laporan_ASETILASI

8/10/2019 laporan_ASETILASI

1/31

LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2014

MODUL : Pembuatan Aspirin (Reaksi Asetilasi)

PEMBIMBING : Oemar khayam

Oleh :

Nama : Sahara Tulaini (131411025)

Kelas : 2A

PROGRAM STUDI D3-TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

2014

Praktikum : 10 Desember 2013

Penyerahan Laporan : 6 Januari 2014


2/31

REAKSI ASETILASI

(PEMBUATAN ASPIRIN)

I. Latar Belakang

Aspirin dikenal dengan nama lain asam asetil salisilat. Aspirin sehari-hari banyak

digunakan orang sebagai penghilang rasa sakit. Aspirin ditemukan oleh ilmuwan Jerman,

Felix Hoffman yang bekerja di perusahaan Bayer. Kemudian Bayer mematenkan dan

memasarkan produk aspirin ini mulai tahun 1899. Secara komersial aspirin digunakan dengan

dosis kurang lebih 300-400 mg yang dicampur bersama amilum sebagai pengikat dan

kadang-kadang bersama kafein dan bufer. Kondisi basa di dalam instin membuat ASA pecah

dang menghasilkan asam salisilat yang kemudian diserap ke dalam pembuluh darah. Reaksi

pembentukan aspirin adalah reaksi asetilasi yang mewakili reaksi asetilasi lainnya seperti

pada pembentukan parasetamol dai paraaminophenol dan asam asetat anhidrida.

II. Tujuan

Secara khusus mahasiswa diharapkan :

a.

Mampu membuat aspirin melalui reaksi asetilasi.b. Memahami mekanisme reaksi asetilasi.

c. Mengidentifikasi produk aspirin melalui pengukuran titik leleh.

III. Landasan Teori

Sejarah singkat Aspirin, yaitu 400 BC, Tabib Yunani kuno Hippocrates meresepkan

kulit dan daun pohon willow (yang kaya akan sebuah zat bernama salisin) untuk mengatasi

rasa sakit dan demam, tahun 1832, seorang ahli kimia Jerman bereksperimen dengan salisin

dan menciptakan asam salisil (SA), tahun 1897, ahli kimia Felix Hoffmann, yang bekerja di

Bayer di Jerman, berhasil membuat sebuat tablet yang mengandung ASA (asam

asetilsalisilat,) yang dapat mengurangi sakit rematik ayah beliau. Senyawa tersebut kemudian

menjadi bahan aktif Aspirin, dengan asal nama a dari asetil, spir dari tanaman spirea

(yang menghasilkan salisin) dan in, sebuah akhiran yang umum untuk obat-obatan, pada

tahun 1899, Perusahaan Bayer mulai menyediakan aspirin bagi para pekerja medis untuk

diberikan pada pasien. Tahun tersebut menandai tahun pertama Bayer meluncurkan asam


3/31


4/31

O

C ClCH2CH2CH3+

Na+

CH3

O

CO-

OO

CH3 CH2 CH2 C O C CH3 + Na Cl

anhidrida butanoat etanoat

Anhidrida menjalani reaksi substitusi asil nukleofilik, anhidrida jauh lebih reaktif

terhadap nukleofili dibandingkan ester, tetapi kurang reaktif dibandingkan asil halida. Air

menghidrolisis anhidrida menjadi asamnya. Alkohol menghasilkan ester, sedangkan amonia

menghasilkan amida. Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat ( asam o-hidroksibenzoat)

digunakan untuk mensintesis aspirin. Dalam reaksi ini, gugus hidroksil fenolik diasetilasi

(dikonversi menjadi ester asetat).

a. Mekanisme Reaksi Asetilasi

Aspirin yang biasa dikenal dengan nama lain asam asetilsalisilat mempunyai rumus

kimia C9H8O4. Aspirin merupakan obat analgesik, anti-inflammatory dan antipyretic. Asam

Salisilat (o-hydroxybenzoic acid) dibuat dari Phenol (hydroxybenzene) melalui proses Kolbe

Synthesis. Proses ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman, Hermann Kolbe, 100 tahun yang

lalu. Didalam Kolbe Synthesis, Sodium Phenoxide dipanaskan dengan CO2 dalam kondisi

bertekanan dan campuran reaktan kemudian diasamkan lalu dihasilkan Asam Salisilat.

