Estructura, función y metabolismo de los lípidos Prof(a): Miledys A. Oviedo Sosa Mayo 2010 Universidad Central de Venezuela Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica Unidad 5:
Jun 20, 2015
Estructura, función y
metabolismo de los lípidos
Prof(a): Miledys A. Oviedo Sosa
Mayo 2010
Universidad Central de VenezuelaFacultad de Ciencias Veterinarias
Cátedra de BioquímicaUnidad 5:
Objetivo 1- unidad 5 I. Generalidades
Clasificación
II. Ácidos grasos
Propiedades físicas y químicas
III. Definición, estructura y función
Vitaminas liposolubles
Definición de lípidos
Importancia
Distribución en la naturaleza
Definición
Estructura
Criterios de clasificación
Nomenclatura
Acilgliceroles
Fosfoacilgliceroles
Esfingolipidos
Gangliósidos
Esteroides
Eicosanoides
2
I. Generalidades
3
Lípidos (del griego lipos, “grasa”) definición:definición:
Son sustancias orgánicas heterogéneas, Son sustancias orgánicas heterogéneas, Insolubles en solventes polares y solubles en solventes orgánicos o apolares como el cloroformo.
Los lípidos incluyen: grasas, aceites, esteroides, Los lípidos incluyen: grasas, aceites, esteroides, ceras, y compuestos relacionados.ceras, y compuestos relacionados.
4
1.Función energética: son la forma fundamental de almacenar energía.
2. Función estructural: forman parte de las membranas celulares.
3. Actúan como hormonas y vitaminas.
Funciones biológicas de los lípidos
5
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS: (Según, Murray,et al,2001)
I. Lípidos Simples
:
II. Lípidos Complej
os
1) Fosfolípidos
2) Glucolípidos
2) Ceras
1) Grasas
a) Glicerofosfolípidos
b) Éter glicerofosfolípidos
c) Esfingofosfolípidos
a) Cerebrósidos
b) Gangiósidos
c) Sulfátidos
6
III. Lípidosprecursores y derivados
2. Lípidos derivados:
a) Esteroides
b) Eicosanoides
1. Lípidos Precursores
a) Ácidos grasosb) Glicerolc) Alcoholes diferentes al glicerol
c) Cuerpos cetónicos
Vitaminas liposolubles
Ácidos biliares
Hormonas esteroideas
Prostaglandinas
TromboxanosLeucotrienos
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS (continuación):
Tomado de Murray,et al,2001 7
Ácidos grasos(AG)
8
Características generales de los ácidos grasos. *
1. Son componentes importantes de varias moléculas lipídicas.
2. Los AGs mas abundantes tienen un número par de átomos de carbono que forman una cadena sin ramificar de entre 12 y 24 carbonos.
4. Pueden contener uno o varios dobles enlaces en la cadena, los cuales en casi todos los AGs naturales están en configuración “cis”.
3. En algunas especies los AGs poseen cadenas alifáticas de numero impar y/o presencia de ramificaciones e incluso anillos.
9
ÁCIDOS GRASOS:
Son ácidos monocarboxílicos.
R - COOHDonde Donde R R es una cadena hidrocarbonada de longitud variable es una cadena hidrocarbonada de longitud variable (entre 2 y 26 carbonos)(entre 2 y 26 carbonos)
Por ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido valérico
CH3-CH2-CH2-CH2-COO¯ + H+
Ión Valeriato
fórmula general:
pH: neutro
10
II. De acuerdo a la estructura de la cadena carbonada
a) Saturados:
b) Insaturados:Contienen dobles enlaces de configuración “cis” o “trans”
Poseen ramificaciones
CLASIFICACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS
I. De acuerdo al número de átomos de carbono
c) Ramificados:
d) Cíclicos: Contienen anillos cíclicos en su estructura
a) Número par de átomos de carbonos
b) Número impar de átomos de carbonos
No contienen dobles enlaces
11
III. De acuerdo a la longitud de su cadena carbonada
a) De Cadena corta:
b) De Cadena Media:
c) Cadena Larga:
Contienen de 2 a 4 átomos de carbono
Contienen de 6 a 10 átomos de carbono
Contienen de 12 a 26 átomos de carbono
Clasificación de los ácidos grasos (continuación)
Tomado de Montgomery, 1991 12
Nomenclatura de los ácidos grasos.
