makalah glikosida

BAB I

PENDAHULUAN

A.    LATAR BELAKANG

Farmakognosi adalah ilmu yang mempelajari pengetahuan dan

pengenalan obat yang berasal dari tanaman dan zat-zat aktif lainnya,

termasuk yang berasal dari dunia mineral dan hewan. Saat ini, peranan

ilmu farmakognosi sangat banyak diperlukan terutama dalam sintesis

obat.

Tidak semua tanaman dapat dijadikan sebagai bahan obat.

Tanaman-tanaman yang dijadikan obat tentu saja adalah tanaman yang

memiliki kandungan atau zat-zat yang dapat bermanfaat bagi kesehatan

dan kesembuhan tubuh.

Salah satu zat aktif yang banyak ditemukan di alam dan juga di

tumbuhan adalah glikosida. Glikosida adalah zat aktif yang termasuk

dalam kelompok metabolit sekunder. Secara umum, arti penting glikosida

bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang

beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi

lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.

B.   RUMUSAN MASALAH

Berikut rumusan masalah dari penulisan makalah ini :

1. Apa yang dimaksud dengan glikosida?

2. Bagaimana sifat dan pembagian glikosida?

3. Bagaimana biosintesis glikosida ?

4. Apa saja contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon,

glikosida sianogenik dan glikosinolat ?

C.   TUJUAN

Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut :

1.  Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan glikosida.

2.  Untuk mengetahui sifat dan pembagian glikosida.

3.  Untuk mengetahui biosintesis glikosida.

4.  Untuk mengetahui contoh simplisia yang mengandung glikosida

antrakoinon, glikosida sianogenik dan glikosinolat.

BAB II

PEMBAHASAN

A.  DEFINISI GLIKOSIDA

Glikosida merupakan senyawa yang terdiri atas dua bagian

senyawa, yaitu senyawa gula (glikon) dan senyawa bukan gula

(aglikon/genin). Kedua senyawa ini dihubungkan oleh sebuah ikatan yang

berupa jembatan oksigen-glikosida (diocsin), jembatan nitrogen-glikosida

(adenosine), jembatan sulfur –glikosida (sinigrin), maupun jembatan

karbon-glikosida (barbaloin).

Glikosida berbentuk kristal atau amorf. Umumnya mudah larut

dalam air atau etanol encer (kecuali pada glikosida resin). Oleh karena

itu, banyak sediaan-sediaan farmasi mengandung glikosida umumnya

diberikan dalam bentuk ekstrak, eliksir ataupun tingtur dengan kadar

etanol yang rendah.

STRUKTUR GLIKOSIDA

O

Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi.

Senyawa-senyawa kimiawi tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik

fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan

fenolik, flavonoid dan steroid. Bagian aglikon atau genin terdiri dari

berbagai macam senyawa organik, seperti triterpena, steroid, antrasena,

GLIKON AGLIKON

maupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol,

aldehid, keton dan ester.

Jembatan glikosida yang menghubungkan glikon dan aglikon ini

sangat mudah terurai oleh pengaruh asam, basa, enzim, air, dan panas.

Bila kadar asam atau basa semakin pekat, ataupun bila semakin panas

lingkungannya, maka glikosida akan semakin cepat terhidrolisis. Pada

saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi dua bagian

yaitu glikon dan aglikon. Dalam bentuk glikosida, senyawa ini larut dalam

pelarut polar seperti air. Namun, bila sudah terurai maka aglikonnya tidak

larut dalam air melainkan larut dalam pelarut organik nonpolar. Fungsi

glikosida, Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk

sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah

sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan

penurunan tegangan permukaan. Fungsi glikosida :

Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer

Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi

Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor

Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar

yang mengganggu

Glikosida sebagai petunjuk sistematik Penggunaan glikosida

dimana beberapa diantara glikosida merupakan obat yang sangat

penting, misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari

Digitalis, Strophanthus, Colchicum, Conyallaria, Apocynum dan

sebagainya yang berkhasiat laksatifa atau pencahar seperti

Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan Frangula yang

mengandung glikosida turunan antrakinon emodin.

Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra,

mengandung alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah

glikosida dari gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat

sebagai analgesik.

Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam

Tanaman:

1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer.

Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan

cadangan gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman.

Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat

diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian

aglikon.

2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi.

Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa senyawa

glokosida adalah merupakan proses detoksikasi, sedang anglikonnya

merupakan sisa metabolisme.

3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor. Teori Wasicky

mengatakan bahwa setelah diadakan percobaan-percobaan pada

tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida mempunyai fungsi

sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel.

4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang

menggangu. Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam

tanaman dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan

serangga atau binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit

pada tanaman.

5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik. Adanya glikosida didalam

tanaman, meskipun masih sangat tersebar, dapat digunakan sebagai

salah satu cara mengenal tanaman secara sistimatik, baik dari

aglikonnya, bagian gulanya maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab

ada beberapa glikosida, aglikon atau gula yang hanya terdapat di

dalam tanaman atau familia tertentu.

6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata

bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti

pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara

kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang

gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.

Kegunaan Glikosida, dalam kehidupan tanaman, glikosida memiliki

peran penting karena terlibat dalam fungsi-fungsi pengaturan,

pengaturan, pertahanan diri, dan kesehatan. Glikosida sendiri pada

tanaman terdapat pada daun, biji, kulit, batang, akar, rhizome, bunga dan

buah. Oleh karena terbentuknya dalam tanaman dan merupakan produk

antara maka kadar glikosida sangat tergantung pada aktivitas tanaman

melakukan kegiatan biosintesis. Akan tetapi, kadang-kadang glikosida

juga bisa merugikan manusia, misalnya dengan mengeluarkan gas

beracun HCN pada glikosida sianogenik. Secara umum, arti penting

glikosida bagi manusia adalah sebagai obat jantung, pencahar,

pengiritasi lokal, analgetikum, antiseptik, antirheumatik, dan

antikarsinogenik.

Pada tumbuhan diduga mempunyai kegunaan sebagai berikut.

1. Pelindung terhadap infeksi atau hama penyakit.

2. Cadangan makanan (bila dihidrolisa akan menjadi gula)

misalnya pada perkecambahan biji (glikosida dihidrolisa menjadi

gula dan energi)

3. Mencegah persaingan dari tanaman lain, misalnya Quercus

Pada manusia sebagai berikut :

A. Di bidang Farmasi

1. Bahan obat

a. Obat jantung

b. Digitalis (Digitalis folium)

c. Strophantus (semen)

d. Convalaria, dll

Pencahar

a. Senna

b. Aloe

c. Cascara sagrada

2. Sebagai precursor atau pembawa hormone steroid

B. Sebagai bahan makanan

Contoh: berbagai jenis bahan pangan nabati diketahui

sarat antioksidan. Kuersetin, salah satu antioksidan dari

kelompok flavonoid. Sementara itu, diperkirakan hampir 90

persen flavonoid terdapat sebagai glikosida (mengandung

glukosa pada rantai sampingnya) dan 10 persen sebagai

aglikon (tanpa glukosa pada rantai sampingnya).

C. Sebagai sayuran

o Terong

o Pare

o Daun Puding, dll

Cara memperoleh glikosida, Prinsip : glikosida tidak stabil, mudah

terurai terutama dengan air panas sehingga :

1. Enzim dalam simplek harus diinaktivasi dulu dengan cara pemanasan

> 60o C untuk zat termolabil dan 80oC untuk zat yang termostabil.

2. Ekstraksi dengan pelarut yang sesuai, ekstraksi dengan air/ etanol

encer/ methanol

Berikut ini langkah-langkah memperoleh glikosida :

1. Bahan kering dipanaskan dengan suhu >60oC untuk inaktivasi

enzim

2. Hasil pemanasan yang berupa serbuk dibebaskan lemaknya

dengan menambahkan eter/CHCl3/benzene lalu disaring

3. Hasilnya berupa ampas dan filtrate yang mengandung lemak

4. Hasil yang berupa ampas dikeringkan lalu diekstraksi dalam

percolator dengan pelarut etanol 80% atau eter sampai pelarut

tidak berwarna.

