necesita para su desarrollo; el
material de laboratorio es sencillo pero complejo a la vez; decimos
esto porque aunque estemos acostumbrados a ver nicamente tubos de
ensayo, pipetas, embudos y escobillas, entre otras cosas, existen
otros elementos que son mucho ms frgiles y su correcta manipulacin
merece de un perfecto conocimiento.La mayora del material de
laboratorio est fabricado con vidrio ptico, debido a su composicin
son muy resistentes a la accin de los reactivos qumicos y a los
cambios bruscos de temperatura, los ejemplos ms conocidos son:
matraz de fondo plano, matraz de erlenmeyer, matraz de destilacin,
vaso de precipitados y el tubo de ensayo.
El material que se emplea para medir volmenes es de vidrio o de
plstico transparente y est graduado, nos referimos a la pipeta,
matraz aforado, bureta y probeta; el material de laboratorio cuenta
tambin con lo que se conoce como soporte o sujecin, excepto la
gradilla, los dems estn hechos de metal, en este rubro encontramos
al soporte universal con anillo de fierro, pinzas para bureta y
tela de alambre; pinzas de crisol, pinzas de 3 dedos con nuez,
gradilla para tubos de ensayo y pinzas para tubos de ensayo. El
material de laboratorio podra catalogarse como infinito ya que
siempre en esta rea se establecen innovaciones, de todas maneras
podemos establecer como conclusin que los ms utilizados son:
mortero con pistilo, tubo de ensayo, esptula, tapones, escobillas,
embudo, vidrio de reloj, pipeta, probeta, cuba hidroneumtica y
frascos goteros.Para que el laboratorio de qumica sea de utilidad
debe disponer de cierto equipo esencial como mesas de trabajo
amplias, tomas de corriente elctrica, salidas de agua, electricidad
y gas, tarjas para que el material sea debidamente lavado,
regaderas, extinguidores, botiqun, entre otras cosas.
Para que las prcticas planeadas sean debidamente realizadas, se
debe contar con cierto tipo de materiales que pueden ser de vidrio,
porcelana y metal, los materiales ms utilizados y sus
funciones.Para realizar diversos experimentos en el laboratorio
escolar hay que efectuar operaciones relativamente simples, que si
se llevan a cabo con el debido cuidado no representan ningn riesgo.
No obstante, es preciso observar varias normas de seguridad que si
no se siguen con cuidado, pueden ocurrir accidentes con
consecuencias imprevisibles para los que participan en el
experimento.
El estudiante debe prepararse para ir al laboratorio leyendo
atentamente las instrucciones del experimento que se van a realizar
y respetando las recomendaciones hechas por el profesor.
PRACTICA No. 2
CONOCIMIENTO DEL MATERIAL DE LABORATORIO
OBJETIVO:
El alumno identificar el material ms frecuente utilizado en el
Laboratorio de Qumica Orgnica y Bioqumica y explicar el uso de cada
uno de ellos.
PRELABORATORIO:
1.- Qu material de laboratorio conoces?
2.- Menciona de que material est hecho los instrumentos
utilizados en el laboratorio3.- Qu instrumentos o equipos de
laboratorio haz utilizado?GENERALIDADES: El laboratorio escolar es
uno de los lugares ms importantes de la escuela, ya que en l se
realizan experimentos para descubrir y elaborar sus propios
conocimientos, de acuerdo con el mtodo cientfico.La familiarizacin
del estudiante con los equipos, materiales, sustancias qumicas y
aparatos sencillos de uso constante en el Laboratorio, es uno de
los objetivos ms importantes para que adquiera habilidad en el
desarrollo de las siguientes prcticas, permitiendo que sea capaz de
seleccionarlos y usarlos adecuadamente. Es esencial conocer el
nombre y uso de los elementos que constituyen el equipo de
laboratorio, as como los cuidados que deber proporcionar a cada uno
de ellos para su conservacin.Para que las prcticas planeadas sean
debidamente realizadas, se debe contar con cierto tipo de
materiales que pueden ser de vidrio, porcelana y metal, los
materiales ms utilizados y sus funciones ms comunes en cuanto
al:
Vidrio
a) Tubo de ensaye: contener lquidos y hacer reacciones a pequea
escala.
b) Vidrio de reloj: calentar slidos y cristalizar ciertas
sustancias.
c) Matraz de Erlenmeyer: contener, calentar y mezclar
sustancias.
d) Matraz aforado: preparar soluciones y diluciones a un vol.
determinado.
e) Vaso de precipitados: contenedor de lquidos.
f) Agitador: revolver o mezclar sustancias.
g) Probeta: medir volmenes con menor precisin que las
pipetas.
h) Pipeta: medir lquidos con bastante precisin.
i) Bureta: verter cantidades variables de lquido.
j) Embudo de separacin: separar lquidos de diferentes
densidades.
k) Cristalizador: cristalizar sustancias y contenerlas.Con
respecto a la porcelana son:
a) Crisol: contener sustancias a muy altas temperaturas.
b) Mortero con pistilo: moler o machacar sustancias slidas.Con
respecto al metal son:
a) Mechero de Bunsen: calentar o esterilizar muestras.
b) Soporte universal: realizar montajes y obtener sistemas de
medicin.
c) Trpode: apoyar la tela metlica para calentar sustancias.
d) Gradilla: sostener y almacenar tubos de ensayo.
e) Tela metlica: sostener los matraces que van a ser
calentados.
f) Pinzas de Mohr: fijar tubos de ensayo para calentarlos.
g)Pinzas metlicas: sujetar cosas.
h) Anillo de hierro: sostener la tela metlica.
i) Balanza: pesar sustancias.
METODOLOGIA:
Con ayuda del maestro identificar el material y equipo de uso
general, explicando la utilizacin de los mismos.El material de
laboratorio
El material de un laboratorio de Qumica se puede clasificar
atendiendo al uso a que est destinado, si bien existe un material
de mltiples usos que se clasifica segn de que est hecho.Material
para pesar
Para pesar los slidos es necesario disponer de esptula (1),
vidrio de reloj (2) y balanza (3):
Material para medir volmenes
Para medir el volumen de un lquido, dependiendo de la cantidad y
exactitud que se necesite se pueden utilizar:
Pipetas: Pueden ser graduadas (4) o aforadas (5). Las primeras
permiten tomar una cantidad cualquiera, por ejemplo 5,4 ml,
mientras que las aforadas slo permiten tomar una cantidad
determinada: 10, 20, 50 ml.