CHCH33- CH- CH22- CH- CH22- - COOHCOOH
Como se les nombra y numera:
b) b) NombreNombre sistematizadosistematizado: Nombre del hidrocarburo : Nombre del hidrocarburo + “oico” + “oico”
a) Nombre común: Butírico
Ejemplo: el acido butírico de 4 átomos de carbono.es un ácido graso saturado y con un número par de átomos de carbono.
Abreviatura. 4:0
ButanButanoicooicoButanButanoo
13
a) Numeración a partir del extremo a) Numeración a partir del extremo carboxílico:carboxílico:
1144 33 22
ωωb) Designación alfabética griega:
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22--COOHCOOH
c) Numeración omega o n : 21 3 4
Nomenclatura de los ácidos grasos.
14
¿Como se nombra el número y posición de los dobles enlaces en los AGI?.
Nomenclatura de los ácidos grasos.
Se escribe primero el número de carbonos, segundo, el número de dobles enlaces y tercero la posición del doble enlace en la cadena.
Ejemplo: Ácido oleico (Nombre común)
Contiene 18 átomos de carbono y 1 doble enlace en el carbono 9.
15
CH3- CH2-CH2- CH2- CH2-CH2-CH2- CH2-CH = CH- CH2--(CH2)5 -CH2-COOH
2 3 4 5 6 7 8 9
13 12891011121415161718
b) (delta) : 9 18:1
a) numérico: 18:1;9
c) ω (omega): 18:1 omega-9( el metilo terminal se le denomina carbono ω y se cuenta desde éste hasta donde se encuentra el doble enlace mas cercano).
Sistema de abreviatura
Nomenclatura de los ácidos grasos.
Ácido oleico
16
A. ÁCIDOS GRASOS SATURADOS (AGS)
Ión valeriato Abreviatura 5:05 4 3 2 1
CH3- CH2- CH2- CH2- COO
(Polar) (No polar)
Abreviatura 18:0
Compuestos Anfipáticos
Ej. Ácido Esteárico.
Ej. Ácido Valerico.
17
Nomenclatura sistemática de los ácidos grasos saturados:
Nombre común Fórmula Nombre sistemático Abreviatura
Acético
Propiónico
Butírico
Valérico
Caproico
CH3-COOH 2:0Etanoico
3:0 PropanoicoCH3-CH2-COOH
4:0ButanoicoCH3-(CH2)2-COOH
5:0PentanoicoCH3-(CH2)3-COOH
6:0HexanoicoCH3-(CH2)4-COOH
18
Nomenclatura sistemática de los ácidos grasos saturados: (continuación)
Nombre común Fórmula Nombre sistemático Abreviatura
Caprílico
Cáprico
Láurico
Mirístico
Palmítico
Esteárico
Araquídico
Lignocérico
8:0OctanoicoCH3-(CH2)6-COOH
10:0DecanoicoCH3-(CH2)8-COOH
12:0DodecanoicoCH3-(CH2)10-COOH
14:0TetradecanoicoCH3-(CH2)12-COOH
16:0HexadecanoicoCH3-(CH2)14-COOH
18:0OctadecanoicoCH3-(CH2)16-COOH
20:0EicosanoicoCH3-(CH2)18-COOH
24:0TetracosanoicoCH3-(CH2)22-COOH19
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
Nombre común Fórmula (abreviatura) Distribución en la naturaleza
Acético
Propiónico
Butírico
En la mantequilla y son producto de la Fermentación de los CHO’s por los M.O.R.
Producto de la fermentación de CHO’s por los Micro-organismos del Rumen (MOR)
Producto de la fermentación de CHO’s por los M.O.R.
