Makalah kimia pa fendi

Tugas Makalah

REAKSI ADISI

DAN

ELIMINASI

OLEH:

ROSYANI ADA (913 04 002)

HAMRIA HARISI (913 04 022)

SADRYANTO MUNANDAR (913 04 001)

HERNAWATI (913 04 040)

MENIK (913 04 016)

WA ODE HUSNI (913 04 )

IQBAL TANDO (913 04 )

SEKOLAH TINGGI ILMU PERTANIAN WUNA RAHA

JURUSAN AGROTEKNOLOGI

2014

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang

telah memberikan rahmat dan karunia_Nya sehingga penulis dapat

menyelesaikan makalah ini dengan judul “REAKSI ADISI DAN ELIMINASI”.

Makalah ini disusun dalam rangka memenuhi tugas mata kuliah kimia organik

program studi S1 Agroteknologi SEKOLAH TINGGI ILMU PERTANIAN

WUNA.

Dalam menyusun makalah ilmiah ini penulis banyak memperoleh bantuan

serta bimbingan dari berbagai pihak. Oleh karena itu,penulis ingin mengucapkan

terimakasih kepada semua pihak yang telah membantu dalam penyelesaian

makalah ini.

Penulis menyadari bahwa dalam penyusunan makalah ini masih jauh dari

sempurna,oleh karena itu kritik dan saran yang membangun sangat penulis

harapkan untuk menjadikan makalah ini lebih baik lagi. Penulis berharap semoga

makalah ini bermanfaat bagi penulis khususnya dan bagi pembaca umumnya.

Bangkali,Juli 2014

Penulis

DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL

KATA PENGANTAR

DAFTAR ISI

BAB 1 PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

B. Rumusan Masalah

C. Tujuan Penulisan

BAB 2 PEMBAHASAN

A. Reaksi adisi

1. Pengertian reaksi adisi

2. Jenis reaksi adisi

3. Adisi pada alkena-alkena simetris

B. Reaksi eliminasi

1. Pengertian reaksi eliminasi

2. Mekanisme E2

3. Mekanisme E1

4. Adisi dan eliminasi

BAB 3 PENUTUP

A. Kesimpulan

B. Saran

DAFTAR PUSTAKA

BAB 1

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Reaksi kimia adalah suatu proses alam yang selalu menghasilkan

antarubahan senyawa kimia. Senyawa ataupun senyawa-senyawa awal yang

terlibat dalam reaksi disebut sebagai reaktan. Reaksi kimia biasanya

dikarakterisasikan dengan perubahan kimiawi, dan akan menghasilkan satu atau

lebih produk yang biasanya memiliki ciri-ciri yang berbeda dari reaktan. Secara

klasik, reaksi kimia melibatkan perubahan yang melibatkan pergerakan elektron

dalam pembentukan dan pemutusan ikatan kimia, walaupun pada dasarnya konsep

umum reaksi kimia juga dapat diterapkan pada transformasi partikel-partikel

elementer seperti pada reaksi nuklir.

Reaksi-reaksi kimia yang berbeda digunakan bersama dalam sintesis kimia

untuk menghasilkan produk senyawa yang diinginkan.Dalam biokimia, sederet

reaksi kimia yang dikatalisis oleh enzim membentuk lintasan metabolisme, di

mana sintesis dan dekomposisi yang biasanya tidak mungkin terjadi di dalam sel

dilakukan.

Reaksi kimia seperti pembakaran, fermentasi, dan reduksi dari bijih menjadi

logam sudah diketahui sejak dahulu kala. Teori-teori awal transformasi dari

material-material ini dikembangkan oleh filsuf Yunani Kuno, seperti Teori empat

elemen dari Empedocles yang menyatakan bahwa substansi apapun itu tersusun

dari 4 elemen dasar: api, air, udara, dan bumi. Di abad pertengahan, transformasi

kimia dipelajari oleh para alkemis.Mereka mencoba, misalnya, mengubah timbal

menjadi emas, dengan mereaksikan timbal dengan campuran tembaga-timbal

dengan sulfur.