OH ONa

+ NaOH + H2O

phenol sodium phenate


5/31

asam salisilat asetat anhidrid aspirin asam

asetat

Reaksi asam salisilat dengan asetilklorida membentuk aspirin :

Salycilic acid acetyl chloride acetyl salycilic acid hydrochloric

acid

(Aspirin)

ONa COONa

+ CO2 OH

sodium phenate sodium salisilat

OH

COONaCOOH

OH + H + Na

sodium salisilat hidrogen asam salisilat

(sulphuric)

HCl

COOH COOH

OH + CH3COOCOCH3 OOCCH3 + CH3COOH

COOH COOH

Cl

OH + H3C C OOCCH3 + HCl

O

+ H C


6/31

b. Aplikasi

Secara komersial aspirin digunakan dalam dosis 300-400 mg dan diikat oleh binder,

biasanya starch atau caffeine dan buffer menjadi Aspirin tablet. Dalam keadaan normal

Aspirin masuk ke perut di intestine Aspirin pecah menjadi Asam Salisilat, yang kemudian

diserap didalam aliran darah. Penambahan buffer biasanya untuk mengurangi iritasi yang

disebabkan oleh gugus Asam Karboksilat di dalam molekul Aspirin. Aspirin kini banyak

digunakan untuk penyembuhan penyakit kardiovaskular, stroke, komplikasi pada kehamilan,

kanker pankreas, diabetes dan demensia. Demensia merupakan salah satu penyakit yang

termasuk Alzheimer.

Fungsi Aspirin biasanya digunakan sebagai obat Analgesic, anti-Inflamatory dan

Antipyretic (menurunkan demam). Pemakaian secara terus menerus dapat menimbulkan

pendarahan lambung. Dan dalam dosis tinggi dapat mengakibatkan mual, diare, vertigo dan

halusinasi. Adapun sifat sifat aspirin adalah sebagai berikut :

Aspirin

Nama lain : Asam asetilsalisilat, asam ortho-asetoksibenzoat

Rumus molekul : C7H6O3

Sifat-sifat : Kristal putih, serbuk putih, tidak berbau, stabil di udara

kering, terhidrolisis di udara lembab menjadi salisilat dan

asam asetat; larut dalam alkohol, ether, air panas dan

khloroform; sedikit larut dalam ether absolut; larut dengan

dekomposisi dalam larutan alkali hidroksida dan karbonat;

titik leleh 132-136C; titik didih 140C

Pembuatan : Reaksi asetat anhidrid dalam asam salisilat

Bahaya : Dosis 10 gram menyebabkan kefatalan, toleransi 5 mg/m3di

udara.

Kegunaan : Obat-obatan (analgesik, anti-inflammatory, antipyretic)


7/31

IV. Alat dan Bahan

Alat dan Bahan

Alat yang Digunakan Jumlah Bahan yang Digunakan Jumlah

Reaktor labu leher tiga 1 buahAsam salisilat

(C7H6O3)11 gram

Penangas air 1 buahAsam asetat anhidrida

(C4H6O3)14 ml

Kondensor 1 buahAsam sulfat (H2SO4) pekat

(98%)5 tets

Termometer 1 buah Etanol 30 ml

Tabung CaCl2 1 buah Aquades 75 ml

Selang silicon 75 cm 3 buah

Oven vakum 1 buah

Corong pemisah 1 buah

Buchner funnel dengan

alat vakum1 unit

V.

Diagram Alir Kerja


8/31

VI. Mekanisme Reaksi

Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari

pembuatan aspirin. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol

dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena

mempunyai gugusOH , sedangkan anhidrida asam asetat sebagai anhidrida asam.

VII.

MSDS

a. Asam Salisilat

Rumus Kimia : C7H6O3

Bentuk : Padatan

Massa molar : 138,12 g/mol

pH : 2,4

kelarutan dalam air : 2 g/L

Berat Jenis :1,443 g/mL


9/31

Titik Didih : 2110C

Titik Leleh : 1571590C

Stabilitas :Peka terhadap cahaya dan dapat menyublim

Identifikasi bahaya : Berbahaya, Iritan Pertolongan pertama:

a. Terhirup : Hirup udara segar

b.Tertelan : Segera beri korban minum maksimal 2 gelas. Periksakan ke

dokter

c. Terkena kulit : Cuci dengan air yang banyak. Lepaskan pakaian yang

terkontaminasi

d.Terkena mata : Bilas dengan air yang banyak. Periksakan ke dokter mata.

Pemadaman api : Bisa digunakan air, karbon dioksida, busa, serbuk

kering

Penanganan tumpahan dan kebocoran

Jangan membuang ke saluran pembuangan

b. Asam Sulfat

Rumus Kimia : H2SO4

Bentuk : Cairan

pH : kurang dari 1

kelarutan dalam air : larut, menimbulkan panas (reaksi eksoterm)


Titik Didih : 290 - 3380C

Titik Leleh : 100C

Stabilitas :kombinasi dengan air akan menimbulkan panas yanghebat. Mengalami penguraian bila terkena panas, mengeluarkan gas SO2.