5. Hasilnya berupa ampas dan perkalot

6. Hasil yang berupa perkalot dipekatkan dengan menambahkan

Pb Asetat untuk mengendapkan zat organic kecuali glikosida,

setelah disaring

7. Hasilnya berupa endapan dan filtrate dengan Pb Asetat

berlebih

8. Hasil yang berupa filtrate dengan Pb Asetat berlebih

ditambahkan H2S lalu disaring

9. Hasilnya berupa PbS dan filtrate

10.Hasil yang berupa filtrate diuapkan lalu dihasilkan glikosida

B.  SIFAT DAN PEMBAGIAN GLIKOSIDA

1.  Sifat Glikosida

Karena glikosida mempunyai ikatan dengan gula, maka :

   Mudah larut dalam air, yang bersifat netral

   Dalam keadaan murni; berbentuk kristal tak berwarna, pahit

   Larut dalam alkali encer

   Mudah terurai dalam keadaan lembab, dan lingkungan asam

Glikosida gula + non gula

   Tidak dapat mereduksi larutan Fehling, tapi setelah dihidrolisa gula

dapat mereduksi larutan Fehling

   Dapat dihidrolisa dengan adanya enzim dan air dan asam.

2.  Pembagian Glikosida

Klasifikasi banyak dilakukan, sebagaian berdasarkan atas gulanya,

sebagian atas aglikonnya, dan yang lainnya berdasarkan aktifitas

farmakologinya.

a.  Pembagian berdasarkan Fergusin :

1. Glikosida sterol (gikosida jantung)

2. Saponin

3. Glikosida antrakinon

4. Glikosida resin

5. Tanin

6. Aneka glikosida (zat aroma, tonika, zat pahit, dan zat warna)

b. Pembagian menurut Gathercoal :

1. Golongan fenol (arbutin, hesperidin, dan lain-lain)

2. Golongan alkohol (salicin, populin, dan lain-lain)

3. Golongan aldehid (salinigrin, amigdalin, dan lain- lain)

4. Golongan glikosida asam (jalapa, gaulterin, dan lain- lain)

5. Golongan antrakinon (rheum, senna, dan lain- lain)

6. Golongan sianophora (glikosida sianogenetik, prunasin,

sambunigrin, dan lain-lain).

7. Golongan tiosianat (sinigrin, sinalbin, dan lain- lain)

8. Saponin (senega, sarsaparilla, dan lain-lain)

9. Glikosida jantung (digitoksin, antropantin, dan lain- lain)

c.  Pembagian menurut Claus

Golongan kardioaktif

Golongan Antrakinon

Golongan Saponin

Golongan Sanopora

Golongan Isotiosianat

Golongan Flavonol

Golongan Alkohol

Golongan Aldehid

Golongan Fenol

Golongan lain, termasuk diantaranya zat netral

d.  Pembagian Lainnya

1. Glikosida Fenol

Golongan fenol (arbutin)

Golongan Lakton (kumarin)

Golongan Antrakinon (emodin)

Golongan dengan kerangka C6-C3-C6 (flavonoid).

2. Glikosida Alkohol

Alkohol steroid (digitoksin)

Saponin steroid

Alkohol terpen dan Alkohol triterpen

3. Glikosida Sianhidrin (glikosida pada resaceae dan Linanceae)

4. Glikosida Mustard Oil (sinalbin, sinigrin).

Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel

didalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh,

glikosida yang mengandung glukosa disebut glukosida, yang

mengandung arabinosa disebut arabinosida, yang mengandung

galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya.

Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa.

Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai

menempel pada glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa dan simarosa.

Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik,

misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang

mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester.

Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu

gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus

hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang

kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri

membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua

konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanya

secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. Namun dalam

tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang terkandung

didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion dan enzim

alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada bentuk

beta.

GLIKOSIDA SAPONIN

Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa

sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun

saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida

yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat

membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok.

Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan

menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap

selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah

merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah

dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan.

Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut

sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan

lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut.

Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut

sebagai sapotoksin. Menurut SOBOTKA :

1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari

siklopentano perhidrofenantren

2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano

perhidrofenantren.

Glikosida antrakinon,

Golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan

antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang

berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada

gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah sebagai berikut.

Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe

antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida.

Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga

mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron,

antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang

terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa

ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula

dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana

turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.

GLIKOSIDA SIONAGENIK

Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat

dengan gugus CN dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat

melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida sianogenik

sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman .Rumus

bangun glikosida sianogenik secara umum dapat dilihat pada gambar.

Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi

penting terhadap kelangsungan hidup tanaman tersebut. Glikosida

sianogenik berperan sebagai sarana protektif terhadap gangguan

predator terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada

tanaman akibat hewan pemakan tumbuhan akan menyebabkan

pelepasan HCN yang mengganggu kelangsungan hewan tersebut.

Pada Trifolium repens, keberadaan glikosida sianogenik berfungsi

untuk melindungi kecambah yang masih muda agar tidak dimakan

siput dan keong.

GLUKOSINOLAT

Glukosinolat merupakan metabolit sekunder yang dibentuk dari

beberapa asam amino dan terdapat secara umum pada Cruciferae

(Brassicaceae). Glukosinolat dikelompokkan menjadi setidaknya 3

kelompok, yakni: (1). glukosinolat alifatik (contoh: sinigrin), terbentuk

dari asam amino alifatik (biasanya metionin), (2) glukosinolat aromatik

(contoh: sinalbin), terbentuk dariasam amino aromatik (fenilalanin atau

tirosin) dan (3) glukosinolat indol, yang terbentuk dari asam amino

indol (triptofan). Keragaman jenis glukosinolat tergantung pada

modifikasi ikatannya dengan gugus lain melalui hidroksilasi, metilasi

dan desaturasi. Hidrolilis dari glukosinolat terjadi karena adanya enzim

mirosinase, sehingga menghasilkan beberapa senyawa beracun

seperti isotiosianat, tiosianat, nitril, dan epitionitril. Senyawa-senyawa

tersebut merupakan racun bagi serangga yang bukan spesialis

pemakan tumbuhan Cruciferae, dan merupakan zat penolak makan

bagi ulat kilan, Trichoplusia ni.

GLIKOSIDA SIANOPORA

Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika

dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan

asam sianida (HCN).

GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT

Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera

mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini

merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang

penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin (Brassica nigra

= black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white mustard) dan

glukonapin (rape seed).

GLIKOSIDA FLAVONOL

Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid.

Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di

dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid

yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas

diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus

bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin)

merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.

GLIKOSIDA ALKOHOL

Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu

memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol

adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa

spesies Salix dan Populus.

GLIKOSIDA ALDEHIDA

Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari

glukosa yang diikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan

glikosida yang aglikonnya suatu aldehida.

GLIKOSIDA LAKTON

Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang

mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan.

Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam

bahan tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam

korteks horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin.

GLIKOSIDA FENOL

Beberapa aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan

bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan

tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya.

Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida

fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili

Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau

merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan

Kanada.

Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal

alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari

reaksi ini, yaitu metil–α–D–glukosida atau metil-α-D-glukopiranosida dan

metil-β-D-glukosida atau metil-β-D-glukopiranosida. Kedua senyawa ini

berbeda dalam hal rotasi optic, kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan

hidrolisis, metil glikosida dapat diubah menjadi karbohidrat dan

metilalkohol. Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan.

Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa

metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di samping

itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya

pada molekul sukrosa terjadi ikatan α-glukosida-β-fruktosida

C. BIOSINTESIS GLIKOSIDA

Jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi

pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat (UTP) ke suatu

gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi

ini adalah uridilil transferase dan telah dapat diisolasi dari binatang,

tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa

dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang

digunakan adalah glikolisis transferase, dimana terjadi pemindahan

(transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan

membentuk glikosida

a. U T P + Gula-l-fosfat àUDP – gula + PP1

b. UDP – Gula + akseptor àAkseptor – gula + UDP (glikosida)

Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan

bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida

sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam

tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk

bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang

sama.