(2:0)
(3:0)CH3-CH2-COOH
CH3-COOH
(6:0)CH3-(CH2)4-COOHCaproico
(5:0)CH3-(CH2)3-COOHValérico
(4:0)CH3-(CH2)2-COOH
20
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
Nombre común Fórmula (Nro C) Distribución en la naturaleza
Caprílico
Cáprico
Laúrico
Mirístico
En grasas animales, mantequilla y vegetales como el aceite de coco y el laurel
Palmítico
Esteárico
Araquídico
Lignocérico
Aceite de maní o cachuete
CH3-(CH2)12-COOH Presente en aceites vegetales
CH3-(CH2)10-COOH
CH3-(CH2)8-COOH (10:0)
(12:0)
(14:0)
(16:0)
(8:0)CH3-(CH2)6-COOH
Común en todas las grasas
Común en todas las grasas
aceite de maní
CH3-(CH2)14-COOH
CH3-(CH2)16-COOH
CH3-(CH2)18-COOH
CH3-(CH2)22-COOH
(18:0)
(20:0)
(24:0) 21
B. ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS (AGI).
Se pueden subdividir según el número de dobles enlaces:
I. Monoinsaturados: Contienen un doble enlace
II. Poliinsaturados: Contienen dos o más dobles enlaces
DienoicosTrienoicosTetraenoicosPentaenoicosHexaenoicos
22
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Monoinsaturados
Poliinsaturados
Cervónico (Hexaenoico)
Palmitoleico
Los más comunes
Oleico Elaídico Erúcico Nervónico
Linoleico (Dienoico) Linolénico (Trienoico) Araquidónico (Tetraenoico) Timnodónico (Pentaenoico)
23
ÁCIDOS GRASOS MONO INSATURADOS
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido palmítoleico (serie ω7)
16
2 3 4 5 6 7
Abreviatura 16: 1 ; 916: 1, 9)
15 1234567891011121314
9COOHCH3
24
ω 6
ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
Ácido Araquidónico (serie ω6)
Abreviatura: 20:4;5,8,11,14
ω6, 20:4, Δ5,8,11,14
COOHCH3
14 11 8 5
2
25
Isomería de los Ácidos Grasos Insaturados
Isomería de posición
Ácido -linolénico 18 : 3; 9,12,15
Ácido - linolénico 18 : 3; 6,9,12.
CH3- (CH2)4 - CH = CH - CH2 - CH = CH -CH2- CH = CH-(CH2)4-COOH
CH3- CH2 - CH = CH - CH2 - CH = CH -CH2- CH = CH-(CH2)7-COOH
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 - 2 1
18 17-14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 - 2 1
Ambos poseen 20 átomos de carbono y 3 dobles enlaces 26
H C C = C C H
H H C = CC C
CH3-(CH2)7- C = C-(CH2)7-COOH
H HÁcido oleicoÁcido oleico 18:1;9 (cis) 18:1;9 (cis)
Isomería Cis-Trans
(a) Ion oleato
(b) Ion elaídato
CH3-(CH2)7- C = C-(CH2)7-COOH
H
H
Ácido elaídicoÁcido elaídico 18: 1;9 (trans) 18: 1;9 (trans)
Isomería de los Ácidos Grasos Insaturados
27
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Nombre Abreviatura Fórmula Serie común molecular
Palmitoleico 16: 1;9 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH 7
Oleico 18: 1;9c CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 9
Elaídico 18: 1;9t CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 9
Erúcico 22:1;13 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH 9
Nervónico 24:1;15 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13-COOH 9
28
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
6
3
- Linolénico
-Linolénico
18:3;6,9,12
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH
18:3;9,12,15
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Araquidónico 20:4;5,8,11,14
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH
6
Linoleíco 18:2;9,12
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
6
Nombre Abreviatura Fórmula Serie común molecular
29
Timnodónico 20:5;5,8,11,14,17 3
Clupanodónico 22:5;7,10,13,16,19 3
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Nombre común Abreviatura Nombre sistematizado Serie
Cervónico 22:6;4,7,10,13,16,19 3
eicosapentanoico(EPA)
docosasapentanoico(DPA)
docosahexanoico(DHA)
Todos en aceites de pescado 30
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS
Punto de Fusión: temperatura a la cual un sólido pasa a un líquido
1. Aumenta al aumentar la longitud de la cadena R
2. Disminuye al aumentar la insaturación y la configuración cis
Los Ácidos grasos con muchos dobles enlaces como los de los aceites vegetales, son líquidos a TA y los Ácidos Grasos Saturados, como los de la mantequilla, son sólidos .