Probetas (6): Para cantidades mayores pudiendo variar su
capacidad: 10, 100, 1000 ml. Segn su capacidad, as ser su
graduacin: Las de 10 ml estn graduadas de 0,5 en 0,5 ml.; las de
100 ml estn graduadas de 2 en 2 ml. Y las de 1000 ml lo estn de 20
en 20 ml.
Bureta (7): Una vez llena sirve para verter una cantidad exacta
de lquido al abrir la llave inferior (hasta 0,1 ml)
Matraz aforado (8): Al preparar una disolucin se necesita una
gran precisin en la medida final del volumen, por lo que se utiliza
un matraz aforado, en cuyo cuello tiene una marca y para realizar
el enrase correcto hay que hacer coincidir la marca con la tangente
del lquido. Los matraces aforados ms usuales son de 100, 500 y 1000
ml.
Material para filtraciones y separaciones
Para separar un slido de un lquido se puede filtrar con embudo
de cristal (9) provisto de un filtro de pliegues (10), si lo que
interesa es el lquido. Si lo que interesa es el slido se utiliza un
embudo Bchner (11) o embudo de placa que mediante un tapn de goma
se ajusta a un kitasato (12) que a su vez se conecta a travs de una
tubera de goma con un trompa de vaco (13).
Para separar lquidos inmiscibles se utiliza un embudo de
decantacin (14).
Material para destilacin y calentamiento a reflujo.
Para destilar se necesita un soporte con aro (15) sobre el que
se coloca una rejilla de asbesto (16). En la parte inferior se sita
el mechero Bunsen (17) y sobre ella el matraz de destilacin (18),
al que se acopla mediante tapones de goma un termmetro (19) y un
refrigerante recto de Liebig, (20). A este ltimo se le puede
acoplar una alargadera (21).
Si se trata de un calentamiento a reflujo se utiliza el soporte
con aro y rejilla, as como el mechero Bunsen. Sobre la rejilla se
coloca un matraz de fondo redondo (22) al que se le puede acoplar
un refrigerante de bolas (23) o de serpentn (24).
Existe una gran variedad de material de laboratorio cuya funcin
no es tan especfica como los descritos anteriormente y por lo tanto
sirven para funciones diversas. Se pueden clasificar atendiendo al
material del que estn fabricados.
Material de vidrio
Varillas de vidrio (hueca y maciza) (25), fabricadas en vidrio
plastificado, que se pueden moldear por calentamiento y sirven para
realizar conducciones rectas y curvas, capilares y agitadores.
Vaso de precipitados (26) y matraz erlenmeyer (27). La graduacin
que presentan es a ttulo indicativo, no debiendo nunca enrasar un
lquido en dichos aparatos. Las capacidades ms comunes en ambos son
de 100, 250, 500 y 1000 ml.
Otro material diverso de vidrio es:
Cristalizador (28), tubo de ensayo (29), placa de vidrio (30),
cuentagotas (31). La cpsula Petri (32) sirve para guardar pequeas
cantidades de lquido o slido dentro de un desecador (33) con disco
de porcelana (34) en el que se introduce una sustancia higroscpica,
de tal forma que se crea una cmara exenta de humedad. Algunos de
los desecadores llevan un dispositivo por el que se les puede hacer
el vaco. El tubo de Thiele (35) sirve para determinar el punto de
fusin de los slidos. Por ltimo existen frascos de tapn normal (36)
o tapn esmerilado (37), as como matraces de fondo plano (38).
Material de porcelana y arcilla
En este apartado se pueden incluir las cpsulas de porcelana (39)
y los crisoles de porcelana (40) y de arcilla (41). Todos se pueden
calentar al fuego directamente o en horno ya que resisten altas
temperaturas.
Material diverso
Entre otros cabe citar: agitador magntico (42), pinzas (43 y
44), doble nuez (45), gradilla para tubos de ensayo (46) y frasco
lavador (47). Los morteros pueden ser de hierro (48), vidrio (49),
porcelana (50) y gata (51).
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA1.- Dibuja los materiales y los equipos
que conociste en este Laboratorio y anota el nombre y el uso ms
frecuente de los aqu dibujados.
2.- De los materiales y equipos vistos, cuales son los de mayor
uso en el laboratorio de orgnica y bioqumica.
CONCLUSIONESBIBLIOGRAFIA
INTRODUCCION
Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su
composicin contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos
tales como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL),
Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los
carbonatos y los cianuros.
Caractersticas de los Compuestos Orgnicos:
Son Combustibles Poco Densos Electro conductores Poco
Hidrosolubles Pueden ser de origen natural u origen sinttico Tienen
carbono
Casi siempre tienen hidrogeno
Componen la materia viva
Su enlace ms fuerte en covalente
Presentan isomera
Existen ms de 4 millones
Presentan concatenacin
Propiedades de los Compuestos Orgnicos
Engeneral,loscompuestos orgnicos covalentes se distinguen de los
compuestos inorgnicos en que tienen puntos de fusin y ebullicin ms
bajos. Por ejemplo, el compuesto inico cloruro de sodio (NaCl)
tiene un punto de fusin de unos 800C, pero el tetracloruro de
carbono (CCl4), molcula estrictamente covalente, tiene un punto de
fusin de 76,7C. Entre esas temperaturas se puede fijar
arbitrariamente una lnea de unos 300C para distinguir la mayora de
los compuestos covalentes de los inicos.
Gran parte de los compuestos orgnicos tienen los puntos de fusin
y ebullicin por debajo de los 300C, aunque existen excepciones. Por
lo general, los compuestos orgnicos se disuelven en disolventes no
polares (lquidos sin carga elctrica localizada) como el octano o el
tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como
los alcoholes, el cido etanoico (cido actico) y la propanona
(acetona). Los compuestos orgnicos suelen ser insolubles en agua,
un disolvente fuertemente polar.
Loshidrocarburostienen densidades relativas bajas, con
frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden
aumentar la densidad de los compuestos orgnicos. Slo unos pocos
compuestos orgnicos tienen densidades mayores de 1,2, y son
generalmente aqullos que contienen varios tomos de halgenos.
Losgruposfuncionales capaces de formar enlaces de hidrgeno
aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por
ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol)
y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos
compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que
forman enlaces de hidrgeno fuertes.
