1. (A.2.3) Câte hexine izomere neciclice se pot scrie şi câte perechi de izomeri optici există? a. 2 liniare şi 5 ramificate, nici o pereche de izomeri optici; b. 4 liniare, 2 perechi de izomeri optici; c. 2 liniare şi 3 ramificate, o pereche de izomeri optici; d. 3 liniare şi 5 ramificate, o pereche de izomeri optici. Răspuns: d. Rezolvare: Izomerii sunt: (1) (2,3) (4) (5) (6) (7)
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
1. (A.2.3) Câte hexine izomere neciclice se pot scrie şi câte perechi de izomeri optici există?
a. 2 liniare şi 5 ramificate, nici o pereche de izomeri optici;
b. 4 liniare, 2 perechi de izomeri optici;
c. 2 liniare şi 3 ramificate, o pereche de izomeri optici;
d. 3 liniare şi 5 ramificate, o pereche de izomeri optici.
Răspuns: d.
Rezolvare:
Izomerii sunt:
(1) (2,3) (4)
(5) (6) (7)
(8)
Sunt 3 izomeri cu catenă liniară şi 5 cu catenă ramificată (răspuns: d). Doar compusul (2) conţine un atom de carbon chiral, deci prezintă o pereche de izomeri optici .
2. (A.2.7) Numărul de acizi carboxilici izomeri care au formula moleculară C5H10O2 este:
a. 2 b. 3 c. 4 d. 5 e. 6
Denumiţi substanţele.
Răspuns: d.
Rezolvare:
3. (A.2.15) Câţi dintre izomerii pe care îi prezintă hidrocarbura C5H8 formează prin reacţia Kucerov metilizopropilcetona?
Răspuns: Un izomer
Rezolvare:
Izomerii cu formula C5H8 sunt:
- 1-pentină
- 2-pentină
- 3-metil-1-butină
Metilizopropilcetona se obţine în urma reacţiei Kucerov de mai jos:
- metilizopropilcetona
4. (A.2.10) Un acid carboxilic cu masa moleculară 116 conţine 41,29% C şi 3,45% H.
Se cere:
a. formula moleculară a acidului;
b. numărul de grupe carboxil dacă un mol de acid este neutralizat de 0,4 l NaOH 5N;
c. formula structurală a acidului şi a izomerilor lui;
d. să se indice două posibilităţi prin care se pot distinge izomerii săi.
Rezolvare:
a. C% :
41,3912
=3,443 ,453 ,44
=1
H% :
3,451
=3,453 ,443 ,44
=1
O% :
55,2616
=3,4 53 ,453 ,44
=1
Formula moleculară: (CHO)n
- masa moleculară a acidului este 116
(CHO)n=116, n=116
29=4
,
Formula moleculară este: C4H4O4, NE = 3
b. 5 40 g NaOH ……… 1000 ml∙
x ………………….. 400 ml
x = 80 g NaOH = 2 moli
Acidul conţine 2 grupe COOH, deoarece pentru neutralizarea unui mol de acid sunt necesari 2 moli de NaOH.
d. Acidul maleic formează anhidridă, acidul fumaric nu:
Prin determinarea momentului dipol se constată că acidul maleic are momentul dipol mult mai mare decât izomerul său trans.
5. (A.2.18) Prin arderea completă a 6 grame substanţă A, a cărei densitate (în stare de vapori) în raport cu aerul este de 2,075, se obţin 13,2 grame dioxid de carbon şi 7,2 grame apă. Câţi izomeri corespund formulei moleculare a substanţei A?
a. 2 b. 3 c. 4 d. 5 e. 6
Răspuns: b.
Rezolvare: M = 2,075 · 28,9 = 60
44 g CO2 ................................................ 12 g C
13,2 g CO2 ................................................ x
x =
12⋅13 , 244 = 3,6 g C
18 g H2O ............................................... 2 g H
7,2 g H2O ............................................... y
y =
7,2⋅218 = 0,8 g H
mO = 6 – (3,6 + 0,8) = 6 – 4,4 = 1,6 g O
C : H : O = 3,6 : 0,8 : 1,6 = 3 : 8 : 1 (C3H8O)n M = 60, n =1; formula moleculară C3H8O
9. (A.4.11) Scrieţi denumirile ştiinţifice ale următoarelor alchine:
Care din alchinele de mai jos pot forma acetiluri monosodice?