Asam encer beraksi dengan logam menghasilkan gas hidrogen yang eksplosif

bila terkena nnyala atau panas

Identifikasi bahaya : pengoksidasi, korosif, berbahaya bila terhirup atau

kontak langsung dengan kulit, menyebabkan luka bakar bila kontak dengan

kulit, beracun, berbahaya bagi lingkungan akuatik

Pertolongan pertama:


10/31

e. Terhirup : segera berobat. Bila sulit bernafas segera beri oksigen. Jangan

menggunakan pernafasan dari mulut ke mulut.

f. Tertelan : tidak perlu dimuntahkan. Bila korban dalam keadaan sadar, beri

2-4 gelas air atau susu. Segera bawa ke dokter.

g. Terkena kulit : segera basuh dnegan sabun dan air selama 15 menit.

h.Terkena mata : basuh dengan air kurang lebih 30 menit. Jangan biarkan

korban mengusap dan merapatkan mata

Pemadaman api : gunakan karbondioksida. Segera hubungi petugas

pemadam kebakaran.

Penanganan tumpahan dan kebocoran

jangan sentuh tumpahan asam, merusak kulit, pakaian, dan lantai. Netralkan

tumpahan dengan larutan soda atau kapur sebelum disiram dengan air. Beri

ventilasi. Hati-hati terhadap tempat rendah (uap lebih berat dari udara).

c. Etanol

Rumus Kimia : C2H5OH

Bentuk : Cairan

kelarutan dalam air : Tercampur penuh


Titik Didih : 78,40C

Titik Leleh : -114,30C

Stabilitas :Stabil

Identifikasi bahaya : mudah terbakar, menyebabkan iritasi mata dan saluran

pernapasan, jika tertelan menyebabkan pusing, kantuk, dan mual.


a. Terhirup : Pindahkan ke tempat yang berudara segar.

b.Tertelan :berkumur dan jangan dipaksa untuk muntah.

c. Terkena kulit : Cuci dengan air yang banyak. Segera lepaskan pakaian

yang terkontaminasi.

d.Terkena mata :bilas dengan air yang banyak selama 15 menit.

Pemadaman api : serbuk kering.


11/31

d. Asam Asetat Anhidrida

Rumus Kimia : (CH3CO)2O

Bentuk : Cairan

pH : 3 kelarutan dalam air : Hidrolisis, resiko reaksi hebat


Titik Didih : 138140,50C

Titik Leleh : -730C

Stabilitas :Peka terhadap lembab

Identifikasi bahaya : cairan dan uap mudah terbakar. Jauhkan dari panas.

Berbahaya bila tertelan atau terhirup. Menyebabkan luka bakar pada kulit dankerusakan mata yang serius. Dapat menyebabkan gangguan alat pernapasan.


a. Terhirup : hirup udara segar.

b.Tertelan :berkumur dan jangan dipaksa untuk muntah.

c. Terkena kulit : Cuci dengan air yang banyak. Segera lepaskan pakaian

yang terkontaminasi. Jika tersedia, oleskan polietilena glikol 400.

d.

Terkena mata :bilas dengan air dengan hati-hati selama beberapa menit. Pemadaman api :bisa digunakan karbon dioksida dan serbuk kering.

Penanganan tumpahan dan kebocoran :

Netralisir dengan menggunakan metanol atau natrium hidroksida.

VIII. Data Pengamatan

a. Persiapan

Nama ZatRumus

Molekul

Berat

Terpakai

Massa

MolekulBerat Jenis Mol

Asam Salisilat C7H6O3 11,05 gram 138,12 g/mol 1,44 g/mL 0,08

Asam Asetat Anhidrid (CH3CO)2O 14 mL 102,08 g/mol 1.080 g/mL 0,1481

Asam Sulfat 98% H2SO4 0,08 mL 98 g/mol 1,84 g/mL 0,0015

Etanol C2H5OH 30 mL 46 g/mol 0,789 g/mL 0,5146


12/31

b. Kondisi Reaksi

NoWaktu

(menit)

Suhu Reaktor

(0C)