Identificacin rpida de los Compuestos Orgnicos
Un compuesto orgnico se reconoce porque al arder produce un
residuo negro de carbn. Al comparar el estado fsico y la
solubilidad de diferentes compuestos orgnicos se puede percatar
que:
a. Pueden existir en estado slido, liquido o gaseoso
b. La solubilidad en el agua vara, desde los que son totalmente
insolubles hasta los completamente solubles
A qu se debe que haya tantos compuestos orgnicos y donde estn
presentes?
Los compuestos orgnicos constituyen la mayor cantidad de
sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un
tomo de carbono como el gas metano CH4 que se utiliza como
combustible, hasta molculas muy grandes o macromolculas con cientos
de miles de tomos de carbono como el almidn, las protenas y los
cidos nucleicos.
La existencia de tantos compuestos orgnicos de diferentes tamaos
se debe principalmente a:
1. La capacidad del tomo de carbono para formar enlaces con
otros tomos de carbono.
2. La facilidad con que el tomo de carbono puede formar cadenas
lineales, ramificadas, cclicas, con enlaces sencillos, dobles o
triples.
3. El tomo de carbono, puede formar enlaces en las tres
dimensiones del espacio. Impacto ambiental que causan los
compuestos orgnicos.
Los cambios climticos actualmente estn afectando de manera
considerable a la naturaleza, pero sobre todo, hay que saber, que
la existencia de los Compuestos Orgnicos Persistentes, COPs, que
son transportados por el aire, el agua y las especies migratorias
estn acumulndose en ecosistemas terrestres o acuticos causando daos
muy grandes e irreversibles, ya que estos compuestos presentan una
alto nivel toxico, la informacin toxicolgica disponible indica que
estas sustancias tienen propiedades carcinognicas y/o teratognicas.
Algunas enfermedades que suelen estar relacionadas con ellos son el
cncer y tumores en diferentes sitios, dificultades de aprendizaje,
cambios en el sistema inmunolgico y neurolgico, desordenes ligados
al sexo, como endometriosis, problemas reproductivos, aumentan la
incidencia de diabetes y otras enfermedades.
Los contaminantes orgnicos persistentes suelen ser compuestos
halogenados, y en su mayora clorados. Los enlaces carbonocloro son
muy estables frente a la hidrlisis y a mayor nmero de estos
enlaces, ms elevada es la resistencia a la degradacin por accin
fotoltica o biolgica. Los COP suelen ser estructuras en anillo con
una cadena sencilla o ramificada. Por su baja solubilidad en agua y
alta en lpidos, pueden pasar a travs de las membranas biolgicas y
acumularse en los depsitos de grasa de los organismos. Por lo
tanto, es necesario detener la emisin de estos compuestos. El
problema principal es que no se pueden erradicar muy pronto estos
compuestos, se tendra que esperar por lo menos tres generaciones
para que desaparecieran por completo, si se empieza a tomar las
medidas necesarias desde este momento. La investigacin de estos
compuestos qumicos ya lleva ms de 10 aos. PRCTICA No. 3ENSAYO
PRELIMINAR DE SUSTANCIAS ORGNICAS.
OBJETIVO: Identificar una sustancia orgnica por medio de un
examen preliminar o diagnstico y utilizar las medidas de seguridad
pertinentes.
Adquirir hbitos que le permitan trabajar en equipo, con
entusiasmo y de manera ordenada y pulcra.PRELABORATORIO1.
Investigue la toxicidad de los reactivos a emplear.2. Qu
precauciones se deben tener al efectuar la prueba de ignicin y para
percibir el olor de un compuesto orgnico?3.- Elabore el diagrama de
bloques de la tcnica a emplear.4.- Qu debe hacer con los residuos
generados?GENERALIDADES:
Ensayos preliminares
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente estn
puros y tienen como propsito diferenciar un compuesto orgnico de
uno inorgnico y asociar el compuesto orgnico con algn grupo
funcional presente en su estructura, se pueden clasificar en:Estado
fsico: Se debe observar el estado fsico, slido o lquido. En los
slidos se debe describir la forma cristalina (agujas lminas
prismas), distinguir entre un slido amorfo y uno
microcristalino.Caractersticas Fsicas: observar el color, que puede
estar asociado con la presencia de aromticos o grupos con dobles
enlaces altamente conjugados y el olor, por ejemplo, algunas aminas
pueden tener olores desagradables, pero los esteres pueden tener
olores fragantes.Combustin: El ensayo de combustin se basa en un
calentamiento cuidadoso de la muestra directamente en el mechero y
la observacin de la presencia de cenizas, quienes determinarn si la
muestra est formada solamente por CHO y si hay o no presencia de
metales de reaccin cida o bsica a los
indicadoresMATERIALREACTIVOS
2 Cpsulas de porcelanapequeas
5 Tubos de ensayo de 13x100.
1 Mechero
1 Tripi
1 Tela de alambre con centro de asbesto.
2 Pipetas graduadas de 5 ml.
1 Porta-asa.
1 Gradilla
1 Perilla.2 Muestras problemas
HCl concentrado.
PROCEDIMIENTO:
1.- Observar y anotar el estado fsico de cada una de las
muestras.
MUESTRA 1:
Observaciones:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
2.- Distinguir el color y olor de cada una de las sustancias
dadas.
MUESTRA 1:
Observaciones:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
3.-PRUEBA DE IGNICIN
a) En una cpsula de porcelana coloque 0.5 g 0.5 ml, de la
sustancia en estudio y aproxime el mechero a la cpsula para
observar si la sustancia es inflamable o no. Si la sustancia arde
se trata de un compuesto orgnico y su ensayo habr terminado.
b) Si la sustancia no es inflamable, caliente la cpsula por la
parte inferior, observando la naturaleza de la flama, el olor
desprendido y el del gas producido. Si la muestra deja residuo
carbono, la sustancia analizada pertenece a un compuesto orgnico y
su ensayo habr terminado.
c) Cuando estime que la accin de calor ha terminado, deje
enfriar y si existe un residuo no carbonoso, agregue unos 2 ml de
agua destilada y tome la reaccin cida o alcalina con papel
tornasol. d) Despus agregue unas gotas de HCl y observe si se
produce efervescencia, enseguida haga la prueba de la llama
mediante un porta-asa con alambre para determinar si se encuentra
presente algn metal en las muestras orgnicas.MUESTRA 1:
Observaciones:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA1.-Cules son caractersticas
ms comunes presentan los compuestos orgnicos?