D. CONTOH SIMPLISIA

a) Glikosida antrakoinon

Contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon

Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni

purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan

Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti)

juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan

sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras

(Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya

digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).Tumbuhan

yang mengandung glikosida golongan. ini antara lain sebagai berikut:

1. Simplisia penghasil antrakinon

a. Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)

Asal tumbuhan: Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna) dan

Cassia angustifolia Vahl. (Tinnevelly senna) (Suku

Leguminosae)

Tempat tumbuh: Untuk C. acutifolia tumbuh liar di lembah

sungai Nil (dari Aswan sampai Kordofan), sedangkan C.

angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di

India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan. Juga

ditanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India tanaman

ini dibudidayakan dengan pengairan.

Kualitas: Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang

terbaik, sedangkan yang bewarna kuning adalah yang terjelek.

Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan

glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan

latau rein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan

senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya

adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain

yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong

sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung

glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang

melekat pada inti rein-diantron.

Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian

Sennae didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia

yang tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan sena namun

lebih panjang dan lebih sempit. Di Perancis digunakan dog

sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.

Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali

pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid.

Juga digunakan dalam teh pelangsing.

Produk: HerbalaxR

b. Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)

Asal tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC atau

Frangula purshiana (DC)

Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu

dikumpulkan dari tumbuhan liar pada bulan pertengahan April

sampai akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-10 cm,

dikeringkan diketeduhan, dihindarkan dari lembab dan hujan,

karena kulit dapat berkapang. Kemudian disimpan paling lebih

dari satu tahun. Dahulu diekspor dalam bentuk simpleks,

namun sekarang dalam bentuk ekstrak.

Identifikasi. Makroskopik dan mikroskopik

Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengandung

senyawa gol. antrakinon 6- 9%, dalam bentuk O-glikosida dan

C-glikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida,

yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk 0- maupun C

glikosida. Senyawa lainnya a.I. barbaloin dan krisaloin.

Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol

baik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga berbagai

turunan (derivates) diantron lainnya, yaitu palmidin A, B, dan

C.

Simplisia pengganti dari tumbuhan Rhamnus cathartica dan R.

carniolica.

c. Cassia pods (Buah trengguli)

Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku

Leguminosae). Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat

(Dominika dan Martinique) dan Indonesia.

Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan

perkolasi dengan air, diuapkan akan terbentuk bubur.

Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat

warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan

senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein

bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur

mengandung barbaloin dan rein, serta Ieukoantosianidin.

Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat

antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai

antitussive.

d. Rhei Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)

Asal tanaman. Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan

Rheum palmatum L. (suku Polygonaceae) R. officinale atau

hibrida dari dua jenis tanaman ini.

Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar

ditumbuhkan atau ditanam didataran tinggi (lebih dari 3000 m)

dan digali pada musim gugur atau musim semi saat berumur

6-10 tahun. Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah

didekortisasi adalah jika seluruh permukaannya disilinderkan

(melingkar) atau jika dipotong secara longitudinal di bagian

planokonvex (datar). Bagian yang digunakan sering

memperlihatkan lubang yang mengindikasikan bahwa akar itu

telah disiapkan untuk dikeringkan.

Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati

Hong Kong. Kualitas yang lebih bagus dibungkus dalam kotak

kayu kecil yang berisi 280 lb atau 50 kg, dan kualitas yang

lebih jelek dalam tas.

Identifikasi. ldentifikasi secara makroskopi, mikroskopi, dan

kimiawi tercantum dalam Trease & Evans Pharmacognosy

(2002)

Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-

emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion).

Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida.

Lidah Buaya ( Aloe)

Dalam sistem tata binomial, klasifikasi lidah buaya dijabarkan

sebagai berikut :

  Kingdom: Plantae (Tumbuhan)

  Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan dengan pembuluh)

  Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan bebijian)

  Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan dengan bunga)

  Kelas: Liliopsida yakni tumbuhan berkeping satu atau monokotil.

  Ordo: Asparagales

  Famili: Asphodelaceae

  Genus: Aloe

  Spesies: Aloe vera L.

Dari klasifikasi lidah buaya di atas, kita bisa menarik kesimpulan

bahwa lidah buaya merupakan tanaman perdu yang basah. Bagian

batangnya bengkok cenderung berbaring dengan ukuran sebesar

jempol manusia dewasa. Adapun bagian daunnya bergerigi dan

mampu mencapai panjang 15 cm. Bagian dalam daun lidah buaya ini

dipenuhi getah dan daging berlendir tanpa warna. Teksturnya kenyal

dan cenderung tebal mudah hancur. Sementara itu, bagian bunga

lidah buaya memiliki bentuk seperti terompet atau bertabung.