Rezolvare:
a.4-metil-2-butină
(izopropilmetilacetilenă)
b.1-buten-3-ină (vinilacetilenă)
c.5-etil-3-heptină
d.
1-fenil-3,3-dimetil-1-butină
(fenilterţbutilacetilenă)
Poate da acetilură monosodică doar alchina marginală b, conform reacţiei:
10. (A.4.12) Pornind de la carbid, sintetizaţi următorii monomeri vinilici şi scrieţi reacţiile de polimerizare ale acestora.
Rezolvare:
Reacţiile de polimerizare:
11. (A.4.13) Scrieţi reacţiile propinei cu următorii reactivi:
a. H2 / Pd;
b. H2 / Pd / (CH3COO)2Pb;
c. Na / NH3 lichid;
d. HCl;
e. H2O, Hg2+/ H+;
f. [Cu(NH3)2]OH
g. C2H5MgCl, apoi CH3-CH2-Cl.
Rezolvare:
12. (A.5.1) Completaţi reacţiile şi redaţi mecanismele corespunzătoare:
a.
b.
c.
d.
e.
Rezolvare:
a.
- mecanism de reacţie: SE
HNO3 + 2 H2SO4 NO2+ + 2 HSO4
- + H3O+
HSO4- + H+ H2SO4
b.
- mecanism de reacţie: SE
c.
intermediar (ion benzenoniu)
- mecanism de reacţie: SE
4 H2SO4 2 SO3 + 2 HSO4- + 2 H3O+
d.
- mecanism de reacţie: SE
e.
- mecanism de reacţie: SR
iniţiere:
propagare:
întrerupere:
etc.
13. (A.5.5) Folosind proprietăţile cunoscute ale benzenului şi ale derivaţilor săi, să se exprime procesele chimice prin care, pe calea cea mai scurtă, se pot obţine: benzoatul de etil, acidul o-, m- şi p-aminobenzoic, pornind de la benzen. Rezolvare:
benzoat de etil
14. (A.5.8) Se dă următoarea schemă:
Precizaţi structura compuşilor A, B, C, D, E, F, F1, G şi H.
Rezolvare:
Schema este:
15. (A.6.2) Scrieţi schema reacţiilor de sinteză pornind de la metan pentru:
a. policlorură de vinil;b. cloropren;c. clorbenzen.
Rezolvare:
a.
b.
c.
16. (A.6.3) Scrieţi ecuaţiile reacţiilor bromurii de propil cu:
17. (A.6.5) Care din următorii compuşi pot fi obţinuţi direct şi uşor din compuşi halogenaţi? Arătaţi reacţiile ce au loc.
a. HCOOHb. C6H5OHc. C6H5COOHd. CH3CHOe. (C2H5)2NHf. CH3OHg. CH3NO2
h. C6H5CH2OH
Răspuns: Pot fi obţinuţi direct şi uşor din compuşi halogenaţi compuşii a, c, d, e, f, g, h.
Rezolvare:
a.
b.
Fenolul se obţine din halogeno-benzen doar în condiţii foarte energice de temperatură şi presiune.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
18. (A.7.1) Scrieţi reacţiile CH3–CH2–OH cu:
a. Na b. NaOH c. C6H5 – COCl / NaOH dil.d. HBr
Denumiţi compuşii rezultaţi.
Rezolvare:
a.
etoxid de sodiu
b. Nu reacţionează.
c.
benzoat de etil
d.
bromură de etil
19. (A.7.5) Sintetizaţi glicerină pornind de la propenă.
Rezolvare:
a.
sau:
b.
20. (A.7.6) Sintetizaţi, pornind de la etenă sau propenă:
a. etanol b. n-propanol c. izopropanol d. alcool n-butilice. alcool izobutilic
Rezolvare:
a.
b.
sau
c.