2.- Explique a qu se debe el estado fsico, el color y olor de
una sustancia?
3.- Qu es un ensayo preliminar?
4.- Explique qu ventajas tiene la realizacin de la prueba de
ignicin?
5.-Describa la importancia de realizar un ensayo preliminar de
una sustancia desconocida.
6.- Qu indica la formacin de un residuo carbonoso?
7.- Si la reaccin al papel tornasol es bsica Qu nos indica?
8.- Si el residuo no se disuelve en HCl Qu nos indica?
BIBLIOGRAFIA:MANEJO DE RESIDUOS:Colocar los desechos
correspondientes en los frascos etiquetados de la siguiente
manera:
Residuos carbonosos (Frasco 1)
Desechos de papel Tornasol (Frasco 2)
Desechos cidos de Ensayo preliminar (Frasco 3)
PRCTICA No. 4DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN
OBJETIVOS
Comprender la relacin existente entre fuerzas intermoleculares y
el punto de fusin. Determinar el punto de fusin de diversos
compuestos orgnicos. Comparar el punto de fusin obtenido
experimentalmente con el reportado en la literatura. Adquirir la
destreza necesaria en el manejo del equipo utilizado para la
determinacin de los puntos de fusin.PRELABORATORIO1.- Describa cmo
son los puntos de fusin en los compuestos orgnicos?
2.- Qu tipo de bao se debe emplear en esta determinacin? Por
qu?
3.-Elabore un diagrama de bloques de la tcnica
4.-Investigue la peligrosidad de las muestras a utilizar.
GENERALIDADES:El fenmeno de fusin es el paso de una sustancia de
estado slido a estado liquido por la accin del calor, este cambio
se lleva acabo a una temperatura determinada, la cual no
experimenta muchas variaciones con los cambios de presin, pero si
con la presencia de impurezas, esto hace que el punto de fusin sea
utilizado muy a menudo como criterio de pureza de un compuesto
slido.
Los puntos de fusin de las molculas reflejan hasta cierto punto
el tipo de fuerzas intermoleculares que estn presentes, sin embargo
aunque se esperara que los compuestos donde existen fuerzas de Van
der Waals fundiran a temperaturas ms bajas que aquellos donde
existe dipolo- dipolo, hay otros aspectos que tambin se deben
considerar al hacer el anlisis de los puntos de fusin de los
compuestos, como por ejemplo, la simetra de la molcula, ya que
entre ms simtrica sea, esta se acomoda mejor en la red cristalina
que crea el cristal haciendo la molcula mas compacta y el punto de
fusin ms elevado.
Cuando un compuesto lquido se deposita en un recipiente abierto,
se calienta y se produce un progresivo aumento de la presin de
vapor de dicho liquido; al prolongar su calentamiento llega un
momento en el cual la presin de vapor del liquido se hace igual a
la presin atmosfrica.
La pureza e identidad de una sustancia orgnica queda establecida
cuando sus constantes fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin,
peso molecular, densidad, ndice de refraccin, rotacin ptica, color,
espectros de absorcin, etc.) y sus propiedades qumicas son idnticas
con las registradas en la literatura para dicha sustancia. Por ser
fcil determinar correctamente los puntos de fusin y de ebullicin y
sobre todo porque son las constantes que con mas frecuencia se
localizan en la bibliografa, su determinacin es una de las
operaciones de rutina en los laboratorios de Qumica Orgnica.El
punto de fusin de una sustancia es la temperatura a la cual, a la
presin atmosfrica, los estados slido y lquido de dicha sustancia se
encuentran en equilibrio.En un slido cristalino las partculas que
actan como unidades estructurales -iones o molculas- se hayan
ordenados de algn modo regular y simtrico; hay un arreglo simtrico
que se repite a travs de todo el cristal del compuesto.
Fusin, es el cambio del arreglo ordenado de partculas en el
retculo cristalino a uno o ms desordenado que caracteriza a los
lquidos. La fusin se produce cuando se alcanza una temperatura en
la que la energa trmica de las partculas es suficientemente grande
como para vencer las fuerzas intercristalinas que las mantiene en
su lugar.Existen actualmente muchos tipos de aparatos para
determinar el punto de fusin. Por ejemplo, el tubo de Thiele
(muestra en capilar) y el aparato de Fisher-Johns (muestra en
cubre-objetos).f) El aparato de Fisher-Johns consta de una platina
calentada mediante una resistencia elctrica, en la que se coloca la
muestra entre dos cubre-objetos redondos (unos cuantos cristales en
el centro del cubre-objetos). La velocidad de calentamiento se
controla con un restato integrado al aparato y la temperatura de
fusin de la sustancia se lee en el termmetro adosado a dicha
platina.Equipo para la determinacin del Punto de Fusin Bioamerican
Bs 448: Es un instrumento diseado para la determinacin del punto de
fusin de slidos de muestras simples o mezclas hasta una temperatura
de 400C.Compuesto Temp. Inic. Temp. Final
PromedioReferenciaDiferencia (R-P)
Acetanilida
113.5C
Ac. Saliclico
133C
MATERIALREACTIVOS
2 Morteros con pistilos
1 Termmetro
3 Vasos de precipitado de 100 ml.
2 Capilares
1 Pinza para termmetro
1 Tramo de tubo de vidrio de 30-50 cm.
2 Ligas.
1 Tripi, 1 mechero y 1 tela de alambre2 Muestras problemas
Aceite o glicerol
PROCEDIMIENTO:Ponga en un vaso de precipitado de 100-150 ml,
aproximadamente 60 ml de aceite mineral o glicerina. Por otro lado
se prepara un tubo capilar con las muestras problemas, de la
siguiente forma:
a) Triture la muestra perfectamente en un mortero.b) Introduzca
un poco de la sustancia en un tubo capilar, sellado anteriormente
por uno de sus orificios.
c) Deje caer el capilar con la muestra dentro de un tubo largo
de vidrio, con objeto de forzar el polvo a que se vaya al fondo.
Cuando el capilar contenga aproximadamente 1 cm de muestra,
suspenda la operacin.
Una el capilar al termmetro, mediante una liga colocada en la
parte superior del mismo. Cuide que la liga no toque el aceite.