Pengamatan

1 0 60

Tidak ada pengadukan selama proses

reaksi sehingga terlihat tidak ada

perubahan

2 5 71

Tidak terjadi perubahan yang signifikan

3 10 63

Terlihat padatan mulai mengeras

4 15 62


13/31

Tidak ada perubahan yang signifikan,

padatan dalam reaktor semakin menjadi

keras

5 20 63

Masih terlihat sama seperti sebelumnya

6 25 60

Masih terlihat sama seperti sebelumnya

7 30 62


14/31

Padatan mengeras, tidak terjadi

perubahan selama proses karena tidak

dilakukan pengadukan

c. Proses Pendinginan

No Waktu (menit) Pengamatan Keterangan

1 0

Setelah proses reaksi padatan

berwarna putih menjadi keras

dan terpisah dengan

larutannya

2 5

Dilakukan pengadukan

terhadap produk, padatan

putih mulai larut dan warna

larutan menjadi putih agak

keruh

3 10 Pengadukan terus dilanjutkan

selama proses pendinginan

dan larutan semakin menjadi

kental

4 15


15/31

5 20

Setelah 20 menit

pendinginan sekaligus

pengadukan terjadi

perubahan dari padatan keras

menjadi larutan kental

berwarna putih

d. Analisa Hasil

No Uji Produk Hasil uji Pengamatan

1Kelarutan dalam air

dinginTidak larut

2Kelarutan dalam air

panasSedikit Larut


16/31

3Kelarutan dalam

etanolLarut

4 Titik Leleh 1230C Titik Leleh (literatur) = 1350C

IX. Pengolahan Data

a.

Perhitungan Stoikiometri


17/31


18/31

H2SO4

14,328 gram

Massa Produk Aspirin

Dikarenakan sebagian produk aspirin sebelum rekristalisasi tumpah dan massa sisanya tidak

diketahui, maka diasumsikan bahwa massa produk aspirin sebelum rekristalisasi pada suhu

60oC dapat diperoleh dari persamaan garis linier berdasarkan percobaan kelompok lainnya.

y = 1.9243x + 18.79

R = 1

50

55

60

65

70

75

80

0 10 20 30 40

Temperatur(C)

Massa (gram)

Kurva T vs massa

Sebelum

Linear

Temperatur (o

C) Massa (gram)50 16,2

60 x

70 26,67

80 31,77

Asam Salisilat Asam Asetat

AnhidridaAsam Asetat Aspirin


19/31

H2SO4

y = 1,9243x + 18,79

60 = 1,9243x + 18,79

41,21 = 1,9243x

x = 21,42 gram

Masa produk aspirin sebelum re-kristalisasi:

T = 60C

Massa = 21,42 gram

T = 80C

Massa = 31,77 gram

Massa produk aspirin setelah re-kristalisasi:

T = 60C

Massa = 9,02 gram

Mol =

= 0,0501 mol

C7H6O3 + (CH3CO)2O CH3COOH + C9H8O4

Mula - mula 0,0796 0,1481 - -

Reaksi 0,0501 0,0501 0,0501 0,0501

Sisa 0,0295 0,0980 0,0501 0,0501

Konsentrasi asam salisilat awal =

= 5,686 mol/L

Konsentrasi asam salisilat akhir =

= 2,1071 mol/L

Asam SalisilatAsam Asetat

Anhidrida Asam Asetat Aspirin


20/31

T = 80C

Massa = 10,81 gram

Mol =

= 0,0601 mol

C7H6O3 + (CH3CO)2O CH3COOH + C9H8O4

Mula - mula 0,0796 0,1481 - -

Reaksi 0,0601 0,0601 0,0601 0,0601

Sisa 0,0195 0,0880 0,0601 0,0601

Konsentrasi asam salisilat awal =

= 5,686 mol/L

Konsentrasi asam salisilat akhir =

= 1,3929 mol/L

Yield massa aspirn

T= 60oC

% yield

=

= 62,95%

T= 80oC

% yield

=

= 75,45%

Asam Salisilat

Asam Asetat

Anhidrida Asam Asetat Aspirin


21/31

Penentuan Konstanta Laju Reaksi Pembentukan Aspirin

Ca = konsentrasi asam salisilat akhir

Ca0= konsentrasi asam salisilat awal

Orde 1

= - k Ca

= - k

= - k tr

k =

T = 60C

k =

= 0,0331 menit-1

T = 80C

k =

= 0,0469 menit-1

Orde 2

= - k Ca2

= - k

(

) = - k tr

k =

(

-

)


22/31

T = 60C

k =

(

-

)

k =

(

-

)

= 9,957 x 10-3 lt mol-1menit-1

T = 80C

k =

(

-

)

=

(

-

)