Ukurannya berkisar di angka 2 sampai 3 cm. Warna bunga lidah buaya

ini kuning cenderung oranye. Ia tampat bersusun dan berjungkai

mengelilingi bagian tangkai yang sedikit menjulang. Terakhir, bagian

akar lidah buaya yang berserabut dang sangat pendek. Panjangnya

hanya berkisar di angka 30 cm. 

b)  Glikosida Sianogenik

Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Almond

(Prunus amygdalus), Shorgum (Shorgum album), Singkong (Manihot

esculenta) dari jenis Linamarin, Singkong (Manihot carthaginensis) dari

jenis lotaustralin, Stone fruits (Prunus sp.), dan Bambu (Bambusa

vulgaris)

.Salah satu tanaman yang mengandung glikosida sianogenik

adalah :

Singkong (Manihot esculenta)

  Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

  Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

  Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

  Divisi : Magnollophyta (Tumbuhan berbunga)

  Class : Magnollopsida (Berkeping dua / dikotil)

  Sub class : Rosidae

  Ordo : Euphorbianceas

  Genus : Manihot

  Spesies : Manihot esculenta crantz

  Sinonim : Manihot utilissima

c)  Glikosinolat

  Contoh simplisia yang mengandung glikosinolat

Simplisia yang mengandung glikosinolat adalah tanaman yang

termasuk dalam family brassicaceae antara lain kubis, kecamba dan

mustard. Salah satu tanaman yang mengandung glikosinolat adalah :

Biji Sawi

  Kingdom: Plantae (Tumbuhan)

  Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

  Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan biji)

  Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

  Kelas: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

  Sub Kelas: Dilleniidae

   Ordo: Capparales

  Famili: Brassicaceae  (suku sawi-sawian)

  Genus: Brassica

  Spesies: Brassica nigra (L.)

Ciri khas family Brassicaceae  (suku sawi-sawian):  Famili

Brassicaceae : Tidak mempunyai stipula, bunga majemuk rasemosa,

tidak ada braktea, stamen tetradinamous, pistillum 1 dengan ovarium

superum beruang 2.

Tanaman yang mengandung glikosida saponin ialah

Glicyrrhizae radix, liquorice root, atau radix liquiritiae adalah akar dan

batang bawah tanah tanaman Glycyrrhizae glabra L atau tanaman

Succus liquiritiae L yang berasa manis. Glikosida yang mngandung

glikosida aldehida : Buah vanili yang dipanen adalah buah yang belum

masak , tetapi sudah tumbuh sepenuhnya, yaitu bila ujung atas buah

telah berubah warnanya dari hijau menjadi kuning

BAB III

PENUTUP

A.  KESIMPULAN

Berdasarkan dari data yang diperoleh adalah sebagai

berikut:

1.  Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas dua bagian senyawa,

yaitu senyawa gula (glikon) dan senyawa bukan gula

(aglikon/genin).

2.   Sifat-sifat glikosida yaitu mudah larut dalam air, mudah terurai

dalam keadaan lembab, dan lingkungan asam, berbentuk kristal tak

berwarna, pahit, dan dapat dihidrolisa dengan adanya enzim dan

air dan asam. Pembagian glikosida adalah antrakoinon, glikosida

sianogenik dan glikosinolat.

3. Biosentesis glikosida adalah

   U T P + Gula-l-fosfat àUDP – gula + PP1

   UDP – Gula + akseptor àAkseptor – gula + UDP

(glikosida)

B.  SARAN

Berikut saran kami dari penulisan makalah ini adalah perlu

dilakukan pendelaman pengetahuan mengenai biosentesis glikosida

dan contoh simplisia yang mengandung glikosida karena pengetahuan

ini dapat sangat berguna terutama bagi mahasiswa farmasi yang

bidang mencakup pembuatan sedian obat.

DAFTAR PUSTAKA

1. Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1.

Penebar Swadaya. Jakarta.

2. Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta.

3. Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu

Pengetahuan Alam UNHAS. Makassar.

4. http/www. Google.co.id/ glycoside.