Arme el aparato de manera que el termmetro quede aproximadamente a
1 cm del fondo del recipiente del bao y el volumen de la muestra se
encuentre dentro del bao. Caliente el vaso del bao y observe la
temperatura a la cual empieza a fundirse la muestra, y la
temperatura cuando se haya fundido toda la muestra. Cuando se
desconoce el punto de fusin de la muestra se recomienda repetir la
operacin.Observaciones:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Cuando
se determina un punto de fusin, es muy importante anotar todos los
cambios que sufre la muestra durante el proceso, debe anotarse todo
el intervalo de temperatura en el que transcurre el proceso de
reblandecimiento o contraccin. Es un proceso en el que la muestra
se contrae y se separa de las paredes del capilar. Deben anotarse
tambin los cambios de color, as como la temperatura a la que
aparezca cualquier efervescencia o prdida de gas. Se anotara tambin
con cuidado la presencia de cualquier slido residual que permanezca
infusible durante el proceso de fusin, y si este material se
descompone y precipita, se evapora, se ennegrece, etc.; el punto de
fusin se anota con una parntesis que indica descomposicin.ACTIVIDAD
COMPLEMENTARIA
1.-Qu equipos a nivel industrial se utilizan para la
determinacin del punto de fusin?
2.-Explique qu efecto producir en el punto y en el intervalo de
fusin de una muestra lo siguiente:
a) Empleo de un capilar de paredes muy gruesas.
b) Calentamiento demasiado rpido.
c) Que la muestra rebase el nivel del aceite del bao.
3.-Usando la tabla de los puntos de fusin obtenida en los
experimentos grafique la diferencia entre la referencia y el
promedio (ordenada), contra la referencia (abscisa).
Equipo de Fischer Jones
CONCLUSION BIBLIOGRAFIAMANEJO DE RESIDUOSColocarlos residuos
generados en esta prctica de la siguiente forma:
Frasco 1: residuos de capilares
Frasco 2: residuos de aceite.PRCTICA No. 5DETERMINACIN DEL
INDICE DE REFRACCION
OBJETIVO
Conocer el manejo del refractmetro de Abbe-Spencer.
Analizar los fundamentos de la refractometra.
Determinar el ndice de refraccin de algunos muestras
PRELABORATORIO1.Realizar un diagrama de bloques de la
tcnica2.Investigar los ndices de refraccin del etanol, acetaldehdo,
acetona, cido actico, ter etlico.
3.Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear
GENERALIDADES:
El ndice de refraccin (IR) se define como la relacin entre la
velocidad de la luz en el vaco y la velocidad de la luz a travs de
una muestra. La velocidad de la luz en un medio viene determinada
por la interaccin de las ondas luminosas con los electrones de los
orbitales enlazantes y no enlazantes de la sustancia, por
consiguiente, la velocidad de la luz a travs del medio estar
relacionada con la estructura de la molcula y en particular con la
clase de grupos funcionales que contenga.El IR ms bajo de un lquido
corriente es el agua 1.33. En general, los materiales orgnicos
tienen IRs que caen dentro del intervalo entre 1.3 y 1.6. Algunos
valores tpicos del IR son 1.358 para la acetona, 1.386 para el cido
propanoico, 1.446 para el cloroformo y 1.501 para el benceno.En
general, el IR es exacto por lo menos en dos cifras decimales, y a
menudo en tres o cuatro, por lo que puede ser un excelente criterio
para distinguir entre varios compuestos posibles.El ndice de
refraccin de una sustancia es una propiedad intrnseca como lo es el
punto de ebullicin, pero para determinarlo se requiere un
instrumento algo ms complicado.Es importante sealar que el IR es
sensible a la presencia de impurezas.El aparato que se emplea para
la determinacin del IR se denomina refractmetro, y consiste en una
lmpara de sodio, en bao de temperatura constante y un sistema
ptico. Existen dos clase de refractmetros de uso corriente: uno es
el refractmetro de Fisher, y el otro es de Abbe-Spencer (Fig. 1), y
los valores que se obtienen se encuentran en el intervalo entre 1.3
y 1.7.MATERIALREACTIVOS
Piseta
RefractmetroMuestras problemas
Etanol al 95%
Agua destilada
Trapo de algodn
TCNICA
l. Se comprueba que en la superficie del prisma no queden
residuos de Ia anterior determinacin y se limpia con un algodn o un
tejido suave (un pauelo de celulosa) primero seco y luego
humedecido con etanol del 95 % o bien, metano! o tolueno, seguidos
del hexano (o ter de petrleo) si es preciso. En ningn caso debe
emplearse acetona, puesto que sta disolvera el adhesivo que
mantiene los prismas en su lugar.
2 Se deja secar perfectamente el solvente antes del uso. (Nota:
Dado que el IR es sensible a la presencia de pequeas cantidades de
impurezas, asegrese que todo el alcohol se ha evaporado).
3. Se coloca la muestra lquida (Pruebe por separado, con agua.
acetona. cloroformo y benceno ) en el prisma inferior, de modo que
toda la anchura del mismo quede cubierta. Para ello debe usarse un
gotero, teniendo cuidado de que el extremo del mismo no entre en
contacto con el prisma, para evitar araazos.
4. Se baja el prisma superior hasta que toque el inferior. El
lquido debe formar una capa ininterrumpida entre ambos prismas.
1. Se manipulan los controles para enfocar los campos oscuro e
iluminado centrados en el retculo v se efecta la lectura.
Campo iluminado
campo oscuro
Figura 2
6. A la derecha del refractmetro se encuentran los controles de
ajuste macro y micromtrico, para el movimiento de los prismas.
Deben ajustarse de modo que a travs del ocular se observe un
semicrculo oscuro y otro iluminado (Fig. 2). Cuando estos dos
campos se encuentran en el punto de cruce del retculo deben
efectuarse las correcciones debidas a la aberracin cromtica.
7. El corrector de aberracin se encuentra frente al operador y
se halla cubierto por una placa transparente unida al refractmetro
por dos imanes. Debe manipularse mientras se observa a travs del
ocular, hasta que aparece una tenue lnea de color rosa o azul entre
los campos oscuro y claro, exactamente en el cruce de los hilos del
retculo.8. La lectura se toma presionando el control que se
encuentra en el costado izquierdo del refractmetro. La lectura se
efecta hasta la cuarta cifra decimal y se anota tambin la
temperatura.
CONCLUSINACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Investigue a que sustancias pertenecen los IR de sus
muestras.2.Anote las frmulas de los compuestos analizados.