A temperatura ambiente (TA):
Ej. a) Acido palmítico su punto de fusión es de 63 ºC b) Ácido araquidónico su punto de fusión es de -50 ºC
31
Ácidos Grasos saturados
Mezcla de ácidos Grasos saturados e insaturados
32
FUNCIONES DE LOS ÁCIDOS GRASOS
Función energética
Son precursores de lípidos simples y compuestos
Son precursores de compuestos eicosanoides: (Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos)
33
I. Lípidos simples
a.Grasas
b. Ceras
Son ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes con diversos alcoholes
R – COOH R’ – OH +
O
R’ – O – C – R + HOH
34
CH3 -(CH2)n - COOH
Grupo carboxilo(Hidrofílico o polar)Cadena hidrocarbonada
(Hidrofóbica o apolar)
C
O
OHR C
O
R
( R )
Grupo AciloEnlace Ester
C
O
OR´R
AGL
Nomenclatura química:
35
GLICEROL(alcohol)
CH2O H
CH2OH
OHCH
1
2
3
CH2O
CH2OH
CHOH
1
2
3
C
O
R
Enlace éster
esterificación
Proceso de esterificación de los AG con el Glicerol
C
O
OH R
ACIDO GRASO
+ H2OMonoacilglicerol
+
36
2) Lípidos que contienen ácidos grasos
Triacilgliceroles:
Son Ésteres de ácidos grasos con glicerol
Triacilglicerol (TAG)
CH2O – C – R1 O
R2 – C – OC – H O
CH2O – C – R3
O
(*)
(*) antes llamados incorrectamente como Triglicéridos.
Glic
ero
l
Ácido graso 2
Ácido graso 1
Ácido graso 3
37
2.1. ACILGLICEROLES
Triacilglicerol (TAG).
Son compuestos neutros y no polares
Ej. La TriestearinaGlicerol con 3 Ácidos Esteáricos (18:0)
Los TAG son mayoritariamente grasas de almacenamiento, se encuentran en muchos tipos de alimentos.
CH2 – O – C – (CH2)16- CH3
CH3 – (CH2)16 - C- O–CH
CH2O – C – (CH2)16- CH3
O
O
O
éster
38
enlaceÉster
Funciones:
1. Protectora: ya que lubrica y vuelve impermeable: Plumas, pelo, lana, y cubierta de hojas vegetales.
2. Estructural: Panal de abejas
3. Reserva energética: Microorganismos
CH3 – (CH2)28 – C –
O
O – CH2 – (CH2)14 – CH3
Ej. palmitato de miricilo en el panal de abejas
AGCLAlcohol de CL
2.2. CERAS: Son Ésteres de un ácido graso de cadena larga (AGCL) con un alcohol de cadena larga.
40
Hora 3 de lípidos
3) Ácido Araquidónico … C20:4, Δ5,8,11,14
2) Ácido Linolénico …….C18:3, Δ9,12,15
1) Ácido Linoleico ………C18:2, Δ9,12
Verdadero o falso
abreviaturaÁcido Graso
2.3 Fosfolípidos
41
CH2O H
CH2OH
CHOH
a) Glicerol
1. GLICEROFOSFOLÍPIDOS ó Fosfoacilgliceroles.ó Fosfoacilgliceroles.
43
b) Un grupo fosfato: (PO4 )-3
c) 2 Ácidos Grasos
NH2OH
colina
etanolamina
N+
OH
CH3
CH3
CH3
O
NH2
OHOH
serina
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Inositol
X = Molécula con un grupo alcohol: colina, serina, etanolamina, inositol
44
O
CH2O – C – R1 O
R2 – C – O – CH O
CH2O – P – O – X
O¯
Estructura general
Ácido graso saturado
Ácido graso insaturado
X = molécula con un grupo alcohol: colina, serina, etanolamina, inositol
R1 y R2 = cadenas de AG
1. GLICEROFOSFOLÍPIDOS
45
c. Fosfatidiletanolamina (cefalina)(*)
a. Ácido fosfatídico
b. Fosfatidilcolina (lecitina)(*)
e. Fosfatidilserina
d. Fosfatidilinositol
f. Fosfatidilglicerol
g. DifosfatidilGlicerol=Cardiolipina
1. GLICEROFOSFOLÍPIDOS1. GLICEROFOSFOLÍPIDOSfosfolípidosfosfolípidos
46Todos forman membranas celulares
O
CH2O – C – R1 O
R2 – C – O – CH O
CH2O – P – O – H
O¯
a) ÁCIDO FOSFATÍDICO
El fosfatidato es un intermediario en la síntesis
TAG y glicerofosfolipidos.¯
O
CH2O – C – R1 O
R2 – C – O – CH O
CH2O – P – O – CH2– CH2– +N(CH3)3
O¯
b) FOSFATIDILCOLINA = Lecitina
GlicerofospolípidosGlicerofospolípidos
colina 47
El surfactante pulmonar Contiene:
a) Dipalmitoil-fosfatidilcolina (disminuye la tensión superficial del agua) b) Fosfatidilglicerolc) Colesterold) proteínas
expiración Inspiración
Alvéoloinflado
Alvéolo
el surfactante pulmonar esta ausente y el alveolo se colapsa,se necesitaríaUna presión 10 veces de la normal para reinflarlo
Alveolo parcialmente desinflado al final de la expiración normal.El surfactante pulmonar esta presente y reduce la tensión superficial del agua (fluido) que recubre la superficie del alveolo, evitando el colapso.Se necesita mucha menos presión para reinflarlo.
48
c) FOSFATIDILETANOLAMINA
d) FOSFATIDILINOSITOL
O
CH2O – C – R1 O
R2 – C – O – CH O
CH2O – P – O – CH2– CH2– +NH3
O¯
O
CH2O – C – R1 O
R2 – C – O – CH O
CH2O – P – O
O¯OHOH HO OH
OH
Actúa como dador de ácido araquidónico para la síntesis de prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y compuestos relacionados.
llamado cefalina
Predomina en la capa lipidica interna de la membrana
Precursor de segundos mensajeros.
GlicerofospolípidosGlicerofospolípidos
50
f) DIFOSFATIDILGLICEROL o CARDIOLIPINA
O
CH2O – C – R1 O
R2 – C – O – CH O
CH2O – P – O – CH2– CH – COO¯
O¯ +NH3
e) FOSFATIDILSERINA
Se encuentra fundamentalmente en la membrana interna de las
mitocondrias y en las membranas bacterianas.
- Glicerofospolípidos- Glicerofospolípidos
O
CH2O – C – R1 O
R2 – C – O – CH O
CH2O – P – O – CH2– CH – CH2–
O¯ OH
O
CH2O – C – R3 O
R4 – C – O – CH O
O – P – O – CH2
O¯
51
2. Éter glicerofosfolípidos
2.3. Fosfolípidos
a)Plasmalógeno de etanolamina
a)Factor activador de plaquetas (PAF)
52
CH2 - O – CH = CH – R1 O
R2 – C – O – CH O
CH2O – P – O – CH2– CH2– +NH3
O¯
alcohol insaturado
1
2
3
etanolamina
enlace Éter
PLASMALÓGENOs- - GlicerofospolípidosGlicerofospolípidos
Se encuentran en grandes cantidades en la mielina.
a) Plasmalógeno de etanolamina
53
CH2 – O – (CH2)15 – CH3 O
CH3 – C – O – CH O
CH2O – P – O – CH2– CH2– +N(CH3)3
O¯
b) Factor activador de plaquetas (PAF)
Sintetizado por los leucocitos polimorfonucleares (PMN) Provoca la agregación de las plaquetas, edema e hipotensión. Es un mediador de los procesos alérgicos e inflamatorios.
colina
acetilo
54
La Esfingosina
Es un aminoalcohol insaturado de cadena larga.
3. ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
2.3. FOSFOLÍPIDOS
Es el Alcohol que proporciona el esqueleto de los esfingolípidos:
55
NH2
OH
CH2OH
C
CH
H
CH=CH-(CH2)12-CH 318
1
2
3
4
Ceramida : es esfingosina unida a un ácido graso.
Ácido graso
Es
fin
go
sin
a
1.3 1.3 ESFINGOFOSFOLÍPIDOSESFINGOFOSFOLÍPIDOS
56
Los esfingolípidos se forman por unión de la Ceramida a una fosforilcolina o
bien a un grupo de carbohidrato.
Esfingomielina = Ceramida + fosforilcolina
56
colinaPO4
Ácido graso
Es
fin
go
sin
a
fosforilcolina
es un esfingofosfolípido Se encuentra en las membranas celulares Se encuentra en las membranas celulares del tejido nervioso.del tejido nervioso.
2.5. GLUCOLÍPIDOS
1) Cerebrósidos: Galoctosilceramida, Glucosilceramida
2) Gangliósidos: GM1, GM2.
58
son esfingolípidos que se forman por unión de la Ceramida a carbohidratos.
Abunda en el cerebro y tejido nervioso periférico. alta concentración en la vaina de mielina
Esf
ingo
sin
a
Ácido graso
carbohidrato
1 Cerebrósidos
Esf
ingo
sin
a
Ácido graso
Mono u oligosacárido
Acido siálico
2 Gangliósidos
ácido siálico= ácido N- acetilneuramínico (NANA)
59
Los glucolípidos
Ej.1. GALACTOSILCERAMIDA
Ej.2. GLUCOSILCERAMIDA
2. 2. GANGLIÓSIDOSGANGLIÓSIDOS::
Nomenclatura : Los subíndices M, D, T y Q: indican el numero de ácido siálicos contenidos en el gangliósido ( mono, di, tri y quattro). Los subíndices numéricos 1,2,3: indican la secuencia glucídica que esta unida a la ceramida.
Receptor de la toxina del Vibrio cholerae.
• Abundan en las células ganglionares del Sistema nervioso central
2. GLUCOESFINGOLÍPIDOS
GalGalCeramidaCeramida GlcGlc
NANANANA
GalNacGalNac GalGal
Ej. GM1
Cadena de oligosacárido
62
3. LIPIDOS DERIVADOS de ACIDOS GRASOS
63
EicosanoidesDerivan principalmente del Ac. Araquidónico
Ac. Araquidónico
Prostaglandinas, Tromboxanos y Leucotrienos
C20:4; 5,8,11,14
ω 6
Ácido Araquidónico (serie ω6)
ω6, 20:4, Δ5,8,11,14
Precursor de los eicosanoides de la serie 2:
20 COOHCH3
14 11 8 5
2
80
Prostaglandinas
81
PGE2
PG = prostaglandina E= una hidroxicetona en C9 2 = dos dobles enlaces
nomenclatura
eicosanoides derivan del AA:
COOH
C H 3HO
HO
O
56
20
1
9
11
8
12
82
PGF2
PG= prostaglandina F= Dos OH, en C9 y C11 2 = dos dobles enlacesnomenclatura
COOH
C H 3HO
HO
HO
9
14
13
56
20
1
11
8
12
83
PGF2α
• Es producida por la mayor parte de los tejidos• Produce vasoconstricción• Promueve la contracción del músculo liso• Estimula las contracciones uterinas.
PGE2
• Produce vasodilatación• Relaja el músculo liso• Se emplea para inducir el trabajo de parto.