= 0,0181lt mol-1menit-1

Menghitung Konversi Reaksi

Orde 1

= - k Ca

= - k

= - k

= - k tr

= - k tr

=

Xa =


23/31

T= 60C

Xa =

Xa =

= 0,6295

= 62,95 %

T= 80C

Xa =

Xa =

= 0,7551

= 75,51 %

Orde 2

= - k Ca2

= - k

= - k

= - k tr

= - k tr

= k tr

= k tr


24/31

T= 60C

= k tr

= 9,957 x 10

-3lt mol-1menit-1x 30 menit x 5,686 mol/lt

= 1,698

Xa = 1,698

Xa = 1,698

Xa = 1,698

=

= 0,6293

= 62,93 %

T = 80C

= k tr

= 0,0181 lt mol-1menit-1x 30 menit x 5,686 mol/lt

= 3,087

Xa = 3,087

Xa = 3,087

= 3,087

=

= 0,7553

= 75,53 %


25/31

Titik leleh aspirin menurut literatur : 135oC

Titik leleh produk aspirin : 123oC

Tabel Perbandingan Analisis Produk Treaksi = 60C dengan Treaksi = 80C

Treaksi = 60C Treaksi = 80C

Titik leleh C C

Yield 62,95% 75,45%

Konstanta reaksi (orde-1) 0,0331 menit- 0,0469 menit-

Konstanta reaksi (orde-2) 9,957 x 10-3 lt mol-1menit-1 0,0181lt mol-1menit-1

Konversi (orde-1)62,95 % 75,51 %

Konversi (orde-2) 62,93 % 75,53 %


26/31

X. Pembahasan

Pembahasan oleh Resza Diwansyah Putra (121424027)

Reaksi asetilasi merupakan reaksi penambahan asetil (CH3CO) kedalam suatu

senyawa kimia. Pada praktikum ini reaksi yang dilakukan adalah reaksi antara asam asetat

anhidrida dengan asam salisilat menjadi aspirin. Asam asetat anhidrida dipilih karena dapat

mencegah adanya air pada reaktor. Karena air, dapat menguraikan aspirin yang terbentuk

menjadi asam salisilat.

Aspirin merupakan obat analgesik untuk mengurangi rasa sakit. Seperti yang telah

dijelaskan Aspirin dibentuk dari reaksi antara asam asetat anhidrida dengan asam salisilat

dengan suhu optimal 50-600C dengan katalis asam sulfat pekat. Katalis ini berfungsi untuk

mempercepat reaksi dengan cara membentuk ion (CH3CO)2OH+ sehingga lebih cepat

bereaksi dengan asam salisilat. Reaksi berlangsung sebagai berikut.

C7H6O3 + (CH3CO)3O C9H8O4 + CH3COOH

Praktikum ini dilakukan dengan variasi suhu yaitu 600C dan 800C sehingga kedua

hasilnya dapat dibandingkan. Ketika reaksi berlangsung selama 20 menit tanpa dilakukan

proses pengadukan dan dihasilkan padatan keras berwarna putih. Setelah itu, dilakukan

proses pendinginan hingga suhunya 250C sampil padatan dihancurkan dan diaduk sehingga

terbentuk larutan kental berwarna putih. Kemudian, untuk memisahkan aspirin dari

pengotornya maka larutan kental tersebut dilarutkan dengan aquades dan disaring.

Kemudian didapatkan padatan aspirin kasar, untuk mendapat hasil yang lebih murni

maka dilakukan proses rekristalisasi yaitu aspirin kasar dilarutkan dengan campuran air dan

etanol dan dipanaskan agar proses pelarutan lebih cepat. Aspirin murni akan larut dalam

etanol namun tidak larut dalam air (hal ini terbukti ketika uji kelarutan aspirin), sedangkanpengotornya larut dalam air. Dari proses rekristalisasi, didapatkan hasil akhir kristal aspirin

(berbentuk jarum).

Dari segi kemurnian, dilakukan pengukuran titik leleh dari kedua hasil percobaan

(600C dan 800C). Titik leleh aspirin pada suhu 60oC dan 80oC masing-masing adalah 123oC

dan 131,8oC, sedangkan titik leleh aspirin berdasarkan literatur adalah 135oC. Sehingga pada

suhu 800C didapatkan aspirin lebih murni. Bagaimanapun juga , kedua hasil percobaan ini

masih mengandung pengotor.


AnhidridaAspirin Asam Asetat


27/31

Kemudian, dari segi rendemen yang dihasilkan suhu 800C menghasilkan lebih banyak

produk. Aspirin murni hasil praktikum pada suhu 60oC memiliki massa 9,02 gram dengan

yield 62,95%, sementara aspirin murni hasil praktikum pada suhu 80oC memiliki massa 10,81

gram dengan yield 75,45%. Namun seharusnya suhu 60oC lebih banyak menghasilkan produk

karena merupakan suhu optimum. Hal ini terjadi kesalahan pada praktikum, aspirin yang

dibentuk pada suhu 60oC tumpah sehingga mengurangi hasil. Jadi dapat diprediksikan jika

tidak terjadi tumpah, maka aspirin akan lebih banyak dihasilkan pada suhu 600C.