MANEJO DE RESIDUOSLos restos de muestra devolverlas al
laboratorio.PRCTICA No. 5CLASIFICACION POR SOLUBILIDAD
OBJETIVOS
Determinar la solubilidad de diversos compuestos orgnicos
empleando diferentes solventes.
Analizar la solubilidad de los compuestos orgnicos de acuerdo a
las fuerzas intermoleculares. Adquirir destreza manual en la
determinacin de la solubilidad de compuestos orgnicos. Investigar y
aplicar medidas de seguridad en la determinacin de la solubilidad
de compuestos orgnicos.PRELABORATORIO
1.Qu factores determinan la solubilidad de un compuesto
orgnico?
2.Elabore el diagrama de bloques de la tcnica
3.Investigue las precauciones que se deben guardar, as como la
reactividad, toxicidad, etc. de los reactivos empleados en esta
determinacin.FUNDAMENTO:
Completado el anlisis elemental orgnico, la investigacin del
comportamiento de una sustancia orgnica pura frente a diversos
disolventes, limita a un corto nmero, las funciones o clases a las
cuales puede pertenecer la sustancia que se trata de identificar.
La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de tres
tipos: fsico, intermedio y de reaccin.
Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son
disolventes inertes, los del tercer tipo son disolventes de
reaccin.
Reglas de solubilidad:
1.- Entre ms parecida es la estructura de u.na sustancia a la
estructura de un disolvente inerte, mayor es la solubilidad en l.
As los hidrocarburos son solubles en derivados halogenados o
viceversa.
2.- Los trminos ascendente de una serie homloga tienden a
parecerse en sus propiedades fsicas, como la solubilidad, a los
hidrocarburos de los cuales se derivan.
3.- Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una
solubilidad decreciente en los disolventes inertes.
4.- Los disolventes de reaccin pueden ser cidos, para disolver
las bases y alcalinos para disolver sustancias de propiedades
cidas.
5.- Los cidos inorgnicos concentrados pueden disolver compuestos
orgnicos inertes que tengan grupos funcionales que puedan formar
sales de oxonio, sulfonio (esteres, teres, cetonas) o compuestos de
adicin (olefinas) o de sustitucin (hidrocarburos aromticos).
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto
que se investiga, se considera que hay disolucin cuando 0.05 g de
la sustancia solida 0.1 ml de la sustancia lquida forman una fase
homognea a la temperatura ambiente con 3 ml del disolvente (1 parte
de soluto en 30 partes de disolvente).
Para simplificar la clasificacin e identificacin de los
compuestos orgnicos se les puede agrupar en nueve clases, segn su
comportamiento ante siete disolventes, como se puede apreciar en la
siguiente marcha de solubilidad. Cada una de las pruebas se hace
con sustancia pura y una vez que se clasifica se suspende la
determinacin de solubilidad.
+ La clase S1, esta constituida por compuestos orgnicos de bajo
peso molecular, exceptuando a los hidrocarburos y compuestos
halogenados que se encontraran en la clase I.
+ En la clase S2 se incluyen todas las clases solubles en agua,
compuestos polioxhidrlicos, cidos polibsicos, oxicidos, aminocidos
y algunas aminas, amidas y derivados sulfonados.
+ En la clase B, hay aminas alifticas, alicclicas, algunas
aminas aromticas, algunos compuestos anfotricos e hidrazinas,
N,N-dialquilamidas.
+ La clase A1, incluye cidos carboxlicos y algunos derivados ,
algunos fenoles con sustituyentes negativos del tipo del cido
pcrico, nitro, ciano y aminocidos.
+ La clase A2, est formada por compuestos dbilmente cidos tales
como cidos aminosulfnicos, sulfonamidas de aminas primarias,
nitroderivados de alcanos y ciclanos, tanto primarios como
secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles, tiofenoles y algunos
mercaptanos.
+ La clase M. est compuesta por sustancias neutras conteniendo
otros elementos ademas de C, H, O y halgenos. Aqu se incluyen:
derivados nitrados, amidas, azo derivados, hidrazo derivados,
sulfonas, derivados sulfanlicos de aminas secundarias, marcaptanos,
tioteres, sulfonas, nitrilos, aminas halogenadas.
+ En la clase N1, se catalogan alcoholes, aldehdos,
metilcetonas, cetonas alicclicas, teres con menos de nueve tomos de
carbono, acetales, lactonas, anhdridos, polisacridos.
+ En la clase N2 estn aldehdos, cetonas y steres con mas de
nueve tomos de carbono, quinonas, hidrocarburos no saturados y
teres.
+ La clase I. est constituida por hidrocarburos alifticos
saturados, hidrocarburos aromticos, derivados halogenados y steres
diarlicos.MATERIALREACTIVOS
20 Tubos de ensayo
1 Gradilla
1 Piseta
1 Perilla
1 Pipeta graduada de 5 ml
5 Tapones para tubos de ensayo.
1 Balanza granatariaNaOH al 5%
HCl al 5%
NaHCO3 al 5%
Eter isoproplico
H2SO4 y H3 PO4 concs.
Benceno, Alcohol amlico , sulfonamida, Acido saliclico, cido
oxlico, Sacarosa, p-Cresol, Acetato de etilo, cido ctrico,
Anilina
PROCEDIMIENTO:En un tubo de ensayo ponga 100 mg del compuesto
solido 0,1 ml si el compuesto es lquidos (2 gotas). Aada en pequeas
porciones, 3 ml del disolvente, agitando fuertemente despus de cada
adicin. Durante cada determinacin anote si se desprende calor,
gases, cambios de color, formacin de precipitados, etc.
Una vez clasificado un compuesto en un grupo de solubilidad
suspenda la determinacin. Determine la solubilidad de los
siguientes compuestos, anotando cambios de color, generacin de
calor, formacin de precipitados, etc.: a) benceno, b) alcohol
amlico, c) cido saliclico, d) sacarosa, e) acetato de etilo, f)
anilina, g) sulfonamida, h) cido oxlico, i) p-cresol, j) cido
ctrico.
Anote los resultados en forma de tabla, indicando con + si es
soluble, con - si es insoluble y +/- si es dudosa la solubilidad
del compuesto en estudio.