21. (A.7.7) Scrieţi şi daţi denumirile ştiinţifice ale alcoolilor aciclici izomeri cu formula C5H11OH şi indicaţi numărul de perechi de izomeri optici.
Răspuns: 11 compuşi izomeri, 3 perechi de izomeri optici.
Rezolvare: NE = 0, numai legături simple.
(1)
n-pentanol
(2)
3-metilbutanol (izopentanol)
(3,4)
2-pentanol
(5,6)
2-metilbutanol
(7)
3-pentanol(8)
2,2-dimetilpropanol (neopentanol)
(9,10)
3-metil-2-butanol
(11)
2-metil-2-butanol
22. (A.7.8) Scrieţi şi daţi denumirile ştiinţifice ale alcoolilor ciclici izomeri cu formula C5H9OH şi indicaţi numărul de perechi de izomeri geometrici.
Răspuns: 17 compuşi izomeri, 5 perechi de izomeri geometrici.
Rezolvare:
(1)
hidroxiciclopentan
(2)
α-ciclopropiletanol
(3)ciclobutilmetanol
(4)
1-hidroxi-1-etilciclopropan
(5,6)
1-hidroxi-2-metilciclobutan
(cis şi trans)
(7,8)1-hidroxi-2-etilciclopropan
(cis şi trans)
(9,10)
1-hidroxi-3-metilciclobutan
(cis şi trans)
(11,12)1-hidroxi-1,2-dimetilciclopropan
(cis şi trans)
(13)1-hidroxi-1-metilciclobutan
(14)1-metil-1-metilolciclopropan
(15)
β-ciclopropiletanol(16,17)
1-metilol-2-metilciclopropan
(cis şi trans)
23. (A.8.4) Completaţi ecuaţiile reacţiilor de mai jos şi denumiţi produşii de reacţie:
Rezolvare:
24. (A.8.6) Cum se poate obţine din benzen 4-clor-2-nitroanilină folosind numai substanţe anorganice şi CH3COOH?
Rezolvare:
25. (A.8.8) Să se determine substanţele A, B, C şi D din următorul şir de transformări:
ştiind că D este o amină primară alifatică, care conţine 31,11% N.
a. metan, clorură de metil, acetonitril, etilamină;
b. etan, clorură de etil, propionitril, n-propilamină;
c. etenă, dicloretan, propionitril, etilamină;
d. metan, clorură de etil, acetonitril, metilamină.
Răspuns: a.
Rezolvare:
D are formula generală R – NH2
31,11 g N …………………. 100 g amină
14 g N …………………….. M
M = 45 => R = 29 => R = C2H5
D: C2H5-NH2 etilamină
C: CH3CN acetonitril
B: CH3 – Cl clorură de metil
A: CH4 metan
26. (A.9.1) Indicaţi nomenclatura corectă pentru următorii compuşi:
a. b.
c. d.
e. f.
Rezolvare:a. etilvinilcetonă sau 1-penten-3-onăb. 2-metilciclohexanonă;c. 2,2,4-trimetil-3-hexanonă;d. benzilfenilcetonă;e. formilciclopentan;f. 2-ciclohexenonă
a. aldehidă salicilică;b. diacetalul acetaldehidei;c. fenilhidrazona acetofenonei;d. oxima metiletilcetonei;e. cianhidrina acetonei;f. baza Schiff a benzaldehidei cu anilina.
Rezolvare:
a. b.
c. d.
e. f.
28. (A.9.3) Pornind de la substanţele înscrise în paranteze şi utilizând reactivii necesari, propuneţi sinteza următorilor compuşi carbonilici:
a. benzaldehidă (benzen);b. acetofenonă (benzen);
c. acid benzoic (1-fenil-1-butenă);d. propiofenonă (acid benzoic);e. tricloracetaldehidă sau cloral (etanol).
Rezolvare:
a.
b.
c.
d.
e.