Pembahasan Rinaldi Adiwiguna (121424028)

Pada percobaan kali ini praktikan akan melakukan percobaan pembuatan Aspirin

dengan mencampurkan asam salisilat dengan asam asetat anhidrid. Praktikum kali ini

bertujuan untuk mengetahui proses pembuatan aspirin, mengetahui suhu optimum

pembentukan aspirin, dan mengetahui konstanta reaksi dari proses pembuatan aspirin.

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga

merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada luka. Aspirin juga merupakan

zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Proses pembuatan aspirin ini

disebut proses Asetilasi.

Asetilasi merupakan proses mereaksikan senyawa hidrokarbon dengan asam asetat

anhidrid. Pada percobaan asetilasi ini, senyawa hidrokarbon yang digunakan adalah asam

salisilat. Senyawa ini cukup stabil, merupakan pereduksi kuat, dan asam kuat. Penambahan

asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalis dan zat penghidrasi. Hasil samping dari reaksi

asetilasi tersebut adalah asam asetat. Asam asetat ini akan terhidrasi membentuk anhidrida

asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk

aspirin dan akan menghasilkan asam asetat pula. Reaksi ini terjadi karena adanya asam sulfat

pekat dan akan berhenti setelah asam salisilat habis.

Secara umum, reaksi pembentukan aspirin adalah sebagai berikut:


Asam Salisilat Asam Asetat Anhidrid Aspirin (ASA) Asam Asetat

Tahap awal percobaan yaitu memasukan sejumlah asam salisilat ke dalam reaktor,

lalu mencampurkan asam salisilat dengan asam asetat anhidrid. Penambahannya dilakukan

sedikit demi sedikit, untuk mencapai reaksi yang bertahap dan maksimal. Pada tahap ini juga

dilakukan pemberian katalis, katalis yang digunakan pada percobaan ini adalah asam sulfat,


28/31

yang berfungsi untuk membantu mempercepat reaksi serta menurunkan energi aktivasi pada

reaksi. Proses pencampuran dilakukan pada suhu 60oC, sehingga reaktor harus dipertahankan

pada suhu 60oC. Untuk mengetahui suhu optimum pembentukan aspirin, dilakukan variasi

suhu, yaitu pada suhu 80oC. Setelah mencapai suhu yang dikehendaki (60oC), dilakukan

pengamatan terhadap perubahan yang terjadi setiap 5 menit sekali selama 30 menit.

Setelah dipanaskan selama 30 menit, dilakukan proses pendinginan. Semakin lama

pendinginan nya maka endapan putih (aspirin) pun semakin banyak hal ini terjadi karena

penurunan suhu. Kemudian aspirin tersebut dilarutkan dalam air, kemudian dilakukan

penyaring untuk memisahkan aspirin murni dengan pengotornya. Penyaringan dilakukan

dengan menggunakan corong buchner pada unit penyaring vakum .Padatan yang terbentuk

dari hasil penyaringan berwarna putih bersih mengkilap (aspirin), namun aspirin yang

tersaring belum sepenuhnya murni, karena masih mengandung sedikit pengotor. sedangkan

filtrat berwarna merah muda yaitu asam asetat yang tidak bereaksi dan pengotor. Pada variasi

suhu 60oC, sebagian produk aspirin tumpah dan massa sisa tidak diketahui, sehingga massa

aspirin kasar secara keseluruhan didapatkan dari persamaan yang diperoleh dari variasi suhu

50oC,70oC, dan 80oC.

Tahap terakhir yaitu Rekristalisasi, proses ini dilakukan dengan tujuan untuk

memurnikan aspirin hasil percobaan. Rekristalisasi dilakukan dengan menggunakan

campuran etanol dan aquadest yang dipanaskan. Lalu, padatan aspirin dimasukkan serta

diaduk secara konstan agar proses pelarutan berlangsung baik. Setelah larut sempurna,

campuran hasil rekristalisasi disaring kembali. Padatan atau kristal aspirin yang didapat

diamkan selama 24 jam hingga didapat aspirin murni yang berbentuk kristal putih seperti

jarum.