Funciones de algunas prostaglandinas:
84
PGI2
PG = prostaglandina I = dos OH 2 = dos dobles enlaces
nomenclatura
• Es producida en el endotelio de losVasos sanguíneos
• Produce Vasodilatación
• Inhibe la agregación de las plaquetas
O
COOH
CH3
HOHO
1
20
5
8
12
85
Tromboxano A (TxA2)
OO
OH
COO¯
EICOSANOIDES
• Es formado en las plaquetas activadas• Induce vasoconstricción• Induce la agregación de las plaquetas
86
Hora 4 de lípidos
¿La prostaciclina (PGI2 )es un agente antitrombótico?
Conteste : V o F
LeucotrienosEICOSANOIDES
LTA4COO¯
O
CH3
Tres enlacesdobles conjugados
69
LTB4
OHCOO¯
CH3
Leucotrienos (LT) EICOSANOIDES
2. Inducen la Contracción del músculo liso que recubre las vías aéreas del pulmón (un evento de la reacción alérgica).
“ La sobreproducción de leucotrienos produce ataques asmáticos “ .
1.Son producidos en leucocitos, plaquetas, mastocitos y tejidos vasculares, cardiaco y pulmonar.
88
4. LIPIDOS NO RELACIONADOS CON ÁCIDOS GRASOS
4.1. ESTEROIDES
4.2. VITAMINAS LIPOSOLUBLES.
ESTEROIDES
Contienen una estructura de 4 anillos fusionados (A, B, C, D) llamado CICLOPENTANO-PERHIDROFENANTRENO denominado núcleo esteroide.
1. Colesterol2. Ácidos biliares3. Hormonas de la corteza suprarrenal, ovarios y testículos4. y Vitamina D.
Los esteroides comprenden:A B
C D
4
1
10
7
17
64
El ColesterolESTEROIDES
HO
A B
C D
1122
3344
5566
77
8899
1010
11111212
1313
14 15
16161717
19
1820
21
22
23
24
25
27
26
Estructura química:27 átomos de CarbonosNúcleo esteroide (17C) yCadena lateral de 8 átomos de C. 2 grupos metilos en C18 y C19.Un grupo OH en el C3( anillo A).
Región apolar
65
Región polar
Esteroles:Son una clase de esteroides que contienen un grupo hidroxilo ( OH)
El Colesterol es el principal esterol en los tejidos animales y humano.
El Colesterol es un esterol
MUY Poco soluble en agua = MUY HIDRÓFOBO.
Concentración en sangre : 150-200 mg/dl
Concentración en la bilis: 390mg/dl
Componente de todas las membranas celulares y de organelos.
Se encuentra solo en productos de origen animal.
Es anfipático 66
El colesterol es precursor de otros compuestos esteroideos:
1. Ácidos biliares
Hormonas suprarrenales
Hormonas sexuales
3. Vitamina D
Glucocorticoides
Mineralocorticoides
Andrógenos
Estrógenos
Progestágenos
2. Hormonas esteroideas
67
ESTEROIDES
Actúan como detergentes en el intestino
emulsionado las grasas de la dieta.
Se secretan hacia el intestino.
Se sintetizan en el hígado.
Se almacenan en la vesícula biliar.
Constituyen una vía para la eliminación del colesterol
1. Ácidos biliaresEstructura:Contienen 24 C ,con 2 o 3 grupos OH, y una cadena lateral que termina con un grupo carboxilo que esta ionizado a pH 7.Son anfipáticos por la presencia de grupos OH.
68
ESTEROIDES
HO
HO
OH
C = O
O¯
Ácido Cólico
1. Ácidos biliares
HO OH
C = O
O¯
Acido quenodesoxicólico
3 grupos OH
2 grupos OH
69
Colesterol (Progesterona)
Glucocorticoides
Mineralocorticoides
Andrógenos
Estrógenos
( Cortisol)
(Aldosterona)
(Testosterona)
(Estradiol)
HO O
CH3
C = O
O
CH2 – OH
C = O
HO
O
H – C
O
OH
HO
OH O
CH2 – OH
C = O
HO OH
2. Hormonas esteroideas
71
Hormonas esteroides de la corteza suprarrenal:
1. Glucocorticoides ( El Cortisol) Promueven la gluconeogénesis
Promueven la glucogenogénesis hepática
Aumentan la degradación de grasas y proteínas
Permiten que los animales respondan al estrés
Suprimen la respuesta inmunitaria
Tiene Acción antiinflamatoria
2. Mineralocorticoides ( La Aldosterona) se requieren para mantener el equilibrio de los minerales, como el Na+ y el K+.
72
Funciones de la Testosterona:Funciones de la Testosterona:
Promueve el desarrollo de los órganos Promueve el desarrollo de los órganos reproductores masculinos y las reproductores masculinos y las características sexuales secundarias del características sexuales secundarias del macho.macho.
Hormonas esteroides secretadas por las gónadas:
Controla el desarrollo de casi todas las características sexuales en el macho:
74
1. Prepara la mucosa del útero (endometrio)para la fijación del óvulo fecundado (cigoto).
2. Mantiene el embarazo ó preñez
Progesterona
Funciones:
75
1. Responsables del desarrollo de los caracteres sexuales femeninos.
2. Estimulan el desarrollo de los tejidos involucrados
en la reproducción.
Estrógenos:
Funciones:
ESTEROIDES
76
Vitamina DVitamina DESTEROIDES
HO
CH2
Vitamina D3 (Colecalciferol)
(Se forma en la piel)
CH3
A B
C D
77
Es un precursor de la hormona 1,25 dihidrocolecalciferol
Funciones de la hormona activa 1,25 dihidrocolecalciferol
Regulación de los niveles plasmáticos de calcio y fósforo.
Colesterol 7-dehidrocolesterol Colecalciferol Vit D3.
Luz UV
Piel de los animales
Riñones
1,25-OH D3(Forma activa
de la Vit D)
Hígado
25-OH D3(Forma activade la Vit D)
Actúa en intestino y hueso
sangre
sangresangre
78
ISOPRENOCH3
H2C
C
C
H
CH2
Las vitaminas A, E, KSon compuestos isoprenoides sintetizados por condensaciónde múltiples unidades de isopreno.
90
Vitamina A:
Retinol
Ácido retinóico
CH3 CH3
CH3
CH3H3C
CH2 – OH
CH3 CH3
CH3
CH3H3C O
C – OH
Fuente de β- Caroteno : los vegetales amarillosFuente de Vit A: Aceites de hígado de pescado, hígado, huevos
91
(hormona)
(hormona)
Vitamina A
Funciones:
Promueve el crecimiento y diferenciación de los tejidos.
Participa en el proceso de la visión
Es un Antioxidante.
92
O
HO
H3C
CH3
CH3
CH3CH3 CH3 CH3
Vitamina E: Es un antioxidante natural
Tocoferol
Posee anillos aromáticos con un grupo hidróxilo el cual puede donar un átomo de hidrógeno, para reducir los radicales libres (dañinos) que atacan a los ácidos grasos insaturados de los Fosfolípidos que componen las membranas biológicas. esto evita la oxidación de estos lípidos de las membranas.
93
Vitamina K (en alemán: Koaglutations – vitamin)
Todos los miembros del grupo de la Vitamina K, comparten un anillo metilado de naftoquinona en su estructura, y varía en la cadena lateral alifática.
Estructura general de la Vitamina K, n es variable (2-10).
CH3
CH3
O
O
(CH2-CH=C CH 2 )n H
Unidad de isopreno
CH3
96
Es un cofactor en la síntesis de los factores II, VII, IX y X de la coagulación sanguínea.
Función de la Vit K:
Vitamina K
FII, FVII, IX y Xmaduros
(Inmaduros)
Factor II,VII,IX,X(inmaduros)
Hígado
Factor II, VII, IX y Xγcarboxi-glutamato(Maduros) sangre
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Inhibidores de la vit K
La Warfarina (compuesto sintético):
Es un veneno para ratas, en ellas produce la muerte por hemorragias internas.
Es usado como medicamento anticoagulante en el tratamiento de los pacientes propensos a sufrir trombosis (coagulacion excesiva de la sangre).
98
Fin objetivo 1