NombreFormulaAguaEterNaOHNaHCO3HClH2SO4H3PO4CLASE
AcetofenonaC6H5COCH3 ------+N1
ESQUEMA PARA LA CLASIFICACIN POR SOLUBILIDAD
CONCLUSIN
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA.1.-Explicar cul sera la solubilidad del
etanol, ter etlico y del acetato de sodio, en orden ascendente de
solubilidad, indique su razonamiento.2.-Explique que es un solvente
polar y un no polar.
3.- Qu es un solvente aprtico dipolar?
4.Qu tipo de disolventes favorecen la solvatacin?.
5.-En la industria, en qu podra aplicarse la determinacin de
solubilidad?
BIBLIOGRAFA
MANEJO DE RESIDUOS
Tubos con muestra + agua destilada (Frasco 1) Tubos con muestra
+ ter etlico (Frasco 2) Tubos con muestra + Acido clorhdrico
(Frasco 3) Tubos con muestra + Hidrxido de sodio (Frasco 4) Tubos
con muestra + Bicarbonato de sodio (Frasco 5) Tubos con muestra +
Acido sulfrico concentrado (Frasco 6) Residuos de muestra slida:
Entregar al laboratorio en el tubo originalPRCTICA 6IDENTIFICACIN
DE GRUPOS FUNCIONALES
OBJETIVO:
Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones
caractersticas que permiten la identificacin de ciertos grupos
funcionales orgnicos. Tras esta toma inicial de contacto, se
aplicar este conocimiento a la identificacin del tipo de compuesto
presente en una muestra problema, mediante un examen sistemtico de
las misma.PRELABORATORIO
1.-Defina qu es un grupo funcional?2.-Investigue las estructuras
de las sustancias de la tabla
3.-Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear.4.-
Realice un diagrama de bloques de la tcnica a efectuar
5.- Indique las medidas de seguridad que debe emplear en el
desarrollo de esta tcnicaGENERALIDADES:
El comportamiento fsico y qumico de una molcula orgnica se debe
principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios
grupos, funciones o familias qumicas. Los grupos funcionales son
agrupaciones constantes de tomos, en disposicin espacial y
conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades fsicas
y qumicas muy similares a las estructuras que las poseen. En qumica
orgnica los grupos funcionales ms importantes son los que se
muestran a continuacin:
Grupo FuncionalAgrupamiento caractersticoEjemplos
Sales de amonio
Fosfonio
SulfonioR4N+R4P+R3S+(CH3)3NH+ : trimetilamonio
(C6H5)4PH+ : trifenilfosfonio
(CH3CH2)3S+ : trietilsulfonio
cido carboxlicoR-COOHCH3COOH : cido actico
AnhdridoR-CO-O-OC-RCH3CO-O-OCCH3: anhdrido actico
steresR-CO-O-R CH3CO-O-C2H5:acetato de etilo
Halogenuro de aciloR-CO-X
CH3CO-Cl: cloruro de etanoilo
NitriloR-CNCH3(CH2)2-CN: butanonitrilo
AldehdoR-CHOCH3CH2-CHO: propanal
CetonaR-CO-RCH3-CO-CH3: acetona
AlcoholR-OHCH3CH2-OH: etanol
MercaptanoR-SHCH3CH2-SH: etanotiol
AminaR-NH2CH3(CH2)5-NH2: hexanamina
ter R-O-R(CH3CH2)2O: ter etlico
SulfuroR-S-R(CH3CH2)2S:sulfuro de dietilo
AlquenoC=CCH3CH=CH2: propeno
AlquinoC=CCH3C=CH: propino
Halogenuro de alquiloR-XCH3CH2-Br: bromuro de etilo
NitroR-NO2C6H5-NO2: nitrobenceno
AlcanoC-CCH3(CH2)6CH3: n-octano
AmidaR-CO-NH2CH3CO-NH2: acetamida
La clasificacin de los productos orgnicos segn los grupos
funcionales que contengan, proviene de un esfuerzo de clasificacin
de los mismos, en funcin de la afinidad de sus propiedades.As, si
por ejemplo, comparamos el amonaco y el conjunto de compuestos
orgnicos conocidos como aminas, resulta que estas ltimas podran ser
obtenidas a partir de amonaco mediante la sucesiva sustitucin de 1,
2 3 de los tres hidrgenos del primero. Adems, las aminas presentan
las propiedades bsicas caractersticas del amoniaco, por lo que se
puede sugerir que son molculas orgnicas de la "clase" del
amonaco.La ventaja que conlleva esta clasificacin es que no es
necesario conocer al detalle las reacciones de cada una de las
aminas; basta con estudiarlas como una clase de compuestos orgnicos
caracterizada por las propiedades del grupo amino.De esta manera,
es posible agrupar los compuestos orgnicos en una serie de clases,
que tengan en comn una agrupacin de tomos - grupo funcional -, a
pesar de que el resto de la molcula sea una cadena hidrocarbonada
distinta.Identificacin de grupos funcionales orgnicosEsta ser
posible en base a una serie de reacciones caractersticas para cada
grupo funcional.Puede que ms de un grupo funcional de una misma
reaccin caracterstica, por lo que ser necesario aplicar alguna otra
ms especfica para discernir entre estos; se dice entonces que
podemos tener una interferencia en la identificacin.
La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las
molculas de origen natural. Algunas de stas, por ejemplo los
halogenuros de acilo, por su reactividad son poco frecuentes en la
naturaleza y se utilizan como intermediarios en sntesis orgnica.Las
propiedades fsicas y qumicas de una molcula sencilla estn
determinadas por la presencia de algunos de estos agrupamientos,
pero en la mayora de las molculas ms tiles, naturales o sintticas
existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las propiedades
fsicas y qumicas de la molcula son el resultado del comportamiento
combinado y de la distribucin espacial de las funciones qumicas
presentes en ella.Para un profesional de la qumica es muy
importante averiguar qu grupos funcionales posee una molcula, ya
que ello depender en ocasiones el poder predecir sus propiedades o
explicar su comportamiento en un proceso qumico o fsico. Molcula
problema
Adicionar el indicador universal
Color rojo Color amarillo
Color verde o azul
oscuro
Acido carboxlico Alcano, alqueno, alcohol amina
Aldehdo o cetona
Adicionar KMnO4 neutro
Caf oscuro
No reacciona
Alqueno o aldehdo
Alcano, alcohol o acetona
Adicionar reactivo de Tollens
Adicionar dinitrofenilhdrazina
Espejo plateado No reacciona No reacciona
Amarillo-anaranjado
Aldehdo Alqueno Alcano o alcohol Cetona
Adicionar sodio metlico
Burbujea No reacciona
Alcohol Alcano
Ruta recomendada para la clasificacin de una molcula desconocida
en un grupo funcional orgnico
MATERIALREACTIVOS
12 Tubos de ensayo con tapn
2 Vasos de precipitado de 50 mls.
2 Pipetas Pasteur
1 Pipeta graduada de 5 mls
1 Esptula
1 Gradilla
1 Pizeta
2 Pinzas para tubos
1 perilla
Hexano (alcano)
Ciclohexeno
Etanol
Acetaldehdo
Acetona
Acido actico
Dietilamina
Sol. de Permanganato de potasio 0.02M
Reactivo de Tollens
MP1 y MP2
Indicador universal
Sol. De 2,4-dinitrofenilhidrazina
Sodio metlico.