Dari percobaan yang telah dilakukan, aspirin murni yang didapatkan pada suhu

operasi 60oC adalah sebesar 9,02 gram, dengan yield sebesar 62,95%. Sementara aspirin

murni yang didapatkan pada suhu operasi 80 oC adalah sebesar 10,81 gram, dengan yield

sebesar 75,45%. Menurut literature, suhu optimum pembentukan aspirin adalah pada suhu

50-60oC, tetapi pada praktikum kali ini didapat masa aspirin murni pada suhu 80oC lebih

besar dibandingkan dengan massa aspirin murni pada suhu 60oC. Hal tersebut disebabkan

karena ada produk aspirin kasar yang tumpah. Titik leleh aspirin pada suhu operasi 60oC

adalah sebesar 123 oC, sedangkan titik leleh aspirin pada suhu operasi 80oC adalah sebesar

131,8oC. Menurut literature, titik leleh aspirin adalah sebesar 135oC. Titik leleh produk sudah

mendekati titik leleh aspirin menurut literature, hanya saja masih ada sedikit pengotor pada

produk aspirin yang mengakibatkan titik leleh produk sedikit menyimpang dari literature.


29/31

Dari data yang diperoleh dari variasi suhu 50oC,70oC, dan 80oC, semakin tinggi

massa produk yang diperoleh maka konstanta reaksi menjadi semakin besar dan

mengakibatkan konversi reaktan menjadi produk yang besar.

Pembahasan oleh Santi Sri Rahayu (121424029)

Pada praktikum pembuatan aspirin digunakan bahan baku asam salisilat sebagai

alkohol karena memiliki gugusOH dan asam asetat anhidrid sebagai anhidrida asam. Selain

itu, asam asetat anhidrat juga digunakan untuk mencegah adanya air karena bila terdapat air

maka aspirin yang terbentuk akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Pada reaksi asetilasi

ini digunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Hasil samping dari reaksi ini yaitu asam

asetat, asam asetat akan bereaksi kembali dengan asam salisilat membentuk aspirin. Reaksi

berhenti ketika asam salisilat sudah habis bereaksi membentuk aspirin.

Pada praktikum pembuatan aspirin ini dilakukan variasi pada suhu 600C dan 800C

untuk membandingkan hasilnya. Pada saat proses reaksi berlangsung, tidak dilakukan

pengadukan sehingga tidak terjadi homogenisasi antara asam salisilat dengan asam asetat

anhidrat, namun pada akhir reaksi terbentuk padatan putih yang keras. Pada saat proses

pendinginan dilakukan proses pengadukan, terjadi perubahan dari padatan keras menjadi

larutan kental berwarna putih. Untuk memisahkan produk (aspirin) dari pengotornya, maka

dilarutkan dalam aquadest kemudian dilakukan penyaringan.

Setelah dipisahkan maka didapatkan padatan aspirin kasar berwarna putih berbentuk

kristal. Untuk memurnikan aspirin kasar yang didapat, maka dilakukan proses rekristalisasi

dengan melarutkan aspirin kasar dalam campuran etanol air sambil dilakukan pemanasan.

Aspirin akan larut dalam etanol sedangkan pengotornya akan larut dalam air. Proses

pemanasan dilakukan untuk mempercepat proses pelarutan aspirin kasar.

Setelah proses rekristalisasi, maka akan diperoleh kristal aspirin murni. Aspirin murni

hasil praktikum pada suhu 60oC memiliki massa 9,02 gram, sedangkan aspirin murni hasil

praktikum pada suhu 80oC memiliki massa 10,81 gram. Berdasarkan literatur, suhu optimum

pembuatan aspirin pada 600C, namun karena ada kesalahan praktikum yaitu tumpahnya

sebagian produk saat penyaringan aspirin kasar mempengaruhi berat aspirin yang diperoleh

sehinggan berat aspirin pada suhu 800C lebih besar dari aspirin pada suhu 600C.

Yield aspirin pada suhu 600C sebesar 62,95% sedangkan yield aspirin pada suhu 800C

sebesar 75,45%. Titik leleh aspirin pada suhu 600C yaitu 1230C, sedangkan menurut literatur

titik leleh aspirin yaitu 1350

C. Hal itu menunjukkan bahwa masih ada pengotor pada aspirin

yang dihasilkan sehingga mempengaruhi kemurniannya.


30/31

Pembahasan oleh Sarah Eka Putri D (121424030)

Praktikum kali ini adalah pembuatan aspirin dengan reaksi asetilasi, yaitu

mereaksikan asam salisilat dan asam asetat anhidrat. Reaksi asetilasi ini juga dibantu dengan

katalis berupa asam sulfat.

