Les composés oxygénés Les composés oxygénés et azotés et azotés Le problème à résoudre Sur la table se trouve des flacons étiquetés flacon X , flacon Y et flacon Z. Dans chacun d’eux se trouve un composé organique qui peut être un alcool, une cétone , un aldéhyde , un acide carboxylique ou une amine. Vous devez « enquêter » pour trouver à quelle famille appartient le composé non identifié.
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Les composés oxygénés et azotés Le problème à résoudre Sur la table se trouve des flacons étiquetés flacon X, flacon Y et flacon Z. Dans chacun deux se.
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Les composés oxygénés et Les composés oxygénés et azotésazotés
Le problème à résoudre
Sur la table se trouve des flacons étiquetés flacon X , flacon Y et flacon Z. Dans chacun d’eux se trouve un composé organique qui peut être un alcool, une cétone , un aldéhyde , un acide carboxylique ou une amine.
Vous devez « enquêter » pour trouver à quelle famille appartient le composé non identifié.
COMMENT RECONNAITRE ET COMMENT RECONNAITRE ET NOMMER ?NOMMER ?
I. un alcool
II. un aldéhyde ou une cétone
III. un acide carboxylique
IV. une amine
I. Les alcoolsI. Les alcools
1. Comment reconnaître un alcool ?
- Donnez les formules brutes, semi développées et topologiques de chacune de ces molécules
- Attribuez le bon nom à chacune des molécules ci-dessous
les alcools – le groupe hydroxyle (-OH)
Modèle éclaté
NomFormule
bruteFormule semi développée
Formule topologique
méthanol 4CH O 3CH OH OH
éthanol 2 6C H O 3 2CH CH OH OH
propan-1-ol3 8C H O 3 2 2CH CH CH OH
OH
3 8C H OOH
propan-2-ol CH3 CH CH3
OH
Quelle est la caractéristique commune à tous les alcools ?
ou comment reconnaître parmi plusieurs molécules celle qui correspond à un alcool ?
1. Comment reconnaître un alcool ?1. Comment reconnaître un alcool ?
• un alcool est constitué :- d'une chaîne carbonée R saturée et non cyclique- d'un groupe caractéristique hydroxyle -OH
alcool = contraction de ALCANOL
CH3CH2CH2OHCH3OH CH3CH2OH
R OH
Exercice : Donner un nom aux molécules suivantes :
OH
Que pouvez-vous dire sur le butan-1-ol et le butan-2-ol?
OH
OH
Le butan-1-ol et le butan-2-ol sont des isomères de position car ils diffèrent par la position du groupe caractéristique hydroxyle -OH
butan-1-ol pentan-1-ol butan-2-ol
2. Nomenclature
Le nom d'un alcool est constitué par :
- le préfixe : nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe caractéristique –OH
- la terminaison ol précédée d’un chiffre indiquant la position du groupe caractéristique hydroxyle –OH sur la chaîne carbonée, ce nombre étant le plus petit possible.
II. Aldéhydes et cétonesII. Aldéhydes et cétones
A.A. Les aldéhydesLes aldéhydes1. Reconnaissance
C
H
H
=O CH3 C
H
=OC
H
=O C
H
=O
C
H
=O
R ou H
2. Nomenclature
Le nom est constitué par :
- le préfixe : nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe caractéristique carbonyle C=O
- la terminaison al
La molécule suivante est elle un aldéhyde ?
Non, car le carbone lié à l'atome d'oxygène n'est lié à aucun hydrogène
De quelle molécule s'agit-il ?
O
B. Les cétones1. Reconnaissance
C=
O
CH3 C=
O
C=
O
C=
OC=O
R1
CH3 CH3 CH3CH2
R2
2. Nomenclature
Le nom d'une cétone est constitué par :
- le préfixe : nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe caractéristiquecarbonyle C=O
- la terminaison one (précédée éventuellement d’un chiffre indiquant la position du groupe caractéristique)
Quelle différence existe-t-il entre un aldéhyde et une cétone ?
Quel est le plus petit aldéhyde ? La plus petite cétone ?
les aldéhydes et les cétones – le groupe carbonyle (-C=O)les aldéhydes et les cétones – le groupe carbonyle (-C=O)
Modèle éclaté
NomFormule
bruteFormule semi développée
Formule topologique
méthanal 2CH O 2CH O O
éthanal 2 4C H O 3CH CH O O
propanal 3 6C H O 3 2CH CH CH O O
CH3 C CH3
O O
propanone 3 6C H O
III. Les acides carboxyliquesIII. Les acides carboxyliques
1. Reconnaissance1. Reconnaissance
H C=OH
O C=OH
OCH3
C C=OH
O
C=OH
C=OH
O
H CO2H CH3 CO2HR COOH
2. Nomenclature
CH3 C
OH
O
On fait suivre le mot acide d’un nom dont :
- le préfixe est le nom de l’alcane ayant le
même nombre d’atomes de carbone
- la terminaison étant oïque
acide éthanoïque
2C 3C
acide propanoïque
CH3
CH2 CO
OH
IV. Les aminesIV. Les amines
CH3 NH2 CH3 CH2 NH2
R-NH2
1. Reconnaissance1. Reconnaissance
CH3 NH2
1C
méthylamine
CH3 CH2 NH2
2Céthylamine
2. Nomenclature
Le nom d'une amine est constitué par :- le préfixe : nom de l’alcane correspondant
à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe amine -NH2
- la terminaison amine
Groupe caractéristique
Nom du groupe caractéristique
Famille exemple
-OH hydroxyle alcool
-NH2 amino amine
carbonylealdéhyde ou
cétone
carboxyleacide
carboxylique
-X (Cl, Br…) halogénodérivés
halogénés
C O
OH
C
O
RésuméRésumé
Des molécules qui contiennent plusieurs groupes caractéristiques
• L'aspirine ou acide acétylsalicylique
C
O CCH3
OH
O
O
fonction acide carboxylique
• L'aspartam
CH2
CH NH
CO
O
CH3
C CH
NH2
O
HOOC
CH2
fonction acide carboxylique
fonction amine
• La dopamine
NH2 OH
OH
fonction amine
fonction alcool
cycle benzénique
• Rechercher les groupes fonctionnels dans les molécules "célèbres" : Tableau molécules
• Entourer chaque groupe caractéristique d'une couleur différente
les alcools – le groupe hydroxyle (-OH)les alcools – le groupe hydroxyle (-OH)
Modèle éclaté
NomFormule
bruteFormule semi développée
Formule topologique
les aldéhydes et les cétones – le groupe carbonyle (-C=O)les aldéhydes et les cétones – le groupe carbonyle (-C=O)