PROCEDIMIENTO
Se numeran 10 tubos de ensaye pequeos y se colocan en ellos las
sustancias en la cantidad indicada en la tabla siguiente. Adems de
la siguiente lista deben analizarse una muestra problema. Tubo
No.SustanciaVolumen/gotas
1Acido actico10
2Agua destilada10
3Dietilamina10
4Acetaldehdo o butiraldehdo10
5Ciclohexeno10
6Acetaldehdo o butiraldehdo2
7Ciclohexeno2
8Acetona10
9Etanol20
10n-Hexano20
11. Muestra Problema 10
Una vez hecho lo anterior, se procede a realizar las pruebas que
a continuacin se indicanA) Se adicionan 10 gotas de agua destilada
a los tubos 1-3, se mezclan perfectamente y se agrega una gota del
indicador universal.
Recurdese que: Si la disolucin se torna roja, hay un cido
carboxlico presente
Si la disolucin se torna azul-verdosa, hay una sustancia bsica
presente, muy probablemente una amina. Si la disolucin se torna
amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la disolucin es neutra y
puede tratarse de un alcano, un alqueno, un aldehdo, una cetona o
un alcohol. Si este es el caso, proceda a la etapa siguiente.
Observaciones:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
B) Se agregan 10 gotas de agua destilada a 5 gotas de disolucin
0.02M de KMnO4 a los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo por
aproximadamente 1 minuto.Qu sucedi?
____________________________________________________________________________________________________________________________________
Si despus de este tiempo se observa la formacin de un
precipitado color caf (MnO2), se trata de un aldehdo o un
alqueno.
Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color
violeta oscuro, ello indica que no ocurri reaccin alguna y que se
trata de un alcano, un alcohol o una
cetona.Observaciones:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
C) Se agregan 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se
agitan suavemente por dos minutos y se dejan reposar por otros
cinco
minutos.Observaciones:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Si se observa la formacin de una capa de precipitado, el espejo
de plata, se trata de un aldehdo. Si no se observa precipitado
alguno, se trata de un alqueno.D) Se agregan 2 ml de solucin de
2,4-dinitrofenildrazina (es txica) al tubo 8, se agita
vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma de
inmediato un precipitado, deber de dejarse reposar hasta 15
minutos.
Qu sucedi?
___________________________________________________________________________________________________________________________________
Si se observa la formacin de un slido amarillo-anaranjado, la
reaccin ha ocurrido y se trata de una cetona.
Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la
reaccin no ha ocurrido y se trata de un alcano o de un alcohol.
NOTA:
a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehdo o la
cetona que se va a estudiar a 2 ml de etanol al 95% y agregar esta
mezcla a 3 ml de la disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina. b) Si
se hace reaccionar un aldehdo con 2,4-dinitrofenilhidrazina puede
producir una coloracin amarillo-anaranjado y confundirse con una
cetona; sin embargo, puede distinguirse entre ambos mediante la
reaccin del permanganato de potasio.E) Se agregan a los tubos 9 y
10 una pequea pieza de sodio metlico (PRECAUCIN: EL SODIO METLICO
ES MUY REACTIVO CON EL AGUA). Agtese suavemente por 15 segundos y
obsrvese si ocurre alguna
reaccin.Observaciones:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Si el sodio metlico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un
alcohol. Si no se observa reaccin alguna, se trata de un
alcano.
F) Se determina qu grupo funcional hay en las muestras problema
siguiendo el esquema anterior y las etapas A a E, teniendo cuidado
en esta ltima etapa, al trabajar con sodio metlico, no disuelva las
sustancias en agua o disolventes prticos (con hidrgenos
liberables), ya que reacciona vigorosamente e incendiarse.A qu
grupo funcional pertenece la muestra problema?
____________________________________________________________________________________________________________________________________
Para concluir sobre el grupo funcional de esta especie se puede
realizar otras pruebas, como la determinacin del punto de fusin, la
medicin del ndice de refraccin, el olor, el color, la
espectroscopia IR, UV-visible, etc.
CONCLUSIN:ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. La reaccin del sodio metlico con el alcohol es una reaccin
especfica para la identificacin de alcoholes.2. Qu otra reaccin
podra emplear para identificar un alcano.
3. Escriba las reacciones qumicas de los grupos funcionales
analizados.
4. Un alquino se oxida con permanganato de potasio? Explique su
respuesta5. Si una molcula posee tanto grupos carbonlicos como
carboxlicos, puede utilizarse una fenildrazina para identificarlos?
Explique.
6. El vinagre pertenece a la familia o funcin qumica de los:A)
Alcoholes
B) Esteres
C) cidos
D) Aldehdos.7. El formol es un compuesto que tiene el grupo
funcional:A)Hidroxilo
B)Carbonilo
C)Carboxilo
D)ter8. La Formula del grupo carboxilo es:A)-OH
B)-O-
C)-COOH
D)-CO-9. En que se diferencian un aldehdo y una cetona?10.
Establecer el producto de oxidacin y reduccin de un aldehdo, un
cido, una cetona, un alcohol.
BIBLIOGRAFIA:MANEJO DE RESIDUOS
Colocar los desechos correspondientes en los frascos etiquetados
de la siguiente manera:
Tubos 1, 2, 3 y 11 (Frasco 1)
Tubos 4 y 5 (Frasco 2)
Tubo 6 (Frasco 3)
Tubo 7 (Frasco 4)
Tubo 8 (Frasco 5)
Tubo 9 /Frasco 6)
Tubo 10 (Frasco 7)
Procesos de purificacin de compuestos orgnicos
INTRODUCC