Pertama, asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrida, kemudian

ditambahkan katalis asam sulfat. Katalis digunakan untuk mempercepat reaksi serta berfungsi

sebagai zat penghidrasi. Reaksi dilakukan di lemari asam karena asam asetat anhidrida dan

asam sulfat dapat menyebabkan iritasi dan bersifat korosif. Asam salisilat yang memiliki

gugusOH berperan sebagai alkohol, sedangkan asam asetat anhidrida merupakan anhidrida

asam. Reaksi antara alkohol dan asam dapat membentuk ester, yaitu asam asetil salisilat

(aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari asam asetat anhidrida, sedangkan gugus R-nya

berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Reaksi yang terjadi

sebagai berikut:


Hasil samping berupa asam asetat akan terhidrasi membentuk asam asetat anhidrida.

Asam asetat anhidrida akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin

dengan hasil samping berupa asam asetat. Reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis

karena adanya asam sulfat pekat.

Reaksi dilakukan dengan pemanasan pada suhu 60oC. Pada jobsheet praktikum reaksi

asetilasi, suhu optimumnya adalah 50-60oC, namun pada praktikum ini, dilakukan variasi

suhu, yaitu pada suhu 80oC. Pada percobaan ini, endapan putih (aspirin) terbentuk setelah

dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan

aspirin dari pengotornya. Filtrat mengandung asam asetat anhidrida yang tidak bereaksi dan

pengotor. Produk tertampung merupakan aspirin, namun masih mengandung pengotor. Pada

praktikum dengan suhu 60oC, sebagian produk aspirin tumpah dan massa sisa tidak

diketahui, sehingga massa aspirin kasar secara keseluruhan didapatkan dari persamaan yang

diperoleh dari praktikum sebelumnya (pada suhu 50oC,70oC, dan 80oC). Aspirin kasar pada

suhu 80oC memiliki massa yang lebih besar, yaitu 31,77 gram, sementara massa aspirin kasar

pada suhu 60oC adalah 21,42 gram. Dikarenakan suhu optimum berkisar antara 50-60oC,

asam salisilat tidak akan terkonversi secara optimum pada suhu 80o

C, sehingga pengotor


AnhidridaAspirin Asam Asetat


31/31

pada produk aspirin akan semakin banyak yang dapat mengakibatkan massanya menjadi

lebih besar.

Aspirin kasar kemudian dimurnikan dengan ditambahkan larutan etanol dan aquades

sambil dilakukan pemanasan hingga larut. Aquades ditambahkan untuk melarutkan asam

salisilat sekaligus menghentikan reaksi, karena air menghidrolisis asam asetat anhidrida

menjadi dua molekul asam asetat. Kemudian dilakukan rekristalisasi sehingga diperoleh

aspirin murni berbentuk kristal putih (jarum).

Aspirin murni hasil praktikum pada suhu 60oC memiliki massa 9,02 gram, sementara

aspirin murni hasil praktikum pada suhu 80oC memiliki massa 10,81 gram. Aspirin murni

pada suhu 80oC memiliki massa lebih besar, sehingga yield, konstanta reaksi, dan

konversinya pun lebih besar daripada aspirin murni pada 60oC. Berdasarkan jobsheet

praktikum reaksi asetilasi, suhu optimumnya adalah 50-60oC, sehingga seharusnya massa,

yield, konstanta reaksi, serta konversi aspirin pada suhu 60oC lebih besar. Hal ini terjadi

karena kesalahan pada praktikum, yaitu sebagian produk aspirin kasar tumpah sehingga

massa serta perhitungan yield, konstanta reaksi, serta konversinya menjadi tidak tepat.

Namun, dapat disimpulkan, pada suhu optimum, konstanta reaksi menjadi lebih besar

sehingga laju reaksinya pun tinggi, yang mengakibatkan konversi reaktan menjadi produk

semakin besar.

Yield aspirin murni pada suhu 60oC dan 80oC berturut-turut adalah 62,95% dan

75,45%. Titik leleh aspirin pada suhu 60oC dan 80oC masing-masing adalah 123oC dan

131,8oC, sedangkan titik leleh aspirin berdasarkan literatur adalah 135oC. Hal ini dikarenakan

produk masih belum murni dan mengandung pengotor, sehingga mempengaruhi titik leleh

produk.

XI. Kesimpulan

Setelah melakasanakan praktikum Pembuatan Aspirin (Reaksi Asetilasi) diperoleh aspirin

dengan yield sebesar 62,95% dan titik leleh sebesar 1230C. Konstanta laju reaksi pada orde 1

sebesar 0,0331 menit-1 dan pada orde 2 sebesar 9,957 x 10-3 lt mol-1menit-1

XII. Daftar pustaka

Andriyanto, Eko. Asetilasi (Pembuatan Aspirin). Modul Praktikum Satuan Proses II.

Bandung : Politeknik Negeri Bandung

Esterifikasi Fenol : Sintesis Aspirin.http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-

fenol-sintesis-aspirin/
http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/

laporan_ASETILASI

Documents