Produksi dari senyawa-senyawa kimia yang tidak terdapat secara alami di

bumi telah lama dicoba oleh para ilmuwan, seperti sintesis dari asam sulfur dan

asam nitrat oleh alkemis Jābir ibn Hayyān. Proses ini dilakukan dengan cara

memanaskan mineral-mineral sulfat dan nitrat, seperti tembaga sulfat, alum dan

kalium nitrat. Pada abad ke-17, Johann Rudolph Glauber memproduksi asam

klorida dan natrium sulfat dengan mereaksikan asam sulfat dengan natrium

klorida. Dengan adanya pengembangan lead chamber process pada tahun 1746

dan proses Leblanc, sehingga memungkinkan adanya produksi asam sulfat dan

natrium karbonat dalam jumlah besar, maka reaksi kimia dapat diaplikasikan

dalam industri. Teknologi asam sulfat yang semakin maju akhirnya menghasilkan

proses kontak pada tahun 1880-an, dan proses Haber dikembangkan pada tahun

1909–1910 untuk sintesis amonia.

B. Rumusan Masalah

Apakah yang dimaksud dengan reaksi adisi dan eliminasi serta bagaimana

proses reaksi kedua jenis reaksi kimia tersebut?

C. Tujuan

Tujuan pembuatan makalah ini adalah untuk dapat mengetahui apa yang

dimaksud dengan reaksi adisi dan eliminasi serta dapat mengaplikasinkannya

dalam kehidupan.

BAB 2

PEMBAHASAN

A. Reaksi Adisi

1. Pengertian reaksi adisi

Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rangkap

dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap

tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –> ikatan tunggal.

Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi

sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap

dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan.Biasanya satu

molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Contoh reaksi adisi adalah

reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana.

Reaksi adisi hanya terbatas pada molekul yang mempunyai ikatan

rangkap,seperti alkena dan alkuna. Molekul yang mempunyai ikatan rangkap

karbon-hetero seperti gugus karbonil(C=O) atauimina(C=N) dapat

melangsungkan reaksi adisi karena juga mempunyai ikatan rangkap.

Reaksi adisi merupakan kebalikan dari reaksi eliminasi. Sebagai contoh,

reaksi hidrasi alkena dan dehidrasi alkohol merupakan pasangan reaksi adisi-

eliminasi.

Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau

rangkap tiga, senyawa alkena atau senyaw alkuna, termasuk ikatan rangkap

karbon dengan atom lain,

Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap

menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan

tunggal.

Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen

maupun asam halida (HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada

kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah

Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak

atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).

Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida

ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau

gugus alkil yang lebih kecil.

2. Jenis Reaksi Adisi

Ada dua jenis reaksi adisi polar yaitu adisi nukleofolik dan adisi

elektrofilik.Dua reaksi adisi non-polar disebut dengan sikloadisi dan adisi radikal

bebas.Reaksi adisi juga dilangsungkan dalam polimerisasi, yang disebut dengan

polimerisasi adisi. Pada adisi elektrofilik hidrogen bromida, sebuah elektrofil

(proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda dan membentuk karbokation, lalu

kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation dapat terbentuk di

salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat di akhir.Konfigurasi

yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan Markovnikov. Aturan

Markovnikov mengatakan: "Pada adisi heterolitik dari sebuuah molekul polar

pada alkena atau alkuna, atom yang mempunyai keelektronegatifan yang besar,

maka akan terikat pada atom karbon yang mengikat atom hidrogen yang lebih

sedikit.

Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap

menerima atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi

ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan

tunggal merupakan ikatan jenuh.Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh

menjadi ikatan jenuh.

3. Adisi pada alkena-alkena simetris

Semua alkena mengalami reaksi adisi dengan halida-halida hidrogen.

Sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu atom karbon yang pada awalnya

berikatan rangkap, dan sebuah atom halogen terikat pada atom karbon lainnya.

Sebagai contoh, dengan etena dan hidrogen klorida, akan terbentuk kloroetana:

2-Butena dengan hidrogen klorida akan menghasilkan 2-klorobutana:

Jika hidrogen diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kanan ikatan

rangkap, dan klorin diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kiri Hasil reaksi

yang terbentuk masih sama, yaitu 2-klorobutana.

Klorin akan terikat pada atom karbon setelah ujung rantai – molekul hanya

terputar dimana hidrogen dan klorin menempati ujung yang berlainan.

Ada perbedaan untuk alkena yang tidak simetris – itulah sebabnya alkena yang

tidak simetris ini akan dibahas secara terpisah.

Jika senyawa karbon memiliki ikatan rangkap dua (alkena) atau rangkap tiga

(alkuna) dan pada atom-atom karbon tersebut berkurang ikatan rangkapnya,

kemudian digantikan dengan gugus fungsi (atom atau molekul). Reaksi tersebut

dinamakan reaksi adisi. Perhatikan reaksi antara 1-propena dengan asam bromida

menghasilkan 2-bromopropana sebagai berikut.

Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua atau rangkap tiga

merupakan senyawa tak jenuh.Pada senyawa tak jenuh ini memungkinkan adanya

penambahan atom hidrogen. Ketika suatu senyawa tak jenuh direaksikan dengan

hidrogen halida maka akan menghasilkan produk tunggal.

2. Reaksi Eliminasi

1. Pengertian Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen

dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme.Reaksi satu

langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi

E1.Harap diingat bahwa simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak

melambangkan jumlah langkah.E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-

turut bimolekuler dan unimolekuler.

Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan

membentuk ikatan rangkap dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal

tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif,

dimana valensi atom pada molekul menurun dua.Jenis reaksi eliminasi yang penting

melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leaving group) yang baik, bereaksi dengan

basa Lewis membentuk alkena. Perhatikan contoh reaksi eliminasi berikut ini:

Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi.Ketika senyawa yang

tereliminasi asimetris, maka regioselektivitas ditentukan oleh aturan Zaitsev.

2. Mekanisme E2

E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 hanya terdiri dari satu

langkah mekanisme dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus

membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan

sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus

menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Perhatikan gambar

berikut:

Suatu basa kuat digunakan untuk menarik hidrogen asam

3. Mekanisme E1

E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler.E1 terdiri dari dua langkah

mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi.Ionisasi adalah putusnya ikatan karbon-halogen

membentuk intermediet karbokation.Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil halida

tersier.Reaksi ini berlangsung tanpa kuat, melainkan dengan basa lemah (dalam suasana

asam dan suhu tinggi).Reaksi E1 mirip dengan reaksi SN1, karena sama-sama

menggunakan intermediet karbokation.

Perhatikan dua langkah reaksi E1 berikut ini:

Langkah 1 (ionisasi)

Langkah 2 (deprotonasi)

4. Adisi dan eliminasi

Adisi dan pasangannya eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah

substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen.Ikatan ganda dan

tiga dapat dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang cocok.Seperti

substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi yang mungkin

terjadi.Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan

membentuk karbokation.Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui

eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan

terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan

suatu basa harus ada. Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing

dengan substitusi SN1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.

Kebalikan dari reaksi eliminasi adalah reaksi adisi.Pada reaksi adisi, ikatan

rangkap dua atau rangkap tiga diubah menjadi ikatan rangkap tunggal.Mirip

dengan reaksi substitusi, ada beberapa tipe dari adisi yang dibedakan dari partikel

yang mengadisi. Contohnya, pada adisi elektrofilik hidrogen bromida, sebuah

elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda dan membentuk

karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation

dapat terbentuk di salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat

di akhir.Konfigurasi yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan

Markovnikov. Aturan Markovnikov mengatakan: "Pada adisi heterolitik dari

sebuuah molekul polar pada alkena atau alkuna, atom yang mempunyai

keelektronegatifan yang besar, maka akan terikat pada atom karbon yang

mengikat atom hidrogen yang lebih sedikit.

BAB 3

PENUTUP

A. Kesimpulan

Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi

sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan

rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya

penggabungan.Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan

rangkap.

Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan

dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme.Reaksi satu

langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan

reaksi E1.Harap diingat bahwa simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination)

tidak melambangkan jumlah langkah.E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu

berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.

B. Saran

Mempelajari kimia organik memang sulit apalagi bagi yang belum

mempunyai dasar ilmu kimia sama sekali. Janganlah kita mempelajari materi yang

sulit langsung. Tapi hendaknya kita mempelajari materi dari dasar sebelum

mendalami ilmu kimia.kita juga tidak akan bisa mempelajari ilmu kimia kalau

tidak ada yang menuntun kita. Karena pada kimia banyak terdapat istilah-istilah

maupun simbol-simbol yang banyak

DAFTAR PUSTAKA

Tri Redjeki.2000.Petunjuk Praktikum Kimia Dasar 1. Surakarta:Universitas 11

Maret

Wertheim,Jane.(Agusniar Tris maniati). Kamus Kimia Bergambar (terjemahan).

Jakarta: Erlangga

Wood,Jesse H;Keenan, Charles W and Bull William E.1968. Fundamentals of

College Chemistry,Second edition. USA: Harper and Row Publishers.

Kus Sri Martini. 1988. Prakarya Kimia. Surakarta: Universitas Sebelas Maret.

Lestari,S.2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Kawan Pustaka

https://www.google.com/imghp?hl=en&tab=wi