29. (A.9.4) Arătaţi produşii de reacţie ai acetaldehidei cu următorii reactivi:
a. LiAlH4;b. CH3OH;c. H2O, catalizator H+;
d. NH2−OH;e. H2N−NH−C6H5;f. Br2 în acid acetic.
Rezolvare:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
30. (A.9.5) Scrieţi produşii reacţiilor de condensare aldolică şi crotonică a următorilor compuşi:
a. C6H5CHO + CH3CHO;b. CH3CH2CHO + CH3CH2CHO;
Rezolvare:
a.
b.
31. (A.10.1) Denumiţi după normele IUPAC următorii compuşi:
a.
b.
c.
d.
Răspuns:
a.
acid 3-hidroxi-4,4-dimetilhexanoic
b.
3-amino-4-brom-3-metilbutironitril
c.
acid 1,6-hexandioic (acid adipic)
d.
acid pentan-2,4-diinoic
32. (A.10.4) Compuşii izomeri (A şi D) cu formula C8H10 prin oxidare energică cu o soluţie de KMnO4, la cald, în mediu acid, dau următorii produşi:
- din A rezultă B, care la încălzire cu P2O5 se transformă în anhidrida C, cu formula C8H4O3.
- din D se obţine acidul E, C7H6O2 şi compusul F.
Să se determine compuşii.
Rezolvare:
33. (A.10.5) Scrieţi o metodă de obţinere a acidului o-clorbenzoic pornind de la o-nitro-clorbenzen.
Rezolvare :
34. (A.10.9) Scrieţi reacţiile de transformare ale etanolului în propionamidă şi acetamidă.
Rezolvare :
35. (A.10.10) Arătaţi cum pot avea loc transformările:
a.
b.
a.
b.
c.
Rezolvare :
36. (A.13.1) Scrieţi produşii de monoclorurare ai izopentanului, în prezenţă de peroxid de benzoil, indicând produşii majoritari. Scrieţi mecanismul acestei reacţii.
Rezolvare:
Mecanism: SR; de exemplu pentru compusul (1):
a.
b.
c.
Iniţiere:
Propagare:
Întrerupere:
37. (A.13.2) Scrieţi ecuaţiile şi mecanismele reacţiilor dintre:
a. benzen şi clorură de propil;b. etilbenzen şi clor/FeCl3;c. nitrobenzen şi clorură de acetil;d. benzoat de metil şi HNO3/H2SO4;e. fenol şi 1-butenă/H+.
Rezolvare: Sunt reacţii de substituţie electrofilă aromatică:
a.
b.
c.
d.
e.
Mecanismul este similar pentru substituţia în para.
38. (A.13.3) Scrieţi mecanismele reacţiilor de hidroliză ale clorurii de terţ-butil şi clorurii de sec-butil.
Rezolvare:
a.
Mecanism SN1
v = k[(CH3)3C – Cl]
b.
Fiind un derivat halogenat secundar, reacţia poate decurge prin mecanism SN1 (asemănător rezolvării de
la punctul a.) sau SN2:
39. (A.14.3) Completaţi reacţiile de mai jos şi precizaţi care dintre ele sunt regioselective sau stereoselective. Scrieţi mecanismele în aceste cazuri.
a.
propenă + Cl2 →
b.
ciclopentenă + Br2 →
c. 2-butenă + Br2 + CH3OH →
d.
propenă + Br2 + H2O →
Răspuns: b este stereoselectivă iar d este regioselectivă.
Rezolvare:
a.
Adiţia clorului nu este nici regio- nici stereoselectivă.
b.
Reacţia este stereoselectivă.
c.
Deoarece alchena este simetrică, reacţia nu este regioselectivă.
d.
Reacţia este regioselectivă.
40. (A.15.4) Indicaţi care este produsul majoritar la dezhidratarea alcoolului
neopentilic:
a. nu se dezhidratează;b. 2-metil-1-butena;c. 2-metil-2-butena;d. trans-2-metil-2-butena.
Răspuns: c.
Rezolvare:
Reacţia decurge prin mecanism E1. Intermediarul carbocationic primar se transformă prin migrare de carbanion